Holdings: Neue Anwendungen und Entwicklungen in der Ti-Salalen-Epoxidierung

Neue Anwendungen und Entwicklungen in der Ti-Salalen-Epoxidierung:

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Bibliographic Details
Main Author:	Leuther, Tobias M. (Author)
Format:	Thesis Book
Language:	German
Published:	Köln 2019
Subjects:	Epoxidation Chemische Synthese Hochschulschrift
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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS 1 ZUSAMMENFASSUNG ..................................................................... 1 1.1 NEUE SALALENLIGANDEN ........................................................................................................... 1 1.2 UNTERSUCHUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN DER ASYMMETRISCHEN EPOXIDIERUNG ................ 2 1.3 EPOXIDIERUNG VON 2,2-DISUBSTITUIERTEN OLEFINEN ................................................................... 3 1.4 KATALYSATORSCHNELLTEST ............................................................................................................ 3 1.5 NEUE TI-SALALEN-KOMPLEXE ..................................................................................................... 4 2 EINLEITUNG ..................................................................................... 5 3 KENNTNISSTAND ............................................................................. 7 3.1 ASYMMETRISCHE KATALYTISCHE EPOXIDIERUNG ........................................................................... 7 3.1.1 METALL-KATALYSIERTE EPOXIDIERUNG VON ALLYL-, HOMO- UND BISHOMOALLYLALKOHOLEN ............................................................................................... 7 3.1.2 EPOXIDIERUNG INTERNER DOPPELBINDUNGEN ................................................................. 9 3.1.3 EPOXIDIERUNG TERMINALER DOPPELBINDUNGEN ......................................................... 13 3.2 TITAN-SALALEN-KOMPLEXE ........................................................................................................ 22 3.3 REAKTIONSPARAMETER .............................................................................................................. 23 3.3.1 ARRHENIUS-GLEICHUNG ................................................................................................ 23 3.3.2 THEORIE DES UEBERGANGSZUSTANDES .......................................................................... 24 4 ZIELSETZUNG UND KONZEPTION .................................................. 27 4.1 ZIELSETZUNG ............................................................................................................................. 27 4.2 KONZEPTION .............................................................................................................................. 27 4.2.1 OPTIMIERUNG DER ASYMMETRISCHEN EPOXIDIERUNG TERMINALER OIEFINE ..................... 27 4.2.2 SUBSTRATERWEITERUNG AUF 2,2-DISUBSTITUIERTE OIEFINE ............................................. 28 4.2.3 ENTWICKLUNG EINES KATALYSATORSCHNELLTESTS ............................................................ 28 4.2.4 BEITRAEGE ZUM MECHANISMUS DER TI-SALALEN-KATALYSIERTEN EPOXIDIERUNG ............ 28 5 ERGEBNISSE ................................................................................ 31 5.1 SYNTHESE NEUER SALALENLIGANDEN ...................................................................................... 31 5.1.1 NEUE SALICYLALDEHYDDERIVATE .................................................................................. 31 5.1.2 NEUE SALALENLIGANDEN ............................................................................................ 33 5.1.3 WEITERE ANWENDUNGEN DER EINTOPFSYNTHESE VON SALALENLIGANDEN ...................... 39 I 5.2 UNTERSUCHUNGEN ZU KATALYSEBEDINGUNGEN UND NEUEN SUBSTRATEN .................................. 41 5.2.1 UNFUNKTIONALISIERTE TERMINALE OIEFINE ..................................................................... 41 5.2.2 EINFLUSS VON ADDITIVEN AUF DIE EPOXIDIERUNG .........................................................48 5.2.3 ASYMMETRISCHE EPOXIDIERUNG VON 1,2-DISUBSTITUIERTEN OLEFINEN .......................... 58 5.2.4 ASYMMETRISCHE EPOXIDIERUNG VON 2,2-DISUBSTITUIERTEN OLEFINEN ......................... 62 5.2.5 KATALYSATORSCHNELLTEST .............................................................................................. 69 5.2.6 EPOXIDIERUNG VON MONOTERPENEN ............................................................................ 74 5.3 NEUE METALL-SALALEN-KOMPLEXE ............................................................................................ 78 5.3.1 TI-SALALEN-KOMPLEX MIT ETHANOLAT ......................................................................... 78 5.3.2 TI-SALALENKOMPLEXE MIT CARBONSAEUREN ................................................................... 78 5.3.3 NEUE BIS-^-OXO-TI-SALALEN-KOMPLEXE .................................................................... 83 6 DISKUSSION ................................................................................. 85 6.1 SYNTHESE NEUER SALALENLIGANDEN .......................................................................................... 85 6.2 VERBESSERTE BEDINGUNGEN FUER DIE ASYMMETRISCHE EPOXIDIERUNG VON TERMINALEN OLEFINEN ................................................................................................................ 89 6.2.1 UNTERSUCHUNGEN DER REAKTIONSPARAMETER FUER DIE ASYMMETRISCHE EPOXIDIERUNG .................................................................................. 92 6.2.2 EFFEKTE VON ADDITIVEN BEI DER ASYMMETRISCHEN EPOXIDIERUNG .............................. 95 6.2.3 KUERZERE REAKTIONSZEITEN BEI NICHT-FUNKTIONALISIERTEN TERMINALEN OLEFINEN ..... 100 6.2.4 EPOXIDIERUNG VON ALKENYLBENZYLETHERN ................................................................. 101 6.2.5 EPOXIDIERUNG VON 2,7-DIALLYL-2,7-DIAZAPYRENIUMDIHEXAFLUOROPHOSPHAT ........... 102 6.3 ASYMMETRISCHE EPOXIDIERUNG VON 2,2-DISUBSTITUIERTEN ALKENEN ...................................... 104 6.3.1 EPOXIDIERUNG VON 2-METHYL-1-HEPTEN .................................................................... 