Totalsynthese des Antibiotikums Albicidin und Synthese von Derivaten zur Untersuchung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen:
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2014
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 THEORETISCHER HINTERGRUND 7
2.1 ANSAETZE FUER NEUE ANTIBIOTIKA 7
2.1.1 VERBESSERUNG BESTEHENDER ANTIBIOTIKA 8
2.1.2 ENTDECKUNG NEUER TARGETS FUER ANTIBIOTIKA 22
2.1.3 QUELLEN FUER NEUE ANTIBAKTERIELLE WIRKSTOFFE 27
2.1.4 HERSTELLUNG NEUER ANTIBIOTIKA 33
2.2 DAS NEUARTIGE ANTIBIOTIKUM ALBICIDIN 36
2.2.1 ENTDECKUNG VON ALBICIDIN 36
2.2.2 AUFKLAERUNG DER STRUKTUR UND DER BIOSYNTHESE VON ALBICIDIN 39
2.2.3 TOPOISOMERASE - DAS MOLEKULARE TARGET VON ALBICIDIN 42
2.2.4 BEKANNTE RESISTENZMECHANISMEN DES ALBICIDINS 47
3 ZIELSETZUNG 53
4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 55
4.1 PLANUNG DER SYNTHESE VON ALBICIDIN 55
4.1.1 NOMENKLATUR 55
4.1.2 RETROSYNTHETISCHE UEBERLEGUNGEN UND SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE 56
4.2 TOTALSYNTHESE VON ALBICIDIN 59
4.2.1 DIE SYNTHESE DER FRAGMENTE VON ALBICIDIN 59
4.2.2 TOTALSYNTHESE VON ALBICIDIN DURCH [4+2]-FRAGMENTKUPPLUNG 70
4.2.3 TOTALSYNTHESE VON ALBICIDIN DURCH [5+L]-FRAGMENTKUPPLUNG 71
4.2.4 ZUSAMMENFASSUNG DER TOTALSYNTHESE VON ALBICIDIN 73
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INHALTSVERZEICHNIS
4.2.5 PHYSIKOCHEMISCHE EIGENSCHAFTEN UND ANTIBAKTERIELLE AKTIVITAET VON
ALBICIDIN 76
4.3 BESTIMMUNG DER STEREOCHEMIE VON ALBICIDIN 79
4.4 STRUKTUR-AKTIVITAETS-BEZIEHUNGEN VON ALBICIDIN 82
4.4.1 SYNTHESE VON ALBICIDINDERIVATEN UND UNTERSUCHUNG IHRER
ANTIBAKTERIELLEN AKTIVITAET. 84
4.4.1.1 MODIFIKATIONEN DES A-BAUSTEINS 84
4.4.1.2 MODIFIKATIONEN DES C-BAUSTEINS 94
4.4.1.3 MODIFIKATIONEN DER BAUSTEINE E UND F 98
4.4.1.4 C- UND N-TERMINALE EINKUERZUNGEN DES ALBICIDINS 105
4.5 UNTERSUCHUNGEN DER PROTEASE ALBD MIT SYNTHETISCHEN
ALBICIDINDERIVATEN 112
5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 119
6 EXPERIMENTELLER TEIL 127
6.1 ALLGEMEINE INFORMATIONEN .*. 127
6.1.1 ARBEITSTECHNIKEN 127
6.1.2 CHEMIKALIEN 127
6.1.3 CHROMATOGRAPHIE 128
6.1.4 ANALYSEMETHODEN 128
6.1.5 NOMENKLATUR 132
6.2 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFTEN 132
6.2.1 PEPTIDKUPPLUNG (METHODE 1.1) 132
6.2.2 PEPTIDKUPPLUNG (METHODE 1.2) 133
6.2.3 ZINNCHLORIDREDUKTION (METHODE 2.1) 133
6.2.4 ABSCHLIESSENDE SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG (METHODE 3.1) 134
6.3 TOTALSYNTHESE VON ALBICIDIN NACH DER [5+L]-FRAGMENTKUPPLUNG 134
6.4 TOTALSYNTHESE VON ALBICIDIN NACH DER [4+2]-FRAGMENTKUPPLUNG 154
INHALTSVERZEICHNIS
6.5 SYNTHESE VON DERIVATEN DES BAUSTEINS A 160
6.6 SYNTHESE VON DERIVATEN DES BAUSTEINS C 211
6.7 SYNTHESE VON DERIVATEN DES BAUSTEINS E UND F 217
6.8 C- UND W-TERMINALE EINKUERZUNGEN DER ALBICIDIN-GRUNDSTRUKTUR 253
6.9 BIOLOGISCHE TESTIERUNGEN 289
6.9.1 MIKRODILUTIONSMETHODE 289
6.9.2 PROTEASEASSAY 290
6.9.3 GYRASEASSAY 290
7 ANHANG 291
7.1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 291
7.2 LITERATURVERZEICHNIS 297 |
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