Acetylenische N-Trifluormethylsulfonyl-carbonsäureanilide - Herstellung und Reaktivitätsstudien:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Ulm
2018
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Summary Seite 81-85 in englischer Sprache |
| Beschreibung: | XI, 241 Seiten Illustrationen, Diagramme 30 cm |
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS..........................................................................................................
VIII
1
EINLEITUNG.................................................................................................................................
1
2 WISSENSCHAFTLICHE
GRUNDLAGEN............................................................................................2
2.1 O-SULFONYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT
TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREANHYDRID 2
2.2 REAKTIVTAET VON
CARBONSAEUREAMIDEN..........................................................................................
4
2.2.1 AKTIVIERUNG VON PRIMAEREN, SEKUNDAEREN UND TERTIAEREN
CARBONSAEUREAMIDEN MIT
TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREANHYDRID...................................................................................
5
2.2.2 AKTIVIERUNG VON
ER,
^-UNGESAETTIGTEN CARBONSAEUREAMIDEN
............................................
10
2.2.3
A/-SULFONAMIDE......................................................................................................................13
2.2.4
A/-ACYLIERUNGSREAKTIONEN....................................................................................................
17
3 PROBLEMSTELLUNG UND
ZIELSETZUNG.....................................................................................
24
4 EIGENE
ERGEBNISSE...............................................................................................................25
4.1 DARSTELLUNG VON
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREAMIDEN......................................................................
25
4.1.1 ERSTE, DREISTUFIGE METHODE ZUR DARSTELLUNG VON
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREAMIDEN
72
AUS TERMINALEN ALKINEN
(PROPIOLESTER-WEG)...................................................................25
4.1.2 NEUE METHODE ZUR DARSTELLUNG VON A/-TRIFLYL-PROPIOLSAEUREAMIDEN
72
DURCH EINE
KONSEKUTIVE DREIKOMPONENTENREAKTION
(ISOCYANAT-WEG)..........................................26
4.1.3 HERSTELLUNG VON
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREANILID...................................................................28
4.1.4
ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON 3-LODPROPIOLSAEUREANILID
72E
......................................
29
4.2 UMSETZUNG DER
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREAMIDE MIT AMINEN UND PHENYLHYDRAZIN
............
31
4.3 UMSETZUNGEN DER
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREANILIDE MIT
PHENYLHYDRAZIN...............................33
4.4 UMSETZUNGEN DER
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREAMIDE MIT ALKOHOLEN UND THIOLEN
..................
35
4.5
UMSETZUNG DES
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREAMIDS
72A
MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID
.............
37
4.6 UMSETZUNG DER
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREANILIDE 72 MIT
PHOSPHANEN....................................38
4.6.1 ADDITION VON TRIPHENYLPHOSPHAN AN DIE DREIFACHBINDUNG
........................................
38
4.6.2 UMSETZUNG MIT DIPHENYL-(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHAN
......................................................
38
4.6.3 DREIKOMPONENTENREAKTION VON TRIFLAMIDEN 72 MIT TRIPHENYLPHOSPHAN
UND
METHYLENAKTIVEN
VERBINDUNGEN........................................................................................43
4.6.3.1 LICHTMIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER
1,5-BETAINE...................................49
4.7 CYCLOADDITIONSREAKTIONEN DER
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREANILIDE................................................52
4.7.1 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITIONEN AN
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREANILIDEN
...............................
52
4.7.1.1 [3+2]-CYCLOADDITON MIT
BENZYLAZID......................................................................
52
4.7.1.2 [3+2]-CYCLOADDITIONEN MIT C-(HET)ARYL-A/-METHYLNITRONEN
...............................
56
4.7.1.3 [3+2]-CYCLOADDITION DES TERMINALEN ALKINS 72G MIT
DIAZOESSIGSAEUREMETHYL-
ESTER..........................................................................................................................
