Synthese neuer Inhibitoren der humanen Oxidosqualencyclase:
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|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
München
Dr. Hut
2013
|
| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Pharmazeutische Chemie
|
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| Online Access: | Inhaltstext Volltext https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:19-153262 Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | 483 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 9783843908672 3843908672 |
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IMAGE 1
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 DIE STEROL-BIOSYNTHESE 3
1.1.1 DER PRAE-SQUALEN-ABSCHNITT 3
1.1.1.1 INHIBITOREN DES PRAE-SQUALEN-ABSCHNITTS . 5
1.1.2 DER GEMEINSAME POST-SQUALEN-ABSCHNITT 6
1.1.2.1 DIE OXIDOSQUALENCYCLASEN 7
1.1.2.2 OXIDOSQUALENCYCLASE-INHIBITOREN 10
1.1.3 DER POST-SQUALEN-ABSCHNITT DER ERGOSTEROL-BIOSYNTHESE 13 1.1.3.1
ERGOSTEROL-BIOSYNTHESE-INHIBITOREN 15
1.1.4 DER POST-SQUALEN-ABSCHNITT DER CHOLESTEROL-BIOSYNTHESE 18 1.1.4.1
CHOLESTEROL-BIOSYNTHESE-INHIBITOREN 20
2 THEMENSTELLUNG UND SYNTHESEPLANUNG 23
2.1 THEMENSTELLUNG 23
2.2 SYNTHESEPLANUNG 32
2.2.1 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA DER LEITSTRUKTUREN 32
2.2.1.1 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA MIT VERSCHIEDENEN SEITENKETTEN 32
2.2.1.2 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA MIT 1,2,3-TRIAZOL-PARTIALSTRUKTUR
32 2.2.1.3 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA MIT
ALKYL-ARYL-ETHER-PARTIALSTRUKTUR 35 2.2.1.4 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA
MIT ISOMEREN GRUNDKOERPEM 36 2.2.2 SYNTHESE VON VERBINDUNGEN MIT
RIGIDISIERTEN GRUNDKOERPEM 38
3 SYNTHESEN 41
3.1 BESCHREIBUNG HAEUFIG VERWENDETER REAKTIONEN 41
3.1.1 EINFUEHRUNG UND ABSPALTUNG DER FERT-BUTYLCARBAMAT-SCHUTZGRUPPE BEI
SEKUNDAEREN AMINEN 41
3.1.2 REDUKTIVE ALKYLIERUNG VON AMINEN 41
3.1.2.1 DIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG 42
3.1.2.2 INDIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG 42
3.1.2 A/-ALKYLIERUNG VON AMINEN 42
3.2 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA DER LEITSTRUKTUREN 43
3.2.1 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA DER LEITSTRUKTUR MK3-14 MIT
VERSCHIEDENEN SEITENKETTEN 43
3.2.1.1 DIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG 45
3.2.1.2 N-ALKYLIERUNG 46
3.2.1.3 A/-ACYLIERUNG 48
3.2.2 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA DER LEITSTRUKTUR MK3-14 MIT
1,2,3-TRIAZOL-PARTIALSTRUKTUR 48
3.2.2.1 SYNTHESE DER ALKINE 49
3.2.2.2 SYNTHESE VON 2-(CHLORETHYL)-1-METHYLPIPERIDIN 51
HTTP://D-NB.INFO/103148759X
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.2.3 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITION 52
3.2.3 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA DER LEITSTRUKTUR MK2-90 MIT
1,2,3-TRIAZOL-PARTIALSTRUKTUR 54
3.2.3.1 SYNTHESE DER ALKINE 55
3.2.3.2 SYNTHESE VON 3-CHLOR-1-METHYLPIPERIDIN 55
3.2.3.3 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITION * 56
