Geschmacksmodulatoren aus der Maillard-Reaktion von Kohlenhydraten mit Aminosäuren, Peptiden und Kreatinin:
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1. ALLGEMEINES ZUR MAILLARD-REAKTION 1
1.1.1. DIE PRIMAERPHASE DER MAILLARD-REAKTION 1
1.1.2. DER STRECKER-ABBAU 4
1.2. REAKTIONSAROMEN 5
1.3. GESCHMACKSSTOFFE AUS DER MAILLARD-REAKTION 6
R
1.4. PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 12
2.
ERGEBNISSE 13
2.1. SCREENING VON MODELLREAKTIONEN NACH GESCHMACKSMODULIERENDEN
VERBINDUNGEN 13
2.2. GESCHMACKSMODULATOREN IM RIBOSE/CYSTEIN-SYSTEM 17
2.2.1. IDENTIFIZIERUNG DER GESCHMACKSAKTIVEN VERBINDUNGEN AUS DEM
RIBOSE/CYSTEIN-REAKTIONSANSATZ 18
2.2.2. SENSORISCHE BEURTEILUNG DER (RS)-2-D-RIBO-(L
\2',3',4'-TETRAHYDROXYBUTYL)-L,3-
THIAZOLIDIN-4(R)-CARBONSAEURE (1) 23
2.2.3. STUDIEN ZUR BILDUNG UND STABILITAET DER (RS)-2-D-RIBO-[V,2\Y,4''-
TETRAHYDROXYBUTYL)-L,3-THIAZOHDIN-4(R)-CARBONSAEURE (1) 24
2.2.4. DISKUSSION 26
2.3. GESCHMACKSMODULATOREN IM RIBOSE/GLUTATHION-SYSTEM 28
2.3.1. IDENTIFIZIERUNG DER GESCHMACKSAKTIVEN VERBINDUNGEN AUS DEM
RIBOSE/GLUTATHION REAKTIONSANSATZ 29
2.3.2. SENSORISCHE UNTERSUCHUNGEN DER AUS DEM RIBOSE/GLUTATHION
REAKTIONSANSATZ
IDENTIFIZIERTEN VERBINDUNGEN 42
2.3.1. QUALITATIVE UNTERSUCHUNG DER IDENTIFIZIERTEN VERBINDUNGEN IM
LEBENSMITTELN. 44
2.3.2. DISKUSSION 47
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2.4. STRUKTUR/WIRKUNGS-STUDIEN VON POLYHYDROXYALKYLIERTEN
L,3-THIAZOLIDIN-4-CARBONYL-AMINOSAEUREN SO
2.4.1. SYNTHESE VON POLYHYDROXYALKYLIERTEN
1,3-THIAZOLIDIN-4-CARBONSAEUREN 50
2.4.2. SYNTHESE VON POLYHYDROXYALKYLIERTEN
L,3-THIAZOLDIN-4-CARBONYL-AMINOSAEUREN. 62
2.5. GESCHMACKSMODULATOREN IM KREATININ/KOHLENHYDRAT-SYSTEM 78
2.5.1. IDENTIFIZIERUNG VON GESCHMACKSMODULATOREN AUS DEM
RIBOSE/KREATININ
REAKTIONSANSATZ 78
2.5.2. IDENTIFIZIERUNG VON GESCHMACKSMODULATOREN AUS DEM
GLUKOSE/KREATININ
REAKTIONSANSATZ 90
2.5.3. SENSORISCHE UNTERSUCHUNGEN DER IDENTIFIZIERTEN KREATININDERIVATE
93
2.5.4. QUANTITATIVE ANALYSE DER N-( 1
-METHYL-4-OXOIMIDAZOLIDIN-2-YLIDEN)-AMINOSAEUREN
MITTELS HPLC-MS/MS-STABIL-ISOTOPEN-VERDUENNUNGSANALYSE (SIVA) 96
2.5.5. DISKUSSION 111
3. EXPERIMENTELLER TEIL 113
3.1. REAGENZIEN UND MATERIALIEN 113
3.1.1. GEFRIERTROCKNUNG 115
3.2. DURCHFUEHRUNG VON MODELLREAKTIONEN 116
3.2.1. MODELLREAKTIONEN MIT RIBOSE UND AMINOKOMPONENTEN 116
3.2.2. MODELLREAKTIONEN MIT KREATININ UND REDUZIERENDEN ZUCKERN 116
3.2.3. MODELLREAKTIONEN MIT KREATININ UND DICARBONYL-VERBINDUNGEN 116
3.3. ANALYTISCH-SENSORISCHE ANALYSEN 117
3.3.1. HERSTELLUNG EINER MODELLMATRIX 117
3.3.2. TRAINING EINES SENSORIK-PANELS 118
3.3.3. ALLGEMEINE VORBEREITUNGEN ZUR SENSORISCHEN VERKOSTUNG 118
