Beiträge zur Sn-H-Aktivierung: Untersuchungen zu Hydrostannylierungen und kationischen Organozinn-Verbindungen
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| Format: | Thesis Book |
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| Published: |
Tübingen
2018
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|---|---|
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ALTSVERZEICH
N
IS
1
VORBEMERKUNGEN
...............................................................................................................................
1
2
EINLEITUNG
............................................................................................................................................
3
2.1
ZINNHYDRIDE
.................................................................................................................................
3
2.1.1
ALLGEMEINES
........................................................................................................................
3
2.2
TETRAVALENTE
ORGANOZINNHYDRIDE
...............................................................................................
3
2.2.1
TRIORGANOZINNHYDRIDE
UND
DIORGANOZINNDIHYDRIDE
.........................................................
4
2.2.2
MONOORGANOZI
NNTR
IHY
DRI
DE
................................................................................................
7
2.3
DIVALENTE
ORGANOZINNVERBINDUNGEN
..........................................................................................
9
2.3.1
ORGANOTETRYLENE
................................................................................................................
12
2.3.2
ORGANOZINN(II)HYDRIDE
UND
CHEMIE
DER
STANNYLENE
......................................................
16
2.3.3
HYDROSTANNYLIERUNG
..........................................................................................................
18
2.4
GRUPPE
14
KATIONEN
.................................................................................................................
21
2.5
VORARBEITEN
IM
ARBEITSKREIS
....................................................................................................
24
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
............................................................................................................
26
3.1
REAKTION
VON
ORGANOZINNHYDRIDEN
MIT
ALKIN-DERIVATEN
.......................................................
26
3.1.1
VORBEMERKUNG
................................................................................................................
26
3.1.2
REAKTION
VON
ORGANOZINNHYDRIDEN
MIT
PHENYLACETYLEN
...............................................
27
3.1.2.1
REAKTION
VON
{AR*SNH}2
MIT
PHENYLACETYLEN
..........................................................
27
3.1.2.2
REAKTION
VON
AR*8NHZ
MIT
PHENYLACETYLEN
...............................................................
33
3.1.3
REAKTION
VON
ORGANOZINNHYDRIDEN
MIT
DIPHENYLACETYLEN
...........................................
34
3.1.3.1
REAKTION
VON
{AR*SNH}2
MIT
DIPHENYLACETYLEN
.......................................................
34
3.1.3.2
REAKTION
VON
AR*
8
NHZ
MIT
DIPHENYLACETYLEN
..........................................................
38
3.1.4
REAKTION
VON
ORGANOZINNHYDRIDEN
MIT
ADAMANTYLISONITRIL
.........................................
42
3.1.4.1
REAKTION
VON
AR*8NHZ
MIT
ADAMANTYLISONITRIL
........................................................
43
3.1.4.2
REAKTION
VON
{AR*SNH}2
MIT
ADAMANTYLISONITRIL
.....................................................
48
3.1.4.3
ZUSAMMENFASSUNG:
ADAMANTYLISONITRIL
.....................................................................
53
3.1.5
REAKTION
VON
ORGANOZINNHYDRIDEN
MIT
BENZONITRIL
......................................................
54
3.1.5.1
REAKTION
VON
AR*8NHZ
UND
{AR*SNH}2
MIT
BENZONITRIL
.........................................
54
3.1.5.2
FOLGECHEMIE
DES
1
,3-DIAZA-2,4-DISTANNETIDIN
11
.....................................................
58
3.1.6
ZUSAMMENFASSUNG
DES
KAPITELS
HYDROSTANNYLIERUNG
...................................................
61
3.2
ORGANOZINN-KATIONEN
...............................................................................................................
62
3.2.1
VORBEMERKUNG
UND
VORARBEITEN
.....................................................................................
62
3.2.2
REAKTION
VON
{AR*SNH}2
(3)
MIT
EINEM
FRUSTRIERTEN
LEWIS-PAAR
................................
67
3.2.2.1
UMSETZUNG
VON
[AR*SNP BU3][HB(C6P5)3]
(13)
MIT
WASSERSTOFF
...........................
