Beyer/Walter Organische Chemie:
Gespeichert in:
Vorheriger Titel: | Beyer, Hans Lehrbuch der organischen Chemie |
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Hauptverfasser: | , , |
Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
Stuttgart
Hirzel Verlag
[2016]
|
Ausgabe: | 25., völlig neu bearbeitete Auflage |
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
Beschreibung: | XX, 1175 Seiten mit 2309 Abbildungen und 28 Tabellen 28 cm 1 Poster "Taschenfalter" |
ISBN: | 9783777616735 |
Internformat
MARC
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245 | 1 | 0 | |a Beyer/Walter Organische Chemie |c begründet von Prof. em. Dr. Hans Beyer†, Prof. em. Dr. Wolfgang Walter†, Prof. Dr. Dr. h. c. mult. Wittko Francke ; Fortgeführt von Prof. Dr. Tanja Schirmeister, Prof. Dr. Carsten Schmuck, Jun.-Prof. Dr. Peter R. Wich ; Unter Mitarbeit von Denise Bamberger, [und 27 weiteren] |
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Titel: Beyer/Walter, Organische Chemie
Autor: Schirmeister, Tanja
Jahr: 2016
Inhaltsverzeichnis VI
Inhaltsverzeichnis
Vorwort v
Abkürzungsverzeichnis xvi
1 Stoffe und ihre Zusammensetzung. . 1
1.1 Organische Chemie und organische Stoffe l
1.2 Zusammensetzung und Reinheit
organischer Stoffe 3
1.2.1 Reinsubstanzen und Stoffgemische 3
1.2.2 Charakterisierung organischer Verbindungen 3
1.3 Trennung von homogenen
Stoffgemischen 4
1.3.1 Extraktion 5
1.3.2 Kristallisation 6
1.3.3 Destillation 6
1.3.4 Sublimation - Resublimation 7
1.3.5 Chromatographie 7
2 Atombau, chemische Bindung,
funktionelle Gruppen und
deren Analytik n
2.1 Atombau Ii
2.2 Chemische Bindung 14
2.2.1 lonenbindung 14
2.2.2 Atombindung 15
2.2.3 C—H-, C—C-, C=C-und C=C-Bindungen . 16
2.3 Funktionelle Gruppen 20
2.3.1 Hard and Soft Acids and Bases (HSAB),
iei/Ws-Säuren und -Basen 21
2.3.2 Induktive und mesomere Effekte funktio¬
neller Gruppen 25
2.4 Nasschemische Analytik
funktioneller Gruppen 27
2.4.1 Einführung und allgemeine Prinzipien 27
2.4.2 Nachweis von primären aromatischen Ami¬
nen, elektronenreichen Aromaten und Nitrit 29
2.4.3 Nachweis von Nitrat, nitrierbaren Aromaten
und CH-aciden Verbindungen 29
2.4.4 Nachweis von elektronenreichen Aromaten
und Aldehyden unter Zugabe von Säure . 30
2.5 Spektroskopische Methoden 33
2.5.1 Elektromagnetische Strahlung, Energie und
ihre Auswirkungen auf organische Moleküle 33
2.5.2 Massenspektrometrie 35
2.5.3 IR-Spektroskopie 39
2.5.4 UV/Vis-Spektroskopie 41
2.5.5 NMR-Spektroskopie 44
2.5.6 Kristallstrukturanalyse,
Röntgenstrukturanalyse 52
B Struktur organischer Verbindungen
und Stereochemie 53
3.1 Konstitution und Struktur 53
3.1.1 Historische Aspekte 53
3.1.2 Konstitution, Konnektivität und Darstellungs¬
weisen organischerVerbindungen (Formeln) 53
3.2 Isomerie 54
3.2.1 Konstitutions- und Stereoisomere 54
3.2.2 Konfigurations- und Konformationsisomere 56
3.2.3 Tautomerie 56
3.3 Konformation 58
3.3.1 Torsionswinkel 58
3.3.2 Ethan-Konformationen 59
3.3.3 n-Butan-Konformationen 60
3.3.4 n-Pentan-Konformationen 61
3.4 Optische Isomerie und Chiralität 63
3.4.1 Chiralitäts-und Symmetrieelemente 63
3.4.2 Spezifische Drehung und Polarimetrie 66
3.4.3 Enantiomere: F/scher-Projektion und
D/L-Nomenklatur 68
3.4.4 Enantiomere: absolute Konfiguration
nach CIP 71
3.4.5 Axiale und planare Chiralität 72
3.4.6 Trennung von Enantiomeren, stereo¬
selektive Synthese 75
3.5 Diastereoisomerie 79
3.5.1 Verbindungen mit mehreren
Chiralitätselementen 79
3.5.2 (E/Z)-lsomerie 81
3.6 Prochiralität und Topizität 84
3.6.1 Prochiralität 84
3.6.2 Topizität 84
3.7 Pseudochiralität 87
3.8 Stereochemie von Cydoalkanen 88
3.8.1 Ringspannung 88
