Strukturanalytische Studien zu bitteren, antimikrobiellen und schaumstabilisierenden Hopfeninhaltsstoffen und Oxidationsprodukten in Bier:
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| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
München
Verlag Dr. Hut
2015
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| Edition: | 1. Auflage |
| Series: | Lebensmittelchemie
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | 202 Seiten Diagramme 21 cm x 14.8 cm, 329 g |
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG I
1.1 HOPFEN 1
1.1.1 BITTERSTOFFE IM HOPFEN 4
1.1.2 OXIDATION DER HOPFENBITTERSTOFFE 6
1.2 BIER 7
1.2.1 BRAUVORGANG 7
1.2.2 BITTERSTOFFE IM BIER 9
1.2.3 OXIDATION DER BIERBITTERSTOFFE 11
1.3 GESCHMACKSWAHRNEHMUNG 12
1.4 ANTIMIKROBIELLE WIRKSAMKEIT VON HOPFEN- UND BIERBITTERSTOFTEN 16
1.5 SCHAUMSTABILITST VON BIER , 18
1.6 PROBLEMSTELLUNG 21
2 ERGEBNISSE 23
2.1 BITTERSTOFFE IN HOPFEN UND BIER 23
2.1.1 BITTERSTOFFE IM HOPFEN 23
2.1.1.1 ISOLIERUNG VON HOPFENBITTERSTOFFEN 23
2.1.1.2 QUANTIFIZIERUNG VON HOPFENBITTERSTOFFEN IN HOPFENPRODUKTEN 25
2.1.1.3 GESCHMACKSAKTIVITAET VON HOPFENBITTERSTOFFEN 28
2.1.1.4 DISKUSSION 29
2.1.2 BITTERSTOFFE IM BIER 30
2.1.2.1 ISOLIERUNG VON BIERBITTERSTOFFEN 30
2.1.2.2 QUANTIFIZIERUNG VON BITTERSTOFFEN IN BIEREN 38
2.1.2.3 GESCHMACKSAKTIVITAET VON BIERBITTERSTOFFEN 41
2.1.2.4 DISKUSSION 42
2.2 OXIDATIVER ABBAU VON HOPFEN- UND BIERBITTERSTOFFEN 45
2.2.1 OXIDATIVER ABBAU VON HOPFENBITTERSTOFFEN 48
2.2.1.1 OXIDATIVER ABBAU VON XANTHOHUMOL 48
2.2.1.2 OXIDATIVER ABBAU VON ALPHA-SAEUREN 56
OXIDATION VON HUMULON MIT REINEM SAUERSTOFF 57
OXIDATION VON HUMULON MIT PERSAEUREN 58
WEITERE OXIDATION VON HUMULINON UNTER SAUERSTOFFEINFLUSS 61
2.2.1.3 OXIDATIVER ABBAU VON BETA-SAEUREN 62
2.2.1.4 GESCHMACKSAKTIVITAET VON OXIDIERTEN HOPFENBITTERSTOFFEN 64
2.2.1.5 QUANTITATIVE STUDIEN ZU OXIDIERTEN HOPFENVERBINDUNGEN 66
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2.2.2 OXIDATIVER ABBAU VON BIERBITTERSTOFFEN 68
2.2.2.1 OXIDATIVER ABBAU VON ISO-ALPHA-SAEUREN 68
GEWINNUNG VON 3 -HYDROXY-ISOCOHUMULON 72
OXIDATION VON 3 -HYDROXY-CIS-ISOCOHUMULON 73
2.2.2.2 GESCHMACKSAKTIVITAET VON OXIDIERTEN BIERVERBINDUNGEN 75
2.2.2.3 QUANTITATIVE STUDIEN ZU OXIDIERTEN BIERVERBINDUNGEN 76
2.2.2.4 ERMITTLUNG DER DOT-FAKTOREN VON OXIDIERTEN BIERBITTERSTOFTEN 79
2.2.3 DISKUSSION 81
2.3 ANTIMIKROBIELLE WIRKSAMKEIT VON HOPFEN- UND BIERBITTERSTOFFEN 85
2.3.1 AKTIVITAETSORIENTIERTE FRAKTIONIERUNG VON HOPFENHARZEN UND
IDENTIFIZIERUNG ANTIMIKROBIELL
