Kupferkomplexe mit bi-, tri- und tetradentaten anionischen Liganden und deren Anwendung ales OLED-Emitter:
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Tübingen
2013
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|---|---|
| adam_text | KUPFERKOMPLEXE MIT B**
*
TRI- UND TETRADENTETEN
ANIONISCHEN LIGANDEN UND DEREN ANWENDUNG ALS
OLED-EMITTER
DISSERTATION
DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DER EBERHARD KARLS UNIVERSITAET TUEB*NGEN
ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
(DR. RER NAT)
VORGELEGT VON
MATTHIAS KLEIH
AUS ESSLINGEN A. N.
TUEBINGEN
2013
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG..............................................................................
.
.......................................
1
2 PHYSIKALISCHE G RU NDLAGEN5
2.1 GRUNDLAGEN DER
QUANTENPHYSIK....................................................................5
2.1 *1 KOPPLUNGSMECHANISMEN VON SPIN UND
BAHNDREHIMPULS.**. 6
2.1.1.1 SPJN-SPJN KOPPLUNG
..................................................................................
7
2.1.1.2 BAHN-BAHN
KOPPLUNG................................................................................
9
2.1.1.3 SPIN-BAHN
KOPPLUNG................................................................................10
2.2 GRUNDLAGEN DER
PHOTOPHYSJK...................................................................
13
2.2.1 AUSWAHLREGELN FUER ELEKTRONISCHE
UEBERGANGE...........................................13
2.2.2 ELEKTRONENUEBERGAENGE *N MOLEKUELEN
........................................................
14
2.2.3 PHOTOLUMJNESZENZ
....................................................................................
16
2.2.3.1 STOKES S H
IFT............................................................................................19
2.2.3.2 VERGLEICH DER LUMINESZENZARTEN
.........................................................
22
2.2.3.3 SINGULETT-TRIPLETT ENERGIEABSTAND
(MO-UEBERLAPPUNGSINTEGRAL)......... 24
2.2.3.4
PHOTOLUMINESZENZ-SPEKTROSKOP^*.........................................................27
2.2.4
QUENCHING.................................................................................................30
2.3 GRUNDLAGEN DER OLED- L ECHNOLOGIE
..........................................................
31
2.3.1
ELEKTROLUMINESZENZ...................................................................................
31
2.3.2 EMITTERBASIERTE QUENCHINGEFFEKTE *N EJNER O L E D 34
2.3.2.1 LEBENSDAUER DES ANGEREGTEN ZUSTANDES DES
EMITTERS.................... 34
2.3.2.2 KONZENTRATION DES
EMITTERS.....................................................................35
2.3.2.3 VIBRONJSCHE KOPPLUNG AN DEN GRUNDZUSTAND DES
EMITTERS.... 36
2.4 FUNKTIONSPRINZIP EINER
OLED.....................................................................37
3 ZIELE DER A RB E
IT...........................................................................................................
43
3.1 EIGENSCHAFTEN VON
KUPFERKOMPLEXEN..........................................................43
3.2 ANFORDERUNGEN AN EINEN OLED-EMITTER UND DEREN LOESUNGSVORSCHLAEGE. 46
3.3 HERANGEHENSWEISE AN DIE PROBLEMSTELLUNG UND STAND DER
LITERATUR. 49
3.3.1 SYNTHETISCHE LOSUNGSANSATZE ZUR PROBLEMSTELLUNG
...........**. 54
3.3.2 PHOTOPHYSIKALISCHE LOESUNGSANSAETZE ZUR PROBLEMSTELLUNG
.................. 56
3.4
SYNTHESESTRATEGJEN........................................................................................
57
3.4.1
LJGANDENSYNTHESEN....................................................................................
57
3.4.2 KOMPLEXSYNTHESEN
.......................................................................
4 **-EMITTER M IT BIDENTATEN
*
ANIONISCHEN LIGANDEN
.....................................
64
4.1 **-KOMPLEXE MIT BIDENTATEN* MONOANJONISCHEN INDOLID-LIGANDEN ...**66
4.1.1
LIGANDENSYNTHESEN....................................................................................