72
3.2.2.2
UMSETZUNG
DER
DONOR-STABILISIERTEN
KATIONEN
(13)
UND
I
MIT
ALKINEN
..................
74
I
32.2.3
UMSETZUNG
VON
[AR*SNP
R
BU3][HB(C6P5)
3
]
(13)
MIT
BENZONITRIL
............................
77
3.3
ORGANOZINN-KATIONEN
MIT
SCHWACH
KOORDINIERENDEN
ANIONEN
.................................................
84
3.3.1
REAKTIONEN
ZU
DONOR-STABILISIERTEN
ORGANOSTANNYLEN-KATIONEN
..................................
84
3.3.1.1
UMSETZUNG
VON
{AR*SNH}
2
UND
P1B
U
3
MIT
[PH
3
C][AL(ORF)4]
...............................
84
3.3.12
UMSETZUNG
VON
AR*SNH3
(1)
UND
P
F
BU3
MIT
[PH3C]
[A1(OR
F
)4]
............................
88
3.3.1.3
UMSETZUNG
VON
AR*SNH
V/
NHC
UND
AR SNH
A/E
NHC
MIT
[PH
3
C][AL(OR
F
)
4
]
.....
89
3.3.2
DARSTELLUNG
DONOR-FREIER
ORGANOZINN-KATIONEN
...........................................................
90
3.32.1
UMSETZUNG
VON
AR*SNH
3
(1)
MIT
[PH
3
C][A1(OR
F
)
4
]
................................................
91
3.3.22
LEWIS-BASEN
ADDUKT-BILDUNG
DES
[AR*SNH
2
][AL(ORP)4]
........................................
94
3.3.3
EINFLUSS
UNTERSCHIEDLICHER
LIGANDENSYSTEME
AUF
DIE
KATIONENBILDUNG
.......................
97
3.3.3.1
UMSETZUNG
VON
AR SNH
3
(23)
MIT
[PH3C][AL(ORP)4]
...............................................
97
3.3.32
UMSETZUNG
VON
MESSNH
3
(26)
MIT
[PH
3
C][AL(OR
F
)
4
]
...........................................
101
3.3.3.3
UMSETZUNG
DER
ORGANODIHYDROSTANNYLIUM-KATIONEN
MIT
NET
2
ME
.......................
102
3.3.4
UNTERSUCHUNGEN
DER
ORGANODIHYDROSTANNVLIUM-KATIONEN
.........................................
103
3.3.4.1
SPONTANE
REDUKTIVE
ELIMINIERUNG
ZU
DEN
ORGANOSTANNYLIDENIUM-KATIONEN
......
103
3.3.5
REAKTION
ZU
ORGANOSTANNYLIDENIUM-KATIONEN
............................................................
109
3.3.5.1
ORGANOSTANNYLIDENIUM-KATION
20
............................................................................
109
3.3.52
ORGANOSTANNYLIDENIUM-KATION
29
............................................................................
113
3.3.6
ZUSAMMENFASSUNG
DER
KATIONEN
...................................................................................
115
4
ZUSAMMENFASSUNG
.........................................................................................................................
116
4.1
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
.........................................................................................
116
4.2
UEBERSICHT
DER
VERBINDUNGEN
MIT
NMR-DATEN
.....................................................................
121
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
......................................................................................................................
126
5.1
ARBEITSTECHNIKEN
UND
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
....................................................................
126
5.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
.............................................................................................................
126
5.3
KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE
....................................................................................................
126
5.4
ELEMENTARANALYSE
.....................................................................................................................
127
5.5
DEL
-RECHNUNGEN
....................................................................................................................
128
5.6
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
...............................................................................................................
129
5.6.1
SYNTHESE
VON
AR*SNH
3
(1)
............................................................................................
129
5.6.2
SYNTHESE
VON
{AR*SNH}
2
(3)
.........................................................................................
129
5.6.3
REAKTION
VON
{AR*SNH}
2
(3)
MIT
PHENYLACETYLEN
ZU
5
...............................................
