Photoinduzierter Elektronen- und Wasserstofftransfer bei Adamantyl-Phthalimid-Systemen und Synthese von Pyrrolizidinen durch Photodecarboxylierung:
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| Veröffentlicht: |
2013
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| adam_text | Titel: Photoinduzierter Elektronen- und Wasserstofftransfer bei Adamantyl-Phthalimid-Systemen und Synthese
Autor: Zimmermann, Elmar
Jahr: 2013
Inhalt
Kurzzusammenfassung...............................................................................................................1
Abstract......................................................................................................................................2
1 Kenntnisstand......................................................................................................................3
1.1 Photochemie von Carbonylverbindungen...................................................................3
1.1.1 Elektronentransfer................................................................................................3
1.1.2 Wasserstofftransfer...............................................................................................5
1.2 Pyrrolizidine................................................................................................................8
1.2.1 Einordnung...........................................................................................................8
1.2.1 Toxikologische Wirkung von Pyrrolizidinen.......................................................9
1.2.2 Pharmakologische Wirkung von Pyrrolizidinen................................................11
1.2.3 Synthese von Pyrrolam A...................................................................................12
2 Aufgabenstellung..............................................................................................................14
2.1 Adamantan.................................................................................................................14
2.2 Pyrrolizidine..............................................................................................................14
3 Ergebnisse und Diskussion...............................................................................................15
3.1 Adamantyl-Phthalimid-Systeme................................................................................15
3.1.1 Wasserstofflransfer in Adamantyl-Phthalimid-Systemen..................................15
3.1.2 Elektronentransfer in Adamantyl-Phthalimid-Systemen...................................28
3.1.3 Adamantanaminosauremethylester....................................................................32
3.1.4 Kupplung von Adamantanderivaten an den Chromophor..................................42
3.2 Synthese von Pyrrolizidinen......................................................................................46
3.2.1 Synthese von 7a-Hydroxy-2,3,5Ja-tetrahydro-lH-pyrrolizin-5-on..................46
3.2.2 Derivatisierung von 7a-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-lH-pyrrolizin-5-on........48
3.2.3 Derivatisierung von Pyrrolam A........................................................................51
3.2.4 Einbau von fimktionellen Gruppen in den Linker..............................................52
4 Zusammenfassung.............................................................................................................59
4.1 Adamantyl-Phthalimid-System.................................................................................59
4.2 Pyrrolizidin-Chemie..................................................................................................62
5 Experimenteller Teil.........................................................................................................65
5.1 Reagenzien und Analytik...........................................................................................65
5.1.1 Lösungsmittel und Reagenzien..........................................................................65
5.1.2 Analytik..............................................................................................................65
5.2 Allgemeine Arbeitsvorschriften (AAV)....................................................................66
5.3 Synthesen...................................................................................................................68
Kristallstrukturen....................................................................................................................119
Abbildungsverzeichnis...........................................................................................................121
Literatur..................................................................................................................................126
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