3.2.3.4 SYNTHESE VON 3-AZIDO-1-(FERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN 63 3.2.3.5
1,3-DIPOLARE CYCLOADDITION MIT EINEM A/-BOOPIPERIDIN 64 3.2.3.6
ABSPALTUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 65
3.2.3.7 DIREKTE REDUKTIVE A/-METHYLIERUNG 66
3.2.4 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA DER LEITSTRUKTUR MK3-14 MIT
ALKYL-ARYL-ETHER-PARTIALSTRUKTUR 70
3.2.4.1 INDIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG 70
3.2.4.2 DIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG - 71
3.2.4.3 MITSUNOBU-REAKTION 72
3.2.4.4 MITSUNOBU-REAKTION MIT EINEM A/-BOC-PIPERIDIN 77
3.2.4.5 ABSPALTUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 86
3.2.4.6 INDIREKTE REDUKTIVE A/-METHYLIERUNG 87
3.2.5 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA DER LEITSTRUKTUR MK3-14 MIT ISOMEREN
GRUNDKOERPEM 90
3.2.5.1 HECK-REAKTION 90
3.2.5.2 WITTIG-REAKTION 92
3.2.5.3 INDIREKTE REDUKTIVE AMINIERUNG 93
3.2.5.4 EINFUEHRUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 97
3.2.5.5 KATALYTISCHE HYDRIERUNG DES PYRIDINRINGS UND DES ALKENS 98
3.2.5.6 DIREKTE REDUKTIVE AF-METHYLIERUNG 102
3.2.5.7 ABSPALTUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 104
3.2.5.8 DIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG 106
3.2.5.9 N-ALKYLIERUNG 108
3.2.5.10 JV-ACYLIERUNG 110
3.2.5.11 ABSPALTUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 111
3.2.5.12 DIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG 112
3.2.6 SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA DER LEITSTRUKTUR MK2-90 MIT ISOMEREN
GRUNDKOERPERN 114
3.2.6.1 SUZUKI-MIYAURA-REAKTION 115
3.2.6.2 INDIREKTE REDUKTIVE AMINIERUNG 116
3.2.6.3 EINFUEHRUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 117
3.2.6.4 KATALYTISCHE HYDRIERUNG DES PYRIDINRINGS 117
3.2.6.5 DIREKTE REDUKTIVE AF-METHYLIERUNG 117
3.2.6.6 ABSPALTUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 118
3.2.6.7 INDIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG 118
3.2.6.8 A/-ALKYLIERUNG 120
3.2.6.9 A/-ACYLIERUNG 121
3.2.6.10 ABSPALTUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 121
3.2.6.11 DIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG 122
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
3.3 SYNTHESE VON VERBINDUNGEN MIT RIGIDISIERTEN GRUNDKOERPERN 123 3.3.1
SYNTHESE VON VERBINDUNGEN MIT 3-(2,3-DIHYDRO-1 H-INDEN-5-YL)-1
-METHYLPIPERIDIN-PARTIAISTROKTUR 123 3.3.1.1 SYNTHESE VON 5-BROMINDAN-1
-ON 123
3.3.1.2 SUZUKI-MIYAURA-REAKTION 123
3.3.1.3 INDIREKTE REDUKTIVE AMINIEMNG 124
3.3.1.4 EINFUEHRUNG DER BOOSCHUTZGRUPPE ' 124
3.3.1.5 KATALYTISCHE HYDRIERUNG DES PYRIDINRINGS 125
3.3.1.6 DIREKTE REDUKTIVE A/-METHYLIERUNG 125
3.3.1.7 ABSPALTUNG DER BOOSCHUTZGRUPPE 126
3.3.1.8 DIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG 126
3.3.1.9 ^-ALKYLIERUNG 128
3.3.1.10 ABSPALTUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 128
3.3.1.11 DIREKTE REDUKTIVE ALKYLIERUNG 129
3.3.2 SYNTHESE VON VERBINDUNGEN MIT
4-METHYL-1,2,3,4,4A,5,6,10B-OCTAHYDROBENZO[FLCHINOLIN-PARTIALSTRUKTUR
129 3.3.2.1 SYNTHESE DES ENAMINS 130
3.3.2.2 AZA-ANELLIERUNG 131