3.8.2 Einfache Cydoalkane 90
3.8.3 Stereoisomerie der Decaline 94
3.9 Konformation von Peptiden 98
Inhaltsverzeichnis
I» Gesättigte Kohlenwasserstoffe 99 6.3
6.3.1
4.1 Alkane 99
b.D.Z
4.1.1 Struktur und Eigenschaften 99
6.3.3
4.1.2 Gewinnung und Synthese 104
6.3.4-
4.1.3 Reaktionen und Anwendungen 105
4.2 Monocydische Alkane (Cydoalkane) 106
4.2.1 Struktur und Eigenschaften 106 7.1
4.2.2 Gewinnung und Synthese lio
4.2.3 Reaktionen und Anwendungen 116 7.1.1
7.1.2
4.3 Bi- und polycydische Kohlenwasserstoffe 118
4.3.1 Struktur und Eigenschaften 118
4.3.2 Gewinnung und Synthese 122
4.3.3 Reaktionen und Anwendungen 125 7.2
5 Ungesättigte aliphatische 1
Kohlenwasserstoffe 129 ' '
5.1 Alkene (Olefine) und Cydoalkene 129 7.2.4
5.1.1 Struktur und Eigenschaften 129 ^
5.1.2 Gewinnung und Synthese 130 '
5.1.3 Reaktionen und Anwendungen 131 ^ ^ ^
5.1.4 Ausgewählte Verbindungen 146 ^ ^
5.2 Konjugierte Polyene 150 7.3.4
5.2.1 Struktur und Eigenschaften 150
5.2.2 Reaktionen und Anwendungen 151
5.2.3 Ausgewählte Verbindungen 157 8.1
8.1.1
5.3 Kumulene 163
8.1.2
5.3.1 Struktur und Eigenschaften 163
8.1.3
5.3.2 Gewinnung und Synthese 164
5.3.3 Ausgewählte Verbindungen 166
8.2
5.4 Alkine 168
5.4.1 Struktur und Eigenschaften 168
8.2.1
5.4.2 Gewinnung und Synthese 169
8.2.2
5.4.3 Reaktionen und Anwendungen 169
5.4.4 Ausgewählte Verbindungen 174
8.2.4
6 Alkohole und Thiole 175
8.3
6.1 Einwertige Alkohole 175 8.3.1
6.1.1 Struktur und Eigenschaften 175 8.3.2
6.1.2 Gewinnung und Synthese 178 8.3.3
6.1.3 Reaktionen und Anwendungen 181 8.3.4
6.1.4 Ausgewählte Verbindungen 183
6.2 Mehrwertige Alkohole 184
6.2.1 Struktur und Eigenschaften 184
9.1.1
6.2.2 Gewinnung und Synthese 185
9.1.2
6.2.3 Reaktionen und Anwendungen 185
9 13
6.2.4 Ausgewählte Verbindungen 191
Thiole 198
Struktur und Eigenschaften 198
Gewinnung und Synthese 198
Reaktionen und Anwendungen 200
Ausgewählte Verbindungen 200
Halogenalkane 203
Monohalogenalkane
(Alkylhalogenide) 203
Struktur und Eigenschaften 204
Gewinnung und Synthese 205
Reaktionen und Anwendungen 208
Ausgewählte Verbindungen 212
Mehrfach halogenierte Alkane 212
Struktur und Eigenschaften 212
Gewinnung und Synthese 213
Reaktionen und Anwendungen 215
Ausgewählte Verbindungen 216
Fluorierte Kohlenwasserstoffe 216
Struktur und Eigenschaften 216
Gewinnung und Synthese 217
Reaktionen und Anwendungen 218
Ausgewählte Verbindungen 218
Aliphatische Stickstoffverbindungen. 221
Amine 221
Struktur und Eigenschaften 222
Gewinnung und Synthese 223
Reaktionen und Anwendungen 226
Ausgewählte Verbindungen 231
Diazoverbindungen, Diazirine,
Diaziridine 233
Struktur und Eigenschaften 233
Gewinnung und Synthese 234
Reaktionen und Anwendungen 236
Ausgewählte Verbindungen 237
Aliphatische Hydrazine und Azide 238
Struktur und Eigenschaften 238
Gewinnung und Synthese 239
Reaktionen und Anwendungen 242
Ausgewählte Verbindungen 243
Ether und Thioether 245
Ether 245
Struktur und Eigenschaften 245
Gewinnung und Synthese 248
Reaktionen und Anwendungen 249
Inhaltsverzeichnis IX
9.2 Thioether 251
9.2.1 Struktur und Eigenschaften 251
9.2.2 Gewinnung und Synthese 251
9.2.3 Reaktionen und Anwendungen 251
9.2.4 Ausgewählte Verbindungen 253
10 Organische Derivate anorganischer
Säuren, organische Derivate der
Elemente P, B, Si und As 255
10.1 Ester anorganischer Säuren 255
10.1.1 Struktur und Eigenschaften 255
10.1.2 Gewinnung und Synthese 257
10.1.3 Reaktionen und Anwendungen 258
10.1.4 Ausgewählte Verbindungen 260
10.2 Sulfon-, Sulfin- und Sulfensäuren 263
10.2.1 Struktur und Eigenschaften 263
10.2.2 Gewinnung und Synthese 264
10.2.3 Reaktionen und Anwendungen 265
