Organische Chemie:
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| Published: |
Weinheim
Wiley-VCH
[2020]
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| Edition: | 6. Auflage |
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| Physical Description: | XXVI, 1592 Seiten Illustrationen, Diagramme (teilweise farbig) 29 cm |
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| adam_text | Inhaltsverzeichnis Die Reaktionen der Alkane 121 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale 122 3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation 126 3.3 Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse 128 3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus 131 3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan 139 3.6 Schlüssel zum Erfolg: Anwenden des „bekannten“ Mechanismus als Modell für das „Unbekannte“ 142 3.7 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität 143 3.8 Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom 147 3.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung 149 3.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht 152 3.11 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane 155 Kapitel 3 XI Leitfaden für den Benutzer 3.1 Über die Autoren XVII Vorwort des Übersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage XIX Aus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen Danksagung der Autoren Kapitel 1 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 XXV Struktur und Bindung organischer Moleküle 1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick 2 Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung 6 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel 8 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln 15 Resonanzformeln 20 Atomorbitale: Eine quantenmechanische Beschreibung der Elektronenhülle um den Atomkern 27 Molekülorbitale und kovalente Bindung 34 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen 37 Strukturen und Formeln organischer Moleküle 44 61 Kinetik und
Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen 61 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen 70 Säuren und Basen 74 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität 86 Unverzweigte und verzweigte Alkane 89 Die Nomenklatur der Alkane 91 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane 98 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen 102 Rotation in substituierten Ethanen 106 Kapitel 2 2.1 XXI Struktur und Reaktivität Cycloalkane 167 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane 167 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane 171 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan Substituierte Cyclohexane 183 Höhere Cycloalkane 189 Polycyclische Alkane 189 Carbocyclische Naturstoffe 192 Kapitel 4 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 Stereoisomere 211 Chirale Moleküle 213 Optische Aktivität 216 Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln 221 Fischer-Projektionen 226 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere 230 meso-Verbindungen 235 Stereochemie in chemischen Reaktionen 237 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren 247 Kapitel 5 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 177
VI ļ Inhaltsverzeichnis Kapitel б 8.6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane 263 6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane 263 6.2 Nucleophile Substitution 266 6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren 270 6.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik 272 6.5 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion 276 6.6 Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen 279 6.7 Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe 282 6.8 Struktur und SN2-Reaktivität: Das Nucleophil 284 6.9 Schlüssel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischen Wegen wählen 291 6.10 Struktur und SN2-Reaktivität: Das Substrat 294 6.11 Die SN2-Reaktion im Überblick 298 Kapitel 7 7.1 7.2 7.3 7.4 7.5 7.6 171 7.8 7.9 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane 307 Unimolekulare nucleophile Substitution 308 Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion 312 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution 314 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die SNl-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen 317 Unimolekulare Eliminierung: El 321 Bimolekulare Eliminierung: E2 325 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung - die Struktur bestimmt die Reaktionsweise 330 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen 333 Die Hydroxygruppe: Alkohole 347 Nomenklatur der Alkohole 347 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole 349 Alkohole als Säuren und Basen 352 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution 356 Synthese von Alkoholen: Die
Oxidations-Reduktions-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen 357 Kapitel 8 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 Weitere Reaktionen der Halogenalkane 307 8.7 8.8 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen 366 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese 370 Wege zum Ziel: Eine Einführung in die Synthesestrategie 372 Kapitel 9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether 399 9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden 400 9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen 401 9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen 405 9.4 Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen 413 9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften der Ether 418 9.6 Die Williamson-Ethersynthese 422 9.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren 428 9.8 Reaktionen der Ether 430 9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen 434 9.10 Schwefel-Analoga der Alkohole und Ether 439 9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether 444 Kapitelio NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung 465 10.1 Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise 465 10.2 Was ist Spektroskopie? 466 10.3 Protonen-Kernresonanz ^H-NMR) 469 10.4 Nutzung von NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen 474 10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung 481 10.6 Integration von NMR-Signalen 485 10.7 Spin-Spin-Kopplung: Der Einfluss nicht äquivalenter
benachbarter Wasserstoffatome 489 10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen 498 10.9 BC-NMR-Spektroskopie 505 Kapitel 11 11.1 11.2 11.3 11.4 11.5 Alkene: Infrarot-Spektroskopie und Massenspektrometrie 531 Die Nomenklatur der Alkene 532 Struktur und Bindung in Ethen: Die я-Bindung 538 Physikalische Eigenschaften der Alkene 541 NMR-Spektroskopie von Alkenen 542 Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen 549
