Chemische und biologische Studien zu irreversiblen Cysteinproteaseinhibitoren:
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG V
SUMMARY VII
DANKSAGUNG IX
1 EINLEITUNG 1
1.1 PROTEASEN 1
1.1.1 ALLGEMEINE FUNKTIONEN VON PROTEASEN 2
1.1.2 CYSTEINPROTEASEN 5
1.2 PROTEASEINHIBITOREN 11
1.3 INHIBITOREN VON CYSTEINPROTEASEN 13
1.3.1 PROTEINBASIERTE INHIBITOREN 13
1.3.2 REVERSIBLE SMALL MOLECULE INHIBITOREN 14
1.3.3 IRREVERSIBLE SMALL MOLECULE INHIBITOREN 19
1.4 ACTIVITY BASED PROTEIN PROFILING 29
1.4.1 ABPP UND KLICK-CHEMIE 30
1.4.2 ENZYMINHIBITOREN ALS SONDEN FUER CYSTEINPROTEASEN 32
2 ZIELSETZUNG 35
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 37
3.1 CHEMISCHE SYNTHESEN 37
3.1.1 DARSTELLUNG MODIFIZIERTER TRIETHYLENGLYCOL-DERIVATE 37
3.1.2 DARSTELLUNG DER PYRUVATE 40
3.1.3 DARSTELLUNG DER WITTIG-PHOSPHORANE 42
3.1.4 WITTIG-REAKTIONEN 43
3.1.5 NUCLEOPHILE BROMSUBSTITUTION AM BROMMETHYLFUMARAT 46
3.1.6 STUDIEN ZUR DARSTELLUNG VON CYANOMETHYLFUMARAT UND -MALEAT ... 50
3.1.7 OZONOLYSEN 52
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SEITE XII
INHALTSVERZEICHNIS
3.1.8 ALKENE AUS WEINSAEURE 54
3.1.9 TERT-BUTYLESTER-SPALTUNG 57
3.1.10 DARSTELLUNG DER ETHYLENGLYCOL-DERIVAT-BIBLIOTHEK 59
3.1.11 DARSTELLUNG VON BIOTINDERIVATEN FUER ABPP 63
3.1.12 DARSTELLUNG VON VERBINDUNGEN FUER PULL-DOWN-EXPERIMENTE 65
3.1.13 FESTPHASENSYNTHESE FLUOROPHORER VERBINDUNGEN 68
3.1.14 SYNTHESESTUDIEN ZU FUNKTIONALISIERTEN WEINSAEUREN 68
3.2 BIOCHEMISCHE UND MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 72
3.2.1 AGAR-DIFFUSIONSTESTS 72
3.2.2 AUSWERTUNG DER MARKIERUNGSEXPERIMENTE VON PROTEINEN 77
3.2.3 PULL-DOWN-ASSAYS 111
3.2.4 AUSWERTUNG DER LC-ESI-MS-ANALYTIK 121
4 EXPERIMENTELLES 123
4.1 ALLGEMEINE ANGABEN 123
4.2 PYRUVATE UND IHRE VORLAEUFER 125
4.2.1 SUBSTRATE FUER DIE OZONOLVSE 125
4.2.2 PYRUVATE UND IHRE ESTER 135
4.3 VERBINDUNGSBIBLIOTHEK 141
4.3.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFTEN DER WITTIG-REAKTION 141
4.3.2 BROMSUBSTITUTION AM BROMMETHYLFUMARAT 149
4.3.3 ALLGEMEINE VORSCHRIFT DER FERF-BUTYLESTERABSPALTUNG 154
4.4 PEGYLIERTE VERBINDUNGSBIBLIOTHEK D. FUMARSAEURE- UND
MALEINSAEUREDERIVATE 166
4.4.1 ALLGEMEINE KUPPLUNGSMETHODEN 166
4.5 VERBINDUNGEN FUER BIOASSAYS 182
4.5.1 PEG-VERBINDUNGEN 182
4.5.2 BIOTIN-VERBINDUNGEN 189
4.5.3 FLUOROPHOR-VERBINDUNGEN 197
4.5.4 VERBINDUNGEN ZUR VERWENDUNG IN PULL-DOWN-ASSAYS 198
4.5.5 ALLGEMEINE VORSCHRIFT FUER DIE FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE 204
4.6 STUDIEN ZUR WEINSAEUREFUNKTIONALISIERUNG 209
4.6.1 ASYMMETRISCHE WEINSAEUREDIESTER 209
4.6.2 ALKYLIERUNG VON WEINSAEURE 211
4.7 AGAR-DIFFUSIONSTESTS 213
4.7.1 EXPERIMENTELLE DETAILS ZUR DURCHFUEHRUNG DER AGAR-DIFFUSIONSTEST .
213
4.7.2 DURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG DER AGAR-DIFFUSIONSTESTS 216
INHALTSVERZEICHNIS SEITE XIII
4.8 PULL-DOWN-ASSAYS 218
4.8.1 EXPERIMENTELLE DETAILS ZUR DURCHFUEHRUNG DER PULL-DOWN-ASSAYS . .
218
4.8.2 DURCHFUEHRUNG DER MARKIERUNGSEXPERIMENTE 220
4.8.3 DURCHFUEHRUNG DER PULL-DOWN-EXPERIMENTE 223
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
XV
ABBILDUNGSVERZEICHNIS
XXIII
TABELLENVERZEICHNIS
XXV
LITERATURVERZEICHNIS
XXVIII
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