3.3.2.3 IONISCHE HYDRIERUNG 132
3.3.2.4 REDUKTION DES LACTAMS 133
3.3.2.5 DIREKTE REDUKTIVE N-METHYLIERUNG 135
3.3.2.6 FORMYIIERUNG DES AROMATEN 136
3.3.2.7 DIREKTE REDUKTIVE AMINIERUNG 144
3.3.2.8 INDIREKTE REDUKTIVE AMINIERUNG 146
3.3.2.9 FORMYIIERUNG DES AROMATEN 147
3.3.2.10 DIREKTE REDUKTIVE AMINIERUNG 147
4 BIOLOGISCHE TESTUNG 149
4.1 AGAR-DIFFUSIONSTEST 149
4.1.1 TESTERGEBNISSE 150
4.1.2 DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 154
4.2 MTT-TEST 157
4.2.1 TESTERGEBNISSE 158
4.2.2 DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 160
4.3 TEST AUF INHIBITION DER ERGOSTEROL-BLOSYNTHESE 160
4.3.1 TESTERGEBNISSE 161
4.4 TEST AUF INHIBITION DER CHOLESTEROL-BIOSYNTHESE 161
4.4.1 TESTERGEBNISSE 161
4.4.2 ENZYME DER CHOLESTEROL-BIOSYNTHESE 164
4.4.2.1 DIE HUMANE STEROL-A 24-REDUKTASE 164
4.4.2.2 DIE HUMANE 7-DEHYDROCHOLESTEROLREDUKTASE 166
4.4.2.3 DIE HUMANE LATHOSTEROLOXIDASE 168
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
4.4.2.4
4.4.3
DIE HUMANE STEROL-A 24-REDUKTASE DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE
169 171
4.5 4.5.1 4.5.2 4.5.3
4.5.4
AKTIVITAETSBESTIMMUNG DER TESTSUBSTANZEN MARKIERUNG DES NEU
SYNTHETISIERTEN CHOLESTEROLS MITTELS 2- 13C-ACETAT PROTEINBESTIMMUNG
NACH BRADFORD
TESTERGEBNISSE DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE
181 182 183 183 186
5 ZUSAMMENFASSUNG 189
5.1 SYNTHESEN 191
5.2 BIOLOGISCHE TESTUNG 205
6 EXPERIMENTELLER TEIL 2 1 1
6.1 6.1.1 6.1.2 6.1.3
ALLGEMEINE ANGABEN GERAETE ARBEITSTECHNIKEN SOFTWARE
211 211 212 212
6.2 BESCHREIBUNG DER SUBSTANZEN 6.2.1
(2RS)-A/-(4-BROMBENZYL)-A/-METHYL-1-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-
ETHYL]-PHENYL}-METHANAMIN (23) 213
6.2.2 (2RS)-A/-METHYL-W-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}- 1
-[4-(TRIFLUORMETHYL)-PHENYI]-METHANAMIN (24) 214
6.2.3 (2RS)-A/-METHYL-/V-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
1-(4-NITROPHENYL)-METHANAMIN (25) 215
6.2.4
(2RS)-()-AF-METHYL-W-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
3-PHENYL-PROP-2-EN-1-AMIN (26) 217
6.2.5 (2RS)-W-METHYI-AF-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
1-(NAPHTHALEN-2-YL)-METHYLAMIN (27) 218
6.2.6 (2RS)-N-(4-LODBENZYL)-N-METHYL-1 -{3-[2-(1 -METHYLPIPERIDIN-2-YL)-
ETHYL]-PHENYL}-METHANAMIN (28) 219
6.2.7
(2RS)-()-/V-METHYL-W-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
3-PHENYL-PROP-2-EN-1-AMIN (29) 221
6.2.8
(2RS)-N,4-DIMETHYL-A/-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
PENTAN-1-AMIN (30) 222
6.2.9
(2RS)-4-CHIOR-N-METHYI-A/-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
BENZAMID (31) 223
6.2.10 (2RS)-A/-(4-CHLORBENZYL)-W-METHYL-1 -{1 -[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-2-YL)- ETHYL]-1 H- 1,2,3-TRIAZOL-4-YL}-METHANAMIN (44)
224
6.2.11 (2RS)-A/-(4-BROMBENZYL)-A/-METHYL-1 -{1 -[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-2-YL)- ETHYL]-1 H- 1,2,3-TRIAZOL-4-YL}-METHANAMIN (45)
225
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS
6.2.12 (2RS)-A/-METHYL-1 -{1 -[2-(1 -METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-1
H-1,2,3-TRIAZOL4-YL)-N-[4-(TRIFLUORMETHYL)-BENZYL]-METHANAMIN (46)
