Biologisch aktive Carbazol-Derivate:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Dr. Hut
2013
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Pharmazeutische Chemie
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | kostenfrei https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:19-155544 kostenfrei Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 379 S. Ill., graph. Darst. 210 mm x 148 mm, 590 g |
| ISBN: | 9783843909280 3843909288 |
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Datensatz im Suchindex
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IMAGE 1
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
A EINLEITUNG 1
1. PROTEINKINASEN 1
1.1. SPEZIELLE KINASEN 3
1.1.1. CDC2-IIKE KINASEN (CLK) 3
1.1.2. PROVIRUS INTEGRATION SITE FOR MURINE LEUKEMIA VIRUS (PIM) KINASEN
4
1.2. KINASE-INHIBITOREN ALS ARZNEISTOFFE 6
2. MORBUS ALZHEIMER 8
B THEMENSTELLUNG UND SYNTHESEPLANUNG 13
1. THEMENSTELLUNG 13
1.1. LEITSTRUKTUR: DESAZA-ANNOMONTIN 13
1.1.1. EINFUEHRUNG EINES SUBSTITUENTEN AN POSITION 6 13
1.1.2. KOMBINATION MIT STRUKTURMERKMALEN DES BAUERIN C 14
1.1.3. VARIATIONEN AN POSITION 1 15
1.1.4. VARIATIONEN AM DESAZA-CANTHINON 15
1.2. LEITSTRUKTUR:
W'-BENZYL-6-BROM-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1/-/-CARBAZOI-1-AMIN. 16
1.2.1. VARIATIONEN DER SUBSTITUENTEN AN RING C 16
1.2.2. W-ALKYLIERTE ANALOGA 17
1.2.3. VARIATIONEN DER BASISCHEN SEITENKETTE 17
1.2.4. VERAENDERUNG DER RINGGROESSE DES RINGES A 18
1.2.5. ZIELSTRUKTUR: KOMBINATION DER AKTIVSTEN SUBSTITUENTEN 19
2. SYNTHESEPLANUNG 20
2.1. LEITSTRUKTUR: DESAZA-ANNOMONTIN 20
2.1.1. EINFUEHRUNG NEUER SUBSTITUENTEN AN POSITION 6 20
HTTP://D-NB.INFO/1032760648
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.2. KOMBINATION MIT STRUKTURMERKMALEN DES BAUERIN C 23
2.1.3. VARIATIONEN AN POSITION 1 25
2.1.4. VARIATIONEN AM DESAZA-CANTHIN-4-ON 26
2.2. LEITSTRUKTUR: N 1-BENZYL-6-BROM-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 -
28
AMIN '.
2.2.1. VARIATIONEN DER SUBSTITUENTEN AN RING C 28
2.2.2. N-ALKYLIERTE ANALOGA 28
2.2.3. VARIATIONEN DER BASISCHEN SEITENKETTE 29
2.2.4. VERAENDERUNG DER RINGGROESSE DES RINGES A 31
2.2.5. ZIELSTRUKTUR KOMBINATION DER AKTIVSTEN SUBSTITUENTEN 32
C SYNTHESEN 33
1. ALLGEMEINE METHODEN ZUR DARSTELLUNG VON CARBAZOLEN 33
1.1. DARSTELLUNG VON CARBAZOLEN DURCH DESOXYGENIERUNG VON NITRO- 33
BIPHENYLEN
1.2. DARSTELLUNG VON CARBAZOLEN AUS AZIDOBIPHENYLEN 34
1.3. DARSTELLUNG VON CARBAZOLEN DURCH CYCLISIERUNG VON 2,2'- 35
DIAMINOBIPHENYLEN
1.4. DARSTELLUNG VON CARBAZOLEN DURCH CYCLISIERUNG VON
ARYLHYDRAZONEN. 36
1.5. DARSTELLUNG VON CARBAZOLEN DURCH DIVERSE ANELLIERUNGSMETHODEN 37
1.5.1. DARSTELLUNG UEBER DIELS-ALDER REAKTION 37
1.5.2. GRAEBE-ULLMANN SYNTHESE 38
1.5.3. NENITZESCU CARBAZOL SYNTHESE 38
1.5.4. SYNTHESE ANELLIERTER CARBAZOLE NACH BUCHERER 39
1.5.5. DARSTELLUNG VON CARBAZOLEN DURCH OXIDATIVE CYCLISIERUNG VON
