Beiträge zur Chemie von Nanodiamantpartikeln: Die 1,3-dipolare Cycloaddition auf modifizierten Diamantoberflächen
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 KENNTNISSTAND 3
2.1 HERSTELLUNG VON NANODIAMANT 3
2.2 EIGENSCHAFTEN 4
2.3 CHEMISCHE REAKTIONEN AUF DER DIAMANTOBERFLAECHE 6
2.4 CYCLOADDITION AN KOHLENSTOFFNANOMATERIALIEN 13
2.5 AZOMETHINYLIDE - DARSTELLUNG UND ELEKTRONISCHE EIGENSCHAFTEN ... 15
3 AUFGABENSTELLUNG 19
4 HAUPTTEIL 21
4.1 VORBEHANDLUNG DES DIAMANTAUSGANGSMATERIALS 21
4.2 DIE PRATO-REAKTION 26
4.2.1 UMSETZUNG MIT DODECANAL (1) 26
4.2.2 UMSETZIMG MIT 2,4,6-TRIS(HEXADECYLOXY)BENZALDEHYD (6) 28
4.3 CYCLOADDITION VON HETEROCYCLISCHEN AZOMETHINYLIDEN 31
4.3.1 ERSTE VERSUCHE MIT PYRIDINIUMBROMIDEN 12 UND 13 33
4.3.2 UMSETZIMG VON NANODIAMANT MIT PYRIDINIUMBROMID 18 37
4.3.3 UMSETZUNG VON NANODIAMANT MIT CHINOLINIUMBROMID 20 40
4.3.4 UMSETZUNG VON NANODIAMANT MIT ISOCHINOLINIUMBROMID 22 43
4.3.5 UMSETZUNG VON NANODIAMANT MIT ISOCHINOLINIUMBROMID 24 44
4.3.6 UMSETZUNG VON NANODIAMANT MIT 5-AMINOISOCHINOLINIUMBROMIDEN 46
4.3.6.1 UMSETZUNG VON NANODIAMANT MIT ISOCHINOLINIUMBROMID 26 47
4.3.6.2 UMSETZUNG VON NANODIAMANT MIT ISOCHINOLINIUMBROMID 27 48
4.3.7 UMSETZUNG VON NANODIAMANT MIT ISOCHINOLINIUMBROMID 31 50
4.4 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER CHINOLINIUMSALZE .
53
4.4.1 VERSUCH DER SYNTHESE VON 5-NITROCHINOLINIUMHALOGENIDEN 54
4.4.2 VERSUCH DER SYNTHESE VON CYANOCHINOLINIUMHALOGENIDEN 54
4.5 UMSETZUNG VON NANODIAMANT MIT DICYANOPYRIDINIUMMETHYLIDEN . . 57
IX
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INHALTSVERZEICHNIS
4.6 BETRACHTUNGEN ZUR ABSCHAETZUNG DER OBERFLAECHENBELADUNG 62
4.6.1 TGA-MESSREIHE 63
4.6.2 MESSREIHE DER ELEMENTARANALYSE 66
4.7 DISKUSSION 69
5 ZUSAMMENFASSUNG 75
6 SUMMARY 83
7 EXPERIMENTALTEIL 89
7.1 METHODEN UND GERAETE 89
7.1.1 VERWENDETE GERAETE 89
7.1.1.1 ANALYTIK 89
7.1.1.2 DIVERSE 90
7.1.2 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN 90
7.1.2.1 VORBEHANDLUNG VON CHEMIKALIEN 90
7.1.2.2 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 91
7.1.2.3 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 91
7.2 SYNTHESEN 91
7.2.1 DARSTELLUNG VON VERBINDUNGEN ZUR OBERFLAECHENIMMOBILISIERUNG ... 91
7.2.1.1 ALDEHYDE 91
7.2.1.2 PYRIDINIUMBROMIDE 93
7.2.1.3 CHINOLINIUM- UND ISOCHINOLINIUMBROMIDE 95
7.2.1.4 VERSUCHE ZUR SYNTHESE AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER
CHINOLINIUMHALOGENIDE 100
7.2.2 REAKTIONEN MIT NANODIAMANT 104
7.2.2.1 PRAEPARATION DES NANODIAMANT-AUSGANGSMATERIALS 104
7.2.2.2 REAKTIONEN MIT SARCOSIN UND ALDEHYDEN 105
7.2.2.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR UMSETZUNG VON DIAMANT MIT
N-HETEROAROMATEN (AAV1) 108
7.2.2.4 REAKTIONEN MIT PYRIDINIUMVERBINDUNGEN 109
7.2.2.5 REAKTIONEN MIT CHINOLINIUM- UND ISOCHINOLINIUMVERBINDUNGEN ...
114
8 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 127
9 LITERATUR 129
X
INHALTSVERZEICHNIS
A ANHANG 137
A.L BERECHNUNG DER OBERFLAECHENBELADUNG AUS DEN DATEN DER ELEMENTAR
ANALYSE 137
A.2 SYNTHESEN 138
A.2.1 DARSTELLUNG VON VERBINDUNGEN ZUR OBERFLAECHENIMMOBILISIERUNG . . .
138
A.2.2 REAKTIONEN MIT NANODIAMANT 144
A.2.2.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR UMSETZUNG VON NANODIAMANT MIT
DICYANOMETHYLIDEN (AAV2) 146
A.2.2.2 UMSETZUNGEN VON NANODIAMANT MIT DICYANOMETHYLIDEN 146
A.3 LITERATUR 151
XI
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