6.2.13 (2RS)-N-METHYL-1 -{1 -[2-(1 -METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-1
H-1,2,3-TRIAZOL4-YL)-METHYL-/V-(4-NITROBENZYL)-METHANAMIN (47) 6.2.14
(2RS)-(E)-N-METHY1-AF-{{1 -[2-(1 -METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-
1 H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL}-METHYL}-3-PHENYL-PROP-2-EN-1 -AMIN (48) 6.2.15
(3RS)-N-(4-BROMBENZYL)-A/-METHYL-1 -[1 -(1 -METHYLPIPERIDIN-3-YL)1
H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL]-METHANAMIN (50A) 6.2.16
(2RS)-A/-(4-BROMBENZYL)-N-METHYL-1 -{1 -[(1 -METHYLPYRROLIDIN-2-YL)-
METHYL]-1 H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL}-METHANAMIN (50B) 6.2.17
(3RS)-TERT-BUTYL-3-{4-{[(4-CHLORBENZY1)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}1
H-1,2,3-TRIAZOL-1 -YL}-PIPERIDIN-1 -CARBOXYLAT (54) 6.2.18
(3RS)-TERF-BUTYL-3-{4-{[(4-BROMBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-
1 H-1,2,3-TRIAZOM -YL}-PIPERIDIN-1 -CARBOXYLAT (55) 6.2.19
(3RS)-FE/F-BUTYL-3-{4-{{METHYL-[4-(TRIFLUORRRIETHYL)-BENZYL]-AMINO}METHYL}-1
H-1,2,3-TRIAZOL-1 -YL)-PIPERIDIN-1 -CARBOXYLAT (56) 6.2.20
(3RS)-FERT-BUTYL 3-{4-{[METHYL-(4-NITROBENZYL)-AMINO]-METHYL}-
1 H-1,2,3-TRIAZOL-1 -YL}-PIPERIDIN-1 -CARBOXYLAT (57) 6.2.21
(3RS)-()-FERT-BUTYL-3-{4-{[CINNAMYL-(METHYL)-AMINO]-METHYL1
H-1,2,3-TRIAZOH -YL}-PIPERIDIN-1 -CARBOXYLAT (58) 6.2.22
(3RS)-W-(4-CHLORBENZYL)-/V-METHYL-1 -[1 -(PIPERIDI N-3-YL )-
1H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL]-METHANAMIN (59) 6.2.23
(3RS)-A/-(4-BROMBENZYL)-A/-METHYL-1 -[1
-(PIPERIDIN-3-YL)1H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL)-METHANAMIN (60) 6.2.24
(3RS)-A/-METHYL-1-[1-(PIPERIDIN-3-YL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL]-
W-[4-(TRIFLUORMETHYL)-BENZYL]-METHANAMIN (61) 6.2.25
(3RS)-N-METHYL-A/-(4-NITROBENZYL)-1 -[1 -(PIPERIDIN-3-YL)1
H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL]-METHANAMLN (62) 6.2.26
(3RS)-()-W-METHYL-3-PHENYL-N-{[1 -(PIPERIDIN-3-YL)-1 H-1,2,3-TRIAZOL-
4-YL]-METHYL}-PROP-2-EN-1-AMIN (63) 6.2.27
(3RS)-N-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1-[1-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)1
H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL]-METHANAMIN (64) 6.2.28 (3RS)-N-METHYL-1 -[1 -(1
-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-1 H-1,2,3-TRIAZOM-YL]-
A/-[4-(TRIFLUORMETHYL)-BENZYL]-METHANAMIN (65) 6.2.29 (3RS)-A/-METHYL-1
-[1 -(1 -METHYLPIPERIDIN-3-YL)-1
H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL]A/-(4-NITROBENZYL)-METHANAMIN (66A) 6.2.30
(3RS)-2-{3-{4-{[METHYL-(4-NITROBENZYL)-AMINO]-METHYL)-
1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL)-PIPERIDIN-1-YL}-ACETONITRIL (66B) 6.2.31
(3RS)-(E)-W-METHYL-/V-{[1 -(1 -METHYLPIPERIDIN-3-YL)-1
H-1,2,3-TRIAZOL4-YL]-METHYL}-(()-3-PHENYL-PROP-2-EN-1 -AMIN (67) 6.2.32
3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOL (69) 6.2.33
3-{[(4-BROMBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOL (70) 6.2.34
3-{{METHYL-[4-(TRIFLUORMETHYL)-BENZYL]-AMINO}-METHYL}-PHENOL (71) 6.2.35
