Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie - Hauptmann, Siegfried (Vieweg+Teubner Verlag, 1991)
Der gegenwärtige Stand der organischen Chemie ermöglicht die Planung und Realisierung der Totalsynthese von Verbindungen mit äußerst komplizierter Struktur. Zur Erzielung einer hohen Chemo-, Regio- und Stereoselektivität bei den als Syntheseschritte in Betracht gezogenen Reaktionen sind Kenntnisse über deren Mechanismus unerläßlich. Struktur der Edukte und Reaktionsbedingungen bestimmen den Reaktionsmechanismus und somit die Struktur der Produkte. Obschon jede chemische Reaktion für sie typische Reaktions- und Aktivierungsparameter sowie einen charakteristischen Mechanismus aufweist, gibt es allgemeingültige Modelle, Prinzipien und Gesetzmäßigkeiten, die eine Beschreibung und Erklärung der submikroskopischen Bewegungsabläufe im reagierenden System ermöglichen. Im vorliegenden Buch wird zuerst die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff begründet. Davon ausgehend werden im Abschnitt 2 die Grundbegriffe der elektronischen Struktur organischer Verbindungen behandelt, soweit sie für das Verständnis von Reaktivität und Selektivität erforderlich sind. Es folgen im Abschnitt 3 die Grundbegriffe der Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt 4, dem Hauptteil des Buches, werden die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen beschrieben, und zwar: Substitutionsreaktionen, Additionsreaktionen, Eleminierungen, Isomerisierungen, Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Nucleophilen, Reaktionen der Carbonsäuren und ihrer Derivate mit Nucleophilen, Reaktionen ambienter Verbindungen, Oxidationen und Reduktionen, elektrochemische, photochemische und enzymatische Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt 5 schließlich wird die Aufklärung des Mechanismus einiger ausgewählter Reaktionen detailliert erläutert