Chiral-Pool-Synthese und biologische Testung von C-furanosidischen und acyclischen LpxC-Inhibitoren sowie eines Hybrid-Antibiotikums:
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1 EINLEITUNG 1
1.1 ANTIBIOTIKA: RESISTENZENTWICKLUNG UND FORSCHUNG 1
1.2 AUFBAU DER HUELLE VON GRAMNEGATIVEN BAKTERIEN 3
1.3 KDO2-LIPID A 6
1.4 LPXC 6
1.5 LPXC-LNHIBITOREN 8
2 AUFGABENSTELLUNG 11
2.1 LEITSTRUKTUREN UND MODIFIKATIONEN 11
2.2 SYNTHESEPLAN 13
3 C-FURANOSIDISCHE LPXC-LNHIBITOREN 17
3.1 SYNTHESE DER (2S,3FT,4S,55)-KONFIGURIERTEN HYDROXAMSAEURE 9 17
3.2 SYNTHESE DER (2/?,3/?,45,5S)-KONFIGURIERTEN HYDROXAMSAEUREN 45, 46
UND 47...36
3.3 SYNTHESE DER (25,3/?,45,5/?)-KONFIGURIERTEN HYDROXAMSAEUREN 66 UND 67
45
3.4 SYNTHESE DER (2F?,3SS,4S,5R)-KONFIGURIERTEN HYDROXAMSAEUREN 74, 75 UND
76 ..49
4 ACYCLISCHE LPXC-LNHIBITOREN 65
4.1 SYNTHESE DER (S,S)-KONFIGURIERTEN HYDROXAMSAEUREN 102, 103 UND 104 66
4.2 SYNTHESE DER (R,S)-KONFIGURIERTEN HYDROXAMSAEURE 119 74
4.3 SYNTHESE DER (S,^-KONFIGURIERTEN HYDROXAMSAEUREN 128,129 UND 130 78
4.4 SYNTHESE DER (R,/?)-KONFIGURIERTEN HYDROXAMSAEUREN 144,145 UND 146 84
5 WEITERE LPXC-LNHIBITOREN 91
5.1 VARIATION DER ACYCLISCHEN HYDROXAMSAEUREN 91
5.2 VARIATION DER C-FURANOSIDISCHEN HYDROXAMSAEUREN 101
5.3 HYBRID-ANTIBIOTIKUM 175 107
6 BIOLOGISCHE TESTUNG DER HERGESTELLTEN VERBINDUNGEN 113
6.1 BESCHREIBUNG DER TESTSYSTEME 113
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6.1.1 IN VITRO ENZYM-ASSAY 113
6.1.2 AGARDIFFUSIONSTEST 115
6.2 ERGEBNISSE DER BIOLOGISCHEN TESTUNG 116
6.2.1 C-FURANOSIDISCHE LPXC-LNHIBITOREN 116
6.2.2 ACYCLISCHE LPXC-LNHIBITOREN 119
6.2.3 WEITERE LPXC-LNHIBITOREN 122
6.2.4 HYBRID-ANTIBIOTIKUM 175 124
7 ZUSAMMENFASSUNG 127
7.1 SYNTHESE DER HYDROXAMSAEUREN 127
7.2 BIOLOGISCHE TESTUNG DER HERGESTELLTEN VERBINDUNGEN 133
8 EXPERIMENTAL SECTION 137
8.1 SYNTHESIS AND ANALYTICAL CHARACTERIZATION 137
8.1.1 GENERAL PROCEDURES AND MATERIALS 137
8.1.2 SYNTHETIC PROCEDURES AND ANALYTICAL DATA 145
8.2 BIOLOGICAL EVALUATION 287
8.2.1 AGAR DIFFUSION CLEARANCE ASSAY 287
8.2.2 LPXC ASSAY 288
9 ANHANG 291
9.1 FORMELVERZEICHNIS 291
9.2 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 302
9.3 LITERATURVERZEICHNIS 304
9.4 LEBENSLAUF 313
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