Asymmetrische Synthese von Bicyclen mit mittleren Ringen unter Einsatz von Ringschlussmetathese Sulfoximin-substituierter Triene:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2014
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|---|---|
| adam_text | THEORETISCHER TEIL 1
1. EINLEITUNG 3
1.1 SULFOXIMINE 3
1.2 BICYCLEN MIT MITTLEREN RINGEN 5
1.3 RINGSCHLUSSMETATHESE (RCM) 9
1.4 ZIEL DES PROJEKTES 13
2. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 25
2.1 SYNTHESE CYCLISCHER, SULFOXIMIN-SUBSTITUIERTER DIENE 25
2.1.1 SYNTHESE ALLYLISCHER SULFOXIMINE VIA AEL-ROUTE 25
2.1.2 SYNTHESE CYCLISCHER, SULFOXIMIN-SUBSTITUIERTER HOMOALLYLISCHER
AIKOHOLE 27
2.1.3 SYNTHESE SULFOXIMIN-SUBSTITUIERTER SILYLETHER 30
2.2 SYNTHESE SULFOXIMIN-SUBSTITUIERTER TRIENE 33
2.2.1 VORVERSUCHE ZUR MODIFIKATION SULFOXIMIN-SUBSTITUIERTER DIENE IN
A-POSITION33
2.2.2 NOE-EXPERIMENTEN ZUR ISOMERISIERUNG VON ALKENYLSULFOXIMIN 83 35
2.2.3 UMLAGERUNG BEI METALLIERUNG VON DIEN 84 36
2.2.4 SYNTHESE VON TRIENEN VIA A-ALKYLIERUNG VON ALKENYL-SULFOXIMINEN 37
2.2.5 SCHUETZEN DER HYDROXYLGRUPPE DER TRIEN-ALKOHOLE 47
2.2.6 SYNTHESE VON SULFOXIMIN-SUBSTITUIERTEN KETOTRIENEN 50
2.3 METATHESE REAKTIONEN 51
2.3.1 MECHANISMUS DER RINGSCHLUSSMETATHESE 51
2.3.2 SYNTHESE 9-GLIEDRIGER RINGSYSTEME VIA RINGSCHLUSSMETATHESE 53
2.3.3 KONFIGURATIONBESTIMMUNG DES BICYCLISCHEN ALKOHOLS III 54
2.3.4 SYNTHESE 11 -GLIEDRIGER RINGSYSTEME VIA RINGSCHLUSSMETATHESE 56
2.3.5 SYNTHESE VON KETOTRIENEN VIA KREUZMETATHESE 57
2.3.6 VERSUCHE ZUR KOMBINATION VON KREUZ- UND RINGSCHLUSSMETATHESE ZUR
SYNTHESE VON MAKROCYCLEN 58
2.3.7 SYNTHESE VON MAKROCYCLEN VIA KREUZMETATHESE ALS VORSTUFE ZUR
RINGSCHLUSSMETATHESE 60
3. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 63
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EXPERIMENTELLER TEIL
69
4. EXPERIMENTELLES ARBEITEN 71
4.1 ALLGEMEINES 71
4.2 ANALYTIK UND REINIGUNG 71
4.3 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 75
4.3.1 LOESUNGSMITTEL 75
4.3.2 REAGENZIEN 75
4.4 SYNTHESE HOMOALLYLISCHER ALKOHOLE 77
4.4.1 ALLGEMEINE A RBEITSVORSCHRIFT FUER DIE SYNTHESE HOMOALLYLISCHER A
IKOHOLE
(AAV1) 77
4.4.2 SYNTHESE VON
(LS)-L-((LR,Z)-2-[(S)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-
CYCLOHEXYL)PENT-4-EN-L-OL (79A) UND (LR)-L-((LS,Z)-2-[(S)-N-METHYL-S-
PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-CYCLOHEXYL)PENT-4-EN-L-OL (79B) 78
4.4.3 SYNTHESE VON F S,
E)-L-((R, Z)-2-[(S)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-
CYCLOHEXYLJHUT-2-EN-1 (80) 82
4.4.4 SYNTHESE VON (LS)-L-((Z)-2-[(S)-N-METHYL-S-PHENYI-SULFONIMIDOYL)]-
METHYLENE)CYCLOPENTYL)PENT-4-EN-I-OL (82A) UND (1 R)-1-((Z)-2[(S)-N-
METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)J-CYCLOPENTYL)PENT-4-EN-L-OL (82B) 84
4.5 SYNTHESE SULFOXIMIN-SUBSTITUIERTER SILYLETHER AUS DIENEN 87
4.5.1 DARSTELLUNG VON TERT-BUTYLDIMETHYL((LS)-L-((LR,Z)-2-((R)-N-
METHYLPHENYLSULFONIMIDOYLMETHYLENE)-CYCLOHEXYL)PENT-4-ENYLOXY)SILAN
(83). 87
4.5.2 DARSTELLUNG VON TRIETHYL((LS)-L-((LR,Z)-2-((R)-N-METHYLPHENYL-
SULFONIMIDOYLMETHYLENE)CYCLOHEXYL)-PENT-4-ENYLOXY)SILAN (84) 89
4.5.3 DARSTELLUNG VON TRIETHYL((LS, E)-L-((LR,Z)-2-((R)-N-METHYLPHENYL-
SULFONIMIDOYLMETHYLENE)CYCLOHEXYL)-BUT-4-ENYLOXY)SILAN (85) 91
4.5.4 DARSTELLUNG VON TRIETHYL((LS)-L-((LR,Z)-2((R)-N-METHYLPHENYL-
SULFONIMIDOYLMETHYLENE)CYCLOPENTYL)PENT-4-ENYLOXY)SILAN (86) 93
4.6 VORVERSUCHE ZUR MODIFIKATION IN
A
-POSITION 95
4.6.1 DARSTELLUNG VON TRIETHYL((LS)-L-((LR,E)-2-((R)-N-
METHYLPHENYISULFONIMIDOYLMETHYLENE)CYCLOHEXYL)-PENT-4-ENYLOXY)SILAN
(89). 95
4.6.2 SYNTHESE VON
(E)-(TERT-BUTYL)DIMETHYL-(S)-L-{(R)-2-[(S)-N-METHYL-S-PHENYL-
SULFONIMIDOYL]-METHYLENCYCLOHEXYL}-PENT-4-EN-L-YLOXY)SILAN (92) 97
4.6.3 DARSTELLUNG VON TRIETHYL((LS)-L-((IR)-2-((R)-N-METHYLPHENYLSULFON-
IMIDOYLMETHYLENE)CYCLOHEX-2-ENYL)PENT-4-ENYLOXY)SILAN (93) 99
AI
SYNTHESE VON TRIENEN VIA A-ALKYLIERUNG VON ALKENYL-SULFOXIMINEN....101
4.7.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE SYNTHESE VON TRIENEN VIA
A-HYDROXYALKYLIERUNG VON 1-ALKENYL SULFOXIMINEN (AA V 2) 101
4.7.2 SYNTHESE VON (1
E,2R,3E)-L-[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-L-
((R)-2-((S)-L-(TRIETHYLSILY!OXY)PENT-4-ENYL)CYCLOHEXYLIDENE)PENT-3-EN-2-OL
(94A) UND (LE,2S,3E)-L-[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-L-((R)-2-
((S)-L-(TRIETHYLSILYLOXY)PENT-4-ENYL)CYCLOHEXYLIDENE)PENT-3-EN-2-OL
(94B)... 102
4.7.3 DARSTELLUNG VON
(2R,E)-L-[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-L-((R)-2-
((S)-L-(TRIETHYLSILYLOXY)PENT-4-ENYL)CYCLOHEXYLIDENE)HEX-5-EN-2-OL (95A)
UND
(2S,E)-L-[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-I-((R)-2-((S)-I-
(TRIETHYLSILYLOXY)PENT-4-ENYL)CYCLOHEXYLIDENE)HEX-5-EN-2-OL (95B)
105
4.7.4 SYNTHESE VON
(2S,E)-L-[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-L-((R)-2-
((S,E)-L-(TRIETHYLSILYLOXY)BUT-2-ENYL)CYCLOHEXYLIDENE)HEX-5-EN-2-OL (96)
108
4.7.5 DARSTELLUNG VON
(2R,E)-L-((R)-2-((S)-L-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)PENT-4-
ENYL)CYCLOHEXYLIDENE)-I
[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]HEX-5-EN-2-OL
(97A) UND
(2S,E)-L-((R)-2-((S)-L-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)PENT-4-ENYL)CYCLO-
HEXYLIDENE)-I-[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]HEX-5-EN-2-OL (97B).
