Bor-Stickstoff-Analoga der Azide, Arine und Aromaten: Synthese und Reaktivität
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin
Logos
2014
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INHALTSVERZEICHNIS
ABBILDUNGSVERZEICHNIS VII
VERZEICHNIS DER SCHEMATA XI
TABELLENVERZEICHNIS XV
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS XVII
1 EINLEITUNG UND MOTIVATION 1
1.1 ZIELSETZUNG 1
1.2 BOR - POTENTIAL UND MOEGLICHKEITEN 2
1.3 BOR-STICKSTOFFCHEMIE - AUSTAUSCH: CC GG. BN 2
2 AZIDE UND IHRE REAKTIONEN 5
2.1 SYNTHESE DER AZIDE 5
2.1.1 SYNTHESE - BEKANNTE BORAZIDE, MODIFIZIERTE ROUTEN 6
2.1.2 SYNTHESE - NEUE BORAZIDE 8
2.1.3 SYNTHESE - ZUSAMMENFASSUNG 10
2.2 AZIDE IN 1,3-DIPOLAREN CYCLOADDITIONEN 10
2.2.1 CYCLOADDITION - BORAZIDE 14
2.2.2 CYCLOADDITION - PRIMAERPRODUKT 15
2.2.3 CYCLOADDITION - PRODUKTE DER METHANOLYSE 22
2.2.4 CYCLOADDITION - ZUSAMMENFASSUNG 25
2.3 REDUKTION ZUM AMIN 26
2.3.1 STAUDINGERREDUKTION 26
2.3.2 STAUDINGERREDUKTION - ZUSAMMENFASSUNG 31
2.3.3 NITRENE - ELEKTRONISCHE STRUKTUR 31
2.3.4 NITRENE - CHARAKTERISIERUNG UND REAKTIONEN 33
2.3.5 NITRENE - CH-AMINIERUNG VON TETRAMETHYLSILAN 37
2.3.6 NITRENE - REAKTION MIT TETRAMETHYLZINN 42
2.3.7 NITRENE - CH-INSERTION: ZUSAMMENFASSUNG 44
3 ARINE ALS REAKTIVE INTERMEDIATE 45
3.1 ARINE - ABFANG MIT SICH SELBST 48,
3.2 ARINE - ABFANGCHEMIE IN ABFANGREAGENTIEN 55
3.3 ARINE - ZUSAMMENFASSUNG 57
III
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INHALTSVERZEICHNIS
4 BORAZOLE - STRUKTURMUSTER IN KWS 59
4.1 IST BORAZOL AROMATISCH? 59
4.2 SYNTHESE VON AROMATEN 62
4.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG VON B-TRICHLORBORAZOLEN 62
