Stereoselektive Synthese von Naturstoffen mit 1,3,5-Trieneinheiten:
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München
Dr. Hut
2013
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INHALT
L THEORETISCHER TEIL .
1
1. FLNLAWNNG _ _ 1
2. SLI
ULKLUT TOD
PULVOMYCIN ^2) *.*.*.**.*.*.*.**.5
3. BIOLOGISCHE AKTIVITAET VON PULVOMYCIN 7
4. ANFGABENSTEUNNG . .11
5. SYNTHESESTRATEGIE . .13
6. ERGEBNISSE UND
DISKUSSION.
.19
6.1 HERSTELLUNG UND UMSETZUNG VON A-GAOC-GRIGNARD- VERBINDUNGEN 19
6.1.1 DER SULFOXID-MAGNESIUMAUSTAUSCH 19
6.1.2 SYNTHESE DER A-CHLOISULFOXIDE 24
6.1.3 STUDIEN ZUM SULFOXID-MAGNESIUMAUSTAUSCH 27
6.1.4 ANWENDUNG DES SULFOXID-MAGNESIUMAUSTAUSCHES MIT
ETHYLMAGNESIUMCHLORID. 33
6.1.5 UNTERSUCHUNG DER SUBSTRATBREITE DER A-CHLOR-GRIG/IARD-ADDITION 34
6.1.6 ANWENDUNG DER VERBESSERTEN BEDINGUNGEN IN DER
GELDANAMYCIN-SYNTHESE 38
6.1.7
SML2
-INDUZIERTE RTFORMATSKY-AITIGE ALDOL-REAKTION 40
6.1.8 ANWENDUNG DER
SML2
-INDUZIERTEN REFORMATSIY-AITIGEN ALDOL-REAKTION. 42
6.2 STUDIEN ZUR SYNTHESE VON PULVOMYCIN (2) 46
6.2.1 SYNTHESE DES SULFONS 13 46
6.2.2 SYNTHESE DES C11-C18 FRAGMENTS VON PULVOMYCIN 52
6.2.2.1 STRATEGIE 1:
L
-SERIN-STRATEGIE 52
6.2.2.2 STRATEGIE 2: DIE HYDROLYTISCHE KINETISCHE RACEMATSPALTUNG 59
6.2.2.3 STRATEGIE 3: D-MANNITOL-STRATEGIE 64
6.2.3 SYNTHESE DES C11-C23 FRAGMENTS (10B) VON PULVOMYCIN 71
6.2.4 SYNTHESE DES C1-C10 FRAGMENTS (11) VON PULVOMYCIN 77
6.2.4.1 STRATEGIE 1: COREY-BAKSHI-SHIBATA-RSDAKUEON 77
6.2.4.2 STRATEGIE 2: DIRIGIERTE METALLIERUNG 79
6.2.4.3 STRATEGIE 3: PROPARGYL-VARIANTE 87
6.2.5 REFORMATSKY-ARTIGE ALDOL-REAKTION 97
6.2.6 VERKNUEPFUNG DURCH NOZAH-HIYA?RM-KISHI-KXIPPHSAG 99
6.3 TOTALSYNTHESE VON (+)-BTETONIN B (6) 108
6.3.1 DIE FAMILIE DER BRETONINE 108
6.3.2 SYNTHETISCHE VORARBEITEN ZUR
FAMILIE
DER BRETONINE 109
HTTP://D-NB.INFO/1032760974
INHALTS
VERZEICHNIS
6.3.3 SS-SILOXY-A,SS-DIALKENYLSILANE ALS TRIENVORLAEUFER 111
6.3.4 SYNTHESE VON (+)-BRETONIN B (6) 113
6.3.4.1 SYNTHESE DES SULFONS 235 113
6.3.4.2 SYNTHESE DES ALDEHYDS ROC-234 120
6.3.4.3 AUFBAU DES (,Z,.E)-TRIENS VON BIETONIN B 124
N.
EXPERIMENTELLER TEIL . . 135
LT ALLGEMEINER 1'EIL . . 135
1.1 ALLGEMEINE AIBEITSTECHNIKEN 135
1.1.1 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 135
1.1.2 REINIGUNGSMETHODEN UND ANALYTISCHE GERAETE 136
2. VORSCHRIFTEN UND DATEN VON A-CHLORKETONEN.* .139
2.1 SYNTHESE VON A-CHLORSULFOXIDEN 139
2.2 SYNTHESE VON A-CHLORKETONEN 143
2.3 SYNTHESE VON A,SS-UNGESAETTIGTEN KETONEN 160
3. VORSCHRIFTEN UND DATEN ZU
PULVOMYCIN._.*.*.*._.167
3.1 SYNTHESE DES NOERDLICHEN C11-C23 FRAGMENTS 167
3.1.1 SYNTHESE DES SULFONS 13 167
3.1.2 SYNTHESE DES C11-C18 FRAGMENTS 183
3.1.3 AUFBAU DES C14-C19 TRIENS 211
3.2 SYNTHESE DES S&DLICHEN C1-C10 FRAGMENTS 218
4. SYNTHESE VON (+)-BRETONIN B (6). 267
4.1 SYNTHESE DES SULFONS 235 267
4.2 SYNTHESE DES ALDEHYDFRAGMENTS RAC-232 294
AMC FLF#.ILMRAIVI:P7WI 'HIFLTS ^ ^
IV. ** * .BI L LLVRA/J[LL
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M
A.
H
AA.
M
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