Palladium- und Platinkomplexe mit dem Liganden Bis(di-tert-butylphosphino)methanmonoxid: Koordinationschemie, Hemilabilität und Bindungsaktivierungen
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2013
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
I ZUSAMMENFASSUNG DER ARBEIT 1
1 ZUSAMMENFASSUNG 3
2 SUMMARY 7
II EINLEITUNG 11
3 ERLAEUTERUNGEN ZUR VERWENDETEN NOMENKLATUR 13
4 EINLEITUNG UND KENNTNISSTAND 15
4.1 OXIDATIVE ADDITION UND REDUKTIVE ELIMINIERUNG 16
4.1.1 MECHANISTISCHE ASPEKTE DER REDUKTIVEN ELIMINIERUNG UND OXIDA-
TIVEN ADDITION 17
4.1.2 SYNTHESE UND REAKTIVITAET VON AUSGEWAEHLTEN PT(0)-SYSTEMEN . . 23
4.1.3 SYNTHESE UND REAKTIVITAET VON AUSGEWAEHLTEN PD(0)-SYSTEMEN . . 28
4.2 BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)METHAN UND DESSEN KOMPLEXCHEMIE 30
4.2.1 REAKTIONEN VON PLATIN-DTBPM-KOMPLEXEN 32
4.2.2 REAKTIONEN VON PALLADIUM-DTBPM-KOMPLEXEN 35
4.2.3 |PT(DTBPM-/C
2
P)| ODER [PT(DTBPM-/IP)| 36
4.3 HEMILABILE LIGANDEN 38
4.3.1 ARTEN DER HEMILABILITAET 38
4.3.2 BISPHOSPHANMONOXID-LIGANDEN 39
4.3.3 P, O-LIGANDEN IN DER KATALYSE 40
4.4 BIS(DI-IERF-BUTYLPHOSPHINO)METHANMONOXID UND DESSEN KOMPLEXCHEMIE 42
5 ZIELSETZUNG DIESER ARBEIT 45
III ERGEBNISSE UND DISKUSSION 47
6 COMPUTERCHEMISCHE VORBETRACHTUNGEN 49
6.1 DER NATUERLICHE BISSWINKEL VON DTBPMO 50
6.2 DER MODCLLKOMPLEX |PT(OPH
3
)PH
3
| UND DESSEN ABWINKELUNGSVERHALTEN 52
6.3 PLATIN(O) UND BISPHOSPHANMONOXID-LIGANDEN 54
6.4 BETRACHTUNG DER ROTAMERE VON DTBPMO 59
6.5 FLEXIBILITAET DES LIGANDENRUECKGRATES IN PT(II)-KOMPLEXEN 62
I
HTTP://D-NB.INFO/1044066121
INHALTSVERZEICHNIS
6.6 DIE P.O-KOORDINATION UND DEREN AUSWIRKUNGEN 63
6.7 PT(0)-01EFINKONIPLEXE MIT DTBPMO 65
6.8 REDUKTIVE ELINIINIERUNG AUS BPMO-KOMPLEXEN 70
6.8.1 HYPERFLAECHE ZUR REDUKTIVEN ELINIINIERUNG VON METHAN 72
6.8.2 HYPERFLAECHE ZUR REDUKTIVEN ELINIINIERUNG VON BENZOL 74
6.8.3 HYPERFLAECHE ZUR REDUKTIVEN ELINIINIERUNG VON WASSERSTOFF .... 75
6.8.4 HVPERFLAECHC ZUR REDUKTIVEN ELINIINIERUNG VON ETHAN 76
6.8.5 HYPERFLAECHE ZUR REDUKTIVEN ELINIINIERUNG VON BIPHENYL 77
6.8.6 HYPERFLAECHE ZUR REDUKTIVEN ELINIINIERUNG VON TOELUOL 78
