Entwicklung katalytischer Wittig-Reaktionen:
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Berlin
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INHALTSVERZEICHNIS
I. EINLEITUNG 1
II. GRANDLAGEN 3
1. KLASSISCHE CARBONYLOLEFINIERUNGSMETHODEN 3
2. DIE STOECHIOMETRISCHE WITTIG-REAKTION 4
3. INDUSTRIELLE ANWENDUNG 8
4. ASYMMETRISCHE WITTIG-REAKTION 10
5.KATALYTISCHE CARBONYLOLEFINIERUNGEN 11
5.1. UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE CARBONYLOLEFINIERUNGEN 11
5.2. HAUPTGRUPPENMETALLKATALYSIERTE CARBONYLOLEFINIERUNGEN 15
5.3. ORGANOKATALYTISCHE CARBONYLOLEFINIERUNGEN 20
5.3.1. PHOSPHANKATALYSIERTE CARBONYLOLEFINIERUNG 23
6. REDUKTION VON PHOSPHANOXIDEN 24
III. ZIELSETZUNG 27
IV. DURCHFUHRUNG UND DISKUSSION 29
7. ETABLIERUNG EINER KATALYTISCHEN WITTIG-REAKTION 29
7.1. BUJP-KATALYSIERTE WITTIG-REAKTION IM MIKROWELLENREAKTOR 29
7.1.1. REAKTIONSOPTIMIERUNG 29
7.1.2. SUBSTRATSCREENING 37
7.1.3. POSTULIERTER MECHANISMUS 48
7.2. PHOSPHOLANKATALYSIERTE WITTIG-REAKTION 49
7.2.1. SYNTHESE DER PRAEKATALYSATOREN 49
7.2.2. REAKTIONSOPTIMIERUNG 51
7.2.3. SUBSTRATSCREENING 59
7.2.4. POSTULIERTER MECHANISMUS 64
8.UNTERSUCHUNGEN ZUR ASYMMETRISCHEN KATALYTISCHEN WITTIG-REAKTION 66
8.1. SYNTHESE EINES MODELLSUBSTRATES ZUR ASYMMETRISCHEN WITTIG-REAKTION
66
8.1.1. STUDIEN ZUR SYNTHESE EINES MODELLSUBSTRATES DURCH A-HALOGENIERUNG
66
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8.1.2. ALTERNATIVER SYNTHESEWEG EINES MODELLSUBSTRATES 67
8.2. INTRAMOLEKULARE WITTIG-REAKTION 69
8.3. EVALUIERUNG CHIRALER PHOSPHANE 70
9. BASENFREIE KATALYTISCHE WITTIG-REAKTION 72
V. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 76
VI. ANHANG 80
10. EXPERIMENTELLER TEIL 80
10.1. MIKROWELLENREAKTOR 80
10.2. ANALYTIK 80
10.3. CHROMATOGRAPHIE 81
10.4. LOESUNGSMITTEL UND CHEMIKALIEN 82
10.5. ARBEITSTECHNIKEN 83
10.6. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN (AV) 84
10.6.1. AV-I: KATALYTISCHE WITTIG-REAKTION IM MIKROWELLENREAKTOR 84
10.6.2. AV-II: KATALYTISCHE WITTIG-REAKTION UNTER KONVENTIONELLER
ERHITZUNG.84
10.7. VERSUCHSVORSCHRIFTEN UND SPEKTROSKOPISCHE DATEN 85
11. SONSTIGES 129
11.1. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 129
11.2. LISTE SYNTHETISIERTER VERBINDUNGEN 131
11.3. LITERATURVERZEICHNIS 133 |
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