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Organische Chemie:

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Bibliographic Details
Main Authors:	Clayden, Jonathan 1968- (Author), Greeves, Nick (Author), Warren, Stuart G. 1938-2020 (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Berlin [u.a.] Springer Spektrum 2013
Edition:	2. Aufl.
Series:	Lehrbuch
Subjects:	Organische Chemie Lehrbuch
Online Access:	Inhaltstext Ausführliche Beschreibung Inhaltsverzeichnis
Physical Description:	XXIX, 1366 S. Ill., graph. Darst. 29 cm
ISBN:	9783642347153 3642347150

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adam_text	KAPITELUEBERSICHT 1 WAS IST ORGANISCHE CHEMIE? L 2 STRUKTUREN ORGANISCHER VERBINDUNGEN 17 3 AUFKLAERUNG ORGANISCHER STRUKTUREN 49 4 STRUKTUR VON MOLEKUELEN 89 5 ORGANISCHE REAKTIONEN 119 6 NUCLEOPHILE ADDITION AN DIE CARBONYLGRUPPE 139 7 DELOKALISIERUNG UND KONJUGATION 157 8 ACIDITAET, BASIZITAET UND PK A -WERT 181 9 VERWENDUNG VON METALLORGANISCHEN REAGENZIEN ZUR BILDUNG VON C-C-BINDUNGEN 203 10 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN DER CARBONYLGRUPPE 221 11 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN C=0 MIT VERLUST DES CARBONYL-SAUERSTOFFATOMS 247 12 GLEICHGEWICHTE, GESCHWINDIGKEITEN UND MECHANISMEN 267 13 'H-NMR: PROTONEN-KERNMAGNETRESONANZ 299 14 STEREOCHEMIE 333 15 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM 363 16 KONFORMATIONSANALYSE 399 17 ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 425 18 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN - EIN UEBERBLICK 451 19 ELEKTROPHILE ADDITION AN ALKENE 475 20 HERSTELLUNG UND REAKTIONEN VON ENOLEN UND ENOLATEN 497 21 ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 521 22 KONJUGIERTE ADDITION UND NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 551 23 CHEMOSELEKTIVITAET UND SCHUTZGRUPPEN 583 24 REGIOSELEKTIVITAET 619 25 ALKYLIERUNG VON ENOLATEN 643 26 REAKTIONEN VON ENOLATEN MIT CARBONYLVERBINDUNGEN: ALDOL- UND CLAISEN-REAKTIONEN 677 HTTP://D-NB.INFO/1034512587 VI KAPITELUEBERSICHT 27 SCHWEFEL, SILICIUM UND PHOSPHOR IN DER ORGANISCHEN CHEMIE 721 28 RETROSYNTHETISCHE ANALYSE 763 29 AROMATISCHE HETEROCYCLEN 1: REAKTIONEN 795 30 AROMATISCHE HETEROCYCLEN 2: SYNTHESE 831 31 GESAETTIGTE HETEROCYCLEN UND STEREOELEKTRONISCHE EFFEKTE 865 32 STEREOSELEKTIVITAET BEI CYDISCHEN MOLEKUELEN 905 33 DIASTEREOSELEKTIVITAET 935 34 PERICYDISCHE REAKTIONEN 1: CYCLOADDITIONEN 961 35 PERICYDISCHE REAKTIONEN 2: SIGMATROPE UMLAGERUNGEN UND ELEKTROCYDISCHE REAKTIONEN 995 36 NACHBARGRUPPENBETEILIGUNG, UMLAGERUNG UND FRAGMENTIERUNG 1021 37 RADIKALREAKTIONEN 1063 38 SYNTHESE UND REAKTIONEN VON CARBENEN 1099 39 AUFKLAERUNG VON REAKTIONSMECHANISMEN N 27 40 METALLORGANISCHE CHEMIE 1173 41 ASYMMETRISCHE SYNTHESE 1209 42 ORGANISCHE CHEMIE DES LEBENS 1245 43 ORGANISCHE CHEMIE HEUTE 1281 INHALTSVERZEICHNIS ABKUERZUNGEN XVII VORWORT ZUR ZWEITEN ENGLISCHEN AUFLAGE XIX DIE ORGANISCHE CHEMIE UND DIESES BUCH XXLLL 1 WAS IST ORGANISCHE CHEMIE? 1 DIE ORGANISCHE CHEMIE UND SIE L ORGANISCHE VERBINDUNGEN 2 DIE ORGANISCHE CHEMIE UND DIE INDUSTRIE . 7 DIE ORGANISCHE CHEMIE UND DAS PERIODENSYSTEM 13 DIE ORGANISCHE CHEMIE UND DIESES BUCH . 14 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 15 2 STRUKTUREN ORGANISCHER VERBINDUNGEN . 17 KOHLENWASSERSTOFFGERUESTE UND FUNKTIONELLE GRUPPEN 18 ZEICHNEN VON MOLEKUELEN 20 KOHLENWASSERSTOFFGERUESTE 25 FUNKTIONELLE GRUPPEN 31 KOHLENSTOFFATOME, DIE FUNKTIONELLE GRUPPEN TRAGEN, KOENNEN NACH DER OXIDATIONSSTUFE KLASSIFIZIERT WERDEN 36 BENENNUNG VON VERBINDUNGEN 38 WIE BEZEICHNEN CHEMIKER DIE VERBINDUNGEN TATSAECHLICH? 41 WIE SOLLTEN SIE VERBINDUNGEN BENENNEN? 