Verfügbarkeit: Über peptidbasiertes Design zu funktionalen Präzisionspolymer-Segmenten

Über peptidbasiertes Design zu funktionalen Präzisionspolymer-Segmenten:

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Maron, Eva (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Berlin [2021?]
Schlagworte:	Oligomere Analytische Chemie Polymerisation Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	Tag der mündlichen Prüfung: 24.11.2021
Beschreibung:	VIII, 181 Seiten Illustrationen, Diagramme (teilweise farbig)

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adam_text	1 INHALT 2 MOTIVATION UND ZIELSETZUNG .............................................................................................. 1 3 STAND DER FORSCHUNG .......................................................................................................... 3 3.1 DIE WELT DER PSEUDO-PEPTIDE ..................................................................................... 3 3.2 SYNTHESESTRATEGIEN PEPTIDNAHER OLIGOMERE ............................................................... 6 3.3 SEQUENZKONTROLLE .......................................................................................................... 8 3.4 EINFUEHRUNG IN DAS GEBIET DER PRAEZISIONSPOLYMERE ................................................. 11 3.5 SEQUENZKONTROLLIERTE POLYMERE ................................................................................. 15 3.6 REGULIERUNG DER MONOMERSEQUENZ IN KETTENWACHSTUMSPOLYMERISATIONEN ............ 16 3.7 ANWENDUNG VON PSEUDO-PEPTIDEN UND PRAEZISIONSPOLYMEREN IN DER ARZNEIMITTELFORSCHUNG ......................................................................................................... 20 3.7.1 REZEPTOR AGONIST UND ANTAGONIST ................................................................... 20 3.7.2 PSEUDO-PEPTIDE ALS INHIBITOREN DER RNA-PROTEIN-INTERAKTION ...................... 24 3.7.3 HAUPTHISTOKOMPATIBILITAETSKOMPLEX-BINDENDE PSEUDOPEPTIDE ........................ 26 3.7.4 BIOAKTIVITAET BASIEREND AUF DER SEKUNDAERSTRUKTUR VON MOLEKUELGERUESTEN ..... 27 3.7.5 ANWENDUNG VON SEQUENZ IN DER MATERIALCHEMIE ............................................ 32 4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION ............................................................................................. 33 4.1 PEPTIDVERMITTELTE WIRKSTOFFSOLUBILISIERUNG IN DER PHOTODYNAMISCHEN THERAPIE. 33 4.2 UNTERSUCHUNG DER SEQUENZVARIATIONEN DES PEPTID-PEG-KONJUGATS QFFLFFQ PEG .................................................................................................................................. 37 4.3 DESIGN KRITERIEN FUER PEPTOID-PEG KONJUGATE ....................................................... 39 4.3.1 SYNTHESE DER PEPTOIDE ....................................................................................... 40 4.3.2 DIREKTE UEBERTRAGUNG DER PEPTID IN EINE PEPTOIDSEQUENZ ............................. 42 4.3.3 VERGLEICH VON ALANIN-SCAN UND SARKOSIN-SCAN .................................................. 44 4.3.4 MUTATION UND POSITIONSVERSCHIEBUNG VON NLEU .............................................. 46 4.3.5 MORPHOLOGIE DER M-THPC/PEPTOID-KONJUGATE .............................................. 49 4.3.1 BELADUNGSOPTIMIERUNG DER PEPTOIDE ............................................................... 52 4.4 UEBERTRAGUNG DER DESIGNKONZEPTE AUF WEITERE PRAEZISIONSPOLYMERE ....................... 