Zum Mechanismus der Platin-katalysierten asymmetrischen Baeyer-Villiger-Oxidation und JINGLEs, eine neue Klasse chiraler Brønsted-Säuren:
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| adam_text | Titel: Zum Mechanismus der Platin-katalysierten asymmetrischen Baeyer-Villiger-Oxidation und JINGLEs, eine
Autor: Christ, Philipp F
Jahr: 2012
Inhaltsverzeichnis
1 Zusammenfassung.
1.1 Synthese und Charakterisierung einer neuen Klasse chiraler
Bransted-Säuren (JINGLEs)........................................................................1
1.2 Organokatalytische Baeyer-Villinger-Oxidation von (2/?,4r,6S)-2,4,6-
Trimethylcyclohexanon 1.............................................................................2
1.3 Baeyer-Villinger-Oxidation mit chiralen Platin-Komplexen.........................3
2 Einleitung......................................................................................................6
3 Kenntnisstand...............................................................................................7
3.1 Baeyer-Villinger-Oxidation.............................................................................7
3.1.1 Historischer Hintergrund und allgemeiner Mechanismus...............................7
3.1.2 Entwicklung in der asymmetrischen Baeyer-Villinger-Oxidation.......................8
3.1.3 Baeyer-Villinger-Reaktion in Hexafluorisopropanol........................................13
3.2 Platin-katalysierte asymmetrische Baeyer-Villinger-Oxidation................14
3.3 Starke chirale ßransfed-Säuren................................................................18
3.3.1 Entwicklung und Einsatz chiraler ßransfecf-Säuren......................................19
3.3.2 Bestimmung von pKs-Werten organischer Verbindungen............................23
4 Zielsetzung und Konzeption......................................................................25
4.1 Zielsetzung..................................................................................................25
4.2 Konzeptionelle Überlegungen...................................................................25
4.2.1 Baeyer-Villinger-Oxidation von (2fl,4r,6S)-2,4,6-Trimethylcyclohexanon 1 ....25
4.2.2 Synthese neuer chiraler ßransted-Säuren...................................................26
4.2.3 Asymmetrische Baeyer-Villinger-Oxidation in HFIP........................................29
4.2.4 Platin-katalysierte asymmetrische Baeyer-Villinger-Oxidation........................30
5 Durchführung und Ergebnisse..................................................................32
5.1 Darstellung substituierter Derivate literaturbekannter chiraler
ßransted-Säuren........................................................................................32
5.2 Darstellung und Charakterisierung chiraler Bissulfurylimide 3.............35
5.3 Bestimmung der p/Cs-Werte chiraler Bronsted-Säuren...........................41
5.4 Darstellung und Charakterisierung der Edukte für die Baeyer-Villiger-
Oxidation.....................................................................................................44
5.5 Untersuchungen zur organokatalytischen asymmetrischen Baeyer-
Villiger-Oxidation........................................................................................47
5.5.1 Baeyer-Villiger-Oxidation von (2R,4r,6S)-2,4,6-Trimethylcyclohexanon 1
in deuteriertem HFIP....................................................................................47
5.5.2 Baeyer-Villiger-OxidaWon von (2fl,4r,6S)-2,4,6-Trimethylcyclohexanon 1
in HFIP.........................................................................................................48
5.5.3 Baeyer-Villiger-Oxidation von (2R,4/-,6S)-2,4,6-Trimethylcyclohexanon 1
in Dichlorethan.............................................................................................49
5.6 Asymmetrische Baeyer-Villiger-Oxidation mit chiralen Platin-
Komplexen..................................................................................................51
5.6.1 Darstellung des chiralen Platin-Komplexes 4...............................................51
5.6.2 Katalytische Experimente mit dem chiralen Platin-Komplex 4......................52
5.6.3 NMR-spektroskopische Untersuchung der Baeyer-Villiger-Oxidation
mit dem chiralen Platin-Komplex 4...............................................................54
5.6.4 Untersuchungen zum oxidativen Abbau des Platin-Komplexes 4................56
5.6.5 Untersuchungen zur Inhibierung der Desaktivierung des Platin-
Komplexes 4 ................................................................................................60
