Neue Beiträge zur Synthese von [5,6]-bisbenzannulierten Spiroketalen und Rubromycinen:
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2013
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INHALTSVERZEICHNIS
ABSTRACT 1
ZUSAMMENFASSUNG 2
1 EINLEITUNG 8
1.1 DIE RUBROMYCINE 9
1.2 DIE SYNTHESE VON RUBROMYCINEN 12
1.3 AUFGABENSTELLUNG 20
2 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 21
2.1 DARSTELLUNG EINFACHER [5,6]-BISBENZANNULIERTER SPIROKETAIE 21
2.1.1 AUFBAU VON MODELLVERBINDUNGEN UEBER ETABLIERTE SYNTHESEROUTE (HECK-
21
KUPPLUNG)
2.1.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR CHEMOSELEKTIVEN REDUKTION DER
ENON-DOPPELBINDUNG 23
DER HECK-ADDUKTE
2.1.3 AUFBAU VON MODELLVERBINDUNGEN UEBER KONJUGATE ADDITION VON 37
ORGANOKUPFERVERBINDUNGEN
2.1.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR SAEUREKATALYSIERTE SPIROKETALISIERUNG VON KETON
53 32
2.1.5 UNTERSUCHUNGEN ZUR DERIVATISIERUNG DES SPIROKETALS 59 36
2.1.6 UNTERSUCHUNGEN DER OXIDATION AN C-3 AM
SPIROKETALISIERUNGSVORLAEUFER 53 39
2.1.7 UNTERSUCHUNG EINER ALTERNATIVEN SYNTHESESTRATEGIE 44
2.1.8 UNTERSUCHUNGEN ZUR SPIROKETALISIERUNG DES CT.A -BISHYDROXYLIERTEN
KETONS 77 44
2.1.9 UNTERSUCHUNGEN ZUR SPIROKETALISIERUNG VON 1,2-DIKETONEN 47
2.2 DARSTELLUNG EINFACHER, DEOXYGENIERTER UND ALKYLIERTER [5,6]-BISBENZ-
49
ANNULIERTER SPIROKETAIE
2.2.1 DARSTELLUNG DEOXYGENIERTER SPIROKETALISIERUNGSVORLAEUFER 49
2.2.2 A-FUNKTIONALISIERUNG DES KETONS 87 52
2.3 DARSTELLUNG HOEHER SUBSTITUIERTER [5,6]-BISBENZANNULIERTER
SPIROKETAIE 61
2.3.1 UNTERSUCHUNGEN ZUR KONJUGATEN ADDITION HOCHFUNKTIONALISIERTER
CUPRATE 62
2.3.2 WEITERE UNTERSUCHUNGEN ZUM AUFBAU HOCHSUBSTITUIERTER
SPIROKETALISIERUNGS- 67
VORLAEUFER
2.3.3 AUFBAU VON SPIROKETALISIERUNGSVORLAEUFERN MIT OFFENEM
ISOCUMARIN-FRAGMENT 71
ALS BAUSTEIN
2.3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR SPIROKETALISIERUNG VON 139 74
HTTP://D-NB.INFO/1037968212
IMAGE 2
2.3.5 UNTERSUCHUNGEN ZUR SPIROKETALISIERUNG VON 138 78
2.3.6 FOLGEREAKTIONEN ZUM AUFBAU DES VOLLSTAENDIGEN TSOCUMARIN-FRAGMENTS
80
2.3.7 UNTERSUCHUNGEN ZUR SPIROKETALISIERUNG MIT VOLLSTAENDIGEM
ISOCUMARIN- 82
FRAGMENT
2.3.8 EXKURS: TFOH-VERMITTELTE FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG
ELEKTRONENREICHER 83
AROMATEN
2.4 DARSTELLUNG VON C(3)-HYDROXYLIERTEN RUBROMYCINEN 89
2.4.1 DARSTELLUNG DES PENTAMETHOXYNAPHTHYLALDEHYDS 163 89
2.4.2 AUFBAU NAPHTHYLSUBSTITUIERTER SPIROKETALISIERUNGSVORLAEUFER 93
2.4.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR SAEUREKATALYSIERTEN SPIROKETALISIERUNG DES
KETONS 182 97
2.4.4 FOLGEREAKTIONEN DER SPIROKETALE UND DERIVATE 105
2.5 DARSTELLUNG VON C(3)-DEOXYGENLERTEN RUBROMYCINEN 108
2.5.1 UNTERSUCHUNGEN ZUR DARSTELLUNG DES NAPHTHYL-SUBSTITUIERTEN
VINYLKETONS 208 108
2.5.2 UNTERSUCHUNGEN AUF DER STUFE DES Y-NAPHTHOCHINONS 110
2.5.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR HOMOLOGISIERUNG DES NAPHTHYLESTERS 174 112
2.5.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR HOMOLOGISIERUNG DES NAPHTHYLALDEHYDS 176 114
2.5.5 UMSETZUNG DES NAPHTHYLALDEHYDS 176 MIT A-METHOXYALLYLPHOSPHONATEN
115
2.5.6 SYNTHESE VON C-4 SILYL-SUBSTITUIERTEN SPIROKETALEN 119
2.5.7 ABSCHLUSS DER SYNTHESE VON C-4 SILYL-SUBSTITUIERTEM Y-RUBROMYCIN
120
3 FAZIT UND AUSBLICK 124
4 EXPERIMENTELLER TEIL 130
4.1 PRAEPARATIVE UND ANALYTISCHE METHODEN 130
4.2 DARSTELLUNG EINIGER REAGENTIEN 132
4.3 DARSTELLUNG EINFACHER [5,6]-BISBENZANNULIERTER SPIROKETALE 137
4.4 DARSTELLUNG EINFACHER, C(3)-DEOXYGENIERTER UND ALKYLIERTER
[5,6]-BISBENZ- 166
ANNULIERTER SPIROKETALE
4.5 DARSTELLUNG HOEHER SUBSTITUIERTER [5,6]-BISBENZANNULIERTER
SPIROKETALE 182
4.6 TFOH-VERMITTELTE FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG ELEKTRONENREICHER
AROMATEN 221
4.7 DARSTELLUNG VON C(3)-HYDROXYLIERTEN RUBROMYCINEN 227
4.8 DARSTELLUNG VON C(3)-DEOXYGENIERTEN RUBROMYCINEN 257
4.9 ROENTGENOGRAPHISCHE DATEN 289
5 LITERATUR 290
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