130
5.6.4
REAKTION
VON
(AR*SNH}
2
(3)
MIT
ETHINYL-3-FLUORBENZOL
...........................................
131
5.6.5
REAKTION
VON
(AR*SNH}
2
(3)
MIT
DIPHENYLACETYLEN
ZU
6
..........................................
132
5.6.6
REAKTION
VON
AR*SNH
3
(1)
MIT
DIPHENYLACETYLEN
7
....................................................
132
5.6.7
REAKTION
VON
AR*SNH
3
(1)
MIT
ADAMANTYLISONITRIL
ZU
8
............................................
133
5.6.8
REAKTION
VON
{AR*SNH}
2
(3)
MIT
ADAMANTYLISONITRIL
ZU
9
UND
10
...........................
134
II
5.6.9
REAKTION
VON
AR*SNH3
(1)
MIT
BENZONITRIL
ZU
11
.......................................................
135
5.6.10
REAKTION
VON
{AR*SNH}2
(3)
MIT
BENZONITRIL
ZU
11
....................................................
136
5.6.11
REAKTION
VON
{AR*SNCL}2
(4)
MIT
LITHIUM-METHYL-1
-ADAMANTYLAMIN
ZU
9
...............
136
5.6.12
REAKTION
VON
{AR*SNNCHPH}
2
(11)
MIT
W
NHC
ZU
12
.............................................
137
5.6.13
SYNTHESE
VON
[AR*SNP
/
BU
3
][HB(C
6
F
5
)3]
(13)
.....................................................
137
5.6.14
REAKTION
VON
[
AR*
SNP BUS]
[HB(C
OE
F
5)3]
(13)
MIT
BENZONITRIL
...................................
138
5.6.15
SYNTHESE
VON
[AR*SNP BU
3
]
[
A1(OC
{
CF
3}3)4]
(16)
......................................................
139
5.6.16
SYNTHESE
VON
[AR*SH
WE
NHC][A1(OC{CF
3
}3)4]
(17)
...................................................
140
5.6.17
SYNTHESE
VON
[AR SN
V
NHC][A1(OC(CF
3
}3)4]
(18)
....................................................
141
5.6.18
SYNTHESE
VON
[AR*SNH
2
][AL(OC{CF
3}3)4]
(19)
..........................................................
141
5.6.19
SYNTHESE
VON
[AR*SN(C
6
H
6
)J[AL(OC(CF
3}3)4]
(20)
....................................................
142
5.6.20
SYNTHESE
VON
[AR*SNH
2
(THF)][A1(OC(CF
3
}
3)4]
(21)
...................................................
142
5.6.21
REAKTION
VON
[AR*SNFB][AL(OC
{
CF3
}3)4]
(19)
MIT
ACETOPHENON
ZU
22
..................
143
5.6.22
SYNTHESE
VON
AR SNFL
(23)
............................................................................................
143
5.6.23
SYNTHESE
VON
[AR SNH
2
][AL(OC{CF
3}3)4]
(24)
............................................................
144
5.6.24
SYNTHESE
VON
[AR SNH
2
(THF)2][A1(OC{CF
3
}3)4]
(25)
...................................................
144
5.6.25
SYNTHESE
VON
MESSNH
3
(26)
...........................................................................................
145
5.6.26
SYNTHESE
VON
[MESSNH
2
][AL(OC{CF
3
}
3
)4]
(27)
..........................................................
145
5.6.27
SYNTHESE
VON
(AR SNH}
4
(28)
........................................................................................
146
5.6.28
SYNTHESE
VON
[AR*SN][AL(OC{CF
3}3)4]
(29)
................................................................
146
5.6.29
SYNTHESE
VON
MESSNCH
(30)
.........................................................................................
147
6
ANHANG
..........................................................................................................................................
149
6.1
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
..........................................................................................................
149
6.2
KRISTALLOGRAPHIE
......................................................................................................................
151
6.3
LITERATURVERZEICHNIS
................................................................................................................
154
7
LEBENSLAUF
.....................................................................................................................................
171
III
|
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