55 4.4.1 SYNTHESE VON 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........................................................................................................................... 84 7 EXPERIMENTELLER TEIL ........................................................................................................ 85 7.1 MATERIALIEN ................................................................................................................ 85 7.2 METHODEN .................................................................................................................. 88 7.3 ALLGEMEINE SYNTHESEPROTOKOLLE ................................................................................ 91 7.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV1): SYNTHESE VON PEPTID-PEG KONJUGATEN ...................................................................................................................... 91 7.3.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV2): SYNTHESE VON PEPTOID-PEG KONJUGATEN 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.......................................................................................... 98 8 LITERATURVERZEICHNIS ........................................................................................................ 100 9 ANHANG ............................................................................................................................. 113 9.1 SYNTHESEN UND CHARAKTERISIERUNGEN DER PEPTOIDE ................................................ 113 9.1.1 PEPTOID AFFLFFN -PEG .......................................................................................... 113 9.1.2 PEPTOID NAFLFFN -PEG .......................................................................................... 114 9.1.3 PEPTOIDNFALFFN-PEG .......................................................................................... 115 9.1.4 PEPTOIDNPFAPFN-PEG .......................................................................................... 116 9.1.5 PEPTOID NFFLAFN -PEG 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adam_txt	1 INHALT 2 MOTIVATION UND ZIELSETZUNG . 1 3 STAND DER FORSCHUNG . 3 3.1 DIE WELT DER PSEUDO-PEPTIDE . 3 3.2 SYNTHESESTRATEGIEN PEPTIDNAHER OLIGOMERE . 6 3.3 SEQUENZKONTROLLE . 8 3.4 EINFUEHRUNG IN DAS GEBIET DER PRAEZISIONSPOLYMERE . 11 3.5 SEQUENZKONTROLLIERTE POLYMERE . 15 3.6 REGULIERUNG DER MONOMERSEQUENZ IN KETTENWACHSTUMSPOLYMERISATIONEN . 16 3.7 ANWENDUNG VON PSEUDO-PEPTIDEN UND PRAEZISIONSPOLYMEREN IN DER ARZNEIMITTELFORSCHUNG . 20 3.7.1 REZEPTOR AGONIST UND ANTAGONIST . 20 3.7.2 PSEUDO-PEPTIDE ALS INHIBITOREN DER RNA-PROTEIN-INTERAKTION . 24 3.7.3 HAUPTHISTOKOMPATIBILITAETSKOMPLEX-BINDENDE PSEUDOPEPTIDE . 26 3.7.4 BIOAKTIVITAET BASIEREND AUF DER SEKUNDAERSTRUKTUR VON MOLEKUELGERUESTEN . 27 3.7.5 ANWENDUNG VON SEQUENZ IN DER MATERIALCHEMIE . 32 4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION . 33 4.1 PEPTIDVERMITTELTE WIRKSTOFFSOLUBILISIERUNG IN DER PHOTODYNAMISCHEN THERAPIE. 33 4.2 UNTERSUCHUNG DER SEQUENZVARIATIONEN DES PEPTID-PEG-KONJUGATS QFFLFFQ PEG . 37 4.3 DESIGN KRITERIEN FUER PEPTOID-PEG KONJUGATE . 39 4.3.1 SYNTHESE DER PEPTOIDE . 40 4.3.2 DIREKTE UEBERTRAGUNG DER PEPTID IN EINE PEPTOIDSEQUENZ . 42 4.3.3 VERGLEICH VON ALANIN-SCAN UND SARKOSIN-SCAN . 44 4.3.4 MUTATION UND POSITIONSVERSCHIEBUNG VON NLEU . 46 4.3.5 MORPHOLOGIE DER M-THPC/PEPTOID-KONJUGATE . 