Heterozyklisch anellierte Naphthochinon-Derivate als potentielle Antipsoriatika und Antikinetoplastida:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2014
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| Beschreibung: | XIII, 297 S. Ill., graph. Darst. 21 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
A EINLEITUNG 1
1 PSORIASIS VULGARIS 1
1.1 ALLGEMEINES 1
1.2 KRANKHEITSBILD UND CHARAKTERISTISCHE MERKMALE 1
1.3 AETIOLOGIE UND PATHOGENESE 4
1.4 THERAPIE DER PSORIASIS 7
1.4.1 * BASISTHERAPIE 8
1.4.2 TOPISCHE THERAPIE 8
1.4.2.1 GLUCOCORTICOIDE 9
1.4.2.1 VITAMIN
-D3
-ANALOGA UND TAZAROTEN 9
1.4.2.2 DITHRANOL UND TEERPRAEPARATE 11
1.4.2.3 CALCINEURIN-INHIBITORCN 12
1.4.3 PHOTOTHERAPIE 12
1.4.3.1 PUVA-THERAPIE 13
1.4.4 SYSTEMISCHE THERAPIE 14
1.4.4.1 METHOTREXAT 14
1.4.4.2 CICLOSPORIN 15
1.4.4.3 FUMARSAEURE-ESTER (FUMARATE) 16
1.4.4.4 RETINOIDE 16
1.4.4.5 BIOLOGIKA 17
2 LEISHMANIOSE 19
2.1 ALLGEMEINES 19
2.2 UEBERTRAGUNG UND LEBENSZYKLUS DER PARASITEN 19
2.3 FORMEN DER MENSCHLICHEN LEISHMANIOSE 23
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II
2.3.1 KUTANE LEISHMANIOSE 24
2.3.2 MUKOKUTANE LEISHMANIOSE 26
2.3.3 VISZERALE LEISHMANIOSE 27
2.4 PROPHYLAXE UND THERAPIE DER LEISHMANIOSE 29
2.4.1 PROPHYLAXE DURCH VEKTOREN- UND WIRTSKONTROLLE 29
2.4.2 CHEMOTHERAPIE DER LEISHMANIOSE 30
2.4.3 ARZNEISTOFFE DER STANDARDTHERAPIE 30
2.4.3.1 PENTAVALENTE ANTIMON-VERBINDUNGEN 30
2.4.3.2 PENTAMIDIN 32
2.4.3.3 AMPHOTERICIN B 33
2.4.3.4 MILTEFOSIN 34
2.4.4 NATURSTOFFE MIT ANTILEISHMANIELLER AKTIVITAET 35
3 LAPACHO 38
3.1 ALLGEMEINES 38
3.2 TRADITIONELLE ANWENDUNG 38
3.4 INHALTSSTOFFE UND IHRE BIOLOGISCHE AKTIVITAET 38
4 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG DER ARBEIT 40
B PRAEPARATIVER TEIL 42
1 EINLEITUNG 42
2 DARSTELLUNG DER THIOPHEN-DERIVATE 44
2.1 EINLEITUNG 44
2.2 DARSTELLUNG DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN (5) 44
2.3 MONO-NITRIERUNG VON NAPHTHO[2,3-I]THIOPHEN (5) 45
2.4 STRUKTURAUFKLAERUNG DURCH NOE-DIFFERENZSPEKTROSKOPIE 47
III
2.4.1 STRUKTURAUFKLAERUNG VON 4-NITRO-NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN (6) DURCH
NOE-
DIFFERENZSPEKTROSKOPIE 47
2.4.2 STRUKTURAUFKLAERUNG VON 9-NITRO-NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN (7) DURCH
NOE-
DIFFERCNZSPEKTROSKOPIE 49
2.5 MEHRFACH-NITRIERUNG VON NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN (5) 51
2.6 VERSUCHE ZUR REDUKTION VON 4,9-DINITRO-NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN (8) 53
3. DARSTELLUNG DER FURAN-DERIVATE 55
3.1 EINLEITUNG 55
3.2 SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO[2,3-^]FURAN-4,9-DION (15) 55
3.3 NITRIERUNG VON NAPHTHO[2,3-OE]FURAN-4,9-DION (15) 57
3.4 SYNTHESE DER 2-CARBONSAEUREESTER-DCRIVATE 17 UND 18 58
3.5 SYNTHESE DER 2-OXADIAZOLYL-DERIVATE 19 UND 20 58
4. DARSTELLUNG DER THIAZOL-DERIVATE 59
4.1 EINLEITUNG 59
4.2 SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO[2,3- /]THIOAZOL-4,9-DION (22) 60