10.2.4 Ausgewählte Verbindungen 266
10.3 Nitroalkane 266
10.3.1 Struktur und Eigenschaften 266
10.3.2 Gewinnung und Synthese 269
10.3.3 Reaktionen und Anwendungen 271
10.4 Organische Phosphor- und Arsen¬
verbindungen 272
10.4.1 Struktur und Eigenschaften 272
10.4.2 Gewinnung und Synthese 272
10.4.3 Reaktionen und Anwendungen 273
10.4.4 Ausgewählte Verbindungen 276
10.5 Organische Silicium-und
Borverbindungen 277
10.5.1 Struktur und Eigenschaften 277
10.5.2 Gewinnung und Synthese 277
10.5.3 Reaktionen und Anwendungen 278
10.5.4 Ausgewählte Verbindungen 282
11 Metallorganische Verbindungen 283
11.1 Alkalimetallorganische Verbindungen
(Alkalimetallorganyle) 283
11.1.1 Struktur und Eigenschaften 283
11.1.2 Gewinnung und Synthese 284
11.1.3 Reaktionen und Anwendungen 285
11.2 Organische Magnesiumverbindungen 286
11.2.1 Struktur und Eigenschaften 286
11.2.2 Gewinnung und Synthese 286
11.2.3 Reaktionen und Anwendungen 287
11.3 Organische Zinkverbindungen 290
11.3.1 Struktur und Eigenschaften 290
11.3.2 Gewinnung und Synthese 290
11.3.3 Reaktionen und Anwendungen 290
11.4 Organische Quecksilberverbindungen 292
11.4.1 Struktur und Eigenschaften 292
11.4.2 Gewinnung und Synthese 292
11.4.3 Reaktionen und Anwendungen 293
11.5 Organische Aluminiumverbindungen 293
11.5.1 Struktur und Eigenschaften 293
11.5.2 Gewinnung und Synthese 293
11.5.3 Reaktionen und Anwendungen 295
11.6 Organische Zinnverbindungen 295
11.6.1 Struktur und Eigenschaften 295
11.6.2 Gewinnung und Synthese 295
11.6.3 Reaktionen und Anwendungen 295
11.7 Organische Bleiverbindungen 296
11.7.1 Struktur und Eigenschaften 296
11.7.2 Gewinnung und Synthese 296
11.7.3 Reaktionen und Anwendungen 297
11.8 Organische Übergangsmetallkomplexe. 297
11.8.1 Struktur und Eigenschaften 297
11.8.2 Reaktionen und Anwendungen 299
12 Aliphatische Carbonylverbindungen . 305
12.1 Alkanale (aliphatische Aldehyde) 305
12.1.1 Struktur und Eigenschaften 305
12.1.2 Gewinnung und Synthese 306
12.1.3 Reaktionen und Anwendungen 307
12.1.4 Ausgewählte Verbindungen 317
12.2 Alkanone (aliphatische Ketone) 323
12.2.1 Struktur und Eigenschaften 323
12.2.2 Gewinnung und Synthese 323
12.2.3 Reaktionen und Anwendungen 325
12.2.4 Ausgewählte Verbindungen 331
13 Aliphatische Mono- und
Dicarbonsäuren 339
13.1 Gesättigte Mono-und Dicarbonsäuren. 339
13.1.1 Struktur und Eigenschaften 339
13.1.2 Gewinnung und Synthese 344
13.1.3 Reaktionen und Anwendungen 351
13.1.4 Ausgewählte Verbindungen 357
13.2 Ungesättigte aliphatische Mono- und
Dicarbonsäuren 358
13.2.1 Struktur und Eigenschaften 358
13.2.2 Gewinnung und Synthese 359
13.2.3 Reaktionen und Anwendungen 366
13.2.4 Ausgewählte Verbindungen 372
Inhaltsverzeichnis
14 Carbonsäurederivate 375
14.1 Carbonsäurehalogenide 375
14.1.1 Struktur und Eigenschaften 375
14.1.2 Gewinnung und Synthese 375
14.1.3 Reaktionen und Anwendungen 376
14.2 Carbonsäureanhydride 378
14.2.1 Struktur und Eigenschaften 378
14.2.2 Gewinnung und Synthese 379
14.2.3 Reaktionen und Anwendungen 381
14.3 Ketene 382
14.3.1 Struktur und Eigenschaften 382
14.3.2 Gewinnung und Synthese 382
14.3.3 Reaktionen und Anwendungen 383
14.4 Ester und Orthoester 383
14.4.1 Struktur und Eigenschaften 383
14.4.2 Gewinnung und Synthese 383
14.4.3 Reaktionen und Anwendungen 386
14.5 Carbonsäureamide 389
14.5.1 Struktur und Eigenschaften 389
14.5.2 Gewinnung und Synthese 390
14.5.3 Reaktionen und Anwendungen 391
14.6 Sonstige N-Derivate der Carbonsäuren 392
15 Carbonsäuren mit zusätzlichen
funktionellen Gruppen 399
15.1 Halogencarbonsäuren 399
15.1.1 Struktur und Eigenschaften 399
15.1.2 Gewinnung und Synthese 400
15.1.3 Reaktionen und Anwendungen 403