3-{[METHYL-(4-NITROBENZYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOL (72) 6.2.36
(E)-3-{[CINNAMYL-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOL (73)
227
228
229
230
232
233
234
236
237
239
240
242
243
244
245
246
247
248
250
251 252 253 254
255 257
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS
6.2.37 (2RS)-W-(4-CHLORBENZYL)-/V-METHYL-1 -{3-[(1
-METHYLPIPERIDIN-2-YL)METHOXY]-PHENYL}-METHANAMIN (74A) 6.2.38
(3RS)-A/-(4-CHLORBENZYL)-N-METHYL-1-{3-[(1-METHYLAZEPAN-3-YL)-OXY]PHENYL}-METHANAMIN
(74B) 6.2.39 (2RS)-A/-(4-BROMBENZYL)-A/-METHYL-1 -{3-[(1
-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-
METHOXY]-PHENYL}-METHANAMIN (75A) 6.2.40
(3RS)-A/-(4-BROMBENZYL)-N-METHYL-1-{3-[(1-METHYLAZEPAN-3-YL)-OXY]PHENYLJ-METHANAMIN
(75B) 6.2.41 (2RS)-N-METHYL-W-{3-[(1
-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-METHOXY]-BENZYL}-
1 -[4-(TRIFLUORMETHYL)-PHENYL]-METHANAMIN (76A) 6.2.42
(3RS)-N-METHYL-/V-{3-[(1 -METHYLAZEPAN-3-YL)-OXY]-BENZYL}1
-[4-(TRIFLUORMETHYL)-PHENYL]-METHANAMIN (76B) 6.2.43
(2RS)-A/-METHYL-A/-{3-[(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-METHOXY]-BENZYL}-
1-(4-NITROBENZYL)-METHANAMIN (77A) 6.2.44 (3RS)-N-METHYL-N-{3-[(1
-METHYLAZAPAN-3-YL)-OXY]-BENZYL}1-(4-NITROPHENYL)-METHANAMIN (77B)
6.2.45
(2RS)-()-AF-METHYL-A/-{3-[(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-METHOXY]-BENZYL-
3-PHENYL-PROP-2-EN-1-AMIN (78A) 6.2.46 (3RS)-(E)-W-METHYL-A/-{3-[( 1
-METHYLAZEPAN-3-YL)-OXY]-BENZYL}3-PHENYL-PROP-2-EN-1-AMIN (78B) 6.2.47
A/-[3-(FERT-BUTOXY)-BENZYL]-1 -(4-CHLORPHENYL)-A/-METHYL-METHANAMIN (80)
6.2.48 N-(4-BROMBENZYL)-1 -[3-(FERT-BUTOXY)-PHENYL]-A/-METHYL-METHANAMIN
(81) 6.2.49 A/-[3-(FERT-BUTOXY)-BENZYL]-A/-METHYL-1
-(4-NITROBENZYL)-METHANAMIN (82) 6.2.50
(2S)-FERT-BUTYL-2-({3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}PHENOXY}-METHYL)-PYRROLIDIN-1-CARBOXYLAT
(88)
6.2.51
FERT-BUTYL-{2-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}ETHYL}-(METHYL)-CARBAMAT
(89) 6.2.52
FERT-BUTYL-{2-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}ETHYL}-CARBAMAT
(90) 6.2.53
FERT-BUTYL-{3-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}-
PROPYL)-(METHYL)-CARBAMAT (91) 6.2.54
(2RS)-FERT-BUTYL-2-{2-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}PHENOXY}-ETHYL}-PIPERIDIN-1
-CARBOXYLAT (92) 6.2.55
(3RS)-FERT-BUTYL-3-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-
PHENOXY}-PIPERIDIN-1 -CARBOXYLAT (93) 6.2.56
(2S)-W-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1-[3-(PYRROLIDIN-2-YLMETHOXY)PHENYL]-METHANAMIN
(98) 6.2.57 2-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}-
N-METHYL-ETHANAMIN (99) 6.2.58
2-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}ETHANAMIN (100)
6.2.59 3-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}-
A/-METHYLPROPAN-1-AMIN (101) 6.2.60 (2RS)-N-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1
-{3-[2-(PIPERIDIN-2-YL)-ETHOXY]PHENYL}-METHANAMIN (102)
258
259
260
261
262
264
265
266
267
268 269 270
272
273
274
275
276
277
278
279
280
289
282
283
IMAGE 7
INHALTSVERZEICHNIS
6.2.61
(3RS)-A/-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1-[3-(PIPERIDIN-3-YLOXY)-PHENYL]METHANAMIN
