Design und Synthese neuartiger Inhibitoren der Mitogen-aktivierten Proteinkinase Kinase 4 (MKK4):
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
Tübingen
2019
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | XIII, 242 Seiten Illustrationen, Diagramme 21 cm |
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MARC
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|---|---|
| adam_text | I
NHALTSVERZEICHNIS
XI
I
NHALTSVERZEICHNIS
V
ORWORT
...........................................................................................................................................
I
DANKSAGUNG
.....................................................................................................................................
I
ZUSAMMENFASSUNG
DER
DISSERTATION
...........................................................................................
IV
SUTNMARY
OF
THE
THESIS
.................................................................................................................
V
V
EROEFFENTLICHUNGEN
.................................................................................................................
VI
A
BKUERZUNGSVERZEICHNIS
.........................................................................................................
VII
I
NHALTSVERZEICHNIS
....................................................................................................................
XI
1
E
INLEITUNG
............................................................................................................................
1
1.1
PROTEINKINASEN
UND
IHRE
BIOLOGISCHEN
FUNKTIONEN
..............................................................
1
1.2
MKK4
ALS
PHARMAKOLOGISCHER
ANGRIFFSPUNKT
....................................................................
2
1.2.1
SIGNALKASKADE
DER
MKK4
UND
IHRE
PHYSIOLOGISCHE
BEDEUTUNG
........................
2
1.2.2
MKK4
ALS
SCHLUESSELENZYM
IN
DER
LEBERREGENERATION
........................................
3
1.3
STRUKTURELLER
AUFBAU
VON
PROTEINKINASEN
AM
BEISPIEL
MKK.4
..........................................
6
1.4
PROTEINKINASEINHIBITOREN
.......................................................................................................
8
1.5
MKK4
INHIBITOREN
.................................................................................................................
9
1.6
TOPLISS-SCHEMA
....................................................................................................................
11
2
A
UFGABENSTELLUNG
..........................................................................................................
15
3
C
HEMISCHER
T
EIL
..............................................................................................................
17
3.1
DERIVATISIERUNG
DES
HITS
1B6
MIT
PYRAZOLBASIERTEM
ZIINGE-BINDUNGSMOTIV
....................
17
3.2
MODIFIZIERUNG
DES
HITS
ICH
MIT
INDAZOLBASIERTEM
/U NGE-BINDUNGSMOTIV
....................
19
3.3
DARSTELLUNG
DER
KOMBINIERTEN
PHENYLCARBAMOYL-SERIE
DURCH
HECK-REAKTION
..............
22
3.3.1
DARSTELLUNG
DER
OLEFINE
DURCH
VINYLIERUNG
DER
INDAZOLKOMPONENTE
UND
ANSCHLIESSENDER HECK-REAKTION
(VARIANTE
1)
........................................................
24
3.3.2
DARSTELLUNG
DER
OLEFINE
DURCH
VINYLIERUNG
VON
BROMISOVANILLIN
UND
ANSCHLIESSENDER HECK-REAKTION
(VARIANTE
2)
........................................................
26
3.3.3
SYNTHESE
3-ALKOXYSUBSTITUIERTER
INDAZOLE
AUSGEHEND
VON
VINYLISOVANILLIN
...28
3.3.4
SYNTHESE
WEITERER
3-ALKYL
UND
3-ARYLSUBSTITUIERTER
INDAZOLDERIVATE
...............
29
3.3.5
SYNTHESE
4-SUBSTITUIERTER
INDAZOLDERIVATE
..........................................................
31
3.3.6
DARSTELLUNG
3-AMINOSUBSTITUIERTER
INDAZOLDERIVATE
...........................................
32
3.4
ENTWICKLUNG NEUER
MKK4-INHIBITOREN
AUSGEHEND
VON
VEMURAFENIB
............................
34
3.4.1
VALIDIERUNG
DES
5/-/-PYRROLO[2,3-/ ]PYRAZINS
........................................................
34
XII
__________
______________________
,
______
,
__________
I
NHALTSVERZEICHNIS
3.4.2
VALIDIERUNG
DES
L/7-PYRAZOLO[3,4-/ ]PYRIDINS
.....................................................