49 4.3.1 BELADUNGSOPTIMIERUNG DER PEPTOIDE . 52 4.4 UEBERTRAGUNG DER DESIGNKONZEPTE AUF WEITERE PRAEZISIONSPOLYMERE . 55 4.4.1 SYNTHESE VON OLIGO(ACRYLAMID)-PEG-KONJUGATEN DURCH SEQUENTIELLE MONOMEREINFUEHRUNG MITTELS KONTROLLIERTER RADIKALISCHER POLYMERISATION . 58 4.4.2 SYNTHESE VON OLIGO(ESTER)-PEGS DURCH SEGMENT AUFBAU POLYMERISATION . 60 4.4.3 BELADUNG DER OLIGOMER-KONJUGATE . 63 4.4.4 MORPHOLOGIE M-THPC/SUMI-KONJUGATE UND M-THPC/SAP-KONJUGATE. 67 4.5 AUSWEITUNG DES DESIGNKONZEPTS AUF ALTERNIERENDE POLYMERE . 69 4.5.1 SYNTHESEKONZEPT VON FUNKTIONALEN ALTERNIERENDEN OLIGOMERBLOECKEN . 70 4.5.2 STUDIEN ZUR WIRKSTOFFBELADUNG UND FREISETZUNGSKINETIK DER ALTERNIERENDEN POLYMER-PEG-KONJUGATE . 74 5 ZUSAMMENFASSUNG . 81 6 AUSBLICK . 84 7 EXPERIMENTELLER TEIL . 85 7.1 MATERIALIEN . 85 7.2 METHODEN . 88 7.3 ALLGEMEINE SYNTHESEPROTOKOLLE . 91 7.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV1): SYNTHESE VON PEPTID-PEG KONJUGATEN . 91 7.3.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV2): SYNTHESE VON PEPTOID-PEG KONJUGATEN . 92 7.3.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV3): SYNTHESE DER METHIONIN-VERKNUEPFTEN PEPTOID-PEG-KONJUGATE . 93 7.3.4 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV4): SYNTHESE VON SUMI-PENTAMEREN . 93 V 7.3.5 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV5): SYNTHESE VON SAP-PEG-KONJUGATEN. . 95 7.3.6 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV6): SYNTHESE VON ALTERNIERENDEN COPOLYMEREN . 97 7.4 SOLUBILISIERUNG VON M-THPC . 98 7.5 FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE . 98 8 LITERATURVERZEICHNIS . 100 9 ANHANG . 113 9.1 SYNTHESEN UND CHARAKTERISIERUNGEN DER PEPTOIDE . 113 9.1.1 PEPTOID AFFLFFN -PEG . 113 9.1.2 PEPTOID NAFLFFN -PEG . 114 9.1.3 PEPTOIDNFALFFN-PEG . 115 9.1.4 PEPTOIDNPFAPFN-PEG . 116 9.1.5 PEPTOID NFFLAFN -PEG . 118 9.1.6 PEPTOID NFFLFAN -PEG . 119 9.1.7 PEPTOID NFFLFFA -PEG . 120 9.1.8 PEPTOID NFFLFFN -PEG . 121 9.1.9 PEPTOID NFFVFFN -PEG . 123 9.1.10 PEPTOID FFLFF -PEG . 124 9.1.11 PEPTOID FFVFF -PEG . 126 9.1.12 PEPTOID FFAFF -PEG . 127 9.1.13 PEPTOID NLFFFFN -PEG . 128 9.1.14 PEPTOID NFLFFFN -PEG . 129 9.1.15 PEPTOID NFFFLFN -PEG . 130 9.1.16 PEPTOID NFFFFLN -PEG . 131 VI 9.2 SYNTHESEN UND CHARAKTERISIERUNG DER SUMI-PEG KONJUGATE . 132 9.2.1 SUMI FFLFF -PEG . 132 9.2.2 . 133 9.2.3 . 135 9.2.4 . 136 9.2.5 . 138 9.2.6 . 139 9.2.7 . 141 9.2.8 SAPQFPFLFQ-PEG . 142 9.2.9 SAPQLPFFFQ-PEG . 144 9.3 CHARAKTERISIERUNG DER ALTERNIERENDEN POLYMER-PEG KONJUGATE . 146 9.3.1 POLY(ETHYLENGLYCOL)-4-CYANO-4-((PHENYLCARBONOTHIOYL)THIO)PENTANONAT . 146 9.3.2 SYNTHESE VON P-VINYLBENZYLPHTHALIMID . 147 9.3.3 SYNTHESE VON P[S-ALT-MA] N -PEG . 148 9.3.4 SYNTHESE VON P[S-ALT-IBUMA] N -PEG . 150 9.3.5 SYNTHESE VON P[S-ALT-IPRMA] N -PEG . 152 9.3.6 SYNTHESE VON P[S-ALT-MEMA] N -PEG . 154 9.3.7 SYNTHESE VON P[VBP-ALT-MA] 2 -PEG . 156 9.3.8 SYNTHESE VON P[VBP-ALT-IBUMA] 2 -PEG . 157 9.3.9 SYNTHESE VON P[VBP-ALT-IPRMA] 2 -PEG . 158 9.3.10 SYNTHESE VON P[VBP-ALT-MEMA]N-PEG . 159 9.4 INFRAROTSPEKTROSKOPIE (IR) . 160 9.1 GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE (GPC) . 162 9.2 DLS-ANALYSEN DER M-THPC/POLYMER-PEG KOMPLEXE . 165 9.3 ERGEBNISSE DER BELADUNGSEXPERIMENTE . 169 VII 9.4 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS . 172 LEBENSLAUF . 175 PUBLIKATIONSLISTE . 176 DANKSAGUNG . 179 SELBSTSTAENDIGKEITSERKLAERUNG . 181 VIII
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