(103) 285
6.2.62 (2S)-W-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1 -{3-[(1
-METHYLPYRROLIDIN-2-YL)METHOXY]-PHENYL}-METHANAMIN (104A) 286
6.2.63
(2S)-2-{2-{{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}METHYL}-PYRROLIDIN
-1 -YL}-ACETONITRIL (104B) 287
6.2.64
{2-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}A/./V-DIMETHYL-ETHANAMIN
(105A) 288
6.2.65
2-{{2-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}-ETHY1}(METHYL)-AMINO}-ACETONITRIL
(105B) 289
6.2.66
3-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}A/,W-DIMETHYL-PROPAN-1-AMIN
(106A) 290
6.2.67
2-{{3-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}-PROPYL}(METHYL)-AMINO}-ACETONITRIL
(106B) 291
6.2.68
(2RS)-N-(4-CHLORBENZY1)-A/-METHYL-1-{3-[2-(1-METHY1PIPERIDIN-2-YL)ETHOXY]-PHENYL}-METHANAMIN
(107A) 292
6.2.69
(2RS)-2-{2-{2-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}ETHYL}-PIPERIDIN-1-YL}-ACETONITRIL
(107B) 293
6.2.70
(3RS)-A/-(4-CHLORBENZYL)-N-METHYL-1-{3-[(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-OXY]PHENYLJ-METHANAMIN
(108A) 294
6.2.71
2-{3-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENOXY}PIPERIDIN-1-YL}-ACETONITRIL
(108B) 295
6.2.72 ()-3-[2-(PYRIDIN-4-YL)-VINYL]-BENZALDEHYD (109) 296
6.2.73 (Z)-3-[2-(PYRIDIN-3-YL)-VINYL]-BENZALDEHYD (115) 297
6.2.74 (Z)-A/-METHYL-1-{4-[2-(PYRIDIN-4-YL)-VINYL]-PHENYL}-METHANAMIN
(116) 298 6.2.75
(Z)-A/-METHYL-1-{4-[2-(PYRIDIN-3-YL)-VINYL]-PHENYL}-METHANAMIN (117) 299
6.2.76 ()-AF-METHYL-1-{3-[2-(PYRIDIN-4-YL)-VINYL]-PHENYL}-METHANAMIN
(118) 300 6.2.77
(2)-A/-METHYL-1-{3-[2-(PYRIDIN-3-YL)-VINYL]-PHENYL}-METHANAMIN (119) 302
6.2.78 (E)-N-METHYL-1-{4-[2-(PYRIDIN-2-YL)-VINYL]-PHENYL}-METHANAMIN
(120) 303 6.2.79
(Z)-FERT-BUTYL-(METHYL)-{4-[2-(PYRIDIN-4-YL)-VINYL]-BENZYL}-CARBAMAT
(121) 304
6.2.80
(Z)-FERT-BUTYL-(METHYL)-{4-[2-(PYRIDIN-3-YL)-VINYL]-BENZYL}-CARBAMAT
(122) 305 6.2.81
()-FERT-BUTYL-(METHYL)-{3-[2-(PYRIDIN-4-YL)-VINYL]-BENZYL}-CARBAMAT
(123) 306 6.2.82
(Z)-FERF-BUTYL-(METHYL)-{3-[2-(PYRIDIN-3-YL)-VINYL]-BENZYL}-CARBAMAT
(124) 307 6.2.83
(E)-FERT-BUTYL-(METHYL)-{4-[2-(PYRIDIN-2-YL)-VINYL]-BENZYL}-CARBAMAT
(125) 309 6.2.84
FERT-BUTYL-(METHYL)-{4-[2-(PIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}-CARBAMAT (126)
310
6.2.85 (3RS)-FERT-BUTYL-(METHY1)-{4-[2-(PIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
CARBAMAT (127) 311
6.2.86
FERT-BUTYL-(METHYL)-{3-[2-(PIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}-CARBAMAT (128)
312 6.2.87
(3RS)-TERT-BUTYL-(METHYL)-{3-[2-(PIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
CARBAMAT (129) 313
6.2.88 FERT-BUTYL-(METHYL)-{4-[2-(PYRIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}-CARBAMAT
(130) 315 6.2.89
(2RS)-FERF-BUTYL-(METHYL)-{4-[2-(PIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
CARBAMAT (131) 316
6.2.90 FERT-BUTYL-(METHYL)-{4-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}- CARBAMAT (132A) 317
IMAGE 8
INHALTSVERZEICHNIS
6.2.91
FERF-BUTYL-{4-{2-[1-(CYANOMETHYL)-PIPERIDIN-4-YL]-ETHYL}-BENZYL}-(METHYL)-
CARBAMAT (132B) 318
6.2.92
