Enzymatische, asymmetrische C-C-Bindungsknüpfung mittels Ketosäuredecarboxylase zur Synthese relevanter Intermediate:
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 INDUSTRIELLE BIOTECHNOLOGIE 1
1.2 ASYMMETRISCHE SYNTHESEN VON 2-HYDROXYKETONEN 4
1.2.1 HYDROXYKETONE ALS CHEMISCHE BAUSTEINE 4
1.2.2 CHEMISCHE HERSTELLUNG CHIRALER HYDROXYKETONE 5
1.2.3 GANZZELLKATALYSE GEKOPPELTER PROZESS ZUR HERSTELLUNG VON PAC 6
1.2.4 ENZYMATISCHE SYSTEME ZUR HERSTELLUNG VON A-HYDROXYKETONEN 7
1.3 PROTEIN DESIGN 12
1.4 VERFAHRENSENTWICKLUNG 15
2 MOTIVATION UND ZIELSETZUNG 18
3 MATERIAL & METHODEN 20
3.1 MIKROBIOLOGISCHE METHODEN 20
3.1.1 BAKTERIENSTAEMME UND PLASMIDE 21
3.1.2 MEDIEN UND STAMMLOESUNGEN FUER DIE KULTIVIERUNG VON E. COLI 22
3.1.3 STAMMHALTUNG 23
3.1.4 PRAEPARATION KOMPETENTER ZELLEN VON E COLI 23
3.1.5 TRANSFORMATION MITTELS CHEMISCH KOMPETENTER ZELLEN 24
3.1.6 TRANSFORMATION MITTELS ELEKTROPORATION 24
3.1.7 FERMENTATION UND PROTEINEXPRESSION IM BATCHVERFAHREN 25
3.1.8 FERMENTATION UND PROTEINEXPRESSION IM FED-BATCHVERFAHREN 25
3.1.9 ZELLAUFSCHLUSS VON E. COLI 27
3.1.10 ZELLAUFSCHLUSS DURCH BUGBUSTER PROTEIN EXTRAKTION 27
3.1.11 PROTEINAUFREINIGUNG MIT METALLAFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE 27
3.2 PROTEINBIOCHEMISCHE METHODEN 28
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3.2.1 POLYACRYLAMID-GELELEKTROPHORESE (SDS-PAGE) 28
3.2.2 PROTEINBESTIMMUNG NACH BRADFORD 29
3.2.3 AKTIVITAETSBESTIMMUNG 29
3.3 MOLEKULARBIOLOGISCHE METHODEN 31
3.3.1 PLASMIDISOLIERUNG 31
3.3.2 RESTRIKTIONSVERDAU VON DNA MITTELS ENDONUKLEASEN 31
3.3.3 AGAROSEGELELEKTROPHORESE 32
3.3.4 POSITIONSGERICHTETE MUTAGENESE 33
3.4 ANALYTIK 35
3.4.1 REVERSE PHASE HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
(RP-HPLC) 35
3.4.2 CHIRALE HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 35
3.5 IMMOBILISIERUNG DER KDCA UND VERWENDUNG IM SATZREAKTOR 36
3.6 VERWENDUNG DER KDCA IM KONTINUIERLICH BETRIEBENEN FESTBETTREAKTOR 36
4 HERSTELLUNG DES REKOMBINANTEN ENZYMS KDCA IN E COLI 37
4.1 BEREITSTELLUNG DES KDCA EXPRESSIONSPLASMIDS 37
4.2 EXPRESSION DER KDCA IN E COLI 37
4.3 FED-BATCH-FERMENTATION VON E COLI BL21 ZUR UEBEREXPRESSION DER KDCA
40
4.4 AUFREINIGUNG DER WTKDCA 42
4.5 KURZZUSAMMENFASSUNG KAPITEL 4 45
5 VARIANTEN DER KDCA 46
5.1 AUSWAHL DER GERICHTETEN MUTAGENESE 46
5.2 HERSTELLUNG DER VARIANTEN 49
5.3 SCREENING DER VARIANTEN MITTELS TTC-SCHNELLVERFAHREN 50
5.4 CARBOLIGATIONSSCREENING DER VARIANTEN UND DER WTKDCA 56
5.5 KURZZUSAMMENFASSUNG KAPITEL 5 62
6 CHARAKTERISIERUNG DER KDCA KATALYSIERTEN CARBOLIGATION 63
6.1 REAKTIONSSYSTEM DER C-C BINDUNGSKNUEPFUNG VON
BENZALDEHYD UND ACETALDEHYD 63
6.2 SYNTHESE CHIRALER HYDROXYKETONE MITTELS IMMOBILISIERTER KDCA 66
6.3 IMMOBILISIERTE KDCA V461I VARIANTE IM SATZREAKTOR 72
6.4 KURZZUSAMMENFASSUNG KAPITEL 6 77
7 PROZESSETABLIERUNG DER KDCA KATALYSIERTEN CARBOLIGATION 78
7.1 REAKTORWAHL 78
7.2 CHARAKTERISIERUNG DES KONTINUIERLICH BETRIEBENEN FESTBETTREAKTORS 80
7.3 EINFLUSS DES SUBSTRATVERHAELTNIS IM KONTINUIERLICH
BETRIEBENEN FESTBETTREAKTOR 83
7.4 BESTIMMUNG DES UMSATZES UND DER PRODUKTBILDUNGSRATEN IM
KONTINUIERLICH BETRIEBENEN FESTBETTREAKTOR 85
7.5 BESTIMMUNG DER ENZYMSTABILITAET IM KONTINUIERLICH
BETRIEBENEN FESTBETTREAKTOR 87
7.6 EINFLUSS DER PROZESSPARAMETER AUF DIE SELEKTIVITAET DER CARBOLIGATION
90
7.6.1 VERWEILZEIT 90
7.6.2 T EMPERATUR 92
7.6.3 SUBSTRATVERHAELTNIS 95
7.7 REAKTIONSMODELLIERUNG IM FESTBETTREAKTOR UND BESTIMMUNG
DER KINETISCHEN PARAMETER 97
7.8 ENANTIOSELEKTIVITAET DER IM FESTBETTREAKTOR HERGESTELLTEN
HYDROXYKETONE ..103
7.9 VERGLEICH DER WTKDCA UND VARIANTE V4611 IM FESTBETTREAKTOR 104
7.10 KURZZUSAMMENFASSUNG KAPITEL 7 111
8 DISKUSSION UND AUSBLICK 112
8.1 DISKUSSION 112
8.2 AUSBLICK 118
9 ZUSAMMENFASSUNG 120
ANHANG 122
A. SYMBOLVERZEICHNIS 122
B. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 124
C. ABBILDUNGSVERZEICHNIS 126
D. TABELLENVERZEICHNIS 131
E. ANHANG MATERIAL UND METHODEN 132
F.MATLA
B 133
G. LITERATURVERZEICHNIS 136
LEBENSLAUF. 142
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