6.8.7 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE 79
7 OPTIMIERUNG DER LIGANDSYNTHESE UND ERSTE MODELLKOMPLEXE 81
7.1 MODIFIKATIONEN DER LIGANDSYNTHESE 81
7.2 PLATIN- UND PALLADIUMDICHLORO-KOMPLEXE MIT DTBPMO 83
7.2.1 SYNTHESEVERSUCHE VON [PT(DTBPMO)CL2| 83
7.2.2 SYNTHESE VON |PD(DTBPMO)CL2| 89
7.3 PLATINALKYLCHLORO-KOMPLEXE ALS VORSTUFEN 93
7.3.1 SYNTHESE VON |PT(DTBPMO)CL(ME)| 94
7.3.2 SYNTHESE VON |PT(DTBPMO)CL(PH)| 96
7.3.3 SYNTHESE VON |PT(DTBPMO)CL(NS)| 98
7.3.4 EXPERIMENTELLE ERGEBNISSE DER VERBINDUNGEN |PT(DTBPMO)CL(R)| 100
7.4 HCMILABILCS VERHALTEN IN DTBPMO-KOMPLCXCN 101
7.4.1 |PT(DTBPMO)CL(ME)| UND PYRIDINBASEN 102
7.4.2 [PD(DTBPMO)CL2| UND PYRIDINBASEN 105
7.4.3 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE ZUR HEMILABILITAET 110
7.5 REAKTION VON DTBPMO MIT PALLADIUM- UND PLATINVORSTUFEN 113
7.5.1 UMSETZUNG VON |PT(COD)
2
| MIT DTBPMO 113
7.5.2 UMSETZUNG VON |PD(TMEDA)ME2| MIT DTBPMO 118
8 OLEFINKOMPLEXE - REAKTIONEN UND BINDUNGSAKTIVIERUNG 121
8.1 SYNTHESE UND EIGENSCHAFTEN DER OLEFINKOMPLEXE 121
8.1.1 FUMARSAEUREDIMETHYLESTER-KOMPLEXE 121
8.1.2 MALEINSAEUREANHVDRID-KOMPLCXE 124
8.1.3 OLEFINE MIT
GEMINALEN
DICARBONSAEUREESTER-GRUPPEN 128
8.1.4 SCREENING DIVERSER OLEFINE 134
8.2 BINDUNGSAKTIVIERUNG MIT PALLADIUM UND REAKTIONEN DER OLEFINKOMPLEXE
138
8.2.1 REAKTIONEN DER PD-OLCFINKOMPLCXE 138
8.2.2 BINDUNGSAKTIVIERUNGEN MIT DEM SYSTEM PD-DTBPMO 139
8.3 BINDUNGSAKTIVIERUNG MIT PLATIN UND REAKTIONEN DER OLEFINKOMPLEXE . .
150
8.3.1 REAKTIONEN DER PT-OLEFINKOMPLEXE 150
8.3.2 BINDUNGSAKTIVIERUNGEN MIT DEM SYSTEM PT-DTBPMO 151
9 REDUKTIVE ELIMINIERUNG AUS KOMPLEXEN DES TYPS [M(DTBPMO)R(R )] 155
9.1 PLATINALKYLHVDRID-KOMPLEXE 155
9.1.1 SYNTHESEVERSUCHE VON |PT(DTBPMO)H(ME)| 155
9.1.2 SYNTHESEVERSUCHE VON |PT(DTBPMO)H(NS)| 158
9.1.3 SYNTHESEVERSUCHE VON [PT(DTBPMO)H(PH)| 159
II
INHALTSVERZEICHNIS
9.2 SYNTHESE UND REAKTIONEN VON [PT(DTBPMO)ME
2
| 1G1
9.2.1 SYNTHESE VON [PT(DTBPMO)ME2] 1G1
9.2.2 THERMOLYSEREIHEN MIT |PT(DTBPMO)ME
2
] 162
9.3 PLATIN-KOMPLEXE MIT ARYLSUBSTITUENTEN 164
9.3.1 ALKYL-ARYL-KOMPLEXE 164