15.1.4 Ausgewählte Verbindungen 403
15.2 Hydroxycarbonsäuren und Lactone 403
15.2.1 Struktur und Eigenschaften 403
15.2.2 Gewinnung und Synthese 407
15.2.3 Reaktionen und Anwendungen 410
15.2.4 Ausgewählte Verbindungen 412
15.3 Aminocarbonsäuren 414
15.3.1 Struktur und Eigenschaften 414
15.3.2 Gewinnung und Synthese 416
15.3.3 Reaktionen und Anwendungen 417
15.3.4 Ausgewählte Verbindungen 420
15.4 Aldehyd- und Ketocarbonsäuren 422
15.4.1 Struktur und Eigenschaften 422
15.4.2 Gewinnung und Synthese 424
15.4.3 Reaktionen und Anwendungen 427
15.4.4 Ausgewählte Verbindungen 430
16 Derivate von Kohlensäure, Cyansäure
und Kohlenstoffmonoxid sowie
Carbene und Nitrene 433
16.1 Kohlensäure und ihre Derivate 433
16.1.1 Struktur und Eigenschaften 433
16.1.2 Gewinnung und Synthese 436
16.1.3 Reaktionen und Anwendungen 438
16.1.4 Ausgewählte Verbindungen 443
16.2 (Iso-)Cyansäure und ihre Derivate 444
16.2.1 Struktur und Eigenschaften 445
16.2.2 Gewinnung und Synthese 450
16.2.3 Reaktionen und Anwendungen 453
16.3 Kohlenstoffmonoxid und seine Derivate. 455
16.3.1 Struktur und Eigenschaften 455
16.3.2 Gewinnung und Synthese 456
16.3.3 Reaktionen und Anwendungen 457
16.3.4 Ausgewählte Verbindungen 459
16.4 Carbene, Carbine und Nitrene als instabile
Zwischenprodukte 459
16.4.1 Struktur und Eigenschaften 459
16.4.2 Gewinnung und Synthese 461
16.4.3 Reaktionen und Anwendungen 461
16.4.4 Ausgewählte Verbindungen 463
17 Kohlenhydrate 465
17.1 Monosaccharide 466
17.1.1 Struktur und Eigenschaften 466
17.1.2 Gewinnung und Synthese 474
17.1.3 Reaktionen und Anwendungen 476
17.1.4 Ausgewählte Verbindungen 488
17.2 Oligosaccharide 493
17.2.1 Struktur und Eigenschaften 493
17.2.2 Gewinnung und Synthese 493
17.2.3 Reaktionen und Anwendungen 494
17.2.4 Ausgewählte Verbindungen 496
17.3 Polysaccharide (Glycane) 500
18 Aromatische Kohlenwasserstoffe
(Arene) 511
18.1 Benzen 511
18.1.1 Struktur und Eigenschaften 511
18.1.2 Gewinnung und Synthese 515
18.1.3 Reaktionen und Anwendungen 516
18.2 Alkylderivate des Benzens (Alkylbenzene) 516
18.2.1 Struktur und Eigenschaften 516
18.2.2 Gewinnung und Synthese 517
18.2.3 Reaktionen und Anwendungen 518
18.2.4 Ausgewählte Verbindungen 518
Inhaltsverzeichnis XI
18.B Benzenderivate mit heteroatomhaltigen
Seiten ketten 519
18.4 Benzenderivate mit ungesättigten
Substituenten 522
19 Aromaten mit Halogen-, Nitro- und
Sulfonsäuregruppen 527
19.1 Halogenierte Aromaten
(Arylhalogenide) 527
19.1.1 Struktur und Eigenschaften 527
19.1.2 Gewinnung und Synthese 527
19.1.3 Reaktionen und Anwendungen 535
19.2 Nitroaromaten 537
19.2.1 Struktur und Eigenschaften 537
19.2.2 Gewinnung und Synthese 537
19.2.3 Reaktionen und Anwendungen 541
19.2.4 Ausgewählte Verbindungen 542
19.3 Aromatische Sulfonsäuren 5«
19.3.1 Struktur und Eigenschaften 543
19.3.2 Gewinnung und Synthese 544
19.3.3 Reaktionen und Anwendungen 544
19.3.4 Ausgewählte Verbindungen 548
20 Phenole und Derivate 553
20.1 Einwertige Phenole 553
20.1.1 Struktur und Eigenschaften 553
20.1.2 Gewinnung und Synthese 553
20.1.3 Reaktionen und Anwendungen 554
20.1.4 Ausgewählte Verbindungen 556
20.2 Mehrwertige Phenole 563
20.2.1 Struktur und Eigenschaften 563
20.2.2 Ausgewählte Verbindungen 563
20.3 Phenylether 571
20.3.1 Struktur und Eigenschaften 571
20.3.2 Gewinnung und Synthese 571
20.3.3 Ausgewählte Verbindungen 572
20.A Benzochinone 572
20.4.1 Struktur und Eigenschaften 572
20.4.2 Reaktionen und Anwendungen 574
21 Aromatische Carbonyl- und
Carboxyverbindungen 579
21.1 Aromatische Aldehyde 579
21.1.1 Struktur und Eigenschaften 579
21.1.2 Gewinnung und Synthese 580
21.1.3 Reaktionen und Anwendungen 584