35
3.5
1//-PYRAZOLO|3,4-A]PYRIDIN
ALS
WNGE-BINDUNGSMOTIV
ZUR
ENTWICKLUNG
NEUER
MKK4-INHIBITOREN
..............................................................................................................
36
3.5.1
DARSTELLUNG
VON
A
,
-(2,4-DIFLUOR-3-(5-ARYL-L/7-PYRAZOLO[3,4-Z ]PYRIDIN-3
CARBONYL)PHENYL)PROPAN-
1
-SULFONAMIDEN
..............................................................
38
3.5.2
DIE
SULFAMOYLVERBINDUNG
ALS
LEITSTRUKTUR
.........................................................
42
3.5.3
MODIFIZIERUNG
DES
SULFAMOYLPHENYLRESTES
(LINKER
MOLEKUELTEIL)
......................
42
3.5.4
VARIATION
DES
SULFONAMIDRESTES
(RECHTER
MOLEKUELTEIL)
......................................
45
3.5.5
SYNTHESE
DER
VON
2,4,6-TRIFLUORANILIN
ABGELEITETEN
VERBINDUNGEN
..................
48
3.5.6
SYNTHESE
DER
VON
2,6-DIFLUORANILIN
ABGELEITETEN
VERBINDUNGEN
......................
48
3.6
OPTIMIERUNG
EINZELNER
SYNTHESEN
IM
MULTIGRAMM
MASSSTAB
..........................................
57
4
B
IOLOGISCHE
E
RGEBNISSE
UND
D
ISKUSSION
.................................................................
63
4.1
BESCHREIBUNG
DER
TESTVERFAHREN
.........................................................................................
63
4.1.1
DISCOVERX
KINOME.SCWIYY
BINDUNGSASSAY
...................................................
63
4.1.2
RADIOMETRISCHER
ASSAY
VON
PROQINASE
101
..........................................................
64
4.2
DERIVATE
MIT
PYRAZOLBASIERTEM
TOIGE-BINDUNGSMOTIV
.....................................................
66
4.3
C-C
STABILISIERTE
INDAZOLDERIVATE
.......................................................................................
67
4.4
KOMBINIERTE
SERIE
................................................................................................................
67
4.5
VON
VEMURAFENIB
ABGELEITETE
VERBINDUNGEN
....................................................................
71
4.5.1
VARIATION
DES
PHENYL-SUBSTITUTIONSMUSTERS
........................................................
72
4.6
MODIFIKATIONEN
DER
NEUEN
LEITSTRUKTUR
175
......................................................................
78
4.6.1
MODIFIKATIONEN
DES
SULFAMOYLRESTES
...................................................................
78
4.6.2
ZWEITSUBSTITUTION
DES
SULFAMOYLPHENYLRESTES
....................................................
80
4.6.3
MODIFIKATION
DER
SULFONAMIDSEITENKETTE
............................................................
81
4.6.4
MODIFIKATIONEN
DES
FLUORMUSTERS
........................................................................
83
4.6.5
WEITERE
DERIVATE
DER
2,6-DIFLUORVERBINDUNGEN
.................................................
85
5
Z
USAMMENFASSUNG
DER
E
RGEBNISSE
.............................................................................
97
6
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
...................................................................................................
99
6.1
MATERIALEN
UND
METHODEN
...................................................................................................
99
6.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFTEN
(AV)
..........................................................................................
100
6.3
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.1
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.............................................
103
6.4
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.2
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.............................................HO
6.5
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.1
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
..........................................
118
I
NHALTSVERZEICHNIS
XIII
6.6
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.2
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
120
6.7
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.3
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
138
6.8
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.4
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
142
6.9
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.5
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
151
6.10
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.6
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
155
6.11
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.4.1
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
163
6.12
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.5.1
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
165
6.13
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.5.3
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
181
6.14
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.5.4
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
190
6.15
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.5.5
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
196
6.16
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.5.6
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.........................................
198
6.17
SYNTHESE
VON
REAGENZIEN
.................................................................................................
