Design Subtyp-selektiver Agonisten und Antagonisten muskarinischer Rezeptoren:
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 G - P R O T E I N - G E K O P P E L T E R E Z E P T O R E N 1
1. /. / AUFBAU UND KLASSIFIZIERUNG DER GPCRS 1
1. 1.2 SIGNALUEBERTRAGUNG IN GPCRS 3
1.1.3 STRUKTURAUJKLAERUNG G-PROTEIN-GEKOPPELTER REZEPTOREN 4
1.1.3.1 STRUKTURMERKMALE G-PROTEIN-GEKOPPELTCR REZEPTOREN 5
1 . 2 M U S K A R I N I S C H E ACETYLCHOLINREZEPTOREN 6
1.2.1 A UJBAU UND KLASSIFIZIERUNG 6
1.2.2 THERAPEUTISCHER EINSATZ MUSKARINISCHER LIGANDEN UND IHRE
PROBLEMATIK 8
1.2.3 BINDUNGSDOMAENEN 10
1.3 A L L O S T E R E M O D U L A T I O N MUSKARINISCHER R E Z E P T O R
E N 1 0
1.3.1 DAS TERNAERE KOMPLEX-MODELL 11
1.3.2 A RTEN ALLOSTERER MODULATOREN 12
1.3.3 ERSTE ALLOSTERE MODULATOREN UND DEREN BINDUNGSAREALE 13
1 . 4 E N T W I C K L U N G DUALSTERER L I G A N D E N F UE R M U S K A R
I N R E Z E P T O R E N 1 6
1 . 5 Z I E L S E T Z U N G 2 0
2 SYNTHESE UND PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN DER
ZIELVERBINDUNGEN 22
2.1 A L L O S T E R E M O D U L A T O R E N FUER DEN M 2 - R E Z E P T O
R U N D H Y B R I D - V O R S T U F E N 2 2
2.1.1 SYNTHESE. 23
2.1.1.1 SYNTHESE DER N-[3-(N ,N -DIMETHYLAMIN)PROPYL]-PHTHALIMIDE BZW.
-NAPHTHALIMIDE 23
2.1.1.2 SYNTHESE DER MONOQUAFTSREN VERKUERZTEN PHTHALIMID- BZW.
NAPHTHALIMID-DERIVATE 24
2.1.1.3 SYNTHESE DER BROMALKYL-TRIMETHYLAMMONIUM-BROMIDE 26
2.1.1.4 SYNTHESE DER VERKUERZTEN BIS-{AMMONIUM)ALKAN-BAUSTEINE 26
2. 1.2 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 29
2.1.2.1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN DES TESTSYSTEMS 29
2.1.2.2 DURCHFUEHRUNG UND ERGEBNISSE 30
2.1.3 ERGEBNISSE 33
2.2 IPEROXO 3 3
2.2.1 SYNTHESE 34
2.2.1.1 KLASSISCHE SYNTHESEROUTE 34
2.2.1.2 ALTERNATIVE SYNTHESEROUTE DER IPEROXO-BASE 35
2.2.1.3 SYNTHESE DES AGONISTEN (PEROXO 38
2.2.2 ERGEBNISSE 38
2 . 3 A G O N I S T I S C H E H Y B R I D V E R B I N D U N G E N U N D
VERKUERZTE D E R I V A T E 3 9
2.3.1 SYNTHESE 39
2.3.1.1 DUALSTERE AGONISTEN 39
HTTP://D-NB.INFO/1036484319
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.1.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VERKQRZTER LPEROXO-HYBRIDE 41