66
4.1.2 DERTHIOPHENOINDOLID LJGAND (TPLN)
.........................................................
67
4.1.2.1 [CU(TPLN)(XANTPHOS)
*
..............................................................................67
4.1.2.2 [CU(TPLN)(PPH
3
)
2
]
....................................................................................
70
4
*
.2.3[CU(TPLN)(DPPB)
*
......................................................................................
71
4.1.2.4
[CU(TPLN)]6................................................................................................
72
4.1.2.5 LUMINESZENZEIGENSCHAFTEN DERTPLN-KOMPLEXE 73
4.1.3 INTERPRETATION DER LUMINESZENZEIGENSCHAFTEN DER EMITTER
(TDDFT). _76
4.1.4 DER BENZOTHIOPHENOINDOLID LIGAND (BTPLN)
............................................
92
4.1.4.1
[CU(BTPLNKCO-LIGAND)]...........................................................................93
4.1.4.2
[**(***1*)(*****)1................................................................................95
4.1.4.3[CU(BTPLN)]4.............................................................................................97
4.1.4.4 LUM*NESZENZE*GENSCHAFTEN DER ***1*-****1***........ *..*
..............
* ..98
4.1.5 DER PYRIDINOINDOLID UGAND
(PYIN)............................................................106
4.1.5.1 [CU(PYLN)(C
0
-LIGAND)]...........................................................................107
4.1.5.2
[CU(PYLN)*3..............................................................................................
109
4.1.5.3 LUMINESZENZEIGENSCHAFTEN DER PYLN-KOMPLEXE
.............................110
4.1.6 DER FURANOINDOLJD UGAND
(FULN)........................................................**118
4.1.6.1
[CU(FULN)(XANTPHOS)].........................................................................
..118
4.1.7 OXIDATIONSBESTAENDIGKEIT DER KOMPLEXE GEGENUEBER
LUFT..................... 119
4.2 **-KOMPLEXE MIT BIDENTATEN. MONOANJONISCHEN CARBAZOLID-LIGANDEN. 121
4.2.1 DER BENZOTHIOPHENOCARBAZOLID LIGAND
(BTPCA)..*. .* ... 121
4.2.1.2 LUMINESZENZEIGENSCHAFTEN DER BTPCA-KOMPLEXE
......................... 125
4.2.2 VERAENDERTE OXIDATIONSBESTAENDIGKEIT DER KOMPLEXE GEGENUEBER L U FT..
130
4.3 **-KOMPLEXE MIT BIDENTATEN
*
MONOANIONISCHEN PYRROLID-LIGANDEN_. 131
4.3.1 DER CHINOLINOPYRROLID LIGAND (PYQ)
........................................................
131
4.3.1.1
[CU(PYQ)(CO-UGAND)]...........................................................................131
4 3 1 .2 LUMINESZENZEIGENSCHAFTEN DER PYQ-KOMPLEXE
............................. 134
4.4 **-KOMPLEXE MIT ANIONISCHEN, NICHTAROMATISCHEN AMID-LIGANDEN *
140
4.4.1 DIE PHENYLPYRIDINAMID LIGANDEN (NHA UND
****)..*.....**. 141
4.4.1.1 [CU(NHA)(XANTPHOS)
*
UND [CU(NBRA)(XANTPHOS)]....... 141
4.4.1.2 LUMINESZENZEIGENSCHAFTEN DER ***- UND NBRA-KOMPLEXE.*..*
143
4.4.2 DER ANILINOACROLEINANIL LIGAND
(AAA)....................................................145
4.4.2.1
[CU(AAA)(XANTPHOS)]............................................................................