Inhaltsverzeichnis 11.6 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen 552 11.7 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen 558 11.8 Infrarot-Spektroskopie 560 11.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie 565 11.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle 570 11.11 Der Grad der Ungesättigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen 575 Die Reaktionen der Alkene 593 12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte 593 12.2 Die katalytische Hydrierung 595 12.3 Der basische und nucleophile Charakter der 7Г-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen 599 12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle 605 12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene 608 12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition 611 12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition 615 12.8 Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische Anti-Markovnikov-Hydratisierung 619 12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen 623 12.10 Synthese von Oxacyclopropanen (Epoxiden): Die Epoxidierung mit Peroxycarbonsäuren 625 12.11 Vicinale ѕуи-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid 628 12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse 629 12.13 Addition von Radikalen: Bildung von Anti-Markovnikov-Produkten 633 12.14 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen 636 12.15 Synthese von Polymeren 638 12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff 641 12.17 Alkene in
der Natur: Insekten-Pheromone 644 Kapitel 12 663 Die Nomenklatur der Alkine 664 Eigenschaften und Bindung der Alkine Spektroskopie der Alkine 669 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung 674 Kapitel 13 13.1 13.2 13.3 13.4 Alkine 665 13.5 Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen 676 13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden я-Bindungen 678 13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine 682 13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen 687 13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide 688 13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial 690 13.11 Alkine in der Natur und in der Medizin 694 Kapitel 14 Delokalisierte π-Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie 711 14.1 Überlappung von drei benachbarten p-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) 712 14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung 715 14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 717 14.4 Allylmetall-Reagenzien: Nützliche C3-Nucleophile 720 14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene 721 14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle 725 14.7 Delokalisation über mehr als zwei я-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol 732 14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition 734 14.9 Elektrocyclische Reaktionen 746 14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk 752 14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich 756 Benzol und Aromatizität 781 15.1 Die Benennung von Benzolderivaten
783 15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität 786 15.3 я-Molekülorbitale des Benzols 788 15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes 791 15.5 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe 800 15.6 Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel 803 15.7 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle 809 15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution 812 15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator 814 15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol 816 15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierung 820 15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung 824 15.13 Friedel-Crafts-Acylierung 827 Kapitel 15 VII
VIII Inhaltsverzeichnis Kapitel 16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate 16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten 846 16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen 849 16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten in Konjugation zum Benzolring 854 16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole 862 16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole 16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe 874 16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs 877 845 Carbonsäuren 1015 19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren 1015 19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren 1018 19.3 Spektroskopie und Massenspektrometrie von Carbonsäuren 1019 19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren 1024 19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie 1027 19.6 Methoden zur Bildung der Carboxygruppe 1028 19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus 1032 19.8 Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride 1036 19.9 Carbonsäurederivate: Ester 1040 19.10 Carbonsäurederivate: Amide 1045 19.11 Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid 1047 19.12 Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-VolhardZelinsky-Reaktion 1048 19.13 Die biologische Aktivität von Carbonsäuren 1051 Kapitel 19 866 Aldehyde und Ketone 895 17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone 896 17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe 899 17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen 900 17.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen 907 17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe:
Additionsmechanismen 909 17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten 912 17.7 Die Addition von Alkoholen unter Bildung von Halbacetalen und Acetalen 915 17.8 Acetale als Schutzgruppen 918 17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten 923 17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe 930 17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen 932 17.12 Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion 933 17.13 Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation 937 17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde 938 Kapitel 17 Kapitel 18 18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung 993 Enole, Enolate und die Aldolkondensation 957 18.1 Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen 958 18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte 962 18.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen 967 18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen 969 18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation 972 18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation 977 18.7 Konkurrierende Reaktionsweisen und die intramolekulare Aldolkondensation 980 18.8 Eigenschaften a,^-ungesättigter Aldehyde und Ketone 983 18.9 Konjugierte Additionen an a,/i֊ungesättigte Aldehyde und Ketone 987 18.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien 990 Kapitel 20 Carbonsäurederivate 1079 20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate 1079 20.2 Die Chemie der Acylhalogenide 1085 20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride 1089 20.4 Die Chemie der Ester 1092 20.5 Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide 1100 20.6 Amide:
Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate 1103 20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung 1109 20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile 1112 Kapitel 21 Amine und ihre Derivate 1135 21.1 Nomenklatur der Amine 1135 21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine 1139 21.3 Spektroskopie der Aminogruppe 1142 21.4 Acidität und Basizität von Aminen 1146 21.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung 1150 21.6 Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung 1154 21.7 Synthese von Aminen aus Carbonsäureamiden 1158 21.8 Reaktionen quartärer Ammonium-Salze: Hofmann-Eliminierung 1158 21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen 1160 21.10 Nitrosierung von Aminen 1163
Inhaltsverzeichnis Kapitel 22 Chemie der Substituenten 1187 Reaktivität des Phenylmethyl(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 1187 Oxidationen und Reduktionen substituierter Benzole 1193 Namen und Eigenschaften der Phenole 1198 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution 1202 Die Alkoholchemie der Phenole 1214 Elektrophile Substitution an Phenolen 1217 Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung 1222 Oxidation von Phenolen: Benzochinone 1225 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur 1228 Arendiazonium-Salze 1233 Elektrophile Substitution durch Arendiazonium-Salze: Azokupplung 1237 am Benzolring 22.1 22.2 22.3 22.4 22.5 22.6 22.7 22.8 22.9 22.10 22.11 Kapitel 23 Esterenolate und die Claisen- Kondensation 1257 23.1 /S-Dicarbonylverbindungen: Claisen-Kondensationen 1258 23.2 /3-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese 1268 23.3 Reaktionen von ß-Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition 1274 23.4 Acyl-Anion-Äquivalente: Synthese von n-Hydroxyketonen 1277 Kapitel 24 Kohlenhydrate 1297 24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate 1297 24.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern 1302 24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose 1308 24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren 1310 24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern 1312 24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen 1314 24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten 1315 24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside 1316 24.9 Schrittweiser Auf- und Abbau von Zuckern 1320
24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung 1324 24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide 1327 24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur 1332 Heterocyclen 1353 25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen 1356 25.2 Nicht aromatische Heterocyclen 1358 25.3 Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocydopentadiene 1362 25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocydopentadiene 1367 25.5 Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol 1372 25.6 Reaktionen des Pyridins 1378 25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine 25.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur 1385 IX Kapitel 25 1381 Aminosäuren, Peptide und Proteine 1405 26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren 1406 26.2 Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie 1413 26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren 1416 26.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren 1419 26.5 Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse 1428 26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie 1435 26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptid-Synthese 1439 26.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin 1441 26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren 1443 26.10 Protein-Synthese über die RNA 1450 26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie 1452 Kapitel 26 Glossar 1479 Lösungen zu den Übungen Stichwortverzeichnis 1577 1489
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Inhaltsverzeichnis Die Reaktionen der Alkane 121 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale 122 3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation 126 3.3 Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse 128 3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus 131 3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan 139 3.6 Schlüssel zum Erfolg: Anwenden des „bekannten“ Mechanismus als Modell für das „Unbekannte“ 142 3.7 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität 143 3.8 Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom 147 3.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung 149 3.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht 152 3.11 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane 155 Kapitel 3 XI Leitfaden für den Benutzer 3.1 Über die Autoren XVII Vorwort des Übersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage XIX Aus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen Danksagung der Autoren Kapitel 1 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 XXV Struktur und Bindung organischer Moleküle 1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick 2 Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung 6 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel 8 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln 15 Resonanzformeln 20 Atomorbitale: Eine quantenmechanische Beschreibung der Elektronenhülle um den Atomkern 27 Molekülorbitale und kovalente Bindung 34 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen 37 Strukturen und Formeln organischer Moleküle 44 61 Kinetik und
Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen 61 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen 70 Säuren und Basen 74 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität 86 Unverzweigte und verzweigte Alkane 89 Die Nomenklatur der Alkane 91 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane 98 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen 102 Rotation in substituierten Ethanen 106 Kapitel 2 2.1 XXI Struktur und Reaktivität Cycloalkane 167 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane 167 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane 171 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan Substituierte Cyclohexane 183 Höhere Cycloalkane 189 Polycyclische Alkane 189 Carbocyclische Naturstoffe 192 Kapitel 4 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 Stereoisomere 211 Chirale Moleküle 213 Optische Aktivität 216 Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln 221 Fischer-Projektionen 226 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere 230 meso-Verbindungen 235 Stereochemie in chemischen Reaktionen 237 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren 247 Kapitel 5 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 177