4.3.1 BESCHREIBUNG DER ERHALTENEN DATENSAETZE 63
4.3.2 DISKUSSION DER BISHER POSTULIERTEN MECHANISMEN 70
4.3.3 EIGENE VORSCHLAEGE ZUM REAKTIONSMECHANISMUS 73
4.3.4 ANMERKUNGEN UND WEITERE AUFFAELLIGKEITEN 79
4.3.5 ZUSAMMENFASSUNG 82
4.4 BORAZOLE - HEXABENZOCORONEN 84
4.4.1 BORAZOLE - B3N3-HBC-SYNTHESE UEBER HEXAARYLBORAZOLE . 88
4.4.2 BORAZOLE - B3N3-HBC-SYNTHESE UBER HEXAARYLBORAZOLE, ZU
SAMMENFASSUNG 93
4.4.3 BORAZOLE - DARSTELLUNG DES TRIMERS 93
4.4.4 BORAZOLE - DARSTELLUNG DES TRIMERS, ZUSAMMENFASSUNG . 99
4.4.5 BORAZOLE - BN-HBC-SYNTHESE DURCH OXIDATION 99
4.4.6 BORAZOLE - BN-HBC-SYNTHESE DURCH OXIDATION, ZUSAMMEN
FASSUNG 110
4.4.7 BORAZOLE - BN-HBC-SYNTHESE DURCH BELICHTUNG 110
4.4.8 BORAZOLE - BN-HBC-SYNTHESE DURCH BELICHTUNG, ZUSAMMEN
FASSUNG 117
4.4.9 BORAZOLE - BN-HBC DURCH HT-REAKTION 117
4.4.10 BORAZOLE - BN-HBC DURCH HT-REAKTION, ZUSAMMENFASSUNG . 120
5 ZUSAMMENFASSUNG 121
6 EXPERIMENTELLER TEIL 125
6.1 PINAKOLBORAZID 128
6.2 CATECHOLBORAZID 129
6.3 9-AZIDO-9-BORAFLUOREN 130
6.4 2-CHLORO-[L,3,2-DIOXABOROLO][5,4-L]PHENANTHREN 132
6.5 NAPHTHALINDIOXOBORAZID 133
6.6 TETRAFLUORCATECHOLBORCHLORID 135
6.7 CYCLOADDITIONEN MIT VERSCHIEDENEN ALKINEN 137
6.8 CYCLOOCTIN 137
6.9 CYCLOADDITION MIT CATBN3 138
6.10 KOORDINATIONSPOLYMER 139
6.11 4,5,6,7,8,9-HEXAHYDRO-2H-CYCLOOCTATRIAZOL 140
IV
INHALTSVERZEICHNIS
6.12 4,5,6,7,8.9-HEXAHYDRO-L-ADAMANTYL-CYCLOOCTATRIAZOL 140
6.13 STAUDINGERREDUKTION 141
6.14 N-[PINB](TMS)METHYLAMIN 141
6.15 N,N-[BISPINB](TMS)METHYLAMIN 143
6.16 N-ISOPROPYLIDEN-TMSMETHYLAMIN 143
6.17 N,N-[BISPINB](ME3SN)METHYLAMIN 144
6.18 ZERSETZUNG VON 9-AZIDO-9-BORAFLUOREN, 14 144
6.18.1 UNTERSUCHUNG DES NIEDERSCHLAGS 144
6.18.2 UNTERSUCHUNG DER ZERSETZUNGSLOESUNGEN VON 14 IN HEPTAN . . . 145
6.18.3 ZERSETZUNG DER REFERENZVERBINDUNGEN 147
6.18.4 VERSUCHE ZUM ABFANG VON 14 IN CP*H 149
6.18.5 VERSUCHE ZUM ABFANG VON 14 MIT ANTHRACEN 149
6.18.6 VERSUCHE ZUM ABFANG VON 14 IN TRIETHYLCHLORSILAN 150
6.18.7 VERSUCHE ZUM ABFANG VON 14 IN HEXAMETHYLDISILOXAN . 150
6.19 REAKTIONSVERFOLGUNG ZUR BILDUNG VON N-TRI(PFPH)-B-TRICLBORAZOL . .
151
6.20 HEXAPHENYLBORAZOL 158
6.21 N-TRI(P-FLUORPHENYL)-B-TRIPHENYLBORAZOL 159
6.22 N-TRI(P-TBUTYL-O-CHLORPHENYL)-B-TRI(O-CHLORPHENYL)BORAZOL 161