DIARYL- 39
AMINEN
1.5.6. METALL-VERMITTELTE DARSTELLUNG VON CARBAZOLEN 41
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
2. ANALOGA VON DESAZA-ANNOMONTIN 43
2.1. EINFUEHRUNG VON SUBSTITUENTEN AN POSITION 6 43
2.1.1. SYNTHESE VON 6-SUBSTITUIERTEN
2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOL-1-ONEN. 43
2.1.2. SYNTHESE VON 6-IOD-9H-CARBAZOI-1-OL (23) 44
2.2. NEUE SYNTHESEWEGE ZU 1-ACETYLCARBAZOLEN 46
2.3. EXKURS: (E)-6-BROM-2-ETHYLIDEN-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOL-1-ON
55
(125)
2.4. SYNTHESE VON 6-BROM-2-DESAZA-ANNOMONTIN (130) 57
2.5. KOMBINATION MIT STRUKTURMERKMALEN DES BAUERIN C 59
2.5.1. DICHLOR-UND A/-METHYL-PARTIALSTRUKTUR 59
2.5.2. ANALOGA VON 4-(7,8-DICHLOR-9H-CARBAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-2-AMIN (34)
61
2.6. VARIATIONEN AN POSITION 1 DURCH PALLADIUM-KATALYSIERTE KREUZ- 65
KUPPLUNGEN
2.7. EXKURS: 8H-INDOLO[3,2,1-ETE]PHENANTHRIDINE UND
7H-THIENO[3',2':4,5]- 71
PYRIDO[3,2,1 -YFR]CARBAZOLE
2.8. ARYLIERUNG AN POSITION 1 DURCH NUCLEOPHILE ADDITION AN HETERO- 76
AROMATEN
2.9. VARIATIONEN AM DESAZA-CANTHIN-4-ON 79
2.9.1. DESAZA-CANTHIN-4-ONE MIT HALOGEN-SUBSTITUENTEN AN RING C 81
2.9.2. DESAZA-CANTHIN-4-ONE MIT ARYL- ODER HETEROARYL-SUBSTITUENTEN AN
81
POSITION 5
3. BIOLOGISCH AKTIVE SUBSTANZEN MIT 2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOL- 87
1 -AMIN-GRUNDGERUEST
3.1. REDUKTIVE AMINIERUNG 89
3.2. VARIATION DER SUBSTITUENTEN AN RING C 91
3.3. W-ALKYLIERTE ANALOGA 93
3.4. VARIATION DER BASISCHEN SEITENKETTE 97
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
3.5. VERAENDERUNG DER RINGGROESSE DES RINGES A 105
3.6. ZIELSTRUKTUR: KOMBINATION DER AKTIVSTEN SUBSTITUENTEN UND LETZTE
111
VARIATIONEN AN POSITION 6
3.7. ERSTE BETRACHTUNGEN ZU STRUKTUR-AKTIVITAETS-BEZIEHUNGEN 117
D BIOLOGISCHE TESTUNG 121
1. AGAR-DIFFUSIONS-TEST 121
1.1. TESTERGEBNISSE 123
1.2. DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 130
2. MTT-TEST 133
2.1. TESTERGEBNISSE 134
2.2. DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 136
3. SGC OXFORD HIGH THROUGHPUT SCREENING AN PROTEINKINASEN 138
3.1. TESTERGEBNISSE 139
3.2. DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 144
4. TESTUNGEN AM ZENTRUM FUER NEUROPATHOLOGIE UND PRIONFORSCHUNG. 146
4.1. TESTERGEBNISSE 149
4.2. DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 154
5. MALSTAT-TESTUNG 159
5.1. TESTERGEBNISSE 160
5.2. DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 161
E ZUSAMMENFASSUNG 163
1. SYNTHESEN 164
2. BIOLOGISCHE TESTUNG 173
F EXPERIMENTELLER TEIL 177
1. GERAETE UND PARAMETER 177
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS
2. BESCHREIBUNG DER SUBSTANZEN 180
()-A/'-BENZYL-6-BROM-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 -AMIN- 180
HYDROCHLORID (13)
(IJ-N'-BENZYL-OE-BROM-A/'-METHYL^,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 - 182
AMIN (15)
