Alkyliden-Cycloalkanone: Ausgangsprodukte für neue Jasminriechstoffe
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
E
INLEITUNG
1-8
1.1.
JASMINOEL
1-4
1.2.
SYNTHESE
EINIGER
KOMPONENTEN
5-8
2,
AUFGABEN
ST
ELLUNG
9-11
3.
ALLGEMEINER
TEIL
12-53
3.1.
2-ALKYL"(1
1
)-U
0
-3-METHCARBO
ALKOXYVERBINDUNGEN
VON
FUENF
RING
KETONEN
12
44
3.1.1.
ALDOLKONDENSATION
11
M
34
3.1.1.1.
ALDOL-ADDITION
MIT
KALIUM
HYDROXID
UND
DEHYDRATISIERUNG
12
17
3.1.1.2.
DOPPELBINDUNGSVERSCHIEBUNG
17
M*
19
3.1.1.3.
ALDOLKONDENSATION
MIT
IONEN
AUSTAUSCHERN
19
21
3.1.1.4.
DISKUSSION
DER
REAKTIONSER
GEBNISSE
21
M
34
3.1.2.
EINFUEHRUNG
DER
METHCARBOALKOXY
GRUPPIERUNG
INO ,
-
/3
-UNGE
SAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
34
42
3.1.2.1.
MICHAEL-ADDITION
34
YYYY
35
3.1.2.2.
VERSEIFUNG
36
3.1.2.3.
DECARBOXYLIERUNG
36
3.1.2.4.
VERESTERUNG
37
3.1.2.5.
ISOMERISIERUNG
DER
DOPPEL
BINDUNG
WAEHREND
DER
MICHAEL
ADDITION
'
37
MB
42
3.1.3.
LACTONISIERUNG
DER
-KETOESTER
43
44
3.2.
ALKYLIDEN-VERBINDUNGEN
DER
CYCLO
PENTANON-CARBONESTER
44
48
3.2.1.
ALKYLIDEN-CYCLOPENTANON-CARBON
ESTER-2
44
3.2.2.
ALKYLIDEN-CYCLOPENTANON-CARBON
E
ST
ER-2
"
ESSIGE
ST
ER-2
45
3.2.3.
ALKYLIDEN-CYCLOPENTANON-ESSIG
ESTER-2
45
MM
46
-
II
-
SEITE
3.2.4.
ALKYLIDEN-CYCLOPENTANON-ESSIG
E
ST
ER
-3
46
3.2.5.
SPEKTROSKOPISCHE
AUSWERTUNG
DER
ESTER
46
48
3.3.
DARSTELLUNG
VERGLEICHENDER
SUB
STANZEN
DER
CYCLISCHEN
UND
ALI
PHATISCHEN
REIHE
49
W
50
3.3.1.
CYCLISCHE
VERBINDUNGEN
49
3.3.2.
ALIPHATISCHE
VERBINDUNGEN
49
50
3.4.
GERUCHLICHE
AUSWERTUNG
50
W
53
3.4.1.
FUENFRING-VERB
INDUNGEN
50
51
3.4.2.
VIER
UND
SECHSRING-VERBINDUNGEN
52
3.4.3.
ALIPHATISCHE
VERBINDUNGEN
52
3.4.4.
GERUCHLICHE
AUSWERTUNG
(TABELLE)
52
53
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
54
99
4.1.
FUENFRING-V
ERB
INDUNGEN
54
90
4.1.1.
ALKYL-(1
'
)U
OE
-3-METHCARBOMETH
OXY-VERBINDUNGEN
DER
CYCLOPEN
TANONE
^4
W
81
4.1.1.1.
ALKYLIDEN-VERBINDUNGEN
DES
CYCLOPENTANONS
MIT
KALIUM
HYDROXYD
UND
IONENAUSTAUSCHERN
55
60
4.1.1.2.
ALKYLIDEN-VERBINDUNGEN
DES
2-METHYL-CYCLOPENTANONS
MITTELS
KALIUMHYDROXYD
61
W
63
4.1.1.3.
ALKYLIDEN-VERBINDUNGEN
DES
3-METHYL-CYCLOPENTANONS
MIT
KALIUMHYDROXID
UND
IONENAUS
TAUSCHERN
?
STRUKTURBEWEIS
63
YY
65
4.1.1.4.
DARSTELLUNG
DER
2-ALKYL-CYCLO
PENTENONE
65
M*
68
4.1.1.5.
DARSTELLUNG
DER
2-ALKYL-5~
METHYL-CYCLOPENT
ENONE
68
W
69
4.1.1.6.
DARSTELLUNG
DER
2-ALKYL-4
METHYL-CYCLOPENTENONE
69
4.1.1.7.
MICHAEL-A_DDITION
DERX
-
'3
-UNGE
SAETTIGTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
69
81
4.1.1.8.
LAKTONISIERUNG
VON
O
R
-KETOSAEUREN
81
4.1.2.
ALKYLIDEN-VERBINDUNGEN
DER
CYCLO
PENTANON-C
ARB
ONE
ST
ER
82
92
-
III
-
SEITE
4.1.2YY1YY
2-ALKYLIDEN-CYCLOPENTANON
CARBONESTER-5
82-83
4.1.2.2.
2-ALKYLIDEN-CYCLOPENTANON
CAJ?BON.ESTER-5
"
OESSIGESTER-5
84
4
O
1YY2.3
O
2-ALKYLIDEN-CYCLEPENTANON
ESSIGESTER-A
84-88
4.1.2.4
2-ALKYLIDEN-CYCLOPENTANON
ESSIGESTER-5
88-90
4,2.
VERGLEICHENDE
SUBSTANZEN
90
-
99
4.2.1.
VIERRING-VERBINDUNGEN
90-91
4.2.2.
SECHSRING-VERBINDUNGEN
92-96
4.2.3.
ALIPHATISCHE
VERBINDUNGEN
96-99
5
ZUSAMMENF
A
S
SUNG
100
-
103.
6
LITERATUR
104
-
108 |
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