2.3.1.3 SYNTHESE DER N-ALKYLIERTEN IPEROXO-DERIVATE 43
2.3.2 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 44
2.3.2.1 GRUNDLAGEN DER TESTSYSTEME 44
2.3.2.2 DURCHFUEHRUNG UND ERGEBNISSE 47
2.3.3 ERGEBNISSE 51
2 . 4 A N T A G O N I S T I S C H E HYBRIDVERBRNDUNGEN U N D VERKUERZTE D
E R I V A T E 5 1
2.4.1 SYNTHESE. 52
2.4.1.1 SYNTHESE VON ANTAGONIST-HYBRIDEN 52
2.4.1.2 ALTERNATIVE BINDUNG DES ALLOSTERS AN ATROPIN 53
2.4.1.3 HERSTELLUNG VON VERKUERZTEN ANTAGONIST-HYBRIDEN 55
2.4.2 NMR-DISKUSSION 59
2.4.3 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 63
2.4.3.1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN DES TESTSYSTEMS 63
2.4.4 ERGEBNISSE 64
2.5 DUALSTERE HYBRIDVERBINDUNGEN FUER DEN M 4 - R E Z E P T O R 6 5
2.5.1 SYNTHESE. 65
2.5.1.1 SYNTHESE VON N-CYCLOPROPYL-2-MERCAPTOACETAMID 67
2.5.1.2 SYNTHESE VON 2,5,6-TRICHLOR-4-METHYLNICOTINNITRIL 67
2.5.1.3 VERSUCHE ZUR EINFUEHRUNG EINES SPACERS 69
2.5.2 ERGEBNISSE 69
2 . 6 D U A L S T E R E H Y B R I D V E R B I N D U N G E N F UE R DEN M
, - R E Z E P T O R 7 0
2.6.1 SYNTHESE. 71
2.6.1.1 SYNTHESE DES 4-CHINOLON-GRUNDKOERPERS 71
2.6.1.2 VERSUCHE ZUR AMIDIERUNG BZW. VERESTERUNG DER DER SSURE-GRUPPE 74
2.6.1.3 N-ALKYLIERUNG DER CHINOLON-ESTER 76
2.6.1.4 EINFUEHREN EINES SPACERS 78
2.6.1.5 SUBSTITUTION DER HYDROXYL-FUNKTION 80
2.6.1.6 SYNTHESE DER CHINOLON-IPEROXO-HYBRID-VERBINDUNGEN 83
2.6.2 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 85
2.6.2.1 GRUNDLAGEN DES TESTSYSTEMS 85
2.6.2.2 DURCHFUEHRUNG UND ERGEBNISSE 85
2.6.3 ERGEBNISSE 88
2 . 7 F L U O R E S Z E N Z - M A R K I E R U N G 8 8
2.7.1 SYNTHESE. 89
2.7.1.1 SYNTHESE VON 2,4,6-TRIMETHYLPYIYLIUM-TETRAFLUORBORAT 89
2.7.1.2 SYNTHESE VON PY-I 90
2.7.1.3 EINFUEHREN DES SPACERS 92
2.7.1.4 VERSUCHE ZUR UMSETZUNG VON 35 93
2.7.2 ERGEBNISSE 97
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
3 ZUSAMMENFASSUNG 98
4 SUMMARY 103
5 EXPERIMENTELLER TEIL 107
5.1 A L L G E M E I N E A N G A B E N 1 0 7
5. /. 1 VERWENDETE GERAETE 107
5.1.2 CHROMATOGRAPHIE 108
5.1.3 CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL 108
5.1.4 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS / 08
5 . 2 SYNTHESEVORSCHRIFTEN U N D ANALYTISCHE D A T E N 1 0 9
5.2.1 SYNTHESE ALLOSTERER MODULATOREN UND IHRER VORSTUFEN 109
5.2.1.1 SYNTHESE DER N-[3-(N ,N -DIMENTHYLAMIN)PROPYLPHLHALIMID- BZW.
NAPHTHALIMID-DERIVATE LA-IC 109
5.2.1.2 SYNTHESE DER VERKUERZTEN ALLOSTEREN BAUSTEINE 2A-2E 110
5.2.1.3 SYNTHESE DER ZWISCHENSTUFE ZUR HERSTELLUNG UNSYMMETRISCHER MONO-
BZW. BIS-(AMMONIUM)ALKANDERIVATE 3A-3H I I I
5.2.1.4 SYNTHESE DER BROMALKYL-TRIMETHYLAMMONIUM-BROMIDE 4A UND 4B 113
5.2.1.5 SYNTHESE VON VERKUERZTEN BIS-(AMMONIUM)ALKAN-BAUSTEINEN 5A UND SB