62
4.7.1.4 [4+2]-CYCLOADDITIONEN VON
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREANILIDEN...............................63
4.7.2 UMAMIDIERUNG DER TRIFLAMIDISCHEN CYCLOADDITIONSPRODUKTE MIT
ALLYLAMIN
.............
65
4.8 UMSETZUNG DER
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREANILIDE MIT LODCHLORID BZW. -BROMID
.....................
67
4.8.1 UMAMIDIERUNGSREAKTION DER TRIFLAMIDISCHEN
SPIROLACTAME.........................................72
5 ZUSAM M
ENFASSUNG............................................................................................................................
76
6 S UM M
ARY...............................................................................................................................................
81
7 EXPERIM ENTELLER T E
IL..........................................................................................................................86
7.1
ARBEITSTECHNIKEN..........................................................................................................................86
7.2
ANALYSEMETHODEN........................................................................................................................
86
7.3 KOMMERZIELL ERWORBENE ODER IM ARBEITSKREIS VORHANDENE VERBINDUNGEN
....................
86
7.4
ARBEITSVORSCHRIFTEN.......................................................................................................................
90
7.4.1
AUSGANGSVERBINDUNGEN.....................................................................................................
90
7.4.1.1 DARSTELLUNG DER PROPIOLSAEUREESTER 1 2 7
...............................................................90
7.4.1.2 DARSTELLUNG DER AZ-PHENYL-PROPIOLSAEUREAMIDE 7 0
.............................................91
7.4.1.3 DARSTELLUNG VON 3-LOD-/V-PHENYLPROPIOLAMID (7 0 E )
..........................................
91
7.4.1.4 DARSTELLUNG VON AZ-PHENYLPROPIOLAMID (7 0 G )
.....................................................
92
7.4.1.5 DARSTELLUNG VON DIPHENYL(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHAN (1 0 0 B )
.............................
92
7.4.1.6 DARSTELLUNG VON C-(HET)ARYL-A/-METHYLNITRONEN 177
.........................................
93
7.4.1.7 (Z)-/V-METHYL-1 -(PENTAFLUORPHENYL)METHYLENIMINOXID (1 7 7 G
).........................93
7.4.1.8 3,4-DIHYDROISOCHINOLIN-2-OXID
(177H)..................................................................
94
7.4.2 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG
N-T
RIFLYL-PROPIOLSAEUREAMIDE 7 2 .....................94
7.4.2.1 A/,3-DIPHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)PROPIOLAMID (7 2 A )
...........................
95
7.4.2.2 3-CYCLOPROPYL-A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)PROPIOLAMID
(7 2 B )
......
96
7.4.2.S A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)HEPT-2-INAMID (72C)
..............................
97
7.4.2.4
A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-3-(TRIMETHYLSILYL)PROPIOLAMID (7
2 D )..97
7.4.2.5 3-LOD-A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)PROPIOLAMID (7 2 E
)
...............
98
7.4.2.6 A/-MESITYL-3-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)PROPIOLAMID (7
2 F)
................
99
7A.2.7
A/-PHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)PROPIOLAMID (72G)
................................
100
7.4.2.S
4,4-DIMETHYL-A/-PHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)PENT-2-INAMID
(72H).. 100
7.4.2.0
3-(4-CHLORPHENYL)-A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)PROPIOLAMID
(721)
.................................................................................................................................101
7.4.2.10
A/,/V-(1,4-PHENYLEN)BIS(3-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)PROPIOLAMID)
(72J)..........................................................................................................................102
7.4.2.11 A/-ETHYL-3-PHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)PROPIOLAMID (7 2
K )..................102
7.4.3 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR UMAMIDIERUNG VON
A/,3-DIPHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)
SULFONYL)PROPIOLAMID
(72A)................................................................................................103
7.4.3.1 A/,3-DIPHENYLPROPIOLAMID (70A)
...............................
103
7.4.3.2 3-PHENYLPROPIOLAMID (7 0 H
).................................................................................
104
7.4.3.3 A/-ALLYL-3-PHENYLPROPIOLAMID
(701)......................................................................