5.6.6 Untersuchung des Einflusses enantiomerenangereicherter Sulfoxide
auf die Baeyer-Villiger-Oxidation mit chiralem Platin-Komplex 4..................63
5.6.7 Darstellung weiterer kationischer Platin-Komplexe und Einsatz in der
asymmetrischen Baeyer-Villiger-Oxidation...................................................65
5.6.8 Einsatz weiterer substituierter Cyclohexanone in der asymmetrischen
Baeyer-Villiger-Oxidation mit Platin-Komplexen...........................................69
6 Diskussion..................................................................................................71
6.1 Röntgenkristallographische Charakterisierung chiraler
Bissulfurylimide 3......................................................................................71
6.2 Diskussion der pKs-Werte chiraler ßransfed-Säuren.............................74
6.2.1 Vergleich der pKs-Werte der unsubstituierten chiralen ßransfed-Säuren .... 74
6.2.2 Effekte der 3,3 -Substituenten auf den pKs-Wert der chiralen Bronsted-
Säuren..........................................................................................................77
6.2.3 Diskussion der angewendeten Methode/Kontrollexperimente......................78
6.3 Konkurrenz zwischen Baeyer-Villiger-Oxidation und Tetroxan-
Bildung........................................................................................................79
6.4 Baeyer-Villiger-Oxidation mit chiralen ßransfed-Säuren........................82
6.4.1 Baeyer-Villiger-Oxidation in deuteriertem HFIP............................................82
6.4.2 Organokatalytische ßaeyer-VW/srer-Oxidation von (2fl,4r,6S)-2,4,6-
Trimethylcyclohexanon 1..............................................................................82
6.5 Baeyer-Villiger-Oxidation mit chiralen Platin-Komplexen.......................86
6.5.1 31P-NMR-spektroskopische Charakterisierung chiraler Platin-Komplexe.....86
6.5.2 Optimierung der Reaktionsbedingungen der Platin-katalysierten BBaeyer-Villiger-Oxidation..........................................................................................87
6.5.3 Mechanismus der oxidativen Desaktivierung des Platin-Komplexes 4.........89
6.5.4 Mechanismus der Stabilisierung des Platin-Komplexes 4 durch Additive.....93
6.5.5 Darstellung und Einsatz neuer Platin-Komplexe in der asymmetrischen
Baeyer-Villiger-Oxidation..............................................................................98
6.5.6 Analyse der Röntgenkristallstrukturen verschiedener Platin-Komplexe
und Erklärung der beobachteten Enantioselektivitäten...............................100
7 Ausblick.....................................................................................................103
7.1 Einsatz chiraler ßransted-Säuren als Lewis-Basen....................................103
7.2 Neue Liganden für die Platin-katalysierte asymmetrische Baeyer-
Villiger-Oxidation........................................................................................106
8 Experimenteller Teil.................................................................................109
8.1 Allgemeine experimentelle Bedingungen...............................................109
8.1.1 Lösungsmittel und Chemikalien..................................................................109
8.1.2 Chromatographische Methoden.................................................................109
8.1.3 Analytische Methoden................................................................................110
8.1.4 Sonstige Vorrichtungen..............................................................................112
8.1.5 Sonstiges....................................................................................................113
8.2 Darstellung von chiralen Bronsted-Säuren............................................114
8.2.1 (fl)-1,1 -Binaphthyl-2,2 -bis-schwefelsäurechlorid79.................................114
8.2.2 lmidobis(schwefelsäurechlorid)5[781...........................................................116
8.2.3 (R)-1,1 -Binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid-1/2Eta0 3a..................................117
8.2.4 (S)-1,1 -Binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid-1/2Et2Oen/-3a............................119
8.2.5 (fl)-Hff-1,1 -Binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid-1/2Et20 3b.............................121
8.2.6 (S)-Hg-1,1 -Binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid-1/2Et20enf-3b.......................123
8.2.7 (S)-3,3 -Dimethyl-1,1 -binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)-imid-1/2Et2Oenf-3c......124
8.2.8 (R)-3,3 -Diphenyl-1,1 -binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid-1/2Et20 3d............127
