Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products:
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Vienna
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1968
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| Series: | Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products
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| Item Description: | BARTON und COHEN haben 1957 in einer Arbeit "Some Biogenetic Aspects of Phenol Oxidation" (3) Dienone der allgemeinen Formel (I) als biogenetische Vorstufen bestimmter Aporphin-Alkaloide postuliert (S. 260). Strukturen dieses Typs wurden erstmals 1963 für die Alkaloide D-( +)-Pronuciferin und D-( +)-Crotonosin bewiesen [BERNAUER (II); HAYNES, STUART, BARTON und KIRBY (35)]. Der für solche Verbindungen vorgeschlagene Sammelname "Proaporphine" (23, 65) bringt den in zwischen experimentell bewiesenen biogenetischen Zusammenhang mit der Gruppe der Aporphin-Alkaloide zum Ausdruck, ist aber auch vom praparativ-chemischen Standpunkt sinnvoll, da sich Proaporphine (I) leicht in Aporphine (2) umwandeln lassen (S. 2S0). Außer den Alkaloiden mit Dienongruppierung sind auch solche bekannt geworden, in welchen eine oder mehrere Doppelbindungen des Dienonsystems aushydriert sind; sie werden sinnvollerweise den Proaporphinen zugerechnet. Dieser Aufsatz berücksichtigt alle natürlichen Alkaloide und ihre wichtigsten Derivate sowie alle synthetischen Verbindungen, die das Skelett (3) besitzen (Tabellen I-3, SS. 270-279). Er macht ausschließlich von der in (3) angegebenen Bezifferung Gebrauch, welche der Nomenklatur der IUPAC und der Chemical Abstracts entspricht. Verbindung (I, R = H) ist wie folgt zu bezeichnen: 2',3',8',8'a-Tetra hydro-S',6'-dihydroxy-spiro[2,S-cyclohexadien-r,7'(r'H)-cyclopent[ii]-iso chinolin ]-4-on. R2 (2) K=H oder Alkyl (I) R=H oder Alkyl Rt=H,OH oder O-Alkyl Proaporphine Aporphine In den Originalarbeiten sind verschiedene, von der in (3) angegebenen abweichende Bezifferungsarten verwendet worden. Keine hat sich allgemein durchgesetzt. Auch die von SLAVIK (69) für das sauerstofffreie Grundgerüst der Proaporphine vorgeschlagene Bezeichnung Mecambran hat keinen Eingang in die Literatur gefunden |
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