Regioselektive Synthesen mehrfach substituierter aromatischer Systeme:
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2016
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CHEMIE UND PHARMAZIE
II 1
FRIEDRICH-ALEXANDER
UNIVERSITAET
ERLANGEN-NUERNBERG
NATURW ISSENSCHAFTLICHE
FAKULTAET
REGIOSELEKTIVE SYNTHESEN MEHRFACH
SUBSTITUIERTER AROMATISCHER SYSTEME
DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DER FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUEMBERG
ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DR. RER. NAT.
VORGELEGT VON
SEBASTIAN GERHARD HAMMER
AUS NUERNBERG
INHALTSVERZEICHNIS
1 THEORETISCHER
TEIL........................................................................................................................
1
1.1 ARYLIERUNG VON AROM
ATEN................................................................................................
1
1.1.1 KLASSISCHE M
ETHODEN.........................................................................................
1
1.1.2 MODERNE
METHODEN............................................................................................
4
1.2 SYNTHESE HOCHFUNKTIONALISIERTER AROMATISCHER
VERBINDUNGEN................................7
1.3 AUFBAU VON AROMATISCHEN
HETEROZYKLEN...................................................................10
1.3.1
INDOLE...................................................................................................................
10
1.3.2 CHINOLINE UND CHINOLINONE
..................................................................
13
1.3.3
PYRIMIDINE...........................................................................................................
16
2
ZIELSETZUNG.......................................................................................................................
, ........18
3 SPEZIELLER T E
IL.............................................................................................................................19
3.1 SYNTHESE REGIOSELEKTIV SUBSTITUIERTER AROMATISCHER HETEROZYKLEN
.....................
19
3.1.1 GRUNDLAGEN UND
ZIELSETZUNG..........................................................................19
3.1.2 SYNTHESE DER
ARYLDIAZONIUMSALZE................................................................21
3.1.3 RADIKALISCHE ARYL-ARYL-KUPPLUNG
..................................................................
23
3.1.4 SYNTHESE DER
INDOLE.........................................................................................25
3.1.5 SYNTHESE DER CHINOLINONE UND CHINOLINE
...................................................
29
3.1.6 ZUSAM M
ENFASSUNG..........................................................................................
34
3.2 CARBOAMINIERUNG AROMATISCHER
SYSTEME.................................................................
36
3.2.1 GRUNDLAGEN UND
ZIELSETZUNG..........................................................................36
3.2.2 MODELLREAKTION UND PRODUKTZUSAMMENSETZUNG
........................................
40
3.2.3 VERSUCHE ZUR REAROMATISIERUNG
...................................................................
45
3.2.4 OPTIMIERUNG DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN....................................................47
3.2.5 VARIATION DES
ABFANGREAGENZES....................................................................51
3.2.6 VARIATION DES
SUBSTRATS...................................................................................
54
3.2.7 ZUSAM M
ENFASSUNG..........................................................................................
56
3.3 SYNTHESE VON HISTAMIN H I/H
4-REZEPTORANTAGONISTEN............................................58
3.3.1 GRUNDLAGEN UND
ZIELSETZUNG..........................................................................58
3.3.2 SYNTHESE DER GRUNDGERUESTE DER
LIGANDEN..................................................61
3.3.3 SYNTHESE DER
REFERENZVERBINDUNG...............................................................63
3.3.4 REGIOSELEKTIVE FUNKTIONALISIERUNG DER GRUNDGERUESTE
..............................
64
3.3.5 BIOLOGISCHE TESTUNG DER
LIGANDEN...............................................................71
3.3.6
ZUSAMMENFASSUNG............................................................................................75
4 ZUSAM M
ENFASSUNG....................................................................................................................76
5 SUM M
ARY......................................................................................................................................80
6 EXPERIMENTELLER T E
IL..................................................................................................................
83
6.1 ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN UND
ANALYTIK...............................................................83
6.2 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN....................................................................................
85
6.3 SYNTHESE REGIOSELEKTIV SUBSTITUIERTER AROMATISCHER HETEROZYKLEN
......................
69
6.3.1 SYNTHESE DER ARYLDIAZONIUMTETRAFLUOROBORATE
.........................................
89
6.3.2 SYNTHESE DER
BIARYLAMINE.............................................................................
96
6.3.3 SYNTHESE DER
AMINOACRYLSAEUREESTER........................................................106
6.3.4 SYNTHESE DER IN D O
LE.....................................................................................112
6.3.5 SYNTHESE DER SAEURECHLORIDE
......................................................................
118
6.3.6 SYNTHESE DER
ZIMTSAEUREAMIDE...................................................................120
6.3.7 SYNTHESE DER
CHINOLINONE..........................................................................129
6.3.8 SYNTHESE DER
CHINOLINE...............................................................................136
6.4 CARBOAMINIERUNG PUSH-PULL-SUBSTITUIERTER AROMATISCHER S YSTEM E
...................
138
6.5 SYNTHESE DER HISTAMIN H I/H 4-REZEPTORANTAGONISTEN
.........................................
149
6.5.1 SYNTHESE DER
GRUNDKOERPER.........................................................................149
6.5.2 SYNTHESE DER
LIGANDEN................................................................................158
7
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS..........................................................................................................
194
8 LITERATURVERZEICHNIS.
197
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