4.3 SYNTHESE DER 2-METHYL- UND 2-PHENYL-SUBSTITUIERTEN DERIVATE 23 UND
24 61
4.4 VERSUCHE ZUR OXIDATION VON 2-METHYL-NAPHTHO[2,3-C/]THIAZOL-4,9-DION
(23)
MIT SELEN(IV)OXID 62
4.5 VERSUCHE ZUR DIREKTEN SYNTHESE VON 2-CARBONSAEURE-DCRIVATEN 63
4.6 SYNTHESE VON 2-CARBONSAEURE-DERIVATEN DURCH C-2-FUNKTIONALISIERUNG
MIT
CAESIUMCARBONAT UND KOHLENDIOXID 65
4.6.1 EINLEITUNG 65
4.6.2 VERSUCHE ZUR C-2-FUNKTIONALISIERUNG VON
4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO-[2,3-D]-
THIAZOL (28) MIT LITHIUMORGANYLEN 66
4.6.3 VERSUCHE ZUR DEUTERIERUNG VON 4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2,3- ^THIAZOL
(28)
MIT LITHIUMORGANYLEN 68
IV
4.6.4 DEUTERIERUNG VON 4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2,3-I:/]THIAZOL (28) MIT
CAESIUMCARBONAT 71
4.6.5 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2,3-/]THIAZOL-2-
CARBONSAEURE MIT CAESIUMCARBONAT UND KOHLENDIOXID 72
4.6.6 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2,3-C/]THIAZOL-2-
CARBALDEHYD MIT CAESIUMCARBONAT IN DMF 75
4.6.7 SYNTHESE VON
4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2,3-I:/]THIAZOL-2-CARBONSAEUREMETHYL-
ESTER (30) MIT CAESIUMCARBONAT, KOHLENDIOXID UND METHYLIODID 76
4.6.8 SYNTHESE VON 2-CARBONSAEUREESTER-DERIVATEN DURCH UMESTERUNG VON
4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2,3-RF]THIAZOL-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER (30) 77
4.7 OXIDATIVE DEMETHYLIERUNG DER DARGESTELLTEN 2-CARBONSAEUREESTER MIT
AMMONIUMCER(IV)NITRAT 78
4.8 SYNTHESE VON 2-( 1,2,4)OXADIAZOL-DERIVATEN 80
4.8.1 EINLEITUNG 80
4.8.2 SYNTHESE VON AMIDOXIM-DERIVATEN ALS PRAEKURSOREN 81
4.8.3 SYNTHESE DER 2-( 1,2,4)-OXADIAZOL-DERIVATE 82
4.9 OXIDATIVE DEMETHYLIERUNG DER DARGESTELLTEN OXADIAZOL-DERIVATE MIT
AMMONIUMCER(IV)NITRAT 83
5. DARSTELLUNG DER OXAZOL-DERIVATE 84
5.1 EINLEITUNG 84
5.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR 64 SOWIE DER 2-METHYL- UND
2-
PHENYL- SUBSTITUIERTEN DERIVATE 60 UND 61 NACH HAMMAM 85
5.3 SYNTHESE DER 2-METHYL- UND 2-PHENYL-SUBSTITUIERTEN DERIVATE 60 UND
61 86
5.4 VERSUCHE ZUR OXIDATION VON 2-METHYL-NAPHTHO[2,3- :/]OXAZOL-4,9-DION
(60)
MIT SELEN(IV)OXID 87
5.5 SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO[2,3-C/]OXAZOL-4,9-DION (64) 87
5.6 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 2-CARBONSAEURE-DERIVATEN DURCH C-2-
FUNKTIONALISIERUNG MIT CAESIUMCARBONAT UND KOHLENDIOXID 88
V
5.6.1 EINLEITUNG 88
5.6.2 REDUKTIVC METHYLIERUNG VON NAPHTHO[2,3-D]OXAZOL-4,9-DION (64) 89
5.6.3 DEUTERIERUNG VON 4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2,3- :/]OXAZOL (65) MIT
CAESIUMCARBONAT 89
5.6.4 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2,3-(/]OXAZOL-2-
EARBONSAEUREMETHYLESTER 91
5.6.5 STRUKTURAUFKLAERUNG VON
4,9-DIMCTHOXY-3-METHYL-NAPHTHO[2,3- ^]OXAZOL-
2(3FF)-ON (67) DURCH ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE 92