(3RS)-FERF-BUTYL-(METHYL)-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
CARBAMAT (133A) 319
6.2.93
(3RS)-FERF-BUTYL-{4-{2-[1-(CYANOMETHYL)-PIPERIDIN-3-YL]-ETHYL}-BENZYL}-
(METHYL)-CARBAMAT (133B) 320
6.2.94
FERF-BUTYL-(METHYL)-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-4-Y1)-ETHYL]-BENZYL}-
CARBAMAT (134A) 321
6.2.95
TERT-BUTYL-{3-{2-[1-(CYANOMETHYL)-PIPERIDIN-4-YL]-ETHYL}-BENZYL}-(METHYL)-
CARBAMAT (134B) 323
6.2.96
(3RS)-TERF-BUTYL-(METHYL)-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
CARBAMAT (135A) 324
6.2.97
(3RS)-FERT-BUTYL-{3-{2-[1-(CYANOMETHYL)-PIPERIDIN-3-YL]-ETHYL}-BENZYL}-
(METHYL)-CARBAMAT (135B) 325
6.2.98
(2RS)-FERT-BUTYL-(METHYL)-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
CARBAMAT (136A) 326
6.2.99
(2RS)-FERF-BUTYL-{4-{2-[1-{CYANOMETHYL)-PIPERIDIN-2-YL]-ETHYL}-BENZY]}-
(METHYL)-CARBAMAT (136B) 327
6.2.100 A/-METHYL-1-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-PHENYL}-
METHANAMIN (137) 328
6.2.101 (3RS)-A/-METHYL-1 -{4-[2-(1
-METHY1PIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-PHENYL}- METHANAMIN (138) 329
6.2.102 N-METHYL-1 -{3-[2-(1 -METHYL-PIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-PHENYL}-
METHANAMIN (139) 330
6.2.103 (3RS)-A/-METHYL-1 -{3-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-PHENYL}- METHANAMIN (140) 331
6.2.104 (2RS)-A/-METHYL-1-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-PHENYL}-
METHANAMIN (141) 333
6.2.105
N-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-
PHENYL}-METHANAMIN (142) 334
6.2.106
A/-(4-BROMBENZYL)-A/-METHYL-1-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-
PHENYL}-METHANAMIN (143) 335
6.2.107 A/-METHYL-W-{4-[2-( 1 -METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}- 1
-[4-(TRIFLUORMETHYL)-PHENYL)-METHANAMIN (1 44) 336
6.2.108 A/-METHYL-A/-{4-[2-(1-MATHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}- 1
-(4-NITROPHENYL)-METHANAMIN (1 45) 337
6.2.109 ()-/V-METHYL-A/-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL)-
3-PHENYL-PROP-2-EN-1-AMIN (146) 339
6.2.110 N-METHYL-N-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}- 1
-(NAPHTHALEN-2-YL)-METHANAMIN (147) 340
6.2.111
(3RS)-A/-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-
ETHYL]-PHENYL}-METHANAMIN (148) 341
6.2.112 (3RS)-A/-(4-BROMBENZYL)-A/-METHYL-1 -{4-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-3-YL)- ETHYL]-PHENYL}-METHANAMIN (149) 342
6.2.113
(3RS)-A/-METHYL-A/-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}- 1
-[4-(TRIFLUORMETHYL)-BENZYL]-METHANAMIN (150) 344
IMAGE 9
INHALTSVERZEICHNIS
6.2.114
(3RS)-A/-METHYL-A/-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}1-(4-NITROPHENYL)-METHANAMIN
(151) 345
6.2.115 (3RS)-(E)-A/-METHYL-W-{4-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}3-PHENYL-PROP-2-EN-1-AMIN (152) 346
6.2.116
(3RS)-N-METHYL-/V-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}1-(NAPHTHALEN-2-YL)-METHANAMIN
(153) 347
6.2.117 N-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1 -{3-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]PHENYL}-METHANAMIN (21) 349
6.2.118