WIRKSAMER INHALTSSTOFTE 85
2.3.1.1 FRAKTIONIERUNG IN GESAMTHARZ 87
2.3.1.2 FRAKTIONIERUNG IN WEICHHARZ UND HARTHARZ 88
2.3.1.2.1 SUBFRAKTIONIERUNG DES WEICHHARZES UND ISOMERISIERTE
ALPHA-SAEUREN 89
2.3.1.2.2 SUBFRAKTIONIERUNG DES HARTHARZES 91
2.3.2 QUANTIFIZIERUNG VON HOPFENINHALTSSTOFFEN 99
2.3.3 DISKUSSION 100
2.4 SCHAUMSTABILISIERENDE WIRKSAMKEIT VON HOPFEN- UND
BIERBITTERSTOFTEN...................... 103
2.4.1 SCHAUMAKTIVITAETSMESSUNG MITTELS DER FOAM-TUBE -METHODE 103
2.4.1.1 ENTWICKLUNG DER FOAM-TUBE -METHODE 103
2.4.1.2 EINFLUSS DER GASART AUF DEN SCHAUMZERFALL 105
2.4.1.3 EINFLUSS DER HOPFUNG AUF DEN SCHAUMZERFALL VON BIER 106
2.4.2 ZERSCHAEUMUNGSANALYSE 107
2.4.2.1 QUALITATIVE ZERSCHAUMUNGSANALYSE 107
2.4.2.2 QUANTITATIVE ZERSCHAUMUNGSANALYSE 110
2.4.3 SPIKING-EXPERIMENTE ZUM EINFLUSS VON HOPFENBITTERSTOFFEN AUF DIE
SCHAUMSTABILITFLT VON BIER...
113
2.4.4 SCHAUMAKTIVITAET VON REDUZIERTEN ISO-ALPHA-SAEUREN 120
2.4.4.1 GEWINNUNG VON REDUZIERTEN ISO-ALPHA-SAEUREN 120
2.4.4.2 SCHAUMSTABILISIERENDE EIGENSCHAFTEN VON REDUZIERTEN
ISO-ALPHA-SAEUREN 121
2.4.4.3 GESCHMACKLICHE BEWERTUNG VON REDUZIERTEN ISO-ALPHA-SAEUREN 125
2.4.5 DISKUSSION 127
3 EXPERIMENTELLER TEIL 129
3.1 REAGENZIEN UND MATERIALIEN 129
3.1.1 UNTERSUCHUNGSMATERIAL 129
3.1.2 REAGENZIEN 129
3.1.3 MATERIALIEN 131
3.2 GEWINNUNG VON HOPFEN- UND BIERBITTERSTOFFEN 132
3.2.1 XANTHOHUMOL 132
3.2.2 ALPHA-SAEUREN 133
3.2.3 BETA-SAUREN 136
3.2.4 ISOXANTHOHUMOL 138
3.2.5 HARTHARZ: DESMETHY IXAMHOHUMOL, 8-PRENYLNARINGENIN,
6-PRENYLNARINGENIN UND XANTHOHUMOL H
139
3.2.5.1 SYNTHESE VON 8-PRENYLNARINGENIN DURCH DEMETHYLIERUNG VON
ISOXANTHOHUMOL 139
3.2.5.2 SYNTHESE VON DESMETHYLXANTHOHUMOL UND 6-PRENYLNARINGENIN AUS
8-PRENYLNARINGENIN. 140
T
3.2.6 DEOXYHUMULON 143
3.2.7 EIS UND TRANS LSO-ALPHA-SAEURE 144
3.2.8 OXIDATIVER ABBAU VON HOPFEN- UND BIERBITTERSTOFFEN UNTER
FORCIERTEN ALTERUNGSBEDINGUNGEN 149
3.2.9 FORCIERTE OXIDATION VON XANTHOHUMOL 150
3.2.10 FORCIERTE OXIDATION VON ALPHA-SAEUREN 153
3.2.11 FORCIERTE OXIDATION VON BETA-SAEUREN 1 57
3.2.12 FORCIERTE OXIDATION VON ISO-ALPHA-SAEUREN 158
33 UNTERSUCHUNGEN ZUR ANTIMIKROBIELLEN WIRKSAMKEIT VON
HOPFENINHALTSSTOFFEN 163
3.3.1 GEWINNUNG VON FRAKTIONEN 163
3.3.1.1 GESAMTHARZ 163
3.3.1.2 WEICH- UND HAITHARZ 164
3.3.1.3 BPSILON- UND DELTA-HARZ. 164
3.3.2 MESSUNG DER ANTIMIKROBIELLEN WIRKSAMKEIT (MIC-UNTERSUCHUNG) 165
3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR SCHSUMUNGSAKTIVITAET VON HOPFENINHALTSSTOFFEN 166
3.4.1 FOAM-TUBE UND ZERSCHAEUMUNGSANALYSE 166
3.4.