5.6.6 REAKTION VON 4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2,3-O
R
]OXAZOL (65) MIT CAESIUM
CARBONAT, KOHLENDIOXID UND ANSCHLIESSENDER WAESSRIGER AUFARBEITUNG 95
5.6.7 DISKUSSION DES MECHANISMUS FUER DIE UMLAGCRUNG VON 4,9-DIMETHOXY-
NAPHTHO[2,3-D]OXAZOL (65) MIT CAESIUMCARBONAT UND KOHLENDIOXID 95
5.6.8 OXIDATIVE DEMETHYLIERUNG VON 4,9-DIMETHOXY-3-METHYL-NAPHTHO-
[2,3- /]OXAZOL-2(3/7)-ON (67) 97
6. DARSTELLUNG DER IMIDAZOL-DERIVATE 98
6.1 EINLEITUNG 98
6.2 SYNTHESE VON L//-BENZO(W]IMIDAZOL-4,7-DION (74) 99
6.3 SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR L//-NAPHTHO[2,3-C/]IMIDAZOL-4,9-DION (77)
100
6.4 SYNTHESE DER IMIDAZOL-2-CARBONSAEURESTER 78 UND 80 101
6.5 SYNTHESE DER 2-OXADIAZOLYL-IMIDAZOL-DERIVATE 79 UND 81 102
7. ZUSAMMENFASSUNG 103
C BIOCHEMISCHER TEIL 104
1 PRUEFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET GEGENUEBER HACAT-
KERATINOZYTEN 104
1.1 EINLEITUNG 104
1.2 TESTSYSTEM 105
VI
1.3 BESTIMMUNG DER ICSO-WERTE 107
1.4 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET DER THIOPHEN-DERIVATE 109
1.5 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET DER FURAN-DERIVATE 110
1.6 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET DER THIAZOL-DERIVATE 111
1.7 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET DER OXAZOL-DERIVATE 115
1.8 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET DER IMIDAZOL-DERIVATE 117
2 PRUEFUNG AUF LEISHMANIZIDE AKTIVITAET GEGENUEBER
LEISHMANIA
TARENTOLAE 119
2.1 EINLEITUNG 119
2.2 TESTSYSTEM 120
2.3 BESTIMMUNG DER ICSO-WERTE 121
2.4 LEISHMANIZIDE AKTIVITAET DER THIOPHEN-DERIVATE 123
2.5 LEISHMANIZIDE AKTIVITAET DER FURAN-DERIVATE 124
2.6 LEISHMANIZIDE AKTIVITAET DER THIAZOL-DERIVATE 126
2.7 LEISHMANIZIDE AKTIVITAET DER OXAZOL-DERIVATE 130
2.8 LEISHMANIZIDE AKTIVITAET DER IMIDAZOL-DERIVATE 132
3 VERGLEICH UND INTERPRETATION DER ERGEBNISSE 134
3.1 VERGLEICH DER HETEOZYKLISCH ANELLIERTEN GRUNDSTRUKTUREN 134
3.2 VERGLEICH DER HETEOZYKLISCH ANELLIERTEN GRUNDSTRUKTUREN MIT 2-NITRO-
BZW. 3-NITRO-, 2-AMINO-, 2-METHYL- UND 2-PHENYL-SUBSTITUENTEN 135
3.3 VERGLEICH DER HETEOZYKLISCH ANELLIERTEN GRUNDSTRUKTUREN BEZUEGLICH
CHINON-STRUKTUR UND NITRO-SUBSTITUENTEN 137
3.4 VERGLEICH DER CHINOIDEN GRUNDSTRUKTUREN MIT 2-CARBONSAEUREESTER-
SUBSTITUENTEN 138
3.5 VERGLEICH DER CHINOIDEN GRUNDSTRUKTUREN MIT 2-OXADIAZOLYL-
SUBSTITUENTEN 139
3.6 POTENTIELLE WIRKMECHANISMEN DER CHINON-STRUKTUR 141
VII
3.7 POTENTIELLER WIRKMECHANISMUS DER NITRO-SUBSTITUENTEN 144
3.8 INTERPRETATION DER ERGEBNISSE IM RAHMEN VON STRUKTUR-WIRKUNGS-
BEZIEHUNGEN 145
D ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 147
E EXPERIMENTELLER TEIL 150
1 ALLGEMEINE ANGABEN 150
1.1 SYNTHESEN 150
1.2 BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 154
2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN (AV) 155
3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 157
3.1 DARSTELLUNG DER THIOPHEN-DERIVATE 157