104
7.4.3.4 3-PHENYL-A/-(PROP-2-IN-1 -YL)PROPIOLAMID (7 0
J)..................................................105
7.4.3.5 METHYL(3-PHENYLPROPIOLOYL)-L-PHENYLALANINAT (7 0 K )
......................................
105
7.4.3.6 A/-(2-HYDROXYETHYL)-3-PHENYLPROPIOLAMID
(701)...............................................106
7.4.3.7 /V,/V-(ETHAN-1,2-DIYL)BIS(3-PHENYLPROPIOLAMID) (7 0 M
)...................................107
7.4.3.S A/-METHOXY-A/-METHYL-3-PHENYLPROPIOLAMID (7 0 N
)..........................................107
7.4.3.0 4-(3-PHENYLPROPIOLAMIDO)BENZOESAEURE (7 0 O )
..............................................
108
7.4.3.10 A/,A/-DIMETHYL-3-PHENYLPROPIOLAMID (7 0 P
).......................................................108
7.4.3.11 A/,A/-DIETHYL-3-PHENYLPROPIOLAMID (7 0 Q
)............................................................109
7.4.3.12 3-PHENYL-1 -(PIPERIDIN-1 -YL)PROP-2-IN-1 -ON (70R)
.............................................
109
7.4.3.13 1-(MORPHOLIN-4-YL)-3-PHENYLPROP-2-IN-1-ON (7 0 S
)..........................................110
7.4.3.14 A/-(3-AMINOPHENYL)-3-PHENYLPROPIOLAMID (70T)
.............................................
111
7.4.3.15 A/,A/-DIISOPROPYL-3-PHENYLPROPIOLAMID
(70V).................................................. 111
7.4.3.16 (3-PHENYLPROPIOLOYL)GLYCYLGLYCIN (7 0 W
)............................................................112
7.4.4 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG DER
1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOLONE 1 3 9
......
112
7.4.4.1 1,5-DIPHENYL-1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ON (1 3 9 A
).........................................113
7.4.4.2 5-CYCLOPROPYL-1 -PHENYL-1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ON (139B)
...................
114
7.4.4.3 5-BUTYL-1 -PHENYL-1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ON (13 9 C )
................................
114
7.4.4.4 5-TE/T-BUTYM -PHENYL-1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ON (1 39D )
.........................
115
7.4.4.5 A/ -PHENYL-3-(TRIMETHYLSILYL)PROPIOLOHYDRAZID (1 3 8 E
)....................................115
7.4.4.6 5-(4-CHLORPHENYL)-1 -PHENYL-1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ON (1391)
................
116
7.4.5 DARSTELLUNG VON PROPIOLSAEUREESTERN 127 MIT NATRIUMMETHANOLAT (141)
..............
117
7.4.5.1 METHYL-3-PHENYLPROPIOLAT
(127A).........................................................................117
7.4.5.2 METHYLHEPT-2-INOAT (12 7 C
)....................................................................................117
7 A 5 .3 METHYL-3-(TRIMETHYLSILYL)PROPIOLAT (12 7 D
)...........................................................118
7.4.6 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR PHOSPHORADDITION DER
A/-TRIFLYL-PROPIOLSAEUREANILIDE 72
MIT DIPHENYL(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHAN (1 0 0 B
).............................................................118
7.4.6.1
(Z)-3-(DIPHENYLPHOSPHANYL)-A/,3-DIPHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2-
(TRIMETHYLSILYL)ACRYLAMID
(147A).........................................................................119
7.4.6.2
(Z)-3-CYCLOPROPYL-3-(DIPHENYLPHOSPHANYL)-A/-PHENYL-AF-((TRIFLUORMETHYL)
SULFONYL)-2-(TRIMETHYLSILYL)ACRYLAMID (1 4 7 B )
...................................................
120
7.4.6.3
(Z)-3-(DIPHENYLPHOSPHANYL)-A/-PHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2-
(TRIMETHYLSILYL)HEPT-2-ENAMID (1 4 7 C )
...............................................................