(IJ-E-BROM-N'-CYCLOHEXYL^.SAQ-TETRAHYDRO-L H-CARBAZOL-1-AMIN (16). 184
1-(9H-CARBAZOL-1-YL)ETHANON (21) 186
6-LOD-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1-ON (22) 188
6-LOD-9H-CARBAZOL-1-OL (23) 190
( 1-(1 -HYDROXY-6-IOD-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 -YL)ETHANON 192
(27)
1-(6-LOD-9H-CARBAZOL-1-YL)ETHANON (28) 194
4-(7,8-DICHLOR-9H-CARBAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-2-AMIN (34) 196
1-(7,8-DICHLOR-9H-CARBAZOL-1-YL)ETHANON (35) 198
()-1 -(7,8-DICHLOR-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 -YL)ETHANON (111 )
198
1-(7,8-DICHLOR-9-METHYL-9H-CARBAZOL-1-YL)ETHANON (36) 201
4-(7,8-DICHLOR-9-METHYL-9H-CARBAZOL-1 -YL)PYRIMIDIN-2-AMIN (38) 203
4-(9-BENZYL-7,8-DICHLOR-9H-CARBAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-2-AMIN (39) 205
1-(PYRIDIN-2-YL)-9H-CARBAZOL (44) 207
1-(PYRIMIDIN-4-YL)-9H-CARBAZOL (45) 209
5-LOD-4H-PYRIDO[3,2,1-Y/(]CARBAZOL-4-ON (49) 211
6-BROM-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1-ON (52) 213
6-BROM-9-METHYI-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1-ON (53) 215
()-W'-BENZYL-6-BROM-9-METHYL-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 -AMIN
217
(54)
(TJ-W'^L-BENZYLPIPERIDIN^-YO-E-BROM^.S^.G-TETRAHYDRO-IH-CARBAZOL- 219
1-AMIN (55)
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS
(TJ-A/'-P-CI-BENZYLPIPERIDIN^-YLJETHYQ-E-BROM^.SAQ-TETRAHYDRO-IH- 221
CARBAZOL-1-AMIN (56)
()-6-BROM-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1-AMIN-HYDROCHLORID (57) 223
(IJ-E-BROM-W'-FL -PHENETHYLPIPERIDIN-4-YL)-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H- 225
CARBAZOL-1-AMIN (58)
7-BROM-1,2-DIHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3(4H)-ON (59) 227
2-BROM-7,8.9,10-TETRAHYDROCYCLOHEPTA[B]INDOL-6(5H)-ON (61) 229
2,3, 4, 9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1-ON (103) 231
7,8-DICHLOR-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOM-ON (104) 233
( 1-(1-HYDROXY-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOL-1-YL)ETHANON (106) 235
( 1 -(6-BROM-L -HYDROXY-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 -YL)ETHANON
237
(107)
()-1 -(7,8-DICHLOR-1 -HYDROXY-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 - 239
YL)ETHANON (108)
1-(6-BROM-9H-CARBAZOL-1-YL)ETHANON (109) 241
()-1 -(6-BROM-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 -YL)ETHANON (110) 241
6-BROM-2-ETHYLIDEN-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOL-1-ON (125) 241
1-(6-METHOXY-3,4-DIHYDRONAPHTHALIN-1-YL)ETHANON (113) 245
1-(6-METHOXYNAPHTHALIN-1-YL)ETHANON (114) 247
1-(3,5-DIMETHYLPHENYL)ETHANON (115) 249
1-(5-LSOPROPYL-2-METHYLPHENYL)ETHANON (118) 251
()-2-PHENYL-2,3-DIHYDROCHINOLIN-4(1H)-ON (119) 253
4-(6-BROM-9H-CARBAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-2-AMIN (130) 255
1 -{6-BROM-9-[(2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY)METHYL]-9H-CARBAZOL-1 - 257
