Wasserstoffbrücken-vermittelte Enantioselektivität durch bifunktionelle Übergangsmetallkatalysatoren:
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| Published: |
München
Verl. Dr. Hut
2013
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| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Organische Chemie
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INHALTSVERZEICHNIS
I. THEORETISCHER TEIL 1
1 EINLEITUNG 1
2 AUFGABENSTELLUNG 7
3 RHODIUM-KATALYSIERTE C-H AMINIERUNG 9
3.1. KENNTNISTAND 9
3.2. AUFBAU EINES NEUEN TEMPLAT-GEBUNDENEN
RHODIUMCAIBOXYLAT-KOMPLEXES 17
3.3. SUBSTRATSYNTHESE 22
3.3.1. VORLAEUFER FUER INTERMOLEKULARE C-H AMINIERUNGSREAKTIONEN 22
3.3.2. VORLAEUFER FUER INTRAMOLEKULARE C-H AMINIEIUNGSREAKTIONEN 29
3.4. KATALYSE-EXPERIMENTE 33
3.4.1. INTERMOLEKULARE C-H AMINIERUNG 33
3.4.2. INTRAMOLEKULARE C-H AMINIERUNG 42
3.5. STUDIEN ZUM EINFLUSS DER
WASSERSTOFFBRUECKEN-BINDUNGEN 44
3.6. BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION UND MECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN 46
4 UNTERSUCHUNGEN ZUR IMINIERUNG VON
SULFIDEN SO
4.1. KENNTNISTAND 50
4.2. SUBSTRATSYNTHESE 52
4.3. KATALYSE-EXPERIMENTE 53
5 STUDIEN ZUR RHODIUM-KATALYSIERTEN AZIRIDINIERUNG 58
6 SYNTHESE UND ANWENDUNG EINES
NEUEN TEMPLAT-GEBUNDENEN RUTHENIUM-PYBOX
KATALYSATORS 60
6.1. KENNTNISSTAND 60
6.2. SYNTHESE DES NEUEN TEMPLAT-KATALYSATORS 61
6.3. ERSTE ANWENDUNG IN DER RUTHENIUM-KATALYSIERTEN SULFOXIDATION 63
7 ZUSAMMENFASSUNG 65
N. EXPERIMENTELLER TEIL / EXPERIMENTAL
SECTION 71
1 GENERAL METHODS 71
1.1. PRELIMINARY REMARKS 71
1.2. SOLVENTE AND REAGENTS 71
1.3. ANALYTICAL T ECHNIQUES AND APPARATUS 72
1.4. SPECIAL WORKING T ECHNIQUES 74
2 GENERAL PROCEDURES (GP) 75
3 SYNTHESIS OF THE
RHODIUM CATALYSTS 77
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INHALTSVERZEICHNIS
3.1. PRECUISORS FOR THE NEW
TEMPLATE LIGAND 77
3.2. LIGAND AND CATALYST SYNTHESIS 81
4 SYNTHESIS OF A NEW RUTHENIUM-PYBOX CATALYST 86
5 SUBSTRATE SYNTHESIS 90
5.1. PRECURSORS FOR THE RHODIUM-CATALYZED CH-AMINATION
AND AZIRIDINATION 90
5.1.1. INTERMOLECULAR CH-AMINATION 90
5.1.2. INTRAMOLECULAR CH-AMINATION 117
5.2. PRECURSORS FOR THE
RHODIUM-CATALYZED IMINATION AND OXIDATION OF SULFIDES 123
6 RHODIUM-CATALYZED CH-AMINATION 126
6.1. CATALYSIS EXPERIMENTS 126
6.2. INFLUENCE OF HYDROGEN-BONDING 138
6.3. TCES-DEPROTECTION 143
6.4. DOMINO CH-AMINATION/HOFINANN-REARRANGEMENT 144
7 RHODIUM-CATALYZED IMINATION OF SULFIDES 145
8 STUDIES ON ASYMMETRIC AZIRIDINATION OF QUINOLONES 151
9 RUTHENIMN-CATALYZED SULFOXIDATION 155
10 CRYSTALLOGRAPHIC DATA 157
M. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 169
IV. LITERATURVERZEICHNIS 171 |
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