"Verdreh-mein-nicht": 5,5'-verbrückte Biphenyl-2,2-disphospane: eine neue Klasse an Liganden für die Assymetrische Katalyse
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1. EINLEITUNG 1
1.1 ATROPISOMERIE IN BIARYLEN 1
1.1.1 KONFIGURATIONSBEZEICHNUNG ATROPISOMERERBIARYLE 3
1.1.2 KONFIGURATIVE STABILITAET VON UNVERBRUECKTEN BIARYLEN BEZUEGLICH DER
ARYL-ARYL-EINFACHBINDUNG 4
1.1.3 KONFIGURATIVE STABILITAET VON 6.6 - ODER S.S -VERBRUECKTEN VS.
UNVERBRUECKTEN BIARYLEN, DIE AUSSERDEM 2.2 -
DISUBSTIUIERT SIND, BEZUEGLICH DER ARYL-ARYL-EINFACHBINDUNG 8
1.1.4 VERBRUECKTE BIARYLE, DIE AUSSERDEM 2,2 *DISUBSTITUIERT SIND, MIT
EINEM STEREOZENTRUM BZW. MIT MEHREREN
STEREOZENTREN INNERHALB DER BRUECKE: DESSEN BZW. DEREN BEDEUTUNG FUER DIE
ATROPISOMERIE 12
1.2 DIE BEDEUTUNG AXIAL-CHIRALER BIARYL-2,2 -DIPHOSPHANE ALS LIGANDEN IN
DER
ASYMMETRISCHEN KATALYSE 17
1.2.1 UEBERSICHT UEBER LIGANDENKLASSEN 20
1.2.2 6,6 -VERBRUECKTE BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHANE - OHNE STEREOZENTRUM IN
DER BRUECKE - ALS .BESONDERE LIGANDEN IN DER
ASYMMETRISCHEN KATALYSE: .EINSTELLBARKEIT DES UGANDENBISSWINKELS 22
1.2.3 6,6 -VERBRUECKTE BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHANE - MIT STEREOZENTREN IN
DER BRUECKE - ALS .BESONDERE LIGANDEN IN DER
ASYMMETRISCHEN KATALYSE: DIASTEREOSELEKTIVE SYNTHESEN UNTER NUTZUNG
EINES ZENTRAL* AUF AXIAL-
CHIRALITAETSTRANSFERS 23
1.2.4 5,5 -VERBRUECKTE BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHANE ALS EINE NEUE KLASSE AN
LIGANDEN FUER DIE ASYMMETRISCHE KATALYSE 24
1.3 STRATEGIEN ZUR SYNTHESE AXIAL-CHIRALER BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHANE 26
1.3.1 SCHLUESSELSCHRITTE DER SYNTHESE EINES BELIEBIGEN
STEREOEINHEITLICHEN AXIAL-CHIRALEN BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHAN-
LIGANDEN 27
1.3.2 PROBLEMATIK DER SYNTHESE VON MAKROCYCLEN IM ALLGEMEINEN UND
5,5 *VERBRUECKTEN BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHANEN IM
BESONDEREN: KONKURRENZ VON INTRA- VS. INTERMOLEKULAREM REAKTIONSABLAUF
34
1.4 VORARBEITEN IM RAHMEN MEINER DIPLOMARBEIT: SYNTHESE EINES
5,5 -VERBRUECKTEN 2,2 -
DIOXYGENIERTEN BIPHENYLDERIVATS, DASS STEREOZENTREN IN DER BRUECKE
ENTHAELT 35
2. AUFGABENSTELLUNG 39
3. BEREITSTELLUNG DIVERSER SYNTHESEBAUSTEINE FUER 5,5 -VERBRFICKTE
BIPHENYL-2,2 -
DIPHOSPHANE: *BRUECKEN-EINHEITEN , MONOARYLE UND BIPHENYLE 43
3.1 SYNTHESE VON *BRUECKEN-EINHEITEN 44
3.1.1 SYNTHESE VON .BRUECKEN-EINHEITEN OHNE STEREOZENTREN 45
3.1.2 EX-C/ IRO/-POO/-SYNTHESE VON .BRUECKEN-EINHEITEN MIT
STEREOZENTREN: ENANTIOMERENREINE 1,4-, 1,5- UND L,6-DIOLE52
3.1.3 EX-CHIRAL-AUXILIARY-SYNTHESE VON .BRUECKEN-EINHEITEN MIT
STEREOZENTREN: ENANTIOMERENREINE 1,4-DIOLE 58
3.2 SYNTHESE VON MONOARYLEN 61
3.2.1 SYNTHESE VON MONOARYLEN OHNE STEREOZENTREN 62
3.2.2 SYNTHESE VON MONOARYLEN MIT STEREOZENTREN 69
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3.3 SYNTHESE VON BIPHENYLEN 73
3.3.1 SYNTHESE VON BIPHENYLEN OHNE STEREOZENTREN 73
3.3.2 SYNTHESE VON BIPHENYLEN MIT STEREOZENTREN 79
4. UEBERFUHRUNG VON BAUSTEINEN AUS KAPITEL 3 IN SECO-VORLAEUFER VON
5,5 -VERBRUECKTEN
BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHANEN 83
4.1 SYNTHESE VON DIARYLIERTEN *BRUECKEN-EINHEITEN AUS
*BRUECKEN-EINHEITEN OHNE
STEREOZENTREN UND DEM ENANTIOMERENREINEN MONOARYL 203 84
4.2 SYNTHESE VON DIARYLIERTEN *BRUECKEN-EINHEITEN AUS ENANTIOMERENREINEN
*BRUECKEN-
EINHEITEN UND MONOARYLEN OHNE STEREOZENTRUM 86
4.3 DIALLYLETHER UND BIS(HOMOALLYLETHER) VON ENANTIOMERENREINEN
5,5 -BIS(HYDROXYMETHYLIERTEN) BIPHENYLEN ALS POTENTIELLE RCM-SUBSTRATE.