21.1.4 Ausgewählte Verbindungen 590
21.2 Aromatische Ketone 592
21.2.1 Struktur und Eigenschaften 592
21.2.2 Gewinnung und Synthese 592
21.2.3 Reaktionen und Anwendungen 594
21.2.4 Ausgewählte Verbindungen 597
21.3 Aromatische Monocarbonsäuren -
Benzoesäure und ihre Derivate 599
21.3.1 Struktur und Eigenschaften 599
21.3.2 Gewinnung und Synthese 602
21.3.3 Reaktionen und Anwendungen 602
21.4 Gesättigte arylsubstituierte aliphatische
Monocarbonsäuren 608
21.4.1 Struktur und Eigenschaften 608
21.4.2 Gewinnung und Synthese 608
21.4.3 Reaktionen und Anwendungen 610
21.4.4 Ausgewählte Verbindungen 610
21.5 Ungesättigte arylsubstituierte aliphatische
Monocarbonsäuren 611
21.5.1 Struktur und Eigenschaften 611
21.5.2 Gewinnung und Synthese 612
21.5.3 Ausgewählte Verbindungen 613
21.6 Aromatische Dicarbonsäuren 614
21.6.1 Struktur und Eigenschaften 614
21.6.2 Gewinnung und Synthese 614
21.6.3 Reaktionen und Anwendungen 615
22 Aromatische Stickstoffverbindungen. 619
22.1 Aromatische Amine 619
22.1.1 Struktur und Eigenschaften 619
22.1.2 Gewinnung und Synthese 621
22.1.3 Reaktionen und Anwendungen 623
22.1.4 Ausgewählte Verbindungen 626
22.2 Aromatische Azo- und Diazonium-
verbindungen 627
22.2.1 Struktur und Eigenschaften 627
22.2.2 Gewinnung und Synthese 628
22.2.3 Reaktionen und Anwendungen 630
22.2.4 Ausgewählte Verbindungen 637
23 Oligo- und Polyphenyle, Arylalkane 639
23.1 Biphenyle 639
23.1.1 Struktur und Eigenschaften 639
23.1.2 Gewinnung und Synthese 640
23.1.3 Reaktionen und Anwendungen 640
23.2 Terphenyle und Polyphenyle 641
23.2.1 Struktur und Eigenschaften 641
23.2.2 Gewinnung und Synthese 642
23.2.3 Reaktionen und Anwendungen 642
aii mnaiisverzeicnnis
23.3 Arylmethane 644
23.3.1 Struktur und Eigenschaften 644
23.3.2 Gewinnung und Synthese 646
23.3.3 Reaktionen und Anwendungen 647
23.3.4 Ausgewählte Verbindungen 649
23.4 Arylethane und freie Radikale 653
23.4.1 Struktur und Eigenschaften 653
23.4.2 Gewinnung und Synthese 653
23.4.3 Reaktionen und Anwendungen 657
24 Kondensierte aromatische
Ringsysteme 66i
24.1 Inden 662
24.1.1 Struktur und Eigenschaften 662
24.1.2 Gewinnung und Synthese 662
24.1.3 Reaktionen und Anwendungen 663
24.1.4 Ausgewählte Verbindungen 663
24.2 Fluoren 664
24.2.1 Struktur und Eigenschaften 664
24.2.2 Gewinnung und Synthese 664
24.2.3 Reaktionen und Anwendungen 665
24.2.4 Ausgewählte Verbindungen 665
24.3 Naphthalen 666
24.3.1 Struktur und Eigenschaften 666
24.3.2 Gewinnung und Synthese 666
24.3.3 Reaktionen und Anwendungen 667
24.3.4 Ausgewählte Verbindungen 669
24.4 Anthracen 674
24.4.1 Struktur und Eigenschaften 674
24.4.2 Gewinnung und Synthese 674
24.4.3 Reaktionen und Anwendungen 674
24.4.4 Ausgewählte Verbindungen 676
24.5 Phenanthren 680
24.5.1 Struktur und Eigenschaften 680
24.5.2 Gewinnung und Synthese 681
24.5.3 Reaktionen und Anwendungen 681
24.6 Polycydische aromatische Kohlen¬
wasserstoffe mit vier und mehr Ringen . 682
25 Nichtbenzoide Aromaten und
Annulene 687
25.1 Annulene 687
25.1.1 Struktur und Eigenschaften 687
25.1.2 Gewinnung und Synthese 689
25.1.3 Reaktionen und Anwendungen 690
25.2 Azulene 690
25.2.1 Struktur und Eigenschaften 690
25.2.2 Gewinnung und Synthese 691
25.2.3 Reaktionen und Anwendungen 692
25.2.4 Ausgewählte Verbindungen 692
25.3 Kationische, nichtbenzoide Aromaten 694
25.3.1 Struktur und Eigenschaften 694
25.3.2 Gewinnung und Synthese 695
25.3.3 Reaktionen und Anwendungen 695
25.3.4 Ausgewählte Verbindungen 695
25.4 Anionische, nichtbenzoide Aromaten 696
25.4.1 Struktur und Eigenschaften 696
25.4.2 Gewinnung und Synthese 697
25.4.3 Reaktionen und Anwendungen 698