9.3.2 DIARYL-KOMPLEXE 168
9.4 ZUSAMMENFASSUNG DER THERMOLYSE-ERGEBNISSE 178
9.5 BINDUNGSAKTIVIERUNGEN AUSGEHEND VON |PT(DTBPMO)M-XYL2] 179
9.6 PALLADIUM(II)-VORSTUFEN 182
10 VORARBEITEN ZUR ETHYLEN-POLYMERISATION MIT PD-KOMPLEXEN 185
10.1 VORVERSUCHE 185
10.2 ERSTE POLYMERISATIONSVCRSUCHE 189
10.3 SYNTHESE VON [PD(DTBPMO)CL(ME)| 190
10.4 SYNTHESE VON |PD(DTBPMO)LUT(ME)|SBF6 191
11 AUSBLICK 193
12 EXPERIMENTELLER TEIL 195
12.1 ALLGEMEINE METHODEN UND ARBEITSTECHNIKEN 195
12.1.1 ARBEITSTECHNIKEN UND MATERIALIEN 195
12.1.2 ANALYSEMETHODEN 196
12.1.3 REAGENZIEN UND CHEMIKALIEN 197
12.2 MODIFIZIERTE DTBPMO-SVNTHESE 198
12.3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN DER PLATINKOMPLEXE 198
12.3.1 |PT(COD)CL(ME)| 198
12.3.2 |PT(DTBPMO)CL
2
| 199
12.3.3 [PT(DTBPMO)CL(ME)| 199
12.3.4 |PT(DTBPMO)CL(PH)] 200
12.3.5 (PT(DTBPMO)CL(NS)| 201
12.3.6 |PT(DTBPMO)(DMAP)ME|CI 202
12.3.7 |PT(DTBPMO-KP)
2
| 202
12.3.8 [PT(DTBPMO)FME| 203
12.3.9 |PT(DTBPMO)MSA| 204
12.3.10 |PT(DTBPMO)H
2
CC(COOTBU)
2
] 204
12.3.11 |PT(DTBPMO)BR(PH)] 205
12.3.12 |PT(DTBPMO)ME
2
| 205
12.3.13 |PT(DTBPMO)ME(PH)| 206
12.3.14 [PT(DTBPMO)NS(PH)| 207
12.3.15 [PT(DTBPMO)ME(P-TOL)] 208
12.3.16 [PT(DTBPMO)PH
2
| 209
12.3.17 |PT(DTBPMO)P-TOL
2
| 209
12.3.18 |PT(DTBPMO)P-ANI
2
| 210
12.3.193,5-DIMETHYLPHENYLLITHIUM 211
12.3.20 |PT(DTBPMO)M-XYL
2
] 211
12.3.21 [PT(DTBPMO)PH(P-TOL)| 212
12.3.22 |PT(DTBPMO)P-ANI(PH)| 212
III
INHALTSVERZEICHNIS
12.3.23 |PT(DTBPMO)PH(M-XYL)| 212
12.3.24 |PT(DTBPMO)(C=CPH)PH| 213
12.3.25 |PT(DTBPMO)(C=CPH)ME| 213
12.4 SYNTHESEVORSCHRIFTEN DER PALLADIUMKOMPLEXE 214
12.4.1 |PD(DTBPMO)CL
2
| 214
12.4.2 [PD(DTBPMO-K/
:,
)(PY)CL
2
| 215
12.4.3 |PD(DTBPMO)(PY)CI|SBF
6
215
12.4.4 |PD(DTBPMO-K/ )(DMAP)CL
2
| 216
12.4.5 |PD(DTBPMO)(DMAP)CL|BF
4
217
12.4.G |PD(DTBPNIO-K;P)
2
| 218
12.4.7 |PD(DTBPMO)FME| 218
12.4.8 |PD(DTBPMO)MSA| 219
12.4.9 |PD(DTBPMO)(H
2
CC(COOTBU)
2
)| 220
12.4.10 [PD(DTBPMO)BR(PH)| 220
12.4.11 |PD(DTBPMO)(C
4
(COOME)4)| 221
12.4.12 |PD(DTBPMO)BR(MCOOCC=C(COOME)PH)| 222
12.4.13 |PD(DTBPMO)LUT(CL)|SBF
6
223
12.4.14 (PD(DTBPMO)LUT(CL)|BARF 223
12.4.15 |PD(DTBPMO)CL(ME)| 223