146
4.4.2.2 LUMINESZENZEIGENSCHAFTEN VON
[CU(AAAKXANTPHOS)]................... 147
4- 4.3 OXIDATIONSBESTAENDIGKEIT DER KOMPLEXE GEGENUEBER
LUFT..* 149
4.5 VERGLEICH DER LUMINESZENZEIGENSCHAFTEN DER BISHERIGEN CU-EM*TTE
*
.. 149
*
* *-EMITTER M IT TRIDENTATE^
*
ANIONISCHEN LIGANDEN *...********.***. 154
5.1 **-KOMPLEXE MITTRIDENTATEN
*
MONOANIONLSCHEN INDOJID-LIGANDEN* 154
5.1.1 DER DJBENZOTHIOPHEN-THIOPHENOINDOLID UGAND (NSS)
........ 154
5.1.1.1[CU(NSS)(PPH3)]2..................................................................................155
5.1.1.2 LUMJNESZENZEJGENSCHAFTEN VON
[CU(NSS)(PPH3)2]........................ 156
5.2 **-KOMPLEXE MIT TRIDENTATEN, MONOANIONISCHEN PYRROLID-LIGANDEN.....
158
5.2.1 DER D*PHENYLPHOSPH*NO-PY **D*NOPYRROHD LJGAND (NNP)
*......
158
5.2.1.1
[CU2(NNP)2(PPH3)].................................................................................159
5.2.1.2[C
U
(NNP)]4..............................................................................................160
5- 2.1.3 LUMINESZENZEIGENSCHAFTEN DER NNP-KOMPLEXE
...*........
161
6 CU-EM ITTER M IT TETRADENTATEN
*
ANIONISCHEN LIGANDEN ...******* 163
6.1 DIE ANFANGE DER TETRADENTATEN, MONOANJONISCHEN
LIGANDEN.... 164
6.2 **-KOMPLEXE MITTETRADENTATEN, MONOANIONISCHEN PEA*LIGANDEN... 166
6.2.1 DE
*
INDOLID-PEA UGAND (INPEA)
.............................................................
167
6.2.1.1 [CU(LNPEA)][BF4] UND [CU(*NPEA)]N
....................................................
167
6.2.1.2 LUMINESZENZEIGENSCHAFTEN DER
INPEA-KOMPLEXE. . 170
6.2.2 DER PHENOLAT-PEA UGAND (OPEA)
.......................................................
172
6.2.2.1 [C
U
(OPEA)][BF4]....................................................................................173
6.2.2.2
[CU(0PEA)(PPH3)].................................................................................174
6.2.2.3[C
U
(OPEA)]2[BF4]2.................................................................................175
622.4 LUMJNESZENZEJGENSCHAFTEN DER ****-* * ** .* **
.......................... 176
6.3 **-KOMPLEXE MIT TETRADENTATEN, MONOANIONISCHEN AAA-LIGANDEN
176
6.3.1 DER BISTHIOPHENO-AAA LIGAND
(TNAAA)..............................................177
*3.1.1[**(*****)]2.........................................................................................177
6.4 **-KOMPLEXE MIT TETRADENTATEN, MONOANIONISCHEN SILANID-LIGANDEN...
178
6.4.1 DERTRISPHENYLPYRIDINSILANID UGAND (SIPPY)
.........................................
179
6.4.2 DER TRJSPHENYLTHIOPHENSILANID LIGAND (SIPTP)
......................................
181
7
EXPERIMENTELIER T E
IL...............................................................................................
183
7.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN UND AUSGANGSVERBINDUNGEN
.....*** 183
7.2
SYNTHESEN.....................................................................................................186
7.2.1 **-KOMPLEXE MIT BIDENTATEN
*
ANIONISCHEN LIGANDEN ....***.*... 186
7.2.2 **-KOMPLEXE MIT TR*DENTATEN, AN*ON*SCHEN
L*GANDEN.*.... 201
7.2.3 **-KOMPLEXE MITTETRADENTATEN
*
ANIONISCHEN U G A N DE N . _ .. .* .204
8 ZUSAMM ENFASSUNG UND A USBH
CK......................................................................212
KRISTALLSTRUKTUREN........................................................................................................
216
AUSGEWAEHRTE BILDER DER E M
ITTER.............................................................................224
ERGEBNISSE DER TDDFT-RECHNUNGEN UND DEREN INTERPRETATIONEN .225
A
BKUERZUNGSVERZEICHNIS............................................................................................238
LITERATURVERZEICHNIS...................................................................................................239
LEBENSLAUF.....................................................................................................................
248
|
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