46 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 47 3 AUFKLAERUNG ORGANISCHER STRUKTUREN 49 EINLEITUNG 49 MASSENSPEKTROMETRIE 53 MASSENSPEKTROMETRIE WEIST ISOTOPE NACH 55 DIE ATOMARE ZUSAMMENSETZUNG LAESST SICH MITHILFE VON HOCHAUFLOESENDER MASSENSPEKTROMETRIE BESTIMMEN 57 KERNMAGNETRESONANZ-(NMR-) SPEKTROSKOPIE 59 BEREICHE DES 13 C-NMR-SPEKTRUMS 64 VERSCHIEDENE BESCHREIBUNGEN DER CHEMISCHEN VERSCHIEBUNG 64 EINE FUEHRUNG DURCH DIE "C-NMR- SPEKTREN EINIGER EINFACHER MOLEKUELE 65 DAS 'H-NMR-SPEKTRUM 66 INFRAROTSPEKTREN 71 MASSENSPEKTREN, NMR- UND IR- SPEKTROSKOPIE ERMOEGLICHEN ZUSAMMEN EINE SCHNELLE IDENTIFIZIERUNG 81 DOPPELBINDUNGSAEQUIVALENTE HELFEN BEI DER SUCHE NACH EINER STRUKTUR 83 AUSBLICK AUF DIE KAPITEL 13 UND 18 87 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 88 4 STRUKTUR VON MOLEKUELEN 89 EINLEITUNG 89 ELEKTRONEN BESETZEN ATOMORBITALE 93 MOLEKUELORBITALE - ZWEIATOMIGE MOLEKUELE 98 BINDUNGEN ZWISCHEN UNTERSCHIEDLICHEN ATOMEN 106 HYBRIDISIERUNG VON ATOMORBITALEN 110 ROTATION UND RIGIDITAET 116 ZUMABSCHLUSS 117 AUSBLICK 117 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 118 5 ORGANISCHE REAKTIONEN 119 CHEMISCHE REAKTIONEN 119 NUDEOPHILE UND ELEKTROPHILE 124 GEBOGENE PFEILE STEHEN FUER REAKTIONSMECHANISMEN 129 REAKTIONSMECHANISMEN MIT GEBOGENEN PFEILEN SELBST ZEICHNEN 133 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 138 6 NUDEOPHILE ADDITION AN DIE CARBONYLGRUPPE 139 MOLEKUELORBITALE ERKLAEREN DIE REAKTIVITAET DER CARBONYLGRUPPE 139 ANGRIFF DES CYANID-IONS AUF ALDEHYDE UND KETONE 141 DER WINKEL DES NUDEOPHILEN ANGRIFFS AUF ALDEHYDE UND KETONE 143 NUCLEOPHILER ANGRIFF DES HYDRID-IONS AUF ALDEHYDE UND KETONE 144 ADDITION METALLORGANISCHER REAGENZIEN AN ALDEHYDE UND KETONE . 146 ADDITION VON WASSER AN ALDEHYDE UND KETONE 148 HALBACETALE AUS DER REAKTION VON ALKOHOLEN MIT ALDEHYDEN UND KETONEN . 150 INHALTSVERZEICHNIS AUCH KETONE BILDEN HALBACETALE 151 SAEURE- UND BASEKATALYSE DER HALBACETAL-UND HYDRATBILDUNG 152 BISULFIT-ADDITIONSVERBINDUNGEN 153 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 155 DELOKALISIERUNG UND KONJUGATION 157 EINFUEHRUNG 157 STRUKTUR VON ETHEN (ETHYLEN, CH 2 =CH 2 ) . 158 MOLEKUELE MIT MEHR ALS EINER C=C- DOPPELBINDUNG 159 KONJUGATION VON ZWEI N-BINDUNGEN 162 SPEKTREN IM UV- UND SICHTBAREN BEREICH . 165 DAS ALLYLSYSTEM 167 DELOKALISIERUNG UEBER DREI ATOME IST EIN HAEUFIGES STRUKTURMERKMAL 171 AROMATIZITAET 174 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 180 ACIDITAET, BASIZITAET UND PK A -WERT 181 ORGANISCHE VERBINDUNGEN SIND ALS IONEN BESSER IN WASSER LOESLICH 181 GELADENE VERBINDUNGEN KOENNEN DURCH SAEURE-BASE-EXTRAKTION ABGETRENNT WERDEN 182 SAEUREN, BASEN UND P^-WERT 183 ACIDITAET 184 DIE DEFINITION DES P/F A -WERTES 188 ENTWICKELN EINER PK,-SKALA 191 STICKSTOFFVERBINDUNGEN ALS SAEUREN UND BASEN 194 SUBSTITUENTEN BEEINFLUSSEN DEN PK- WERT 196 CARBONSAEUREN 197 DIE ANWENDUNG DES P/^-WERTES - DIE ENTWICKLUNG DES ARZNEISTOFFES CIMETIDIN 199 LEWIS-SAEUREN UND LEWIS-BASEN 201 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 202 VERWENDUNG VON METALLORGANISCHEN REAGENZIEN ZUR BILDUNG VON C-C- BINDUNGEN 203 EINFUEHRUNG 203 METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN ENTHALTEN EINE KOHLENSTOFF-METALL- BINDUNG 204 DIE HERSTELLUNG VON METALLORGANISCHEN VERBINDUNGEN 206 VERWENDUNG VON METALLORGANISCHEN VERBINDUNGEN ZUR HERSTELLUNG VON ORGANISCHEN MOLEKUELEN 212 OXIDATION VON ALKOHOLEN 217 AUSBLICK 219 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 219 10 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN DER CARBONYLGRUPPE 221 DURCH NUCLEOPHILE ADDITION AN EINE CARBONYLGRUPPE ENTSTEHT NICHT IMMER EINE STABILE VERBINDUNG 221 CARBONSAEUREDERIVATE 222 WARUM SIND TETRAEDRISCHE ZWISCHENSTUFEN INSTABIL? 