Synthese von Phosphor-Heterocyclen durch 1,1-Carboborierung und konjugierte FLP-Addition:
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1 EINLEITUNG 1
1.1 PHOSPHOLE 1
1.2 1,1-CARBOBORIERUNG - DIE WRACKMEYER-REAKTION 5
1.3 FRUSTRIERTE LEWIS PAARE 10
2 ZIELSETZUNG 12
3 THEORETISCHER TEIL 13
3.1 PHOSPHOLE DURCH 1,1 -CARBOBORIERUNG VON BISALKINYLPHOSPHANEN 13
3.1.1 BEKANNTE SYNTHETISCHE ZUGAENGE ZU PHOSPHOLEN 13
3.1.2 BISALKINYLPHOSPHANE 20
3.1.3 ELEKTROPHILE BORANE 40
3.1.4 DARSTELLUNG DER 3-BORYLPHOSPHOLE 43
3.1.5 MECHANISTISCHE STUDIEN ZUR PHOSPHOLBILDUNG 70
3.1.6 FAZIT 83
3.2 DARSTELLUNG DER REAKTIONSINTERMEDIATE 84
3.2.1 DARSTELLUNG DER P/B-ADDUKTE 84
3.2.2 DARSTELLUNG DER PHOSPHIRENIUM-BORATE 88
3.2.3 DARSTELLUNG DER 2-BORYLALKENYL-ALKINYLPHOSPHANE 99
3.2.4 FAZIT 106
3.3 REAKTIONEN DER 3-BORYLPHOSPHOLE 106
3.3.1 ADDUKTBILDUNG MIT DEM ELEKTROPHILEN BORZENTRUM 107
3.3.2 SUZUKI-MIYAURA KREUZKUPPLUNG 109
3.4 AUSTAUSCHREAKTIONEN AN SI-ZENTREN DURCH RH(L)-KOMPLEXE 120
3.4.1 KOORDINATION VON BISALKINYLPHOSPHANEN AN RH(L)- UND LR(L)-KOMPLEXE
120
3.4.2 C
6
F
5
-CH
3
-AUSTAUSCH ALS KONKURRENZREAKTION ZUR 1,1
-CARBOBORIERUNG 124
3.4.3 VERWENDUNG SUBSTOECHIOMETRISCHER MENGEN DER UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
....130
3.4.4 FAZIT 132
3.5 BORATAALKENE DURCH 1,2-HYDROBORIERUNG VON
BIS(ENINYL)-PHOSPHANEN 133
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3.5.1 EINLEITUNG 133
3.5.2 DARSTELLUNG VON STABILEN BORATAALKENEN 134
3.5.3 FAZIT 140
3.6 PHOSPHIRANE DURCH 1,1-HYDROBORIERUNG VON
VINYL-ALKINYLPHOSPHANEN 141
4 ZUSAMMENFASSUNG 151
5 EXPERIMENTAL PART 155
5.1 GENERAL TECHNIQUES 155
5.2 ANALYTICAL METHODS 156
5.3 PREPARATION OF ARYLPHOSPHOROUSDIHALIDES 161
5.4 PREPARATION OF BIS(ALKYNYL)PHOSPHANES 167
5.5 PREPARATION OF THE BORANES 211
5.6 PREPARATION OF THE 3-BORYL-PHOSPHOLES 212
5.7 PREPARATION OF P/B ADDUCTS 259
5.8 PREPARATION OF 1 -ALKYNYL-1 H-PHOSPHIRENIUM-2-BORATES 268
5.9 PREPARATION OF 2-BORYLVINYL-ALKYNYL-PHOSPHANES 296
5.10 ADDUCT FORMATION OF THE 3-BORYL-PHOSPHOLES 306
5.11 SUZUKI-MIYAURA-TYPE CROSS-COUPLING REACTIONS 310
5.12 REACTIONS OF BISALKYNYLPHOESPHANES WITH
RH(L) AND LR(L) COMPLEXES AND B(C
6
F
5
)3
335
5.13 PREPARATION OF STABLE BORATA-ALKENES 348
5.14 REACTIONS OF VINYL-ALKYNYLPHOSPHANES WITH
ELECTROPHILIC BORANES 359
6 APPENDIX 373
6.1 COMPETITION EXPERIMENTS 373
6.2 REACTION COURSES TO THE PHOSPHOLES 375
6.3 CALCULATED ENERGIES AH AND ENTHALPIES AG OF THE
PHOSPHOLE FORMING REACTIONS 379
6.4 PHOTOPHYSICAL PROPERTIES OF THE PHOSPOLES 28D AND 28E 381
6.5 X-RAY CRYSTAL STRUCTURE ANALYSES 382
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