YLJETHANON (132)
4-{6-BROM-9-[(2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY)METHYL]-9H-CARBAZOL-1 - 259
YL}PYRIMIDIN-2-AMIN (134)
IMAGE 7
INHALTSVERZEICHNIS
1-(9-BENZYL-7,8-DICHLOR-9H-CARBAZOL-1-YL)ETHANON (135) 261
1-(7,8-DICHLOR-9H-CARBAZOL-1-YL)HEXAN-1-ON (136) 263
1-(9-BUTYL-7,8-DICHLOR-9H-CARBAZOL-1-YL)ETHANON (137) 265
1-(M-TOLYL)-9H-CARBAZOL (138) 267
1-(THIOPHEN-2-YL)-9H-CARBAZOL (139) 269
1-(PYRIDIN-3-YL)-9H-CARBAZOL (140) 271
1-(4-METHOXYPHENYL)-9H-CARBAZOL (141) 273
4-(9H-CARBAZOL-1-YL)BENZONITRIL (142) 275
N-(2-(9H-CARBAZOL-1-YL)PHENYL)ACETAMID (143) 277
1-(1-METHYL-1H-PYRAZOL-5-YL)-9H-CARBAZOL (144) 279
1-[6-(PIPERAZIN-1-YL)PYRIDIN-3-YL]-9H-CARBAZOL (145) 281
1-(2,3-DICHLORPYRIDIN-4-YL)-9H-CARBAZOL (146) 283
1-(PYRIDIN-4-YL)-9H-CARBAZOL (147) 285
1-[2-(PIPERAZIN-1-YL)PYRIDIN-4-YL]-9H-CARBAZOL (148) 287
8H-LNDOLO[3,2,1-CTE]PHENANTHRIDIN-8-ON (151) 289
8H-LNDOLO[3,2,1-DE]PHENANTHRIDIN (152) 289
7H-THIENO[3',2':4,5]PYRIDO[3,2,1-Y/C]CARBAZOL-7-ON (154) 292
7H-THIENO[3',2':4,5]PYRIDO[3,2,1-Y#C]CARBAZOL (155) 292
8,9-DICHLOR-4H-PYRIDO[3,2,1-YFC]CARBAZOL-4-ON (163) 295
10-BROM-4H-PYRIDO[3,2,1-Y/C]CARBAZOL-4-ON (164) 297
5-PHENYL-4H-PYRIDO[3,2,1-;/F]CARBAZOL-4-ON (165) 299
5-(4-METHOXYPHENYL)-4H-PYRIDO[3,2,1-YFC]CARBAZOL-4-ON (166) 301
4-(4-OXO-4H-PYRIDO[3,2,1-7/C]CARBAZOL-5-YL)BENZONITRIL (167) 303
5-(4-CHLOROPHENYL)-4/-/-PYRIDO[3,2,1-/'/F]CARBAZOL-4-ON (168) 305
IMAGE 8
INHALTSVERZEICHNIS
5-(PYRIDIN-3-YL)-4H-PYRIDO[3,2,1 -Y /C]CARBAZOL-4-ON (169) 307
5-(THIOPHEN-2-YL)-4H-PYRIDO[3,2,1-Y#R]CARBAZOL-4-ON (170) 309
5-(1-METHYL-1H-PYRAZOL-5-YL)-4H-PYRIDO[3,2,1-Y/F]CARBAZOL-4-ON (171) 311
5-(3-AMINOPHENYL)-4H-PYRIDO[3,2,1 -Y/F]CARBAZOL-4-ON (172) 313
A/-[2-(4-OXO-4H-PYRIDO[3,2,1 - Y / C ] C A R B A Z O L - 5 - Y L ) P H E
N Y L ] A C E T A M I D (173) 315
5-(2,3-DICHLOROPYRIDIN-4-YL)-4H-PYRIDO[3,2,1-Y/F]CARBAZOL-4-ON (174) 317
5-[6-(PIPERAZIN-1-YL)PYRIDIN-3-YL]-4H-PYRIDO[3,2,1-Y/C]CARBAZOL-4-ON
(175) 319
()-A/'-BENZYL-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1-AMIN-HYDROCHLORID 321
(176)
()-A/'-BENZYL-6-IOD-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 -AMIN- 323
HYDROCHLORID (177)
()-/V ,-BENZYL-7,8-DICHLOR-2,3,4 L9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1 -AMIN-
325
HYDROCHLORID (178)
2,2,9-TRIMETHYL-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1 H-CARBAZOL-1-ON (179) 327
()-6-LOD-A/'-(1-PHENETHYLPIPERIDIN-4-YL)-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H- 329
CARBAZOMAMIN (180)
()-2-BRAM-7,8,9,10-TETRAHYDROCYCLOHEPTA[B]INDOL-6(5H)-ON (181) 331
(TJ-A/'-FL-BENZYLPIPERIDIN^-YL^-BROM-S.EY.S.Q.IO-HEXAHYDROCYCLO- 333
HEPTA[B]INDOL-6-AMIN (182)
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3.1. AGAR-DIFFUSIONSTEST 357
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LITERATURVERZEICHNIS 362 |
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