6.23 N-TRI(O-CHLORPHENYL)-B-TRI(O-CHLOR-PHENYL)BORAZOL 164
6.24 N-TRI(P-IIHEXYLPHENYL)-B-TRI(O,O'-DICHLORPHENYL)BORAZOL 165
6.25 N-TRI(P-TBUTYLPHENYL)-B-TRI(O,O'-DICHLORPHENYL)BORAZOL 166
6.26 N-TRI(O-CHLORPHENYL)-B-TRIPHENYLBORAZOL 166
6.27 N-TRI(P-TBUTYL-O-CHLORPHENYL)-B-TRIPHENYLBORAZOL 167
6.28 N-TRI(O-CHLORPHENYL)-B-TRI(P-FBUTYLPHENYL)BORAZOL 170
6.29 N-TRI(P-TBUTYL-O-CHLORPHENYL)-B-TRI(P-TBUTYLPHENYL)BORAZOL 171
6.30 N-TRI(P-TBUTYL-O-BROMPHENYL)-B-TRIPHENYLBORAZOL 171
6.31 N-TRIPHENYL-B-TRI(O-CHLORPHENYL)BORAZOL 172
6.32 N-TRI(P-FBUTYLPHENYL)-B-TRI(O-CHLORPHENYL)BORAZOL 173
6.33 N-TRI(P-FLUORPHENYL)-B-TRI(O-CHLORPHENYL)BORAZOL 173
6.34 1,2:3,4:5,6-TRI(BIPHENYLYLEN)BORAZOL, TRIMER 174
6.35 DEHYDRIERUNG DES TRIMERS MIT METALLEN 177
6.36 OXIDATIVE/LEWIS-SAURE DEHYDRIERUNG DES TRIMERS 177
6.37 2,10,18-TRIIOD-HEXABENZO-[A,C,G,I,M,O]-4A,8A, 12A,4B,8B,
12B-TRIAZATRIBO
RATRIPHENYLEN, 13-TRIMER 184
6.38 2,10,18-TRIALKYLHEXABENZO-[A,C,G,I,M,O]-4A,8A, 12A,4B,8B,
12B-TRIAZATRI-
BORATRIPHENYLEN, IPROPYL/TBUTYL 185
6.39 TRIACETYL-, TRINITRO- UND DES TRIPINAKOLATOBOR-TRIMER 189
V
INHALTSVERZEICHNIS
6.40 2,10,18-TRIBROMHEXABENZO-[A,C,G,I,M,O]-4A,8A, 12A,4B,8B,
12B-TRIAZATRI-
BORATRIPHENYLEN, BR3-TRIMER 190
6.41 N-TRI(P-BROMPHENYL)-B-TRIPHENYLBORAZOL 195
6.42 N-TRI(P-BROMPHENYL)BORAZOL 195
6.43 DIBENZO-[FG,IJ]-1,3,4A,4,12B-TRIAZATRIBORATRIPHENYLENO-[L
,2,3,4-RST]-13,
13B,13A,14-DIAZADIBORAPENTAPHEN 196
6.44 16-HYDROXY-DIBENZO[B,N]-L,12A,12,12B-DIAZADIBORAPERYLEN 197
6.45 DEHYDRIERUNG DES TRIMERS DURCH HOHE TEMPERATUREN 198
6.46 KRISTALLSTRUKTUREN 202
6.46.1 STOE IPDS II, MO K* 202
6.46.2 BRUKER APEX II (GRAPHIT), MO K
A
203
6.46.3 BRUKER APEX II (I|IS, MULTILAYER), MO K* 204
6.46.4 BRUKER APEX II (IFIS, MULTILAYER), CU K
A
207
6.47 MATHEMATISCHER ANHANG UND FEHLERRECHNUNG 211
6.48 ZUSATZMATERIAL 216
6.48.1 ZUORDNUNG NMR 216
6.48.2 NITRENE, TMS-BELICHTUNG 219
6.48.3 ARINE, GC-MS 220
6.48.4 REAKTIONSVERFOLGUNG 223
6.48.5 SIMULATIONSPARAMETER 224
6.48.6 PULVERDIFFRAKTOGRAMM TETRAMER 225
6.48.7 BELICHTUNGSPARAMETER 226
LITERATUR 229
LEBENSLAUF, PUBLIKATIONEN, TAGUNGEN 259
LEBENSLAUF 259
PUBLIKATIONEN 260
TAGUNGEN 260
VI |
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