224 NICHT ALLE CARBONSAEUREDERIVATE SIND GLEICHERMASSEN REAKTIV 230 SAEUREKATALYSATOREN ERHOEHEN DIE REAKTIVITAET DER CARBONYLGRUPPE 232 SAEURECHLORIDE ENTSTEHEN AUS CARBONSAEUREN MIT SOCI 2 ODER PCI S 239 HERSTELLUNG ANDERER VERBINDUNGEN DURCH SUBSTITUTIONSREAKTIONEN VON SAEUREDERIVATEN 241 HERSTELLUNG VON KETONEN AUS ESTERN: DAS PROBLEM 241 HERSTELLUNG VON KETONEN AUS ESTERN: DIE LOESUNG 243 ZUSAMMENFASSUNG 246 ZUMABSCHLUSS 246 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 246 1 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN C=0 MIT VERLUST DES CARBONYL-SAUERSTOFFATOMS . 247 EINFUEHRUNG 247 ' ALDEHYDE KOENNEN MIT ALKOHOLEN ZU HALBACETALEN REAGIEREN 248 ACETALE ENTSTEHEN AUS ALDEHYDEN ODER KETONEN UND ALKOHOLEN IN GEGENWART VON SAEURE 250 AMINE REAGIEREN MIT CARBONYLVERBINDUNGEN 254 IMINE SIND DIE STICKSTOFFANALOGA VON CARBONYLVERBINDUNGEN 256 ZUSAMMENFASSUNG 264 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 265 INHALTSVERZEICHNIS IX 12 GLEICHGEWICHTE, GESCHWINDIGKEITEN UND MECHANISMEN 267 WIE WEIT UND WIE SCHNELL? 268 WIE DAS GLEICHGEWICHT ZUGUNSTEN DES ERWUENSCHTEN PRODUKTS VERSCHOBEN WIRD . 272 ENTROPIE IST FUER DIE BESTIMMUNG VON GLEICHGEWICHTSKONSTANTEN WICHTIG . 274 GLEICHGEWICHTSKONSTANTEN SIND TEMPERATURABHAENGIG 276 EINFUEHRUNG IN DIE KINETIK: WIE WIR REAKTIONEN SCHNELLER UND SAUBERER ABLAUFEN LASSEN 278 GESCHWINDIGKEITSGLEICHUNGEN 286 KATALYSE BEI SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN CARBONYLGRUPPEN 291 KINETISCHE GEGEN THERMODYNAMISCHE PRODUKTE 294 ZUSAMMENFASSUNG VON MECHANISMEN AUS DEN KAPITELN 6-12 296 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 297 13 'H-NMR: PROTONEN-KERNMAGNETRESONANZ- SPEKTROSKOPIE 299 DIE UNTERSCHIEDE ZWISCHEN 13 C- UND 'H-NMR-SPEKTROSKOPIE 299 INTEGRATION VERRAET UNS DIE ZAHL DER WASSERSTOFFATOME IN JEDEM PEAK 300 BEREICHE DES 'H-NMR-SPEKTRUMS 302 PROTONEN AN GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOMEN 303 DIE ALKENREGION UND DIE BENZOLREGION . 308 DIE ALDEHYDREGION: UNGESAETTIGTE, AN SAUERSTOFF GEBUNDENE KOHLENSTOFFATOME 313 PROTONEN AN HETEROATOMEN HABEN VARIABLERE VERSCHIEBUNGEN ALS PROTONEN AN KOHLENSTOFFATOMEN 314 KOPPLUNG IM 'H-NMR-SPEKTRUM 317 ZUSAMMENFASSUNG 332 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 332 14 STEREOCHEMIE 333 MANCHE VERBINDUNGEN KOENNEN ALS PAARE VON SPIEGELBILDERN VORLIEGEN 333 DIASTEREOISOMERE SIND STEREOISOMERE, DIE KEINE ENANTIOMERE SIND 343 CHIRALE VERBINDUNGEN OHNE STEREOGENE ZENTREN 353 SYMMETRIEACHSEN UND -ZENTREN 354 DIE TRENNUNG VON ENANTIOMEREN WIRD RACEMATSPALTUNG GENANNT 355 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 361 15 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM 363 MECHANISMEN DER NUDEOPHILEN SUBSTITUTION 363 WIE KOENNEN WIR ENTSCHEIDEN, WELCHER MECHANISMUS (S N 1 ODER S N 2) BEI EINER BESTIMMTEN ORGANISCHEN VERBINDUNG AUFTRITT? 368 EINE GENAUERE BETRACHTUNG DER S N 1 - REAKTION 369 EINE GENAUERE BETRACHTUNG DER S2- REAKTION 376 UNTERSCHIEDE ZWISCHEN S H 1- UND S N 2- REAKTIONEN 379 DIE ABGANGSGRUPPE BEI S H 1- UND S N 2- REAKTIONEN 385 DAS NUDEOPHIL BEI S N 1 -REAKTIONEN 390 DAS NUDEOPHIL BEI S N 2-REAKTIONEN 391 NUCLEOPHILE UND ABGANGSGRUPPEN IM VERGLEICH 396 AUSBLICK: ELIMINIERUNGS- UND UMLAGERUNGSREAKTIONEN 397 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 398 16 KONFORMATIONSANALYSE 399 DREHUNG UM BINDUNGEN ERMOEGLICHT ES ATOMKETTEN, MEHRERE KONFORMATIONEN EINZUNEHMEN 399 KONFORMATION UND KONFIGURATION 400 ROTATIONSBARRIEREN 401 KONFORMATIONEN VON ETHAN 402 KONFORMATIONEN VON PROPAN 404 KONFORMATIONEN