25.4.4 Ausgewählte Verbindungen 699
26 Terpene 703
26.1 Monoterpene 703
26.1.1 Struktur, Eigenschaften und Anwendungen 704
26.1.2 Gewinnung und Synthese 709
26.2 Terpene aus drei bis acht Isopreneinheiten 715
26.2.1 Struktur und Eigenschaften 715
26.2.2 Gewinnung und Synthese 723
26.3 Polyterpene 726
26.3.1 Struktur und Eigenschaften 726
27 Steroide 731
27.1 Natürliche und synthetische Steroide 731
27.1.1 Struktur und Eigenschaften 731
27.1.2 Gewinnung und Synthese 734
27.1.3 Ausgewählte Verbindungen 736
28 Fünfringe mit einem Heteroatom 753
28.1 Pyrrolgruppe 753
28.1.1 Struktur und Eigenschaften 753
28.1.2 Gewinnung und Synthese 754
28.1.3 Reaktionen und Anwendungen 755
28.1.4 Ausgewählte Verbindungen 758
28.2 Furangruppe 766
28.2.1 Struktur und Eigenschaften 766
28.2.2 Gewinnung und Synthese 767
28.2.3 Reaktionen und Anwendungen 767
28.2.4 Ausgewählte Verbindungen 768
28.3 Thiophengruppe 771
28.3.1 Struktur und Eigenschaften 771
28.3.2 Gewinnung und Synthese 771
28.3.3 Reaktionen und Anwendungen 771
XII Inhaltsverzeichnis
23.3 Arylmethane 644
23.3.1 Struktur und Eigenschaften 644
23.3.2 Gewinnung und Synthese 646
23.3.3 Reaktionen und Anwendungen 647
23.3.4 Ausgewählte Verbindungen 649
23.4 Arylethane und freie Radikale 653
23.4.1 Struktur und Eigenschaften 653
23.4.2 Gewinnung und Synthese 653
23.4.3 Reaktionen und Anwendungen 657
2k Kondensierte aromatische
Ringsysteme 66i
24.1 Inden 662
24.1.1 Struktur und Eigenschaften 662
24.1.2 Gewinnung und Synthese 662
24.1.3 Reaktionen und Anwendungen 663
24.1.4 Ausgewählte Verbindungen 663
24.2 Fluoren 664
24.2.1 Struktur und Eigenschaften 664
24.2.2 Gewinnung und Synthese 664
24.2.3 Reaktionen und Anwendungen 665
24.2.4 Ausgewählte Verbindungen 665
24.3 Naphthalen 666
24.3.1 Struktur und Eigenschaften 666
24.3.2 Gewinnung und Synthese 666
24.3.3 Reaktionen und Anwendungen 667
24.3.4 Ausgewählte Verbindungen 669
24.4 Anthracen 674
24.4.1 Struktur und Eigenschaften 674
24.4.2 Gewinnung und Synthese 674
24.4.3 Reaktionen und Anwendungen 674
24.4.4 Ausgewählte Verbindungen 676
24.5 Phenanthren 680
24.5.1 Struktur und Eigenschaften 680
24.5.2 Gewinnung und Synthese 681
24.5.3 Reaktionen und Anwendungen 681
24.6 Polycydische aromatische Kohlen¬
wasserstoffe mit vier und mehr Ringen . 682
25 Nichtbenzoide Aromaten und
Annulene 687
25.1 Annulene 687
25.1.1 Struktur und Eigenschaften 687
25.1.2 Gewinnung und Synthese 689
25.1.3 Reaktionen und Anwendungen 690
25.2 Azulene 690
25.2.1 Struktur und Eigenschaften 690
25.2.2 Gewinnung und Synthese 691
25.2.3 Reaktionen und Anwendungen 692
25.2.4 Ausgewählte Verbindungen 692
25.3 Kationische, nichtbenzoide Aromaten 694
25.3.1 Struktur und Eigenschaften 694
25.3.2 Gewinnung und Synthese 695
25.3.3 Reaktionen und Anwendungen 695
25.3.4 Ausgewählte Verbindungen 695
25.4 Anionische, nichtbenzoide Aromaten 696
25.4.1 Struktur und Eigenschaften 696
25.4.2 Gewinnung und Synthese 697
25.4.3 Reaktionen und Anwendungen 698
25.4.4 Ausgewählte Verbindungen 699
26 Terpene 703
26.1 Monoterpene 703
26.1.1 Struktur, Eigenschaften und Anwendungen 704
26.1.2 Gewinnung und Synthese 709
26.2 Terpene aus drei bis acht Isopreneinheiten 715
26.2.1 Struktur und Eigenschaften 715
26.2.2 Gewinnung und Synthese 723
26.3 Polyterpene 726
26.3.1 Struktur und Eigenschaften 726
27 Steroide 731
27.1 Natürliche und synthetische Steroide 731
27.1.1 Struktur und Eigenschaften 731
27.1.2 Gewinnung und Synthese 734
27.1.3 Ausgewählte Verbindungen 736
28 Fünfringe mit einem Heteroatom 753
28.1 Pyrrolgruppe 753
28.1.1 Struktur und Eigenschaften 753
28.1.2 Gewinnung und Synthese 754
28.1.3 Reaktionen und Anwendungen 755