104 6.3.2 EPOXIDIERUNG VON ISOPROPENYLCYCLOHEXAN ............................................................ 107 6.3.3 EPOXIDIERUNG VON MONOTERPENEN .......................................................................... 107 6.4 KATALYSATORSCHNELLTEST .......................................................................................................... 110 6.5 EINFLUSS VON STERISCH ANSPRUCHSVOLLEN LIGANDEN AUF DIE AKTIVITAET DES KATALYSATORS ..................................................................................................... 111 6.6 NEUE TI-SALALEN-KOMPLEXE .................................................................................................. 113 6.6.1 BEITRAEGE ZUM MECHANISMUS DURCH CARBONSAEURE-TI-SALALEN-KOMPLEXE ........... 113 6.6.2 TI-SALALEN-KOMPLEX MIT ZWEI UNTERSCHIEDLICHEN LIGANDEN ................................ 115 6.6.3 ZUR AKTIVITAET DER TI-SALALEN-MONOMERE ................................................................ 116 7 AUSBLICK ................................................................................... 117 7.1 WEITERENTWICKLUNG DER SALALENLIGANDEN ........................................................................... 117 7.2 WEITERE MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN ......................................................................... 117 II 7.3 UNTERSUCHUNGEN DER BENZYLISCHEN OXIDATION .................................................................. 117 7.4 ANWENDUNGEN VON NEUEN METALL-SALALEN-KOMPLEXEN .................................................. 118 8 EXPERIMENTELLER TEIL .............................................................. 119 8.1 ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN ........................................................................ 119 8.1.1 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN .......................................................................... 119 8.1.2 SPEZIELLE ARBEITSTECHNIKEN ................................................................................... 119 8.1.3 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN ......................................................................... 119 8.1.4 ANALYTISCHE METHODEN ......................................................................................... 121 8.1.5 SONSTIGE ERKLAERUNGEN .......................................................................................... 122 8.2 SYNTHESE VON SALICYLALDEHYDDERIVATEN ............................................................................ 123 8.2.1 SYNTHESE VON S-METHOXY^ .SS ^ .S .SS -PENTAFLUORO-L ,1 * -BIPHENYL (25) ................ 123 8.2.2 SYNTHESE VON 2 , ,3 L 4 * I 5 , ,6 * -PENTAFLUORO-[1,1 , -BIPHENYL]-3-OL (26) ........................ 124 8.2.3 SYNTHESE VON S-HYDROXY^ .S ^ .OE .OE -PENTAFLUORO-II ,1 * -BIPHENYL]- 4-CARBALDEHYD (4A) ............................................................................................... 126 8.2.4 SYNTHESE VON 4-BROM-2-(1-METHYLCYCLOHEXYL)-PHENOL (29) ............................. 128 8.2.5 SYNTHESE VON 2-(1-METHYLCYCLOHEXYL)-PHENOL (30) ........................................... 129 8.2.6 SYNTHESE VON 2-HYDROXY-3-(1-METHYLCYCLOHEXYL)-BENZALDEHYD (4B) ................ 130 8.3 SYNTHESE NEUER SALALENLIGANDEN ...................................................................................... 132 8.3.1 SYNTHESE VON ALLYL-(1R,2S)-2-AMINOCYCLOHEXYL-CARBAMAT (3) ......................... 132 8.3.2 SYNTHESEN VON IMINO-CYCLOHEXYL-CARBAMATEN ................................................... 134 8.3.3 SYNTHESE VON AMINO-CYCLOHEXYL-CARBAMATEN .................................................... 142 8.3.4 SYNTHESEN VON AMINO-CYCLOHEXYL-PHENOLEN ...................................................... 150 8.3.5 SALALEN-LIGANDEN .................................................................................................. 157 8.3.6 SYNTHESE VON 2 , L 3 , ,4 , ,5 , ) 6 , -PENTAFLUORO-3-({(E)-[(1RL2S)-2-{[(2 , ) 3 , L 4 , I 5 , ,6 , - PENTAFLUORO-2-HYDROXY-[1,1 -BIPHENYL]-3-YL)METHYL]-AMINO}-CYCLOHEXYL]- IMINO}METHYL)[1,1 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......................................................................................202 8.6 TI-SALALEN KATALYSIERTE EPOXIDIERUNGEN ............................................................................. 215 8.6.1 SYNTHESE VON TI-SALALEN-KOMPLEXEN MIT DEM IN S/FU/VAC-VERFAHREN .................215 III 8.6.2 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT ZUR EPOXIDIERUNG VON OLEFINEN ..........................215 8.6.3 TERMINALE, MONOSUBSTITUIERTE OIEFINE .................................................................... 216 8.6.4 1,2-DISUBSTITUIERTE OIEFINE ...................................................................................... 238 8.6.5 2,2-DISUBSTITUIERTE OIEFINE ...................................................................................... 241 8.6.6 MEHRFACH UNGESAETTIGTE SUBSTRATE IN DER EPOXIDIERUNG .......................................... 244 9 ANHANG .................................................................................... 253 9.1 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN DER NICHT IN DER ARBEIT DISKUTIERTEN STRUKTUREN ........................253 9.2 LITERATURVERZEICHNIS ...............................................................................................................255 9.3 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS ........................................................................................................259 9.4 GC- UND HPLC-METHODEN ..................................................................................................260 9.5 KURZZUSAMMENFASSUNG .......................................................................................................262 9.6 EIDESSTATTLICHE ERKLAERUNG ..................................................................................................... 263 9.7 TEILPUBLIKATIONEN .................................................................................................................. 263 IV
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