VON BUTAN 404 RINGSPANNUNG 406 - NAEHERE BETRACHTUNG VON CYDOHEXAN 410 SUBSTITUIERTE CYDOHEXANE 415 ZUMABSCHLUSS 422 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 423 17 ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 425 SUBSTITUTION UND ELIMINIERUNG 425 WIE DAS NUDEOPHIL DIE WAHL ZWISCHEN ELIMINIERUNG UND SUBSTITUTION BEEINFLUSST 427 X INHALTSVERZEICHNIS EL- UND E2-MECHANISMUS 429 DIE STRUKTUR DES SUBSTRATS KANN EL - REAKTIONEN ERMOEGLICHEN 431 DIE ROLLE DER ABGANGSGRUPPE 433 EL-REAKTIONEN KOENNEN STEREOSELEKTIV SEIN 435 E2-ELIMINIERUNGEN HABEN ANTIPERIPLANARE UEBERGANGSZUSTAENDE 438 REGIOSELEKTIVITAET VON E2-EHMINIERUNGEN 442 ANIONENSTABILISIERENDE GRUPPEN ERLAUBEN EINEN ANDEREN MECHANISMUS: ELCB 443 ZUM ABSCHLUSS 448 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 450 18 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN - EIN UEBERBLICK 451 GRUENDE FUER DIESES KAPITEL 451 SPEKTROSKOPIE UND CARBONYLCHEMIE 452 SAEUREDERIVATE LASSEN SICH AM BESTEN DURCH INFRAROT-SPEKTROSKOPIE UNTERSCHEIDEN 455 KLEINE RINGE FUEHREN ZU SPANNUNG INNERHALB DES RINGS UND ZU EINEM STAERKEREN S-CHARAKTER AUSSERHALB 457 EINFACHE BERECHNUNGEN VON C=0- STRECKFREQUENZEN IN IR-SPEKTREN 458 NMR-SPEKTREN VON ALKINEN UND KLEINEN RINGEN 458 DIE 'H-NMR-SPEKTROSKOPIE UNTERSCHEIDET AXIALE UND AEQUATORIALE PROTONEN IN CYDOHEXANEN 460 WECHSELWIRKUNGEN ZWISCHEN UNTERSCHIEDLICHEN KERNEN KOENNEN ZU GEWALTIGEN KOPPLUNGSKONSTANTEN FUEHREN 460 SPEKTROSKOPISCHE IDENTIFIZIERUNG VON PRODUKTEN 464 TABELLEN 468 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 473 19 ELEKTROPHILE ADDITION AN ALKENE 475 ALKENE REAGIEREN MIT BROM 475 OXIDATION VON ALKENEN ZU EPOXIDEN 477 DIE ELEKTROPHILE ADDITION AN UNSYMMETRISCHE ALKENE IST REGIOSELEKTIV 481 ELEKTROPHILE ADDITION AN DIENE 483 UNSYMMETRISCHE BROMONIUM-IONEN OEFFNEN SICH REGIOSELEKTIV 484 ELEKTROPHILE ADDITIONEN AN ALKENE KOENNEN STEREOSPEZIFISCH SEIN 487 ADDITION ZWEIER HYDROXYLGRUPPEN: DIHYDROXYLIERUNG 490 VOLLSTAENDIGER BRUCH EINER DOPPELBINDUNG: PERIODATSPALTUNG UND OZONOLYSE 491 ADDITION EINER HYDROXYLGRUPPE: WIE WASSER AN EINE DOPPELBINDUNG ADDIERT WIRD 492 ZUM ABSCHLUSS: EINE UEBERSICHT ELEKTROPHILER ADDITIONSREAKTIONEN 495 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 496 20 HERSTELLUNG UND REAKTIONEN VON ENOLEN UND ENOLATEN 497 EINE MISCHUNG VON VERBINDUNGEN ALS REINSUBSTANZ? 497 TAUTOMERIE: BILDUNG VON ENOLEN DURCH PROTONTRANSFER 498 WARUM GIBT ES EINFACHE ALDEHYDE UND KETONE NICHT ALS ENOLE? 499 NACHWEIS FUER DAS GLEICHGEWICHT VON CARBONYLVERBINDUNGEN UND ENOLEN . 499 ENOLISIERUNG WIRD DURCH SAEUREN UND BASEN KATALYSIERT 500 EIN ENOLAT-ION IST DIE ZWISCHENSTUFE BEI DER BASEKATALYSIERTEN REAKTION 501 ZUSAMMENFASSUNG: ARTEN VON ENOLEN UND ENOLATEN 502 STABILE ENOLE 504 FOLGEN DER ENOLISIERUNG 507 REAKTION MIT ENOLEN ODER ENOLATEN ALS ZWISCHENSTUFEN 509 STABILE AEQUIVALENTE VON ENOLAT-IONEN . 514 REAKTIONEN VON ENOLEN UND ENOLATEN AM SAUERSTOFFATOM: HERSTELLUNG VON ENOLETHERN 515 REAKTIONEN VON ENOLETHERN 516 ZUM ABSCHLUSS 519 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 519 21 ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION . 521 EINFUEHRUNG: ENOLE UND PHENOLE 521 BENZOL UND SEINE REAKTIONEN MIT ELEKTROPHILEN 523 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AN PHENOLEN . 