8.2.9 (S)-3,3 -Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1 -binaphthyl-2,2 -
bis(sulfuryl)imid-1/2Et20 enf-3f...................................................................129
8.2.10 (R)-3,3 -Bis(2-naphthyl)-1,1 -binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid-1/2Et20 3g..131
8.2.11 lmidazolium-(fl)-1,1 -binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid83a..........................133
8.2.12 lmidazolium-(S)-1,1 -binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid ent-83a....................135
8.2.13 lmidazolium-(fl)-Hs-1,1 -binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid 83b....................137
8.2.14 lmidazolium-(S)-Hs-1,1 -binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid enf-83b..............139
8.2.15 Silber-(R)-1,1 -binaphthyl-2,2 -bis(sulfuryl)imid84a...................................141
8.2.16 (R)-1,1 -Binaphthyl-2,2 -dithiophosphat7a.................................................143
8.2.17 (fl)-3,3 -Bis(2-naphthyl)-1,1 -binaphthyl-2,2 -dithiophosphat7g.................145
8.3 Bestimmung der pKs-Werte chiraler Säuren mittels UVA/is-
Spektroskopie..........................................................................................147
8.3.1 4-Chlor-2,6-dinitrophenol 70.......................................................................147
8.3.2 Methode zur Bestimmung der Gleichgewichtskonstante Kgg.....................148
8.3.3 Bestimmung des pKs-Wertes von (fl)-1,1 -Binaphthyl-2,2 -bis-
sulfurylimid 3a............................................................................................149
8.3.4 Bestimmung des pKs-Wertes von {R)-Ha-1,1 -Binaphthyl-2,2 -bis-
sulfurylimid 3b............................................................................................151
8.3.5 Bestimmung des pKs-Wertes von (S)-H8-1,1 -Binaphthyl-2,2 -
phosphat enf-6b.........................................................................................153
8.3.6 Bestimmung des pKs-Wertes von (fl)-Bis(3,5-bis(trifluormethyl)-
phenyl)-1,1 -binaphthyl-2,2 -phosphat6e...................................................154
8.3.7 Bestimmung des pKs-Wertes von (S)-Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1 -
binaphthyl-2,2 -phosphat ent-61..................................................................156
8.3.8 Bestimmung des p/Cs-Wertes von (R)-1,1 -Binaphthyl-2,2 -di-
thiophosphat 7a..........................................................................................157
8.3.9 Bestimmung des pKs-Wertes von (R)-1,1 -Binaphthyl-2,2 -bis-
sulfonylimid 8a...........................................................................................160
8.3.10 Bestimmung des p/Cs-Wertes von A/-Triflyl-(S)-3,3 -bis(2,4,6-triisopropyl-
phenyl)-1,1 -binaphthyl-2,2 -phosphorimid enf-48f.....................................161
8.3.11 Bestimmung des p/Cs-Wertes von Diphenylphosphat 87............................163
8.3.12 Bestimmung des p/Cs-Wertes von Trifluoressigsäure 88............................165
8.3.13 Bestimmung des pKs-Wertes von Saccharin 89........................................166
8.3.14 Bestimmung des pKs-Wertes von 1,1,1,3,3,3-Hexafluorisopropanol 124... 168
8.3.15 Bestimmung des pKs-Wertes von (fl)-1,1 -Binaphthyl-2,2 -bis-
sulfurylimid 3a ohne Zusatz von Wasser....................................................169
8.3.16 Bestimmung des pKs-Wertes von Diphenylphosphat 87 ohne
Zusatz von Wasser.....................................................................................170
8.3.17 Bestimmung des Calcium-Gehaltes verschiedener ßrawsted-Säuren.......171
8.4 Darstellung und Charakterisierung der Edukte für die Baeyer-Villiger-
Oxidation...................................................................................................172
8.4.1 (2ft,4r,6S)-2,4,6-Trimethylcyclohexanon 1.................................................172
8.4.2 Thiosemicarbazon 94 des (2fl,4r,6S)-2,4,6-Trimethylcyclohexanons 1.....174
8.4.3 Ozonolyse des Thiosemicarbazons 94.......................................................176
8.4.4 (3fl,5S,7S)-3,5,7-Trimethyloxepan-2-on/ac-9...........................................177
8.4.5 (2fl,4S,6S)-6-Hydroxy-2,4-dimethylheptansäuremethylester rac-96..........178
8.5 Organokatalytische asymmetrische Baeyer-Villiger-Oxidation von
(2R,4r,6S)-2,4,6-Trimethylcyclohexanon 1..............................................180
8.5.1 Gaschromatographische Methode zur Bestimmung der Umsätze,
Ausbeuten und Enantioselektivitäten der Baeyer-Villiger-Reaktion von
(2ft,4r,6S)-2,4,6-Trimethylcyclohexanon 1.................................................180