VI ļ Inhaltsverzeichnis Kapitel б 8.6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane 263 6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane 263 6.2 Nucleophile Substitution 266 6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren 270 6.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik 272 6.5 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion 276 6.6 Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen 279 6.7 Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe 282 6.8 Struktur und SN2-Reaktivität: Das Nucleophil 284 6.9 Schlüssel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischen Wegen wählen 291 6.10 Struktur und SN2-Reaktivität: Das Substrat 294 6.11 Die SN2-Reaktion im Überblick 298 Kapitel 7 7.1 7.2 7.3 7.4 7.5 7.6 171 7.8 7.9 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane 307 Unimolekulare nucleophile Substitution 308 Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion 312 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution 314 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die SNl-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen 317 Unimolekulare Eliminierung: El 321 Bimolekulare Eliminierung: E2 325 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung - die Struktur bestimmt die Reaktionsweise 330 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen 333 Die Hydroxygruppe: Alkohole 347 Nomenklatur der Alkohole 347 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole 349 Alkohole als Säuren und Basen 352 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution 356 Synthese von Alkoholen: Die
Oxidations-Reduktions-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen 357 Kapitel 8 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 Weitere Reaktionen der Halogenalkane 307 8.7 8.8 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen 366 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese 370 Wege zum Ziel: Eine Einführung in die Synthesestrategie 372 Kapitel 9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether 399 9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden 400 9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen 401 9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen 405 9.4 Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen 413 9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften der Ether 418 9.6 Die Williamson-Ethersynthese 422 9.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren 428 9.8 Reaktionen der Ether 430 9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen 434 9.10 Schwefel-Analoga der Alkohole und Ether 439 9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether 444 Kapitelio NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung 465 10.1 Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise 465 10.2 Was ist Spektroskopie? 466 10.3 Protonen-Kernresonanz ^H-NMR) 469 10.4 Nutzung von NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen 474 10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung 481 10.6 Integration von NMR-Signalen 485 10.7 Spin-Spin-Kopplung: Der Einfluss nicht äquivalenter
benachbarter Wasserstoffatome 489 10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen 498 10.9 BC-NMR-Spektroskopie 505 Kapitel 11 11.1 11.2 11.3 11.4 11.5 Alkene: Infrarot-Spektroskopie und Massenspektrometrie 531 Die Nomenklatur der Alkene 532 Struktur und Bindung in Ethen: Die я-Bindung 538 Physikalische Eigenschaften der Alkene 541 NMR-Spektroskopie von Alkenen 542 Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen 549
Inhaltsverzeichnis 11.6 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen 552 11.7 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen 558 11.8 Infrarot-Spektroskopie 560 11.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie 565 11.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle 570 11.11 Der Grad der Ungesättigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen 575 Die Reaktionen der Alkene 593 12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte 593 12.2 Die katalytische Hydrierung 595 12.3 Der basische und nucleophile Charakter der 7Г-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen 599 12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle 605 12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene 608 12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition 611 12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition 615 12.8 Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische Anti-Markovnikov-Hydratisierung 619 12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen 623 12.10 Synthese von Oxacyclopropanen (Epoxiden): Die Epoxidierung mit Peroxycarbonsäuren 625 12.11 Vicinale ѕуи-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid 628 12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse 629 12.13 Addition von Radikalen: Bildung von Anti-Markovnikov-Produkten 633 12.14 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen 636 12.15 Synthese von Polymeren 638 12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff 641 12.17 Alkene in
der Natur: Insekten-Pheromone 644 Kapitel 12 663 Die Nomenklatur der Alkine 664 Eigenschaften und Bindung der Alkine Spektroskopie der Alkine 669 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung 674 Kapitel 13 13.1 13.2 13.3 13.4 Alkine 665 13.5 Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen 676 13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden я-Bindungen 678 13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine 682 13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen 687 13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide 688 13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial 690 13.11 Alkine in der Natur und in der Medizin 694 Kapitel 14 Delokalisierte π-Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie 711 14.1 Überlappung von drei benachbarten p-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) 712 14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung 715 14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 717 14.4 Allylmetall-Reagenzien: Nützliche C3-Nucleophile 720 14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene 721 14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle 725 14.7 Delokalisation über mehr als zwei я-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol 732 14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition 734 14.9 Elektrocyclische Reaktionen 746 14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk 752 14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich 756 Benzol und Aromatizität 781 15.1 Die Benennung von Benzolderivaten
783 15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität 786 15.3 я-Molekülorbitale des Benzols 788 15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes 791 15.5 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe 800 15.6 Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel 803 15.7 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle 809 15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution 812 15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator 814 15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol 816 15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierung 820 15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung 824 15.13 Friedel-Crafts-Acylierung 827 Kapitel 15 VII
