Lowering lattice forces in drug substance crystals to improve dissolution and solubility: = Verringerung der Gitterkräfte in kristallinen Arzneistoffen zur Erhöhung der Auflösungsgeschwindigkeit und Löslichkeit
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Würzburg
2015
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JULIUS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET WUERZBURG
VORGELEGT VON
M.SC. ETH
MEDICINAL AND INDUSTRIAL PHARMACEUTICAL SCIENCES
TONI WIDMER
AUS
GRAENICHEN CH
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CONTENT
CONTENT__________________________________________________________________________________
1
ABBREVIATIONS
___________________________________________________________________________
3
INTRODUCTION____________________________________________________________________________
4
L
ATTICE
FORCES
4
LATTICE FORCES - SOLVATION AND SOLUBILITY 5
S
OLUBILITY
AS
PREREQUISITE
FOR
CLINICAL
EFFECTS
6
B
IOPHARMACEUTICAL
C
LASSIFICATION
S
YSTEM
6
BCS OF CURRENTLY DEVELOPED COMPOUNDS 8
F
ACTORS
INFLUENCING
ORAL
E
XPOSURE
8
P
HYSIOLOGY
OF
THE
G
ASTRO
-
INTESTINAL
TRACT
OF
MICE
,
RAT
,
DOG
AND
HUMAN
13
S
ALT
FORMATION
APPROACH
15
INCREASING LATTICE ENERGY AND HARNESSING SOLVATION ENERGY 15
PH DEPENDENT SOLUBILITY OF SALTS OF ACIDS 16
PHARMACEUTICAL ADVANTAGES OF SALTS 18
PHARMACEUTICAL DISADVANTAGES OF SALTS 18
S
OLID
DISPERSIONS
APPROACH
20
CREATE AND MAINTAIN SUPERSATURATION 20
STABILIZING SOLID DISPERSIONS 21
PREPARATION OF SOLID DISPERSIONS 22
ADVANTAGES OF SOLID DISPERSIONS 23
DISADVANTAGES OF SOLID DISPERSIONS 24
I
NTRODUCTION
OF
THE
A
CIDIC
NCE:
T
HE
AM PA
C
OMPOUNDS
AND
THEIR
PERFORMACE
LIMITATIONS
25
I
NTRODUCTION
OF
THE
N
EUTRAL
NCE
AND
ITS
EXPOSURE
LIMITATIONS
26
HYPOTHESIS______________________________________________________________________________
27
SCOPE OF THE
THESIS_____________________________________________________________________
27
BACKGROUND AND
MOTIVATION__________________________________________________________28
APPROACHES TO LOWER LATTICE FORCES IN ACIDIC AND NEUTRAL COMPOUNDS
_____________
29
LIMITATIONS OF SALT FORMATION 29
IONIC LIQUIDS: WHEN CONVENTIONAL SALT FORMING IS NOT APPLICABLE 29
LIMITATIONS OF THE NEUTRAL COMPOUND 30
OPTIMIZING SOLID DISPERSION 31
RESULTS
32
A
CIDS
33
N
EUTRALS
59
DISCUSSION
83
I
N
VITRO
83
I
N
V
IVO
91
SUMMARY
106
ZUSAMMENFASSUNG
110
CONCLUSIONS AND OUTLOOK 114
C
ONTRIBUTIONS
117
EXPERIMENTAL
118
M
ATERIALS
118
METHODS ACIDS
119
ANIMAL TESTING ACIDS
124
METHODS NEUTRALS
131
ANIMAL TESTING NEUTRALS
134
ACKNOWLEDGEMENTS 138
BIBLIOGRAPHY
139
PERMISSIONS
147
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148
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