120
7.4.6.4
(Z)-3-(DIPHENYLPHOSPHANYL)-/V-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-
BIS(TRIMETHYLSILYL)ACRYLAMID (1 4 7 D
)...................................................................121
7.4.6.5
(2)-3-(4-CHLORPHENYL)-3-(DIPHENYLPHOSPHANYL)-A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)
SULFONYL)-2-(TRIMETHYLSILYL)ACRYLAMID (1 4 7 E )
...................................................
122
7.4.7 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR TRIMETHYLSILYLABSPALTUNG UND SIMULTANEN
PHOSPHOROXIDATION DER PHOSPHANE 1 4 7
.....................................................................123
7.4.7.1
(E)-3-(DIPHENYLPHOSPHORYL)-/V,3-DIPHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)
ACRYLAMID (1 5 2 A
).................................................................................................
123
7.4.7.2
(E)-3-CYCLOPROPYL-3-(DIPHENYLPHOSPHORYL)-A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)
SULFONYL)ACRYLAMID (1 5 2 B
)..................................................................................
124
7.4.7.5
(F)-3-(DIPHENYLPHOSPHORYL)-/V-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-3-
(TRIMETHYLSILYL)ACRYLAMID (1 5 2C )
........................................................................
125
7.4.8 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR BETAIN-BILDUNG MIT
ZV-TRIFLYL-PROPIOLSAEUREANILIDEN 72,
TRIPHENYLPHOSPHAN
(100A)
UND METHYLENAKTIVEN VERBINDUNGEN
163
...................
126
7.4.8.1
(E)-2,2-DIMETHYL-4,6-DIOXO-5-(3-PHENYL-3-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)ACRYLOYL)-
1,3-DIOXAN-5-ID (()-
166A)
.................................................................................
126
7.4.5.2
()-1,3-DIMETHYL-2,4,6-TRIOXO-5-(3-PHENYL-3-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)
ACRYLOYL)HEXAHYDROPYRIMIDIN-5-ID (()-
166B)
UND (2)-1,3-DIMETHYL-2,4,6-
TRIOXO-5-(3-PHENYL-3-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)ACRYLOYL)HEXAHYDROPYRIMIDIN-5-
ID
((2)-166B)[111]
....................................................................................................
127
7.4.6.3
(E)-1,1-DICYANO-2-OXO-4-PHENYL-4-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)BUT-3-EN-1-ID
(()-
166C)
UND (Z)-1,1 -DICYANO-2-OXO-4-PHENYL-4-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)BUT-3-
EN-1-ID
((2)-166C)T111L
...........................................................................................129
7.4.5.4 ()-1 -CYANO-1
-(4-CYANO-2,3,5,6-TETRAFLUORPHENYL)-2-OXO-4-PHENYL-4-
(TRIPHENYLPHOSPHONIO)BUT-3-EN-1-ID
((E)-166D)[111]
UND (2)- 1-CYANO-1-(4-
CYANO-2,3,5,6-TETRAFLUORPHENYL)-2-OXO-4-PHENYL-4-
(TRIPHENYLPHOSPHONIO)BUT-3-EN-1-ID
((2)-166D)
.............................................
130
7 .4 6 .5
()-1,3-DIOXO-2-(3-PHENYL-3-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)ACRYLOYL)-2,3-DIHYDRO-
1 H-INDEN-2-ID
((E)-166E)I111I
..............................................................................132
7.4.5.6
(E)-2-BENZOYL-1,3-DIOXO-1,5-DIPHENYL-5-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)PENT-4-EN-2-
ID
(()-166F)[111]
......................................................................................................132
7.4.8.7 ()-4-(4-CHLORPHENYL)-1,1
-DICYANO-2-OXO-4-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)BUT-3-EN-
1-ID
(()-166G)
UND (Z)-4-(4-CHLORPHENYL)-1,1-DICYANO-2-OXO-4-
(TRIPHENYLPHOSPHONIO)BUT-3-EN-1-ID
((2)-166G)
.............................................