3.1.1 SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO[2,3/ ]THIOPHEN (5) 157
3.1.2 SYNTHESE DER NITRO-THIOPHEN-DERIVATE 162
3.2 DARSTELLUNG DER FURAN-DERIVATE 165
3.2.1. SYNTHESE DER NITRIERTEN GRUNDSTRUKTUR
2-NITRO-NAPHTHO[2,3-OE]FURAN-
4,9-DION(16) 165
3.2.2 SYNTHESE VON 2-CARBONSAEUREESTER- UND 2-OXADIAZOLYL-DERIVATEN 172
3.3 DARSTELLUNG DER THIAZOL-DERIVATC 177
3.3.1 SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO[2,3- /JTHIAZOL-4,9-DION (22)
177
3.3.2 SYNTHESE DER 2-METHYL- UND 2-PHENYL-DERIVATE 179
3.3.3 SYNTHESE VON GLYCIN-VORSTUFEN 181
3.3.4 SYNTHESE UND DEUTERIERUNG DER GESCHUETZTEN GRUNDSTRUKTUR 184
3.3.5 SYNTHESE UND ENTSCHIITZUNG VON 2-CARBONSAEUREESTER- UND
2-OXADIAZOLYL-
DERIVATEN 187
3.4 DARSTELLUNG DER OXAZOL-DERIVATE 217
VIII
3.4.1 SYNTHESE DER 2-METHYL- UND 2-PHENYL-DERIVATE 217
3.4.2 SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO[2,3-TF]OXAZOL-4,9-DION (64) 219
3.4.3 SYNTHESE UND DEUTERIERUNG DER GESCHUETZTEN GRUNDSTRUKTUR 223
3.4.4 ,UMLAGERUNG ZU OXAZOL-2(3//)-ON-DERIVATEN 226
3.5 DARSTELLUNG DER IMIDAZOL-DERIVATE 230
3.5.1 SYNTHESE VON L//-BENZO[C/]IMIDAZOL-4,7-DION (74) 230
3.5.2 SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR L/-/-NAPHTHO[2,3-C/]IMIDAZOL-4,9-DION
(77) 235
3.5.3 SYNTHESE VON 2-CARBONSAEUREESTER- UND 2-OXADIAZOLYL-DERIVATEN 237
4 KRISTALLSTRUKTURDATEN 242
4.1 ROENTGENKRISTALLSTRUKTUR-DATEN VON 4,9-DIMETHOXY-3-METHYL-
NAPHTHO[2,3-RF]OXAZOL-2(3/-/)-ON (67) 242
5 PRUEFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET GEGENUEBER HACAT-
KERATINOZYTEN 246
5.1 MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 246
5.2 SUBKULTIVIERUNG DER HACAT-ZELLLINIE 247
5.3 REFERENZSUBSTANZEN 248
5.4 HERSTELLUNG DER STAMMLOESUNGEN DER TEST- UND REFERENZSUBSTANZEN 248
5.5 ANFERTIGUNG DER PIPETTIERLOESUNGEN (VERDUENNUNGSREIHE) 249
5.6 EINSTELLUNG DER HACAT-ZELLSUSPENSION 249
5.7 AUSSAAT DER ZELLEN UND INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN 250
5.8 INKUBATION MIT MTT UND AUSWERTUNG DER VERSUCHSANSAETZE 251
5.9 BESTIMMUNG DER IC
5
O-WERTE DER TESTSUBSTANZEN 252
6 PRUEFUNG AUF LEISHMANIZIDE AKTIVITAET GEGENUEBER
LEISHMANIA
TARENTOLAE
254
6.1 MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 254
6.2 SUBKULTIVIERUNG DER LEISHMANIA-TARENTOLAE-PARASITEN 255
IX
6.3 REFERENZSUBSTANZ 255
6.4 HERSTELLUNG DER STAMMLOESUNGEN DER TEST- UND REFERENZSUBSTANZEN 255
6.5 ANFERTIGUNG DER PIPETTIERLOESUNGEN (VERDUENNUNGSREIHE) 256
6.6 EINSTELLUNG DER LEISHMCINIA-TARENTOLAE -PARASITENSUSPENSION 256
6.7 AUSSAAT DER PARASITEN UND INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN 257
6.8 INKUBATION MIT MTT UND AUSWERTUNG DER VERSUEHSANSAETZE 258
6.9 BESTIMMUNG DER IC5O-WERTE DER TESTSUBSTANZEN 259
F LITERATURVERZEICHNIS 260
G FORMELUEBERSICHT 274
H ANHANG 279
1 H-NMR-SPEKTREN DER BISHER NICHT BESCHRIEBENEN
TESTVERBINDUNGEN 279
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