221
7
L
ISTE
DER
T
ESTVERBINDUNGEN
.....................................................................................223
8
A
UFLISTUNG
DER
BIOLOGISCHEN
D
ATEN
.....................................................................233
8.1
POC-WERTE
DER
TESTVERBINDUNGEN
IM
KINOMESCANYY-ASSAY
....................................
233
8.2
IC50-WERTE
DER
TESTVERBINDUNGEN
IM
33
PANQINASE
ASSAY
...........................................
236
9
L
ITERATURVERZEICHNIS
.................................................................................................
237
|
| adam_txt |
I
NHALTSVERZEICHNIS
XI
I
NHALTSVERZEICHNIS
V
ORWORT
.
I
DANKSAGUNG
.
I
ZUSAMMENFASSUNG
DER
DISSERTATION
.
IV
SUTNMARY
OF
THE
THESIS
.
V
V
EROEFFENTLICHUNGEN
.
VI
A
BKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
VII
I
NHALTSVERZEICHNIS
.
XI
1
E
INLEITUNG
.
1
1.1
PROTEINKINASEN
UND
IHRE
BIOLOGISCHEN
FUNKTIONEN
.
1
1.2
MKK4
ALS
PHARMAKOLOGISCHER
ANGRIFFSPUNKT
.
2
1.2.1
SIGNALKASKADE
DER
MKK4
UND
IHRE
PHYSIOLOGISCHE
BEDEUTUNG
.
2
1.2.2
MKK4
ALS
SCHLUESSELENZYM
IN
DER
LEBERREGENERATION
.
3
1.3
STRUKTURELLER
AUFBAU
VON
PROTEINKINASEN
AM
BEISPIEL
MKK.4
.
6
1.4
PROTEINKINASEINHIBITOREN
.
8
1.5
MKK4
INHIBITOREN
.
9
1.6
TOPLISS-SCHEMA
.
11
2
A
UFGABENSTELLUNG
.
15
3
C
HEMISCHER
T
EIL
.
17
3.1
DERIVATISIERUNG
DES
HITS
1B6
MIT
PYRAZOLBASIERTEM
ZIINGE-BINDUNGSMOTIV
.
17
3.2
MODIFIZIERUNG
DES
HITS
ICH
MIT
INDAZOLBASIERTEM
/U'NGE-BINDUNGSMOTIV
.
19
3.3
DARSTELLUNG
DER
KOMBINIERTEN
PHENYLCARBAMOYL-SERIE
DURCH
HECK-REAKTION
.
22
3.3.1
DARSTELLUNG
DER
OLEFINE
DURCH
VINYLIERUNG
DER
INDAZOLKOMPONENTE
UND
ANSCHLIESSENDER HECK-REAKTION
(VARIANTE
1)
.
24
3.3.2
DARSTELLUNG
DER
OLEFINE
DURCH
VINYLIERUNG
VON
BROMISOVANILLIN
UND
ANSCHLIESSENDER HECK-REAKTION
(VARIANTE
2)
.
26
3.3.3
SYNTHESE
3-ALKOXYSUBSTITUIERTER
INDAZOLE
AUSGEHEND
VON
VINYLISOVANILLIN
.28
3.3.4
SYNTHESE
WEITERER
3-ALKYL
UND
3-ARYLSUBSTITUIERTER
INDAZOLDERIVATE
.
29
3.3.5
SYNTHESE
4-SUBSTITUIERTER
INDAZOLDERIVATE
.
31
3.3.6
DARSTELLUNG
3-AMINOSUBSTITUIERTER
INDAZOLDERIVATE
.
32
3.4
ENTWICKLUNG NEUER
MKK4-INHIBITOREN
AUSGEHEND
VON
VEMURAFENIB
.
34
3.4.1
VALIDIERUNG
DES
5/-/-PYRROLO[2,3-/ ]PYRAZINS
.
34
XII
_
_
,
_
,
_
I
NHALTSVERZEICHNIS
3.4.2
VALIDIERUNG
DES
L/7-PYRAZOLO[3,4-/ ]PYRIDINS
.
35
3.5
1//-PYRAZOLO|3,4-A]PYRIDIN
ALS
WNGE-BINDUNGSMOTIV
ZUR
ENTWICKLUNG
NEUER
MKK4-INHIBITOREN
.