133
7.4.8.8
()-5-(3-(4-CHLORPHENYL)-3-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)ACRYLOYL)-1,3-DIMETHYL-
2.4.6- TRIOXOHEXAHYDROPYRIMIDIN-5-ID
(()-166H)
.......................................
134
7.4.8.9 ()-1,1-DICYANO-2-OXO-4-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)OCT-3-EN-1-ID (()-
166I). 135
7.4.8.10
(E)-5-(4,4-DIMETHYL-3-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)PENT-2-ENOYL)-1,3-DIMETHYL-
2.4.6- TRIOXOHEXAHYDROPYRIMIDIN-5-ID
((E)-166J)
UND (^-5-(4,4-DIM ETHYL-3-
(TRIPHENYLPHOSPHONIO)PENT-2-ENOYL)-1,3-DIMETHYL-2,4,6-
TRIOXOHEXAHYDROPYRIMIDIN-5-ID
((2)-166J)
........................................................
136
7.4.8.11 (E)-1,1-DICYANO-2-OXO-4-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)OCT-3-EN-1-ID
((E)-166K)
UND
(Z)-1,1 -DICYANO-2-OXO-4-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)OCT-3-EN-1 -ID
((^ -166K)
137
7.4.8.12 (E)-1,3-DIMETHYL-2,4,6-TRIOXO-5-(3-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)HEPT-2-
ENOYL)HEXAHYDROPYRIMIDIN-5-ID
((^-1661)
....................................................... 137
7.4.8.13
(E)-1,1-DICYANO-4-CYCLOPROPYL-2-OXO-4-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)BUT-3-EN-1-ID
(()-
166M)
..............................................................................................................138
7.4.8.14
()-5-(3-CYCLOPROPYL-3-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)ACRYLOYL)-1,3-DIMETHYL-2,4,6-
TRIOXOHEXAHYDROPYRIMIDIN-5-ID
(()-166N)
UND (Z)-5-(3-CYCLOPROPYL-3-
(TRIPHENYLPHOSPHONIO)ACRYLOYL)-1,3-DIMETHYL-2,4,6-
TRIOXOHEXAHYDROPYRIMIDIN-5-ID
((2)-166N)
....................................................... 139
7.4.8.15 ()-1,1 -DICYANO-2-OXO-4-(TRIPHENYLPHOSPHONIO)BUT-3-EN-1 -ID
(( )-
166S)
140
7.4.9 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR CYCLOADDITON AN
A/-TRIFLYL-PROPIOLSAEUREANILIDEN
72
MIT
BENZYLAZID
(172)
................................................................................................................
140
7.4.9.1 1 -BENZYL-ZV,5-DIPHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1
H-
1,2,3-TRIAZOL-4-
CARBOXAMID
(173A)
..............................................................................................
141
7.4.9.2 1 -BENZYL-5-BUTYL-ZV-PHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1
AV-1,2,3-TRIAZOL-4-
CARBOXAMID
(173C)
..............................................................................................
142
7.4.9.3 1 -BENZYL-A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1
H-
1,2,3-TRIAZOL-4-
CARBOXAMID
(173S)
..............................................................................................
142
7.4.9.4 1
-BENZYL-5-(4-CHLORPHENYL)-A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1
H-
1,2,3-
TRIAZOL-4-CARBOXAMID
(173G)
.............................................................................
143
7.4.9.5 1 -BENZYL-5-BUTYL-/V-PHENYL-1
H-1
,2,3-TRIAZOL-4-CARBOXAMID
(175)
...............144
7.4.10 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR CYCLOADDITION AN SUBSTITUIERTEN
AZ-TRIFLYL-
PROPIOLSAEUREANILIDEN
72
MIT C-(HET)ARYL-A/-METHYL-NITRONEN
177
..........................