113
5.2.2 SYNTHESE VON IPEROXO 114
5.2.2.1 SYNTHESE VON 4-DIMETHYLAMINO-BUT-2-EN-L-OL 10 114
5.2.2.2 SYNTHESE VON
4-((4,5-DIHYDROISOXAZOL-3-YL)OXY)-N,N-DIMETHYLBUT-2-YN-L-AMIN
(IPCROXO-BASE) 9....115
5.2.2.3 SYNTHESE VON IPEROXO 11 115
5.2.3 AGONISTISCHE HYBRIDVERBINDUNGEN UND VERKUERZTE DERIVATE. 116
5.2.3.1 SYNTHESE DER ALLOSTER-IPEROXO-HYBRID-VERBINDUNGEN 12A-C 116
5.2.3.2 SYNTHESE DES LPEROXO-HEXAMETHONHIM-DERIVATS 13 117
5.2.3.3 VERKUERZTE IPEROXO-DERIVATE 14 UND 15A-J 118
5.2.4 ANTAGONISTISCHE HYBRIDVERBINDUNGEN UND VERKUERZTE DERIVATE 122
5.2.4.1 UMSETZUNG VON SCOPOLAMIN MIT 4A ZU 16 UND SYNTHESE VON
VERKUERZTEN ATROPIN- BZW. SCOPOLAMIN- DERIVATEN 17A-H UND 18B-H 122
5.2.5 SYNTHESE DER VORSTUFEN VON THIENOPYRIDIN 129
5.2.5.1 SYNTHESE VON 2-CHLOR-N-CYCLOPROPYLACETAMID 19 129
5.2.5.2 SYNTHESE VON 2-(CYC1OPROPYLAMIN)-2-OXOETHYL)-ETHANTHIOAT 20 129
5.2.5.3 SYNTHESE VON N-CYCLOPROPYL-2-MERCAPTO-ACETAMID 21 130
5.2.5.4 SYNTHESE VON 3-CYANO-2,6-DIHYDROXY-4-METHYLPYRIDIN 22 131
5.2.5.5 SYNTHESE VON 3-CYANO-2,5.6-TRICHLOR-4-METHYLPYRIDIN 23 131
5.2.6 SYNTHESE VON IPEROXO-CHINOLON-HYBRIDVERBINDUNGEN 132
5.2.6.1 SYNTHESE DER ANILINMETHYLENMALONSAEUREDIETHYLESTER-DERIVATE 24A-H
132
5.2.6.2 SYNTHESE DER ETHYL-4-OXO-1.4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBOXYLATE 25A-G
134
5.2.6.3 SYNTHESE DES
L-BENZYL-6-FLUOR-4-OXO-L,4-DIHYDROCHINOIIN-3-CARBONSAERE 26 135
5.2.6.4 SYNTHESE DER ETHYL-1
-BENZYL-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-CARBOXYLATE 27A-H 136
5.2.6.5 SYNTHESE DES ETHYL-6-FLUOR-4-OXO-1
-(PYRIDIN-2-YLMETHY!)-1,4-DIHYDROCHINOLIN-3- CARBOXYLATS 28H....L40
5.2.6.6 SYNTHESE DER
L-BENZYL-N-HYDROXYALKYL-4-OXO-L,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBOXAMIDE 29 141
5.2.6.7 SYNTHESE DER N-HYDROXYALKYL-4-OXO-1
-(PYROLIDIN-2-YLMETHYL)-1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBOXAMIDE
30H-C4,30H-C-6 150
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.6.8 SYNTHESE DER 1
-BENZYL-N-BROMALKYL-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBOXAMIDE 31 151
5.2.6.9 SYNTHESE DER CHINOLON-LPEROXO-HYBRIDVERBINDUNGEN 32 158
5.2.7 SYNTHESE UNDFUNKTIONALISIERUNGDES FLUORESZENZFARBSTOFFES PY-L 165
5.2.7.1 SYNTHESE VON 2,4,6-TRIMETHYLPY(YLIUM-TETRAFLUOROBORAT 33 165
5.2.7.2 SYNTHESE VON 2,6-DIMETHYL-4-[()-2-{2,3,6
I7-TETRAHYDRO-LH,5//-PYRIDO[312,L-(/]-QUINOLM-9YL)VINYL]PYRANYLIUM
TETRAFLUOROBORATE 34 166
5.2.7.1 SYNTHESE VON
( )-!-(6-HYDROXYHEXYL)-2,6-DIMETHYL-4-[2-(2,3,6,7-TETRAHYDRO-L//,5//-
BENZO[//]QUINOLIZIDIN-9-YL)ETHENYL]PYRIDINIUM TETRAFLUOROBORATE 35 167
6 LITERATURVERZEICHNIS 168
7 UEBERSICHT UEBER DIE SYNTHETISIERTEN VERBINDUNGEN
|
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