529 DAS FREIE ELEKTRONENPAAR VON STICKSTOFF AKTIVIERT NOCH STAERKER 533 INHALTSVERZEICHNIS XI ALKYLBENZOLE REAGIEREN EBENFALLS IN DER ORTHO- UND PARA-POSITION 535 ELEKTRONENZIEHENDE SUBSTITUENTEN FUEHREN ZU MEFA-PRODUKTEN 538 HALOGENE WIRKEN ELEKTRONENSCHIEBEND UND-ZIEHEND ZUGLEICH 540 ZWEI ODER MEHR SUBSTITUENTEN KOENNEN KOOPERIEREN ODER KONKURRIEREN 542 EINIGE PROBLEME UND EINIGE MOEGLICHKEITEN 544 EINE NAEHERE BETRACHTUNG DER FRIEDEL- CRAFTS-CHEMIE 544 ANWENDUNGEN DER CHEMIE DER NIFROGRUPPE 546 ZUSAMMENFASSUNG 547 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 549 22 KONJUGIERTE ADDITION UND NUDEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 551 MIT CARBONYLGRUPPEN KONJUGIERTE ALKENE 551 KONJUGIERTE ALKENE KOENNEN ELEKTROPHIL SEIN 553 ZUSAMMENFASSUNG: FAKTOREN, DIE DIE KONJUGIERTE ADDITION STEUERN 564 EINBEZIEHUNG ANDERER ELEKTRONENARMER ALKENE IN DIE REAKTION 564 KONJUGIERTE SUBSTITUTION 566 NUDEOPHILE EPOXIDIERUNG 567 NUDEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION . 569 DER ADDITIONS-ELIMINIERUNGS- MECHANISMUS 569 DER S H 1-MECHANISMUS DER NUDEOPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION - DIAZONIUMVERBINDUNGEN 575 DER DEHYDROBENZOL-MECHANISMUS 577 ZUM ABSCHLUSS 581 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 582 23 CHEMOSELEKTIVITAET UND SCHUTZGRUPPEN . 583 SELEKTIVITAET 583 REDUKTIONSMITTEL 585 REDUKTION VON CARBONYLGRUPPEN 585 WASSERSTOFF ALS REDUKTIONSMITTEL: KATALYTISCHE HYDRIERUNG 590 ENTFERNUNG VON FUNKTIONELLEN GRUPPEN . 596 REDUKTIONEN MIT SICH AUFLOESENDEN METALLEN 598 SELEKTIVITAET BEI OXIDATIONSREAKTIONEN 600 KONKURRIERENDE REAKTIVITAET: AUSWAHL DER REAGIERENDEN GRUPPEN 603 UEBERBLICK UEBER SCHUTZGRUPPEN 606 ZUM ABSCHLUSS 617 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 618 24 REGIOSELEKTIVITAET 619 EINFUEHRUNG 619 DIE REGIOSELEKTIVITAET BEI DER ELEKTROPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION 620 ELEKTROPHILER ANGRIFF AN ALKENEN 628 REGIOSELEKTIVITAET BEI RADIKALREAKTIONEN . 629 NUDEOPHILER ANGRIFF AN ALLYLVERBINDUNGEN 632 ELEKTROPHILER ANGRIFF AN KONJUGIERTEN DIENEN 638 KONJUGIERTE ADDITION 640 DIE REGIOSELEKTIVITAET IN ANWENDUNG 641 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 642 25 ALKYLIERUNG VON ENOLATEN 643 CARBONYLGRUPPEN WEISEN UNTERSCHIEDLICHE REAKTIVITAET AUF 643 EINIGE WICHTIGE BETRACHTUNGEN, DIE ALLE ALKYLIERUNGEN BETREFFEN 644 NITRILE UND NITROALKANE KOENNEN ALKYLIERT WERDEN 644 DIE WAHL DES ELEKTROPHILS FUER DIE ALKYLIERUNG 647 LITHIUMENOLATE VON CARBONYLVERBINDUNGEN 647 ALKYLIERUNGEN VON LITHIUMENOLATEN 648 VERWENDUNG SPEZIELLER ENOL- AEQUIVALENTE ZUR ALKYLIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 651 ALKYLIERUNG VON SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN 655 DIE ALKYLIERUNG VON KETONEN UND DIE REGIOSELEKTIVITAET 659 ENONE LIEFERN EINE LOESUNG F.UER PROBLEME DER REGIOSELEKTIVITAET 662 VERWENDUNG VON MICHAEL-AKZEPTOREN ALS ELEKTROPHILE 666 ZUM ABSCHLUSS 674 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 675 XII INHALTSVERZEICHNIS 26 REAKTIONEN VON ENOLATEN MIT CARBONYL- VERBINDUNGEN: ALDOL- UND CIAISEN- REAKTIONEN 677 EINFUEHRUNG 678 DIE ALDOLREAKTION 678 KREUZKONDENSATIONEN 682 SPEZIELLE ENOL-AEQUIVALENTE KOENNEN ZUR STEUERUNG VON ALDOLREAKTIONEN VERWENDET WERDEN 688 WIE ALDOLREAKTIONEN VON ESTERN GESTEUERT WERDEN 695 WIE ALDOLREAKTIONEN VON ALDEHYDEN GESTEUERT WERDEN 696 WIE ALDOLREAKTIONEN VON KETONEN GESTEUERT WERDEN 698 INTRAMOLEKULARE ALDOLREAKTIONEN 701 ACYLIERUNG AM KOHLENSTOFFATOM 705 GEKREUZTE ESTERKONDENSATIONEN 708 ZUSAMMENFASSUNG: HERSTELLUNG VON KETOESTERN UEBER DIE CLAISEN-REAKTION . 712 STEUERUNG DER ACYLIERUNG MIT SPEZIELLEN ENOL-AEQUIVALENTEN 713 INTRAMOLEKULARE GEKREUZTE CLAISEN- ESTERKONDENSATIONEN 718 CARBONYLCHEMIE - WOHIN ALS NAECHSTES? . 720 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 720 27 SCHWEFEL, SILICIUM UND PHOSPHOR IN DER ORGANISCHEN CHEMIE 721 NUETZLICHE HAUPTGRUPPENELEMENTE 721 SCHWEFEL: EIN ELEMENT DER WIDERSPRUECHE 722 SCHWEFELSTABILISIERTE ANIONEN 725 SULFONIUMSALZE 730 SULFONIUM-YLIDE 731 SILICIUM UND KOHLENSTOFF IM VERGLEICH . 