144
7.4.10.1
2-METHYL-/V,3,5-TRIPHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-DIHYDROISOXAZOL-4-
CARBOXAMID
(178AA)
............................................................................................145
7.4.10.2
2-METHYL-/V,5-DIPHENYL-3-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)-/V-((TRIFLUORMETHYL)
SULFONYL)-2,3-DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178AB)[112]
............................146
7.4.10.3
2-METHYL-A/,5-DIPHENYL-3-(THIOPHEN-2-YL)-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-
DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178AC)[112]
....................................................
147
7.4.10.4 2-METHYL-3-(NAPHTHALIN-1
-YL)-A/,5-DIPHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-
DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178AD)[112)
....................................................
147
7.4.10.5
1,1 -(1,4-PHENYLENBIS(2-METHYL-5-PHENYL-2,3-DIHYDROISOXAZOL-3,4-
DIYL))BIS(A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)FORMAMID)
(178AE)[112]
.......
148
7.4.10.6
1,1 -(1,3-PHENYLENBIS(2-METHYL-5-PHENYL-2,3-DIHYDROISOXAZOL-3,4-
DIYL))BIS(A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)FORMAMID)
(178AF)[112]
.......
149
7.4.10.7
2-METHYL-3-(PERFLUORPHENYL)-/V,5-DIPHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-
DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178AG)[112]
.....................................................150
7.4.10.8
A/,2-DIPHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-6,10B-DIHYDRO-5H-ISOXAZOLO[3,2-
A]ISOCHINOLIN-1-CARBOXAMID
(178AH)[112]
.........................................................
151
7.4.10.9
5-(FERT-BUTYL)-2-METHYL-/V-PHENYL-3-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)-/V-
((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178BB)[112]
151
7.4.10.10 5-(FERT-BUTYL)-2-METHYL-/V-PHENYL-3-(THIOPHEN-2-YL)-A/-
((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178BC)[112]
152
7.4.10.11 5-(FE/?-BUTYL)-2-METHYL-3-(NAPHTHALIN-1-YL)-/V-PHENYL-/V-
((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178BD)[112]
153
7.4.10.12
1,1 -(1,4-PHENYLENBIS(5-(FERF-BUTYL)-2-METHYL-2,3-DIHYDROISOXAZOL-3,4-
DIYL))BIS(A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)FORMAMID)
(178BE)[112]
......
154
7.4.10.13 5-(FERT-BUTYL)-2-METHYL-3-(PERFLUORPHENYL)-A/-PHENYL-A/-
((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178BG)[1
121154
7.4.10.14
2-(FE/T-BUTYL)-A/-PHENYL-AA((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-6,10B-DIHYDRO-5H-
ISOXAZOLO[3,2-A]ISOCHINOLIN-1-CARBOXAMID
(178BH)[112]
...............................
155
7.4.10.15
2-PHENYL-A/-(4-(2-PHENYL-AA((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-6,10B-DIHYDRO-5/V-
ISOXAZOLO[3,2-A]ISOCHINOLIN-1-CARBOXAMIDO)PHENYL)-A/-
((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-6,10B-DIHYDRO-5/-/-ISOXAZOLO[3,2-A]ISOCHINOLIN-1-
CARBOXAMID
(178D)
..............................................................................................156
7.4.11 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR CYCLOADDITION AM TERMINALEN
AZ-TRIFLYL-PROPIOLSAEUREAMID
72G
MIT C-(HET)ARYL-A/-METHYLNITRONEN
177
.......................
157
7.4.11.1
2-METHYL-A/,3-DIPHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-DIHYDROISOXAZOL-4-
CARBOXAMID
(178CA)
...........................................................................................