36
3.5.1
DARSTELLUNG
VON
A
,
-(2,4-DIFLUOR-3-(5-ARYL-L/7-PYRAZOLO[3,4-Z ]PYRIDIN-3
CARBONYL)PHENYL)PROPAN-
1
-SULFONAMIDEN
.
38
3.5.2
DIE
SULFAMOYLVERBINDUNG
ALS
LEITSTRUKTUR
.
42
3.5.3
MODIFIZIERUNG
DES
SULFAMOYLPHENYLRESTES
(LINKER
MOLEKUELTEIL)
.
42
3.5.4
VARIATION
DES
SULFONAMIDRESTES
(RECHTER
MOLEKUELTEIL)
.
45
3.5.5
SYNTHESE
DER
VON
2,4,6-TRIFLUORANILIN
ABGELEITETEN
VERBINDUNGEN
.
48
3.5.6
SYNTHESE
DER
VON
2,6-DIFLUORANILIN
ABGELEITETEN
VERBINDUNGEN
.
48
3.6
OPTIMIERUNG
EINZELNER
SYNTHESEN
IM
MULTIGRAMM
MASSSTAB
.
57
4
B
IOLOGISCHE
E
RGEBNISSE
UND
D
ISKUSSION
.
63
4.1
BESCHREIBUNG
DER
TESTVERFAHREN
.
63
4.1.1
DISCOVERX
KINOME.SCWIYY
BINDUNGSASSAY"
.
63
4.1.2
RADIOMETRISCHER
ASSAY
VON
PROQINASE
101
.
64
4.2
DERIVATE
MIT
PYRAZOLBASIERTEM
TOIGE-BINDUNGSMOTIV
.
66
4.3
C-C
STABILISIERTE
INDAZOLDERIVATE
.
67
4.4
KOMBINIERTE
SERIE
.
67
4.5
VON
VEMURAFENIB
ABGELEITETE
VERBINDUNGEN
.
71
4.5.1
VARIATION
DES
PHENYL-SUBSTITUTIONSMUSTERS
.
72
4.6
MODIFIKATIONEN
DER
NEUEN
LEITSTRUKTUR
175
.
78
4.6.1
MODIFIKATIONEN
DES
SULFAMOYLRESTES
.
78
4.6.2
ZWEITSUBSTITUTION
DES
SULFAMOYLPHENYLRESTES
.
80
4.6.3
MODIFIKATION
DER
SULFONAMIDSEITENKETTE
.
81
4.6.4
MODIFIKATIONEN
DES
FLUORMUSTERS
.
83
4.6.5
WEITERE
DERIVATE
DER
2,6-DIFLUORVERBINDUNGEN
.
85
5
Z
USAMMENFASSUNG
DER
E
RGEBNISSE
.
97
6
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
.
99
6.1
MATERIALEN
UND
METHODEN
.
99
6.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFTEN
(AV)
.
100
6.3
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.1
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
103
6.4
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.2
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.HO
6.5
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.1
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
118
I
NHALTSVERZEICHNIS
XIII
6.6
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.2
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
120
6.7
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.3
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
138
6.8
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.4
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
142
6.9
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.5
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
151
6.10
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.3.6
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
155
6.11
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.4.1
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
163
6.12
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.5.1
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
165
6.13
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.5.3
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
181
6.14
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.5.4
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
190
6.15
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.5.5
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
196
6.16
SYNTHESE
DER
IN
KAPITEL
3.5.6
BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN
.
198
6.17
SYNTHESE
VON
REAGENZIEN
.
221
7
L
ISTE
DER
T
ESTVERBINDUNGEN
.223
8
A
UFLISTUNG
DER
BIOLOGISCHEN
D
ATEN
.233
8.1
POC-WERTE
DER
TESTVERBINDUNGEN
IM
KINOMESCANYY-ASSAY
.
233
8.2
IC50-WERTE
DER
TESTVERBINDUNGEN
IM
33
PANQINASE
ASSAY
.
236
9
L
ITERATURVERZEICHNIS
.
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