734 ALLYLSILANE ALS NUDEOPHILE 741 DIE SELEKTIVE SYNTHESE VON ALKENEN 744 DIE EIGENSCHAFTEN VON ALKENEN HAENGEN VON IHRER GEOMETRIE AB 745 AUSNUTZEN CYDISCHER VERBINDUNGEN 746 GLEICHGEWICHTSEINSTELLUNG BEI ALKENEN . 746 E- UND Z-ALKENE LASSEN SICH DURCH STEREOSELEKTIVE ADDITION AN ALKINE ERZEUGEN 749 DURCH STEREOSELEKTIVE ELIMINIERUNGSREAKTIONEN KOENNEN UEBERWIEGEND E-ALKENE GEBILDET WERDEN . 752 DIE JULIA-OLEFINIERUNG IST REGIOSPEZIFISCH UND GERUESTAUFBAUEND . 754 STEREOSPEZIFISCHE ELIMINIERUNGEN KOENNEN REINE EINZELNE ISOMERE VON ALKENEN ERGEBEN 756 VIELLEICHT DIE WICHTIGSTE ALKENSYNTHESE: DIE WITTIG-REAKTION 757 ZUM ABSCHLUSS 761 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 761 28 RETROSYNTHETISCHE ANALYSE 763 KREATIVE CHEMIE 763 RETROSYNTHETISCHE ANALYSE: RUECKWAERTSSYNTHESE 764 ZERLEGUNGEN MUESSEN ZU BEKANNTEN, ZUVERLAESSIGEN REAKTIONEN FUEHREN 764 SYNTHONE SIND IDEALISIERTE REAGENZIEN . 765 MEHRSTUFIGE SYNTHESEN: VERMEIDEN SIE PROBLEME MIT DER CHEMOSELEKTIVITAET 768 UMWANDLUNG VON FUNKTIONELLEN GRUPPEN 769 ZWEI-GRUPPEN-ZERLEGUNGEN SIND BESSER ALS EIN-GRUPPEN-ZERLEGUNGEN 772 C-C-ZERLEGUNGEN 776 VERFUEGBARKEIT VON AUSGANGSSUBSTANZEN 781 DONOR-UND AKZEPTORSYNTHONE 781 ZWEI-GRUPPEN-C-C-ZERLEGUNGEN 782 FUNKTIONELLE GRUPPEN IN 1,5-STELLUNG . 789 NATUERLICHE REAKTIVITAET" UND UMPOLUNG" 790 ZUM ABSCHLUSS 792 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 793 29 AROMATISCHE HETEROCYDEN 1: REAKTIONEN 795 DIE AROMATIZITAET BLEIBT ERHALTEN, WENN TEILE DES BENZOLRINGS DURCH STICKSTOFFATOME ERSETZT WERDEN 796 PYRIDIN IST EIN SEHR REAKTIONSTRAEGES AROMATISCHES IMIN 798 SECHSGLIEDRIGE AROMATISCHE HETEROCYDEN MIT SAUERSTOFFATOM 805 FUENFGLIEDRIGE AROMATISCHE HETEROCYDEN GEHEN LEICHT ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONEN EIN 805 FURAN UND THIOPHEN: SAUERSTOFF- UND SCHWEFELANALOGA VON PYRROL 808 WEITERE REAKTIONEN FUENFGLIEDRIGER HETEROCYDEN 811 INHALTSVERZEICHNIS XIII FUENFRINGE MIT ZWEI ODER MEHR STICKSTOFFATOMEN 814 MIT BENZOL ANELLIERTE HETEROCYCLEN 819 SECHSRINGE MIT WEITEREN STICKSTOFFATOMEN 822 MIT PYRIDIN ANELLIERTE RINGE: CHINOLINE UND ISOCHINOLINE 823 AROMATISCHE HETEROCYCLEN KOENNEN MEHRERE STICKSTOFFATOME, JEDOCH NUR EIN SCHWEFEL- ODER SAUERSTOFFATOM IM RING ENTHALTEN 827 ES GIBT TAUSENDE WEITERER HETEROCYCLEN 827 WELCHE HETEROCYCLEN SOLLTEN SIE SICH MERKEN? 828 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 830 30 AROMATISCHE HETEROCYCLEN 2: SYNTHESE . 831 DIE THERMODYNAMIK KOMMT UNS ZU HILFE 832 ZUERST KOMMT DIE ZERLEGUNG DER KOHLENSTOFF-HETEROATOM-BINDUNG 832 PYRROLE, THIOPHENE UND FURANE AUS 1,4-DICARBONYLVERBINDUNGEN 834 HERSTELLUNG VON PYRIDINEN: DIE HANTZSCH-PYRIDINSYNTHESE 838 PYRAZOLE UND PYRIDAZINE AUS HYDRAZIN UND DICARBONYLVERBINDUNGEN 842 PYRIMIDINE KOENNEN AUS 1,3-DICARBONYLVERBINDUNGEN UND AMIDINEN HERGESTELLT WERDEN 845 BEI UNSYMMETRISCHEN NUDEOPHILEN GIBT ES EIN PROBLEM MIT DER SELEKTIVITAET . 846 ISOXAZOLE WERDEN AUS HYDROXYLAMIN ODER DURCH CYDOADDITION HERGESTELLT 847. AUCH TETRAZOLE UND TRIAZOLE WERDEN DURCH CYDOADDITIONEN HERGESTELLT 849 DIE FISCHER-INDOLSYNTHESE 851 CHINOLINE UND ISOCHINOLINE 855 MEHR HETEROATOME IN ANELLIERTEN RINGEN BEDEUTEN MEHR MOEGLICHKEITEN BEI SYNTHESEREAKTIONEN 859 ZUSAMMENFASSUNG: DIE DREI WICHTIGSTEN METHODEN ZUR SYNTHESE AROMATISCHER HETEROCYCLEN 860 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 863 31 GESAETTIGTE HETEROCYCLEN UND STEREOELEKTRONISCHE EFFEKTE 865 EINFUEHRUNG 865 REAKTIONEN GESAETTIGTER HETEROCYCLEN 867 KONFORMATION GESAETTIGTER HETEROCYCLEN . 