SYNTHESEVARIANTEN MIT PERMUTATION VON ETHERBILDUNG UND BIARYLKUPPLUNG 89
5. VERSUCHE ZUR UEBERFUEHRUNG GEEIGNETER SYNTHESEBAUSTEINE VON KAPITEL 3
UND DER SECO-
VERBINDUNGEN VON KAPITEL 4 IN 5,S -VERBRUECKTE BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHANE
ODER IN
VORLAEUFER DERSELBEN 95
5.1 5,5 -VERBRUECKUNGEN VON 2,2 -DISUBSTITUIERTEN
BIPHENYL-5,5 -DICARBONSAEURE(DICHLORIDE)N
MIT L,BI-DIOLEN DURCH VERESTERUNG/MAKROLACTONISIERUNG 96
5.1.1 5,5 -VERBRUECKUNGEN DES BNO-2,2 -DISUBSTITUIERTEN
BIPHENY1-5,5 -DICARBONSAEUREDICHLORIDS 105 DURCH
VERESTERUNG/MAKROLACTONISIERUNG MIT L,U -DIO!EN: ERGEBNISSE AUS MEINER
DIPLOMARBEIT 97
5.1.2 UEBERLEGUNGEN UND MODELLVERSUCHE ZU DER FRAGE, OB ETWAIGE
2,2 -DIBROMIERTE BIPHENYL-5,5 -
DICARBONSAEUREDILACTONE (= ZIELMOLEKUELE VON KAPITEL 5.1.3) IN
2,2 -(PH2P)-ANALOGA (= ZIELMOLEKUELE VON KAPITEL
5.1.4) UEBERFUHRBAR SEIN KOENNTEN 100
5.1.3 VERSUCHE ZUR 5,5 -VERBRUECKUNG VON BR 2,2 -DISUBSTITUIERTER
BIPHENYL-5,5 -DICARBONSAEURE 214 ODER IHRES
DICHLORIDS 215 MITTEIS VERESTERUNG/MAKROLACTONISIENING MIT L.OI-DIOLEN
107
5.1.4 VERSUCHE ZUR 5,5 -VERBRUECKUNG VON PH2P-2.2 DISUBSTITUIERTER
BIPHENYL-5,5 -DICARBONSAEURE 217 ODER IHRES
DICHLORIDS 283 MITTELS VERESTERUNG/MAKROLACTONISIERUNG MIT L^O-DIOLEN
111
5.2 5,5 -VERBRUECKUNG VON DIARYLIERTEN *BRUECKEN-EINHEITEN MITTELS
ULLMANN-KUPPLUNG*115
5.3 VERSUCHE ZUR 5,5 -VERBRUECKUNG VON C=C-HALTIGEN BIPHENYLEN MITTELS
RINGSCHLUSSMETATHESE 127
6. EXEMPLARISCHER EINSATZ DES LIGANDEN 316 AUS DER NEUEN KLASSE
5,5 -VERBRUECKTER
BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHANE IN DER KATALYTISCH ASYMMETRISCHEN SYNTHESE 135
6.1 RUTHENIUM-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE HYDRIERUNGEN VON A- UND
SS-KETOESTERN MIT DEM
5,5 -VERBRUECKTEN BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHAN 316 ALS INDUZIERENDEM LIGANDEN
136
6.2 PALLADIUM-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE ALLYLISCHE SUBSTITUTION MIT DEM
5,5 -VERBRUECKTEN
BIPHENYL-2,2 -DIPHOSPHAN 316 ALS INDUZIERENDEM LIGANDEN 139
6.3 RHODIUM-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE 1,4-ADDITION MIT DEM
5,5 -VERBRUECKTEN BIPHENYL-
2,2 -DIPHOSPHAN 316 ALS INDUZIERENDEM LIGANDEN 141
7. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 143
8. EXPERIMENTAL PROCEDURES (EXPERIMENTELLER TEIL) 155
8.1 GENERAL REMARKS (VORBEMERKUNGEN ZU DEN EXPERIMENTEN) 155
8.2 DETAILED EXPERIMENTAL PROCEDURES (BESCHREIBUNG DER EXPERIMENTE) 160
9. ANHANG
347
9.1 EINES NEBENPROJEKT VERANLASST VOM H-NMR-SPEKTRUM DER *BRUECKEN
-EINHEIT 2,2
BIS(BROMMETHYL)BIPHENYL (133): ROTATIONSBARRIEREN IN
2,2 -BIS(CH2X)-SUBSTITUIERTEN
BIPHENYLEN
347
9.2 HERAUSFORDERUNG ULLMANN-KUPPLUNG: WIE GELINGEN ULLMANN-KUPPLUNGEN
ZWISCHEN ORTHO-
PHOSPHANOXID-SUBSTITUIERTEN ARYLBROMIDEN REPRODUZIERBAR? 351
9.3 VERZEICHNIS ALLER SYNTHETISIERTEN VERBINDUNGEN 354
9.4 FUSSNOTEN- UND LITERATURVERZEICHNIS 358
9.4.1 LITERATURVERZEICHNIS 358
9.4.2 FUSSNOTENVERZEICHNIS 364
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