3.3.4. BESTIMMUNG DES GESCHMACKSPROFILS 118
3.3.5. BESTIMMUNG VON GESCHMACKSSCHWELLEN 119
3.3.6. TRIANGELTEST 119
3.3.7. VERGLEICHENDE GESCHMACKSVERDUENNUNGSANALYSE (VGVA) 120
3.4. ABTRENNUNG DER FLUECHTIGEN REAKTIONSPRODUKTEN MITTELS
SAFE-DESTILLATION 120
3.5. QUANTITATIVE UND QUALITATIVE UNTERSUCHUNGEN MITTELS
HPLC-MS/MS 121
3.5.1. QUANTITATIVE ANALYTIK MITTELS HPLC-MS/MS UND ECHO-TECHNIK 121
3.5.2. QUALITATIVE UNTERSUCHUNG DER THIAZOLIDINDERIVATE IN ERHITZTEN
LEBENSMITTELN. 122
3.5.1. QUANTITATIVE NMR DER
IV-(L-METHYL-4-OXOIMIDAZOLIDIN-2-YLIDEN)-AMINOSAEUREN
UND DER ENTSPRECHENDEN ISOTOPEN MARKIERTEN STANDARDS 123
3.5.2. STABIL-ISOTOPEN-VERDUENNUNGSANALYSE MITTELS HPLC-MS/MS 124
(
3.6. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 127
3.6.1. HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 127
3.6.2. HYDROPHILE INTERAKTIONS FLUESSIG-CHROMATOGRAPHIE (HILIC) 127
3.7. MASSENSPEKTROMETRISCHE METHODEN 130
3.7.1. LC-TIME-OF-FLIGHT-MASSENSPEKTROMETRIE (LC-TOF-MS) 130
3.7.2. QUANTITATIVE HPLC-MS/MS MITTELS ECHO-TECHNIK 130
3.7.3. QUALITATIVE UND QUANTITATIVE HPLC-TANDEM-
MASSENSPEKTROMETRIE (LC-MS/MS) 131
3.8. SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 132
3.8.1. UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 132
3.8.2. KERNRESONANZSPEKTOSKOPIE 132
3.8.3. 'H-NMR-SPEKTROSKOPIE 133
3.8.4.
L3
C-NMR-SPEKTROSKOPIE 133
3.8.5. DOPPELQUANTENGEFILTERTE HOMONUKLEARE H,H-VERSCHIEBUNGSKORRELATION
(DQF-COSY) 133
3.8.6. DISTORTIONLESS ENHANCEMENT BY POLARIZATION TRANSFER (DEPT-135)
133
3.8.7. HETERONUKLEARE INVERSE VERSCHIEBUNGSKORRELATION (HMQC) 134
3.8.8. HETERONUKLEARE INVERSE LONG-RANGE VERSCHIEBUNGSKORRELATION (HMBC)
134
3.8.9. 2D-INADEQUATE.'. 134
3.9. SYNTHESE VON REFERENZSUBSTANZEN 135
3.9.1. SYNTHESE VON POLYHYDROXYALKYLIERTEN THIAZOLIDIN-4(R)-CARBONSAEUREN
135
3.9.2. SYNTHESE VON CYSTEINYL-DIPEPTIDEN 142
3.9.3. SYNTHESE VON POLYHYDROXYALKYLIERTEN
L,3-THIAZOLIDIN-4(R)-CARBONYL-
AMINOSAEUREN 146
3.9.4. SYNTHESE DER STABIL-LSOTOPEN-STANDARDS
13
C
N
-22 BIS
13
C
N
-28 UND
ANALYTEN 22 BIS 28 152
3.10. SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 156
3.10.1. SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER IDENTIFIZIERTEN VERBINDUNGEN AUS DEM
RIBOSE/CYSTEIN REAKTIONSANSATZ 156
3.10.2. SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER IDENTIFIZIERTE VERBINDUNGEN AUS DEM
RIBOSE/GLUTATHION REAKTIONSANSATZ 157
(
3.10.3. SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER IDENTIFIZIERTE VERBINDUNGEN AUS DEM
RIBOSE/KREATININ-REAKTIONSANSATZ 159
4. ZUSAMMENFASSUNG 165
5. LITERATURVERZEICHNIS 169 |
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