12.4.16 [PD(DTBPMO)LUT(ME)|SBF6 223
12.5 KATALYTISCHE HECK-REAKTION 224
12.G ETHYLEN-POLYMERISATIONSVERSUCH 224
12.7 BESCHREIBUNG DER VERWENDETEN COMPUTERCHEMISCHCII METHODEN 224
12.7.1 KRAFTFELD-BERCCLINUNGEN 224
12.7.2 EXTENDED HUECKEL-BERECHNUNGEN 225
12.7.3 DFT-BERECHNUIIGEN 226
12.8 BERECHNUNG DER FREIEN AKTIVIERUNGSENTHALPIC AUS DER
KOALESZENZTEMPE-
RATUR 229
IV ANHANG 231
A ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 233
B GPC-ERGEBNISSE 237
C KRISTALLSTRUKTUREN 239
C.L PLATIN-DTBPMO-KOMPLEXE 239
C.L.L |PT(DTBPMO)CL
2
| 239
C.L.2 |PT(DTBPMO)(PHCN-/VJV)CL|+ 240
C.1.3 |PT(DTBPMO)CL(ME)| 240
C.1.4 |PT(DTBPMO)CL(PLI)| 241
C.1.5 |PT(DTBPMO)CL(NS)| 243
C.1.6 |PT(DTBPMO)DMAP(ME)|CL 244
C.L.7 |PT(DTBPMO)FME| 244
C.1.8 |PT(DTBPMO)MSA| 245
C.1.9 [PT(DTBPMO)BR(PH)| 246
IV
INHALTSVERZEICHNIS
C.1.10 [PT(DTBPMO)I(PH)| 247
C.1.11 [PT(DTBPMO)CL(CH(COOME)(CH
2
COOMC))L 247
C.1.12 |PT(DTBPMO)ME
2
| 248
C.1.13 [PT(DTBPMO)ME(PH)L 249
C.1.14 |PT(DTBPMO)NS(PH)| 251
C.1.15 [PT(DTBPMO)ME(P-TOL)| 251
C.1.16 [PT(DTBPMO)P-TOL
2
| 252
C.1.17 [PT(DTBPMO)P-ANI
2
] 253
C.1.18 |PT(DTBPMO)M-XYL
2
| 254
C.1.19 [PT(DTBPMO)PH(M-XYL)] 255
C.1.20 [PT(DTBPMO)(CSCPH)ME| 256
C.2 PALLADIUM-DTBPMO-KOMPLEXE 257
C.2.1 [PD(DTBPMO)CL
2
| 257
C.2.2 [PD(DTBPMO-/CP)(PY)CI
2
| 258
C.2.3 [ PD (D TBPMO) (PV) CL]SBF
6
258
C.2.4 [PD(DTBPMO-KP)(DMAP)CL
2
| 259
C.2.5 |PD(DTBPMO)(DMAP)CL|BF
4
260
C.2.6 |PD
2
(/I-P(TBU)
2
)(/-P0
2
(TBU)
2
-K
2
0)(PME(TBU)
2
)
2
| 261
C.2.7 [PD(DTBPMO)FME| 262
C.2.8 |PD(DTBPMO)MSA| 262
C.2.9 [PD(DTBPMO)H
2
CC(COOTBU)
2
| 263
C.2.10 JPD(DTBPMO)BR(PH)| 264
C.2.11 |PD(DTBPMO)CI(PH)| 265
C.2.12 [PD(DTBPMO)(C
4
(COOME)
4
)| 265
C.2.13 |PD(DTBPMO)BR(MEOOCC=C(COOME)PH)| 266
C.2.14 |PD3(DTBPMO-BC.KP)
2
(P-OAC)
4
| 267
C.2.15 |PD(DTBPMO)LUT(CL)|SBF
6
268
C.2.16 |PD(DTBPMO)LUT(CL)|BARF 269
C.2.17 |PD(DTBPMO)LUT(ME)|SBF
6
269
C.3 DTBPM-MSA-KOMPLCXE 270
C.3.1 |PD(DTBPM)MSA| 270
C.3.2 |PT(DTBPM)MSA| 271
C.4 TMEDA-KOMPLEX 272
C.4.1 |PD(TMEDA)(C
4
(COOME)
4
)| 272
D POSTERPRAESENTATIONEN 275
E DANKSAGUNG 277
F LITERATURVERZEICHNIS 279
V
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