1. 1 FOAM-TUBE 166
3.4.1.2 ZERSCHAEUMUNGSANALYSE 167
3.4.1.2.1 QUALITATIVE SCHAUMANALYSE 167
3.4.1.2.2 QUANTITATIVE SCHAUMANALYSE 168
3.4.2 EINFLUSS VON HOPFENKOMPONENTEN AUF DEN BIERSCHAUM 168
3.4.2.1 FOAM-TUBE MESSUNG VON KOMMERZIELLEN BIEREN 168
3.4.2.2 FOAM-TUBE MESSUNG VON NULLBIER UND GEHOPFTEM BIER 168
3.4.3 REKOMBINATIONSEXPERIMENTE 168
3.4.4 HYDRIERTE ISO-ALPHA-SAEUREN 169
3.4.4.1 DIHYDRO-ISO-ALPHA-SAEUREN 169
3.4.4.2 TETRAHYDRO-ISO- ALPHA-SAEUREN 170
3.4.4.3 HEXAHYDRO-ISO-ALPHA-SAEUREN 170
3.4.4.4 FOAM-TUBE MESSUNG VON NULLBIER MIT HYDRIERTEN ISO-ALPHA-SAEUREN
170
3.5 QUANTIFIZIERUNGEN 170
3.5.1 QUANTITATIVE ANALYSE VON HOPFENBITTEISTOFFEN IN HOPFENPRODUKTEN
170
3.5.2 QUANTITATIVE ANALYSE VON HOPFEN- UND BIERBITTERSTOFFEN IN BIEREN
172
3.5.3 QUANTITATIVE ANALYSE VON HOPFENBITTERSTOFFEN IN GELAGERTEN
HOPFENPRODUKTEN 173
3.5.4 QUANTITATIVE ANALYSE VON HOPFEN- UND BIELBITTERSTOFFEN IN
GELAGERTEN BIEREN 174
3.5.5 QUANTITATIVE ANALYSE VON ANTIMIKROBIELL WIRKSAMEN HOPFENPRODUKTEN
175
3.5.6 QUANTITATIVE ANALYSE VON PILSBIERSCHAUM NACH DER
ZERSCHAEUMUNGSANALYSE 176
3.5.7 QUANTITATIVE ANALYSE VON NULLBIER UND GEHOPFTEM BIER 176
3.6 SENSORISCHE UNTERSUCHUNGEN 177
3.6.1 SCHULUNG DES SENSORIKPANELS 177
3.6.2 SCHWELLENWERTBESTIMMUNG UND ERMITTLUNG DER DOT-FAKTOREN 178
3.6.3 GESCHMACKSVERDUENNUNGSANALYSE 178
3.6.4 BESTIMMUNG VON GESCHMACKSPROFILEN 179
3.6.5 BEWERTUNG VON BITTEIQUALITAETEN 180
3.7 CHROMATOGRAPHISCHC METHODEN 180
3.7.1 HPLC - HIGH
PERFORMANCE
LIQUID
CHROMATOGRAPHY
180
3.7.2 MPLC - MEDIUM PRESSURE LIQUID CHROMATOGRAPHY / FLASH
CHROMATOGRAPHY 181
3.7.3 LC/MS - HPLC/MASSENSPEKTROMETRIC 182
3.7.4 LC/ESI-TOF/MS - LC/TIME-OF-FLIGHT MASS SPECTROMCTRY 183
3.8 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 183
3.8.1 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 183
3.8.2 NMR-KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE 183
3.8.2.1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE 184
3.8.2.2 C-NMR-SPEKTROSKOPIE 184
3.8.2.3 HOMONUKLEARE H. H-VERSCHIEBUNGSKORRELATION (COSY) 185
3.8.2.4 HETERONUKLEARE INVERSE VERSCHIEBUNGSKORRELATION (HMQC/HSQC) 185
3.8.2.5 HETERONUKLEARE INVERSE LONG-RANGE-VERSCHIEBUNGSKORRELATION
(HMBC) 185
4 ZUSAMMENFASSUNG 187
5 LITERATUR 191
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