Aktivitäts-geleitete Isolierung von Resveratrol-Oligomeren aus Weinrebenextrakten:
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS I
1 EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG 1
2 GRUNDLAGEN UND KENNTNISSTAND 3
2.1 STILBENE UND STILBENOIDE 3
2.1.1 RESVERATROL 3
2.1.2 RESVERATROL-OLIGOMERE 7
2.2 VITIS VINIFERA L 12
2.2.1 DIE WEINREBE 12
2.2.2 DER EXTRAKT VINEATROL 30 13
2.3 GEGENSTROMVERTEILUNGSCHROMATOGRAPHIE 15
2.3.1 AUSWAHL DES FLIESSMITTELSYSTEMS 17
2.3.2 HIGH-SPEED COUNTERCURRENT CHROMATOGRAPHY 18
2.3.3 LOW-SPEED ROTARY COUNTERCURRENT CHROMATOGRAPHY 20
2.3.4 DURCHFUEHRUNG EINER RETENTIONSSTUDIE 22
2.4 DER SULFORHODAMIN B-ASSAY UND DIE ZELLLINIE A-431 24
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 25
3.1 AKTIVITAETS-GELEITETE ISOLIERUNG 25
3.1.1 LOESUNGSMITTELFAELLUNG 26
3.1.2 LSRCCC-TRENNUNG 29
3.1.2.1 AUSWAHL DES FLIESSMITTELSYSTEMS 29
3.1.2.2 RETENTIONSSTUDIE 30
3.1.2.3 LSRCCC-TRENNUNG 32
3.1.3 UNTERSUCHUNG DER LIPOPHILEREN FRAKTIONEN DER LSRCCC-TRENNUNG 38
3.1.3.1 FRAKTIONIERUNG DER LSRCCC-FRAKTION 2 MITTELS HSCCC 38
3.1.3.2 UNTERSUCHUNG DER LSRCCC-FRAKTION 1 53
3.1.3.3 FRAKTIONIERUNG VON LSRCCC-FRAKTION 3 MITTELS PRAEPARATIVER
HPLC... 53
3.1.3.4 UNTERSUCHUNG VON LSRCCC-FRAKTION 4 64
3.1.4 UNTERSUCHUNG DER POLAREREN FRAKTIONEN DER LSRCCC-TRENNUNG 65
3.1.4.1 FRAKTIONIERUNG VON LSRCCC-FRAKTION 12 MITTELS HSCCC 65
3.1.4.2 FRAKTIONIERUNG VON LSRCCC-FRAKTION 13 MITTELS HSCCC 76
3.1.5 UNTERSUCHUNG VON LSRCCC-FRAKTION 8 79
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IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
3.2 PRAEPARATIVE ISOLIERUNG VON RESVERATROL-OLIGOMEREN MITTELS HIGH-SPEED
COUNTERCURRENT CHROMATOGRAPHY 92
3.2.1 PRAEPARATIVE ISOLIERUNG VON R-2-VINIFERIN 92
3.2.2 PRAEPARATIVE ISOLIERUNG VON AMPELOPSIN A 95
3.2.3 PRAEPARATIVE ISOLIERUNG VON R-VINIFERIN 96
3.2.4 PRAEPARATIVE ISOLIERUNG VON ISOHOPEAPHENOL 98
3.3 UNTERSUCHUNG DES WURZELEXTRAKTES 103
3.3.1 AUSWAHL DES FLIESSMITTELSYSTEMS 103
3.3.2 HSCCC-TRENNUNG DES WURZELEXTRAKTES 104
4 ZUAMMENFASSUNG 117
5 MATERIAL UND METHODEN 119
5.1 PROBENMATERIAL 119
5.2 CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL 119
5.3 N-HEXANFAELLUNG 120
5.4 COUNTERCURRENT CHROMATOGRAPHY (CCC) 120
5.4.1 BESTIMMUNG DER VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN 120
5.4.2 LOW-SPEED ROTARY COUNTERCURRENT CHROMATOGRAPHY (LSRCCC) 121
5.4.2.1 RETENTIONSSTUDIE 121
5.4.2.2 DURCHFUEHRUNG DER TRENNUNG 122
5.4.3 HIGH-SPEED COUNTERCURRENT CHROMATOGRAPHY 122
5.4.3.1 DURCHFUEHRUNG 123
5.5 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 123
5.6 HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY (HPLC) 124
5.6.1 HPLC-DIODENARRY DETECTOR (DAD) 124
5.6.2 HPLC-ESI-MS (SYSTEM 1) 124
5.6.3 HPLC-DAD-ESI-MS {SYSTEM 2) 125
5.6.4 PRAEPARATIVE HPLC 125
5.7 HOCHAUFLOESENDE MASSENSPEKTROMETRIE 126
5.8 NMR-SPEKTROSKOPIE 126
5.9 PHYSIKALISCH-CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 127
6 LITERATUR 135
7 ANHANG 145
II
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