157
7.4.11.2
2-METHYL-/V-PHENYL-3-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-
2,3-DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178CB)
....................................................158
7.4.11.3
2-METHYL-/V-PHENYL-3-(THIOPHEN-2-YL)-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-
DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178CC)
...........................................................158
7.4.11.4
2-METHYL-3-(NAPHTHALIN-1-YL)-A/-PHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-
DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178CD)
...........................................................159
7.4.11.5 1,1
-(1,4-PHENYLENBIS(2-METHYL-2,3-DIHYDROISOXAZOL-3,4-DIYL))BIS(A/-PHENYL-
/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)FORMAMID)
(178CE)
...............................................160
7.4.11.6 1,1
-(1,3-PHENYLENBIS(2-METHYL-2,3-DIHYDROISOXAZOL-3,4-DIYL))BIS(/V-PHENYL-
A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)FORMAMID)
(178CF)
................................................160
7.4.11.7
2-METHYL-3-(PERFLUORPHENYL)-/V-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-2,3-
DIHYDROISOXAZOL-4-CARBOXAMID
(178CG)
...........................................................161
7.4.11.8
A/-PHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-6,10B-DIHYDRO-5H-ISOXAZOLO[3,2-
A]ISOCHINOLIN-1 -CARBOXAMID
(178CH)
.................................................................162
7.4.11.9 METHYL-5-(PHENYL((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)CARBAMOYL)-1
H-PYRAZOL-3-
CARBOXYLAT
(184)
....................................................................................................
163
7.4.12 CYCLOADDITONEN AM TERMINALEN A/-TRIFLYL-PROPIOLSAEUREANILID
72G
...........................
163
7.4.12.1
A/-PHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN-2-
CARBOXAMID
(187A)
..............................................................................................
163
7.4.12.2 A/,2,3,4,5-PENTAPHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)BENZAMID
(187B)
.......
164
7.4.13 UMAMIDIERUNG FUNKTIONALISIERTER TRIFLAMIDE MIT ALLYLAMIN (1 3 6 B
)
.........................
165
7.4.13.1 ()-AAAIIYL-3-(DIPHENYLPHOSPHORYL)-3-PHENYLACRYLAMID
(162)
.....................
165
7.4.13.2 A/-ALLYL-1-BENZYL-5-(4-CHLORPHENYL)-1
H-1,2,3-TRIAZOL-4-CARBOXAM ID (188AA)
.................................................................................................................................166
7.4.13.3 AAAIIYL-1 -BENZYL-1 H-1,2,3-TRIAZOL-4-CARBOXAMID
(188AB).............................167
7.4.13.4 2,3,4,5-TETRAPHENYL-A/-(PROP-2-EN-1-YL)BENZAMID (1 8 8 C
)............................168
7.4.13.5 METHYL-5-(ALLYLCARBAMOYL)-1H-PYRAZOL-3-CARBOXYLAT (1 8 8 D )
........................
168
7.4.13.6
A/-ALLYL-2-(TE/T-BUTYL)-6,10B-DIHYDRO-5H-ISOXAZOLO[3,2-A]ISOCHINOLIN-1 -
CARBOXAMID
(188F)[112]..........................................................................................169
7.4.14 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR
IPSO
-HALOCYCLISIERUNG DER A/-TRIFLYL-PROPIOLSAEUREANILIDE
72 MIT LODCHLORID (189A) BZW. -BROMID
(189B)..............................................................170
7.4.14.1
8-CHLOR-3-IOD-4-PHENYL-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1-AZASPIRO[4.5]DECA-
3,6,9-TRIEN-2-ON
(191AA)......................................................................................
170
7.4.14.2 8-CHLOR-4-(4-CHLORPHENYL)-3-IOD-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1-
AZASPIRO[4.5]DECA-3,6,9-TRIEN-2-ON (191 A B )
..................................................
171
7.4.14.3
4-BUTYL-8-CH!OR-3-IOD-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1-AZASPIRO[4.5]DECA-3,6,9-
TRIEN-2-ON
(191AC).................................................................................................172
7.4.14.4 8-CHLOR-4-CYCLOPROPYL-3-IOD-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1-
AZASPIRO[4.5]DECA-3,6,9-TRIEN-2-ON (191AE)
...................................................