28.1.4 Ausgewählte Verbindungen 758
28.2 Furangruppe 766
28.2.1 Struktur und Eigenschaften 766
28.2.2 Gewinnung und Synthese 767
28.2.3 Reaktionen und Anwendungen 767
28.2.4 Ausgewählte Verbindungen 768
28.3 Thiophengruppe 771
28.3.1 Struktur und Eigenschaften 771
28.3.2 Gewinnung und Synthese 771
28.3.3 Reaktionen und Anwendungen 771
Inhaltsverzeichnis
29 Benzanellierte Ringsysteme der
Pyrrol-, Furan- und Thiophengruppe 775
29.1 Indolverbindungen 775
29.1.1 Struktur und Eigenschaften 775
29.1.2 Gewinnung und Synthese 776
29.1.3 Reaktionen und Anwendungen 777
29.1.4- Ausgewählte Verbindungen 111
29.2 Indolizinverbindungen 782
29.2.1 Struktur und Eigenschaften 782
29.2.2 Gewinnung und Synthese 783
29.2.3 Reaktionen und Anwendungen 783
29.2.4 Ausgewählte Verbindungen 783
29.3 Isoindole und Isobenzofurane 784
29.3.1 Struktur und Eigenschaften 784
29.3.2 Gewinnung und Synthese 784
29.3.3 Reaktionen und Anwendungen 785
29.3.4 Ausgewählte Verbindungen 786
29.4 Cumarone und Thionaphthene 788
29.4.1 Struktur und Eigenschaften 788
29.4.2 Gewinnung und Synthese 788
29.4.3 Reaktionen und Anwendungen 789
29.4.4 Ausgewählte Verbindungen 789
29.5 Kondensierte tricydische Systeme 790
29.5.1 Struktur und Eigenschaften 790
29.5.2 Gewinnung und Synthese 791
29.5.3 Reaktionen und Anwendungen 791
29.5.4 Ausgewählte Verbindungen 791
30 Fünfringe mit zwei Heteroatomen. 793
30.1 Pyrazolgruppe 793
30.1.1 Struktur und Eigenschaften 793
30.1.2 Gewinnung und Synthese 794
30.1.3 Reaktionen und Anwendungen 794
30.1.4 Ausgewählte Verbindungen 798
30.2 Imidazolgruppe 802
30.2.1 Struktur und Eigenschaften 802
30.2.2 Gewinnung und Synthese 804
30.2.3 Reaktionen und Anwendungen 805
30.2.4 Ausgewählte Verbindungen 806
30.3 Oxazol, Isoxazol 810
30.3.1 Struktur und Eigenschaften 810
30.3.2 Gewinnung und Synthese 812
30.3.3 Reaktionen und Anwendungen 812
30.3.4 Ausgewählte Verbindungen 814
30.4 Thiazol, Isothiazol 815
30.4.1 Struktur und Eigenschaften 815
30.4.2 Gewinnung und Synthese 815
30.4.3 Reaktionen und Anwendungen 816
30.4.4 Ausgewählte Verbindungen 818
31 Fünfringe mit drei oder mehr
Heteroatomen 823
31.1 Triazole 823
31.1.1 Struktur und Eigenschaften 823
31.1.2 Gewinnung und Synthese 824
31.1.3 Reaktionen und Anwendungen 824
31.1.4 Ausgewählte Verbindungen 825
31.2 Tetrazol 828
31.2.1 Struktur und Eigenschaften 828
31.2.2 Gewinnung und Synthese 828
31.2.3 Reaktionen und Anwendungen 828
31.2.4 Ausgewählte Verbindungen 829
31.3 Pentazol 830
31.3.1 Struktur und Eigenschaften 830
31.3.2 Gewinnung und Synthese 831
31.4 Thiadiazol 831
31.4.1 Struktur und Eigenschaften 831
31.4.2 Gewinnung und Synthese 831
31.4.3 Reaktionen und Anwendungen 831
31.4.4 Ausgewählte Verbindungen 832
32 Sechsringe mit einem Heteroatom . . 835
32.1 Pyridingruppe 835
32.1.1 Struktur und Eigenschaften 835
32.1.2 Gewinnung und Synthese 836
32.1.3 Reaktionen und Anwendungen 836
32.1.4 Ausgewählte Verbindungen 838
32.2 Pyrangruppe 843
32.2.1 Struktur und Eigenschaften 843
32.2.2 Gewinnung und Synthese 843
32.2.3 Reaktionen und Anwendungen 845
32.2.4 Ausgewählte Verbindungen 845
33 Benzanellierte Sechs- und
Siebenringe 847
33.1 Benzopyridine, Dibenzopyridine und
Benzopyrane 847
33.1.1 Struktur und Eigenschaften 847
33.1.2 Gewinnung und Synthese 848
33.1.3 Reaktionen und Anwendungen 852
33.1.4 Ausgewählte Verbindungen 855
33.2 Benzazepine, Dibenzazepine und
Benzodiazepine 866
33.2.1 Struktur und Eigenschaften 866
33.2.2 Gewinnung und Synthese 866
33.2.3 Reaktionen und Anwendungen 868
33.2.4 Ausgewählte Verbindungen 870
Inhaltsverzeichnis
34 Sechsringe mit zwei und drei
Heteroatomen 873
34.1 Diazine 873