872 HERSTELLUNG VON HETEROCYCLEN: RINGSCHLUSSREAKTIONEN 883 RINGGROESSE UND NMR-SPEKTREN 893 GEMINALE ( 2 J-) KOPPLUNG 897 DIASTEREOTOPE GRUPPEN 900 ZUSAMMENFASSUNG 904 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 904 32 STEREOSELEKTIVITAET BEI CYDISCHEN MOLEKUELEN 905 EINLEITUNG 905 STEREOCHEMISCHE KONTROLLE BEI SECHSGLIEDRIGEN RINGEN 906 REAKTIONEN AN KLEINEN RINGEN 913 REGIOCHEMISCHE KONTROLLE BEI CYDOHEXENEPOXIDEN 917 STEREOSELEKTIVITAET BEI BICYDISCHEN VERBINDUNGEN 920 ANELLIERTE BICYDISCHE VERBINDUNGEN 922 SPIROCYDISCHE VERBINDUNGEN 928 REAKTIONEN MIT CYDISCHEN ZWISCHENSTUFEN ODER CYDISCHEN UEBERGANGSZUSTAENDEN 928 ZUSAMMENFASSUNG 933 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 933 33 DIASTEREOSELEKTIVITAET 935 RUECKBLICK 935 PROCHIRALITAET 939 ADDITIONEN AN CARBONYLGRUPPEN KOENNEN AUCH OHNE RINGE DIASTEREOSELEKTIV SEIN 942 STEREOSELEKTIVE REAKTIONEN ACYDISCHER ALKENE 949 ALDOLREAKTIONEN KOENNEN STEREOSELEKTIV SEIN 952 EINZELNE DIASTEREOISOMERE AUS DIASTEREOSELEKTIVEN REAKTIONEN 955 AUSBLICK 960 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 960 34 PERICYDISCHE REAKTIONEN 1: CYDOADDITIONEN 961 EINE NEUER REAKTIONSTYP 961 ALLGEMEINE BESCHREIBUNG DER DIELS- ALDER-REAKTION 963 XIV INHALTSVERZEICHNIS DIE DARSTELLUNG VON CYDOADDITIONEN DURCH GRENZORBITALE 970 DIE REGIOSELEKTIVITAET BEI DIELS-ALDER- REAKTIONEN 973 DIE BESCHREIBUNG DER DIELS-ALDER- REAKTION MIT DEN WOODWARD- HOFFMANN-REGELN 976 ABFANGEN REAKTIVER ZWISCHENSTUFEN DURCH CYDOADDITIONEN 978 WEITERE THERMISCHE CYDOADDITIONEN 979 PHOTOCHEMISCHE [2+2]-CYDOADDITIONEN . 982 THERMISCHE [2+2]-CYDOADDITIONEN 984 BILDUNG FUENFGLIEDRIGER RINGE: 1,3-DIPOLARE CYDOADDITIONEN 987 ZWEI SEHR WICHTIGE SYNTHESEREAKTIONEN: CYDOADDITION VON ALKENEN MIT OSMIUMTETROXID UND MIT OZON 991 ZUSAMMENFASSUNG: CYDOADDITIONEN 994 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 994 35 PERICYDISCHE REAKTIONEN 2: SIGMATROPE UMLAGERUNGEN UND ELEKTROCYDISCHE REAKTIONEN 995 SIGMATROPE UMLAGERUNGEN 995 DIE BESCHREIBUNG VON [3,3]-SIGMATROPEN UMLAGERUNGEN ANHAND VON ORBITALEN 998 DIE STEUERUNG VON [3,3]-SIGMATROPEN UMLAGERUNGEN 1000 [2,3]-SIGMATROPE UMLAGERUNGEN 1004 [1,5]-SIGMATROPE WASSERSTOFFVERSCHIEBUNGEN 1006 ELEKTROCYDISCHE REAKTIONEN 1010 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 1019 36 NACHBARGRUPPENBETEILIGUNG, UMLAGERUNG UND FRAGMENTIERUNG 1 021 NACHBARGRUPPEN KOENNEN SUBSTITUTIONSREAKTIONEN BESCHLEUNIGEN 1022 UMLAGERUNGEN ERFOLGEN, WENN EINE BETEILIGTE GRUPPE SCHLIESSLICH AN EIN ANDERES ATOM GEBUNDEN WIRD 1028 CARBOKATIONEN LAGERN SICH LEICHT UM . 1032 DIE PINAKOL-UMLAGERUNG 1037 DIE DIENON-PHENOL-UMLAGERUNG 1041 DIE BENZILSAEURE-UMLAGERUNG 1042 DIE FAVORSKII-UMLAGERUNG 1042 DIE WANDERUNG ZUM SAUERSTOFFATOM - BAEYER-VILLIGER-REAKTION 1045 DIE BECKMANN-UMLAGERUNG 1050 POLARISIERUNG VON C-C-BINDUNGEN FOERDERT DIE FRAGMENTIERUNG 1053 FRAGMENTIERUNGEN WERDEN DURCH DIE STEREOCHEMIE GESTEUERT 1055 RINGERWEITERUNG DURCH FRAGMENTIERUNG 1057 STEUERUNG VON DOPPELBINDUNGEN MITTELS FRAGMENTIERUNG 1059 DIE SYNTHESE VON NOOTKATON - EIN VORZEIGEPROJEKT FUER FRAGMENTIERUNGEN 1059 AUSBLICK 1062 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 1062 37 RADIKALREAKTIONEN 1063 RADIKALE HABEN UNGEPAARTE ELEKTRONEN 1063 RADIKALE ENTSTEHEN DURCH HOMOLYSE SCHWACHER BINDUNGEN 1064 DIE MEISTEN RADIKALE SIND AEUSSERST REAKTIV 1068 ANALYSE DER STRUKTUR VON RADIKALEN - ELEKTRONENSPINRESONANZ 1069 STABILITAET VON RADIKALEN 1071 WIE REAGIEREN RADIKALE? 1073 RADIKAL-RADIKAL-REAKTIONEN 1074 RADIKALKETTENREAKTIONEN 1079 CHLORIERUNG VON ALKANEN 1080 ALLYLBROMIERUNG 1084 UMKEHRUNG DER SELEKTIVITAET: RADIKALISCHE SUBSTITUTION VON BROM DURCH WASSERSTOFF 1085 DIE BILDUNG VON KOHLENSTOFF- KOHLENSTOFF-BINDUNGEN MIT RADIKALEN . 