172
7.4.14.5
8-CHLOR-3-IOD-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-4-(TRIMETHYLSILYL)-1-
AZASPI RO[4.5]DECA-3,6,9-TRIEN-2-ON (1 9 1 A F)
...................................................
173
7.4.14.6
8-CHLOR-3,4-DIIOD-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1-AZASPIRO[4.5]DECA-3,6,9-
TRIEN-2-ON (1 9 1 A G
)................................................................................................174
7.4.14.7
8-CHLOR-3-IOD-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1-AZASPIRO[4.5]DECA-3,6,9-TRIEN-2-
ON
(191 AH )
...........................................................................................................
174
7.4.14.8 8-CHLOR-3-IOD-4-PHENYL-1-AZASPIRO[4.5]DECA-3,6,9-TRIEN-2-ON
(191AAH)
.175
7.4.14.9
8-BROM-3-IOD-4-PHENYL-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1-AZASPIRO[4.5]DECA-
3,6,9-TRIEN-2-ON
(191 DA )
.....................................................................................176
7.4.14.10
8-BROM-4-(4-CHLORPHENYL)-3-IOD-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1-AZASPIRO[4.5]
DECA-3,6,9-TRIEN-2-ON
(191BB)
..........................................................................176
7.4.14.11
8-BROM-4-BUTYL-3-IOD-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1-AZASPIRO[4.5]DECA-3,6,9-
TRIEN-2-ON
(191BC)
...............................................................................................
177
7.4.14.12 8-BROM-4-CYCLOPROPYL-3-IOD-1 -((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1 -
AZASPIRO[4.5]DECA-3,6,9-TRIEN-2-ON
(191BE)
..................................................
178
7.4.14.13
8-BROM-3,4-DIIOD-1-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)-1-AZASPIRO[4.5]DECA-3,6,9-
TRIEN-2-ON
(191BG)
...............................................................................................
178
7.4.14.14 3-BROM-2-IOD-A/-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)ACRYLAMID
(191 BH)
... 179
7.4.15 RINGOEFFNUNG DER SPIROLACTAME
191AA,191BA
MIT ALLYLAMIN
(136B)
BZW.
1-PROPYLAMIN
(136Q)
.........................................................................................................180
7.4.15.1 (E)-/V-ALLYL-2-IOD-3-PHENYL-3-(2-
((TRIFLUORMETHYL)SULFONAMIDO)PHENYL)ACRYLAMID
(207A)
................................
180
7.4.15.2
()-2-LOD-3-PHENYL-A/-PROPYL-3-(2-((TRIFLUORMETHYL)SULFONAMIDO)PHENYL)
ACRYLAMID
(207B)
..................................................................................................181
7.4.16 RINGOEFFNUNG DER SPIROLACTAME
191 AA
UND
191BA
MIT DIETHYLAMIN BZW.
TRIETHYLAMIN........................................................................................................................
182
7.4.16.1
()-3-(4-CHLORPHENYL)-2-IOD-3-PHENYL-/V-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)ACRYLAMID
(208A)
......................................................................................................................182
7.4.16.2
()-3-(4-BROMPHENYL)-2-IOD-3-PHENYL-A/-((TRIFLUORMETHYL)SULFONYL)ACRYLAMID
(208B)........................................................................................................
183
8
ANHANG................................................................................................................................184
8.1 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN FUER
72A
.........................................................................................
184
8.2 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN FUER
72S
.........................................................................................
188
8.3 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN FUER
147A
.......................................................................................191
8.4 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN FUER ( )-
166A
................................................................................197
8.5 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN FUER
()-166B
...............................................................................
207
8.6 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN FUER
(Z)-166C
...............................................................................
212
8.7 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN FUER ( )-
166C
...............................................................................
216
8.8 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN FUER
178BB
...................................................................................220
8.9 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN FUER
191AA
.................... 225
8.10 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN FUER
208A
......................................................................................
229
LITERATURVERZEICHNIS...............................................................................................................
233
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