34.1.1 Struktur und Eigenschaften 873
34.1.2 Gewinnung und Synthese 876
34.1.3 Reaktionen und Anwendungen 877
34.1.4 Ausgewählte Verbindungen 879
34.2 Benzodiazine 883
34.2.1 Struktur und Eigenschaften 883
34.2.2 Gewinnung und Synthese 883
34.2.3 Reaktionen und Anwendungen 884
34.2.4 Ausgewählte Verbindungen 884
34.3 Piperazine, Thiazine, Oxazine, Dioxine . . 885
34.3.1 Struktur und Eigenschaften 885
34.3.2 Gewinnung und Synthese 885
34.3.3 Reaktionen und Anwendungen 885
34.3.4 Ausgewählte Verbindungen 886
34.4 Phenazine, Phenoxazine, Dibenzo-
p-dioxine und Phenothiazine 888
34.4.1 Struktur und Eigenschaften 888
34.4.2 Gewinnung und Synthese 889
34.4.3 Reaktionen und Anwendungen 889
34.4.4 Ausgewählte Verbindungen 889
34.5 Triazine 894
34.5.1 Struktur und Eigenschaften 894
34.5.2 Gewinnung und Synthese 894
34.5.3 Reaktionen und Anwendungen 894
34.5.4 Ausgewählte Verbindungen 896
35 Stickstoffhaltige bicydische Hetero-
systeme (Heterobicyden) 899
35.1 Purine 899
35.1.1 Struktur und Eigenschaften 899
35.1.2 Gewinnung und Synthese 900
35.1.3 Reaktionen und Anwendungen 901
35.1.4 Ausgewählte Verbindungen 902
35.2 Pteridine und Pterine 908
35.2.1 Struktur und Eigenschaften 908
35.2.2 Gewinnung und Synthese 908
35.2.3 Reaktionen und Anwendungen 909
35.2.4 Ausgewählte Verbindungen 909
35.3 Weitere Heterobicyden 913
36 Alkaloide 917
36.1 Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-,
Pyridin- und Piperidin-Typ 918
36.1.1 Struktur und Eigenschaften 918
36.1.2 Gewinnung und Synthese 920
36.1.3 Reaktionen und Anwendungen 920
36.1.4 Ausgewählte Verbindungen 922
36.2 Alkaloide vom Tropan-Typ 923
36.2.1 Struktur und Eigenschaften 923
36.2.2 Gewinnung und Synthese 925
36.2.3 Reaktionen und Anwendungen 926
36.3 Alkaloide vom Chinolizidin-Typ 928
36.3.1 Struktur und Eigenschaften 928
36.3.2 Gewinnung und Synthese 928
36.3.3 Reaktionen und Anwendungen 928
36.4 Alkaloide vom Chinolin-Typ 929
36.4.1 Struktur und Eigenschaften 929
36.4.2 Gewinnung und Synthese 929
36.4.3 Reaktionen und Anwendungen 930
36.5 Alkaloide vom Isochinolin-Typ 931
36.5.1 Struktur und Eigenschaften 931
36.5.2 Gewinnung und Synthese 933
36.5.3 Reaktionen und Anwendungen 934
36.5.4 Ausgewählte Verbindungen 935
36.6 Alkaloide vom Indol-Typ 937
36.6.1 Struktur und Eigenschaften 937
36.6.2 Gewinnung und Synthese 939
36.6.3 Reaktionen und Anwendungen 939
37 Aminosäuren, Peptide und Proteine . 943
37.1 Aminosäuren 943
37.1.1 Struktur und Eigenschaften 943
37.1.2 Gewinnung und Synthese 944
37.1.3 Reaktionen und Anwendungen 946
37.1.4 Ausgewählte Verbindungen 948
37.2 Peptide 954
37.2.1 Struktur und Eigenschaften 954
37.2.2 Gewinnung und Synthese 954
37.2.3 Reaktionen und Anwendungen 957
37.2.4 Ausgewählte Verbindungen 960
37.3 Proteine 968
37.3.1 Struktur und Eigenschaften 968
37.3.2 Gewinnung und Synthese 971
37.3.3 Reaktionen und Anwendungen 972
37.3.4 Ausgewählte Verbindungen 973
Inhaltsverzeichnis
38 Nudeinsäuren
38.1 Nudeobasen, Nucleoside und Nudeotide
38.1.1 Struktur und Eigenschaften
38.1.2 Gewinnung und Synthese
38.1.3 Reaktionen und Anwendungen
38.1.4 Ausgewählte Verbindungen
38.2 RNA und DNA
38.2.1 Struktur und Eigenschaften
38.2.2 Gewinnung und Synthese
38.2.3 Reaktionen und Anwendungen
38.2.4 Ausgewählte Verbindungen
Wichtige Reaktionen und Begriffe
in der Organischen Chemie 999
Bildnachweis 1013
Sachregister 1017
Die Autoren 1175
979
979
979
980
983
984
985
985
986
988
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Beschreibung
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Signatur: |
2000 VK 5020 S337(25) |
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