110
4.7.6 DARSTELLUNG VON TRIETHYL((LS)-L-((LR)-2((R)-N-METHYLPHENYLSULFON-
IMIDOYLMETHYLEN)CYCLOPENT-2-ENYL)PENT-4-ENYLOXY)SILAN (99) 113
4.7.7 SYNTHESE VON
(LS)-L-((3R,E)-2[(S)-N-METHYL-S-PHENYL-SUIFONIMIDOYI)]-3-
((S)-L-(TRIETHYLSILYLOXY)PENT-4-ENYL)CYCLOHEXYL)PENT-4-EN-I-OL (102) 115
4.7.8 SYNTHESE VON
(LS)-L-((3R,E)-2-[(S)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-3-
((S)-1
-(TRIETHYLSILYLOXY)PENT-4-ENYL)CYCLOPENTYL)PENT-4-EN- L-OL (103) 117
4.7.9 SYNTHESE VON
(IS,E)-L-((3R,E)-2-[(S)-N-METHYL-S-PHENYI-SUIFONIMIDOYL)]-3-
((S)-L-(TRIETHYLSILYLOXY)PENT-4-ENYL)CYCLOPENTYL)BUT-2-EN-L-OL (104) 119
4.8 SYNTHESE VON SULFOXIMIN-SUBSTITUIERTEN SILYLETHERN AUS TRIENEN 121
4.8.1 SYNTHESE VON
TERT-BUTYLDIMETHYL((LE,2R,3E)-L-[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-
SULFONIMIDOYL)]-L-((R)-2-((S)-L-(TRIETHYLSILYLOXY)PENT-4-
ENYL)CYCLOHEXYLIDENE)PENT-3-EN-2-YLOXY)SILAN (106)
121
4.8.2 SYNTHESE VON
TERT-BUTYLDIMETHYL((LE,2R,3E)-L-[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-
SULFONIMIDOYL)]-L-((R)-2-((S)-L-(TRIETHYLSILYLOXY)PENT-4-
ENYL)CYCLOHEXYLIDENE)PENT-3-EN-2-YLOXY)SILAN (107)
123
4.8.3 SYNTHESE VON TRIETHYL((LS,E)-L-((3R,Z)-2-[(S)-N-METHYL-S-PHENYL-
SULFONIMIDOYL)]-3-((S)-L-(TRIETHYLSILYLOXY)PENT-4-ENYL)CYCLOPENTYL)BUT-2-
ENYLOXY)SILAN (108)
125
4.9 SYNTHESE VON SULFOXIMIN-SUBSTITUIERTEN KETONEN AUS TRIENEN 127
4.9.1 SYNTHESE VON
((LE,3E)-L-[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-L-((R)-2-
((S)-L-(TRIETHYLSILYLOXY)PENT-4-ENYL)CYCLOHEXYLIDENE)PENT-3-EN-2-ON
(109)... 127
4.9.2 SYNTHESE VON
(E)-L-[(R)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-L-((R)-2-((S)-L-
(TRIETHYLSILYLOXY)BUT-4-ENYL)CYCLOHEXYLIDENE)HEX-5-EN-2-ON (110) 129
4.10 METATHESE REAKTIONEN 131
4.10.1 SYNTHESE VON (4AE,6R,7Z,L 1R,1
LAR)-5-((R)-N-METHYL-PHENYLSULFONIMIDOYL)-
1 L-(TRIETHYLSILYLOXY)-2,3,4,6,9,10,11,11 A-OCTAHYDRO-1 H-BENZO[9]-
ANNULEN-6-OL (III) 131
4.10.2 SYNTHESE VON (4AE,6R,9Z,
13R)-13-(TERT-BUTYLDIMETHYL-SILYLOXY)-5-((R)-N-
METHYL-PHENYLSULFONIMIDOYL)-2,3,4,6,7,-8,11,12,13,13A-DECAHYDRO-1H-
BENZOFL L]ANNULEN-6-OL (112)
134
4.10.3 SYNTHESE VON
(LR,8R,E)-L,8-BIS((LS,Z)-2-[(S)-N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDO-
YL)]-CYCLOHEXYL)OCT-4-ENE-1,8-DIOL (121) UND (1
R,7R,E)-1,7-BIS((LS,Z)-2-[(S)-
N-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL)]-CYCLOHEXYL)HEPT-3-ENE-L, 7-DIOL
(122).... 136
5. LITERATUR
141
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