LC-ESI und MALDI-Massenspektrometrische Analyse nativer und derivatisierter Zucker und Glykane:
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2014
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| adam_text | LC-ESI- UND MALDI-MASSENSPEKTROMETRISCHE
ANALYSE NATIVER UND DERIVATISIERTER
ZUCKER UND GLYKANE
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES
NATURWISSENSCHAFTLICHEN DOKTORGRADES
DER JULIUS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET WUERZBURG
VORGELEGT VON
STEPHANIE BANK
AUS KITZINGEN
WUERZBURG 2014
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1. GLYKOBIOLOGIE 2
1.1.1 GLYKOBIOLOGIE 3
1.1.2. BIOLOGISCHE FUNKTIONEN VON GLYKANEN 3
1.1.4. N-GLYKANE 6
1.1.5. O-GLYKANE 8
1.1.3. MONOSACCHARIDE 4
1.1.6. KOHLENHYDRATE ALS PHARMAKA 9
1.2 DERIVATISIERUNG VON ZUCKERN UND GLYKANEN 11
1.2.1 HINTERGRUENDE 11
1.2.2 FREISETZUNG VON GLYKANEN 12
1.2.2.1 ENZYMATISCHE FREISETZUNG 13
1.2.2.2 CHEMISCHE FREISETZUNG 14
1.2.3 DERIVATISIERUNGSREAGENZIEN 15
1.2.3.1 DERIVATISIERUNG DER HYDROXYLGRUPPEN 15
1.2.3.2 DERIVATISIERUNG DER CARBONYLGRUPPE 17
1.2.4 BIOTINYLIERUNG VON GLYKANEN 22
1.3 MASSENSPEKTROMETRIE 25
1.3.1 ESI- UND MALDI-MASSENSPEKTROMETRIE 25
1.3.1.1 ESI-LONENFALLE UND ESI-TRIPLEQUADRUPOL 25
1.3.1.2 MALDI-TOF UND MALDI-TOF/TOF 28
1.3.2 FRAGMENTIERUNG VON ZUCKERN UND GLYKANEN 30
1.4 ZIEL DER ARBEIT 32
2. ERGEBNISSE UND DISKUSSION
33
2.1. DERIVATISIERUNG UND ANALYSE VON MONO-/ DI- UND TRISACCHARIDEN 34
2.1.1 HINTERGRUENDE 34
2.1.2 DERIVATISIERUNG 38
2.1.3 TRENNUNG MITTELS HPLC-MS 45
2.1.3.1 MONOSACCHARIDE 45
2.1.3.2 DISACCHARIDE 52
2.1.3.3 TRISACCHARIDE 57
II
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.4 FRAGMENTIERUNGSEXPERIMENTE 61
2.1.4.1 HINTERGRUENDE 61
2.1.4.2 FRAGMENTIERUNG VON DISACCHARIDEN 61
2.1.4.3 FRAGMENTIERUNG VON TRISACCHARIDEN 68
2.1.5 ZUSAMMENFASSUNG 78
2.2. DERIVATISIERUNG UND ANALYSE VON N-GLYKANEN 81
2.2.1 HINTERGRUENDE 81
2.2.2 MALDI-TOF-MS VON N-GLYKANEN 87
2.2.3 FRAGMENTIERUNG VON N-GLYKANEN 94
2.2.3.1 HINTERGRUENDE 94
2.2.3.2 FRAGMENTIERUNG VON GLYKANEN MITTELS ESI-TRIPELQUADRUPOL 97
2.2.3.3 FRAGMENTIERUNG MITTELS MALDI-TOF/TOF 103
2.2.4 ZUSAMMENFASSUNG 123
2.3. GLYKAN-ARRAY VON BINH-DERIVATEN 126
2.3.1 HINTERGRUENDE 126
2.3.2 DURCHFUEHRUNG DES BINH-GLYKAN-ARRAYS 128
2.3.3 ZUSAMMENFASSUNG 132
3. ZUSAMMENFASSUNG 134
4. SUMMARY 138
5. EXPERIMENTELLER TEIL 142
5.1. MATERIALIEN 143
5.1.1 GERAETE UND SOFTWARE 143
5.1.2 VERBRAUCHSMATERIALIEN UND CHEMIKALIEN 145
5.2. METHODEN 149
5.2.1. DEGLYKOSYLIERUNG DER GLYKOPROTEINE 149
5.2.2. DERIVATISIERUNG 149
5.2.3. HPLC-MS-ANALYTIK 151
5.2.4. MS(N)-EXPERIMENTE AN DER LC/MSD-TRAP 158
5.2.5. MALDI-MS-ANALYTIK 159
5.2.6 STREPTAVIDIN-ASSAY 160
6. ANHANG 162
INHALTSVERZEICHNIS
6.1. VEROEFFENTLICHUNGEN 163
6.2. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 164
6.3. ABBILDUNGSVERZEICHNIS 167
6.4. TABELLENVERZEICHNIS 172
7. LITERATURVERZEICHNIS
173
I
IV
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