8.5.2 NMR-spektroskopische Untersuchung der Baeyer-Villiger-Oxidation von
(2R,4r,6S)-2,4,6-Trimethylcyclohexanon 1 in deuteriertem HFIP...............182
8.5.3 Allgemeine Vorschrift für die Durchführung der organokatalytischen
Baeyer-Villiger-Oxidation............................................................................183
8.6 Untersuchungen zur Baeyer-WW/grer-Oxidation mit chiralen
kationischen Platin-Komplexen..............................................................185
8.6.1 (R)-2,2 -Bis(diphenylphosphino)-1,1 -binaphthyl-platin(ll)dichlorid 101!31....185
8.6.2 (fl)-2,2 -Bis(diphenylphosphino)-1,1 -binaphthyl-platin(ll}ditriflat4.............186
8.6.3 Allgemeine Vorschrift für die Durchführung der asymmetrischen Baeyer-
Villiger-Oxidation mit kationischen Platin-Komplexen.................................187
8.6.4 Aufstellung der Katalysen zur Baeyer-Villiger-Oxidation aus
Kapitel 5.6.2................................................................................................188
8.6.5 NMR-spektroskopische Langzeituntersuchung der Baeyer-Villiger-
Oxidation mit kationischem Platin-Komplex 4.............................................189
8.6.6 Aufstellung der Experimente zur NMR-spektroskopischen Aufklärung
des oxidativen Abbaus des Platin-Komplexes 4 aus Kapitel 5.6.4.............190
8.6.6.1 Umsetzung des Platin-Komplexes 4 mit Wasserstoffperoxid......................190
8.6.6.2 Umsetzung des Platin-Komplexes 4 mit Wasserstoffperoxid und
Lakton rac-9................................................................................................191
8.6.6.3 Umsetzung des Platin-Komplexes 4 mit Wasserstoffperoxid und
f-Caprolakton 103......................................................................................191
8.6.6.4 Umsetzung des Platin-Komplexes 4 mit (R)-BINAPO 10...........................192
8.6.6.5 Umsetzung des Platin-Komplexes 11 mit wässriger NaOH-Lösung...........193
8.6.6.6 Umsetzung des Platin-Komplexes 11 aus einer Katalyse-Lösung mit
wässriger NaOH-Lösung............................................................................193
8.6.6.7 Umsetzung des Platin-Komplexes 4 mit wässriger NaOH-Lösung.............194
8.6.6.8 Inhibierung der Baeyer-Villiger-Oxidation mit (fi)-BINAPO 10....................194
8.6.7 (R)-2,2 -Bis(diphenylphosphino)-1,1 -binaphthyl-(fl)-2,2 -
bis(diphenylphosphoryl)-1,1 -binaphthyl-platin(ll)ditriflat 11........................195
8.6.8 Aufstellung der Katalysen zur Baeyer-Villiger-Oxidation mit
verschiedenen Additiven aus Kapitel 5.6.5.................................................196
8.6.9 Aufstellung der Katalysen zur Baeyer-Villiger-Oxidation mit
enantiomerenangereicherten Sulfoxiden aus Kapitel 5.6.6........................198
8.6.10 NMR-spektroskopische Untersuchung der Zugabe
enantiomerenangereicherter Sulfoxide zum Platin-Komplex 4...................198
8.6.11 In situ-Synthese kationischer Platinkomplexe mit unterschiedlichen
Phosphin/Phosphanoxid/Phosphit-Liganden..............................................199
8.6.12 Aufstellung der Katalysen zur Baeyer-Villiger-Oxidation von
(2R,4r,6S)-2,4,6-Trimethylcyclohexanon 1 mit den Platin-
Komplexen 116d-f aus Kapitel 5.6.7..........................................................201
8.6.13 Gaschromatographische Methode zur Bestimmung der Umsätze und
Enantioselektivitäten der Baeyer-Villiger-Reaktion von 4-ferf-Butyl-
cyclohexanon 46 und 4-Phenylcyclohexanon 47.......................................202
8.6.14 Aufstellung der Katalysen zur Baeyer-Villiger-Oxidation weiterer
Cyclohexanone aus Kapitel 5.6.8...............................................................204
9 Anhang......................................................................................................206
9.1 Mathematische Grundlagen für die Berechnung der pKs-Werte der
ßransfed-Säuren aus spektrophotometrischen Messungen...............206
9.2 Literaturverzeichnis.................................................................................209
9.3 Abkürzungen............................................................................................215
9.4 Zentrale Strukturen..................................................................................217
9.5 Namen von vereinfacht benannten Molekülen nach IUPAC.................219
9.6 Kurzzusammenfassung...........................................................................221
9.7 Erklärung..................................................................................................222
9.8 Lebenslauf................................................................................................223
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