VIII Inhaltsverzeichnis Kapitel 16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate 16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten 846 16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen 849 16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten in Konjugation zum Benzolring 854 16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole 862 16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole 16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe 874 16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs 877 845 Carbonsäuren 1015 19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren 1015 19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren 1018 19.3 Spektroskopie und Massenspektrometrie von Carbonsäuren 1019 19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren 1024 19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie 1027 19.6 Methoden zur Bildung der Carboxygruppe 1028 19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus 1032 19.8 Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride 1036 19.9 Carbonsäurederivate: Ester 1040 19.10 Carbonsäurederivate: Amide 1045 19.11 Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid 1047 19.12 Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-VolhardZelinsky-Reaktion 1048 19.13 Die biologische Aktivität von Carbonsäuren 1051 Kapitel 19 866 Aldehyde und Ketone 895 17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone 896 17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe 899 17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen 900 17.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen 907 17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe:
Additionsmechanismen 909 17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten 912 17.7 Die Addition von Alkoholen unter Bildung von Halbacetalen und Acetalen 915 17.8 Acetale als Schutzgruppen 918 17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten 923 17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe 930 17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen 932 17.12 Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion 933 17.13 Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation 937 17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde 938 Kapitel 17 Kapitel 18 18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung 993 Enole, Enolate und die Aldolkondensation 957 18.1 Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen 958 18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte 962 18.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen 967 18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen 969 18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation 972 18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation 977 18.7 Konkurrierende Reaktionsweisen und die intramolekulare Aldolkondensation 980 18.8 Eigenschaften a,^-ungesättigter Aldehyde und Ketone 983 18.9 Konjugierte Additionen an a,/i֊ungesättigte Aldehyde und Ketone 987 18.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien 990 Kapitel 20 Carbonsäurederivate 1079 20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate 1079 20.2 Die Chemie der Acylhalogenide 1085 20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride 1089 20.4 Die Chemie der Ester 1092 20.5 Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide 1100 20.6 Amide:
Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate 1103 20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung 1109 20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile 1112 Kapitel 21 Amine und ihre Derivate 1135 21.1 Nomenklatur der Amine 1135 21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine 1139 21.3 Spektroskopie der Aminogruppe 1142 21.4 Acidität und Basizität von Aminen 1146 21.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung 1150 21.6 Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung 1154 21.7 Synthese von Aminen aus Carbonsäureamiden 1158 21.8 Reaktionen quartärer Ammonium-Salze: Hofmann-Eliminierung 1158 21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen 1160 21.10 Nitrosierung von Aminen 1163
Inhaltsverzeichnis Kapitel 22 Chemie der Substituenten 1187 Reaktivität des Phenylmethyl(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 1187 Oxidationen und Reduktionen substituierter Benzole 1193 Namen und Eigenschaften der Phenole 1198 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution 1202 Die Alkoholchemie der Phenole 1214 Elektrophile Substitution an Phenolen 1217 Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung 1222 Oxidation von Phenolen: Benzochinone 1225 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur 1228 Arendiazonium-Salze 1233 Elektrophile Substitution durch Arendiazonium-Salze: Azokupplung 1237 am Benzolring 22.1 22.2 22.3 22.4 22.5 22.6 22.7 22.8 22.9 22.10 22.11 Kapitel 23 Esterenolate und die Claisen- Kondensation 1257 23.1 /S-Dicarbonylverbindungen: Claisen-Kondensationen 1258 23.2 /3-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese 1268 23.3 Reaktionen von ß-Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition 1274 23.4 Acyl-Anion-Äquivalente: Synthese von n-Hydroxyketonen 1277 Kapitel 24 Kohlenhydrate 1297 24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate 1297 24.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern 1302 24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose 1308 24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren 1310 24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern 1312 24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen 1314 24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten 1315 24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside 1316 24.9 Schrittweiser Auf- und Abbau von Zuckern 1320
24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung 1324 24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide 1327 24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur 1332 Heterocyclen 1353 25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen 1356 25.2 Nicht aromatische Heterocyclen 1358 25.3 Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocydopentadiene 1362 25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocydopentadiene 1367 25.5 Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol 1372 25.6 Reaktionen des Pyridins 1378 25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine 25.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur 1385 IX Kapitel 25 1381 Aminosäuren, Peptide und Proteine 1405 26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren 1406 26.2 Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie 1413 26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren 1416 26.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren 1419 26.5 Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse 1428 26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie 1435 26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptid-Synthese 1439 26.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin 1441 26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren 1443 26.10 Protein-Synthese über die RNA 1450 26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie 1452 Kapitel 26 Glossar 1479 Lösungen zu den Übungen Stichwortverzeichnis 1577 1489 |
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