1087 DAS REAKTIVITAETSMUSTER VON RADIKALEN IST GANZ ANDERS ALS DAS VON POLAREN REAGENZIEN 1093 BILDUNG VON ALKYLRADIKALEN AUS BORANEN UND SAUERSTOFF 1094 INTRAMOLEKULARE RADIKALREAKTIONEN SIND EFFEKTIVER ALS INTERMOLEKULARE RADIKALREAKTIONEN 1095 AUSBLICK 1097 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 1098 INHALTSVERZEICHNIS XV 38 SYNTHESE UND REAKTIONEN VON CARBENEN 1099 DIAZOMETHAN BILDET AUS CARBONSAEUREN METHYLESTER 1099 PHOTOLYSE VON DIAZOMETHAN FUEHRT ZU EINEM CARBEN 1101 WIE WEISEN WIR NACH, DASS CARBENE EXISTIEREN? 1102 WEGE ZUR BILDUNG VON CARBENEN 1102 CARBENE KOENNEN IN ZWEI GRUPPEN EINGETEILT WERDEN 1107 WIE REAGIEREN CARBENE? 1110 CARBENE REAGIEREN MIT ALKENEN UNTER BILDUNG VON CYDOPROPANEN 1111 INSERTION IN C-H-BINDUNGEN 1116 UMLAGERUNGSREAKTIONEN 1118 NITRENE SIND DIE STICKSTOFFANALOGA VON CARBENEN 1119 METATHESE VON ALKENEN 1121 ZUSAMMENFASSUNG 1125 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 1126 39 AUFKLAERUNG VON REAKTIONSMECHANISMEN 1127 ES GIBT MECHANISMEN UND MECHANISMEN 1127 AUFKLAERUNG VON REAKTIONSMECHANISMEN: DIE CANNIZZARO-REAKTION 1129 SICH DER STRUKTUR DES PRODUKTS SICHER SEIN 1134 SYSTEMATISCHE STRUKTURELLE VARIATION . 1139 DIE HAMMETT-BEZIEHUNG 1140 ANDERE KINETISCHE HINWEISE AUF REAKTIONSMECHANISMEN 1150 SAEURE- UND BASEKATALYSE 1154 DER NACHWEIS VON ZWISCHENSTUFEN 1161 STEREOCHEMIE UND MECHANISMUS 1165 ZUSAMMENFASSUNG: METHODEN FUER DIE AUFKLAERUNG VON MECHANISMEN 1170 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 1171 40 METALLORGANISCHE CHEMIE 1173 UEBERGANGSMETALLE ERWEITERN DIE BANDBREITE ORGANISCHER REAKTIONEN 1173 DIE 18-ELEKTRONEN-REGEL 1174 BINDUNGSVERHAELTNISSE UND REAKTIONEN VON UEBERGANGSMETALLKOMPLEXEN 1177 PALLADIUM IST DAS METALL, DAS AM HAEUFIGSTEN BEI DER HOMOGENEN KATALYSE VERWENDET WIRD 1184 DIE HECK-REAKTION KUPPELT EIN ORGANISCHES HALOGENID ODERTRIFLAT UND EIN ALKEN 1185 KREUZKUPPLUNG VON METALLORGANISCHEN REAGENZIEN UND HALOGENIDEN 1188 ALLYLISCHE ELEKTROPHILE WERDEN DURCH PALLADIUM(O) AKTIVIERT 1195 PALLADIUMKATALYSIERTE AMINIERUNG AROMATISCHER RINGE 1199 AN PALLADIUM(LL) KOORDINIERTE ALKENE WERDEN VON NUDEOPHILEN ANGEGRIFFEN . 1202 PALLADIUMKATALYSE BEI DER TOTALSYNTHESE EINES NATUERLICHEN ALKALOIDS 1205 EINE UEBERSICHT ZU EINIGEN WEITEREN UEBERGANGSMETALLEN 1206 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 1208 41 ASYMMETRISCHE SYNTHESE 1209 DIE NATUR IST ASYMMETRISCH 1209 DER CHIRALE POOL: CHIRALE ZENTREN VON DER STANGE" DER NATUR 1211 RACEMATSPALTUNG KANN ZUR TRENNUNG VON ENANTIOMEREN EINGESETZT WERDEN . 1214 CHIRALE HILFSSTOFFE 1214 CHIRALE REAGENZIEN 1221 ASYMMETRISCHE KATALYSE 1222 ASYMMETRISCHE BILDUNG VON KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-BINDUNGEN 1235 ASYMMETRISCHE ALDOLREAKTIONEN 1238 ENZYME ALS KATALYSATOREN 1241 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 1243 42 ORGANISCHE CHEMIE DES LEBENS 1245 PRIMAERMETABOLISMUS 1245 NUDEINSAEUREN SPIELEN EINE SCHLUESSELROLLE FUER ALLES LEBEN 1246 PROTEINE SIND AUS AMINOSAEUREN AUFGEBAUT 1250 ZUCKER - NUR ENERGIEQUELLEN? 1254 LIPIDE 1259 MECHANISMEN DER BIOLOGISCHEN CHEMIE 1261 NATURSTOFFE 1268 XVI INHALTSVERZEICHNIS FETTSAEUREN UND ANDERE POLYKETIDE ENTSTEHEN AUS ACETYL-COA 1273 TERPENE SIND FLUECHTIGE SUBSTANZEN AUS PFLANZEN 1277 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 1280 43 ORGANISCHE CHEMIE HEUTE 1281 WISSENSCHAFTLICHER FORTSCHRITT ENTSTEHT DURCH ZUSAMMENARBEIT VERSCHIEDENER DISZIPLINEN 1281 CHEMIE GEGEN VIREN 1282 DIE ZUKUNFT DER ORGANISCHEN CHEMIE . 1291 WEITERFUEHRENDE LITERATUR 1294 BILDNACHWEIS 1295 PERIODENSYSTEM 1296 INDEX 1299
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