N-(4-BROMBENZYL)-A/-METHYL-1-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]PHENYL}-METHANAMIN
(154) 350
6.2.119 A/-METHYL-A/-{3-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}1-[4-(TRIFLUORMETHYL)-PHENYL]-METHANAMIN
(155) 351
6.2.120 A/-METHYL-A/-{3-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL)1-(4-NITROPHENYL)-METHANAMIN (156)
352
6.2.121 ()-A/-METHY1-A/-{3-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-Y1)-ETHYL]-BENZYL}3-PHENYL-PROP-2-EN-1-AMIN (157) 354
6.2.122 A/-METHYL-A/-{3-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}1-(NAPHTHALEN-2-YL)-METHANAMIN
(158) 355
6.2.123 (3RS)-A/-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1 -{3-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-3-YL)ETHYL]-PHENYL}-METHANAMIN (22) 356
6.2.124
(3RS)-A/-(4-BROMBENZYL)-N-METHYL-1-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)ETHYL]-PHENYL}-METHANAMIN
(159) 357
6.2.125
(3RS)-A/-METHYL-N-(3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}1-[4-(TRIFLUONNETHYL)-PHENYL]-METHANAMIN
(160) 359
6.2.126 (3RS)-N-METHYL-A/-{3-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}1-(4-NITROPHENYL)-METHANAMIN (161)
360
6.2.127 (3RS)-()-A/-METHYL-N-{3-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}3-PHENYL-PROP-2-EN-AMIN (162) 361
6.2.128 (3RS)-N-METHYL-A/-{3-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}1-(NAPHTHALEN-2-YL)-METHANAMIN
(163) 363
6.2.129 (2RS)-A/-(4-CHLORBENZYL)-W-METHYL-1 -{4-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-2-YL)ETHYL]-PHENYL}-METHANAMIN (164) 364
6.2.130 (2RS)-N-(4-BROMBENZYL)-N-METHYL-1 -{4-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-2-YL)ETHYL]-PHENYL}-METHANAMIN (165) 365
6.2.131
(2RS)-A/-METHYL-A/-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}1-[4-(TRIFLUORMETHYL)-PHENYL]-METHANAMIN
(166) 366
6.2.132 (2RS)-A/-METHYL-W-{4-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}1-(4-NITROPHENYL)-METHANAMIN (167)
368
6.2.133 (2RS)-(E)-A/-METHYL-W-{4-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}3-PHENYL-PROP-2-EN-1-AMIN (168) 369
6.2.134 (2RS)-A/-METHYL-A/-{4-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-ETHYL]-BENZYL}1-(NAPHTHALEN-2-YL)-METHANAMIN
(169) 370
6.2.135
A/,4-DIMETHYL-W-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}PENTAN-1-AMIN
(170) 372
6.2.136
(3""RS)-A/,3,7-TRIMETHYL-A/-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZY1}OCT-6-EN-1-AMIN
(171) 373
IMAGE 10
INHALTSVERZEICHNIS
6.2.137
A/-METHYL-A/-[4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}3-PHENY1-PROPAN-1-AMIN
(172) 6.2.138
(3RS)-A/,4-DIMETHYL-W-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}PENTAN-1-AMIN
(173) 6.2.139 (3RS)-A/-METHYL-A/-{4-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
3-PHENYL-PROPAN-1-AMIN (174) 6.2.140 N,4-DIMETHYL-N-{3-{2-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}PENTAN-1-AMIN (175) 6.2.141
(3RS)-N,4-DIMETHYL-A/-{3-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}-
PENTAN-1-AMIRI (176)
6.2.142 4-CHLOR-A/-METHYL-/V-{4-[2-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-ETHYL]-BENZYL}BENZAMID (177) 6.2.143
(3RS)-4-CHLOR-A/-METHYL-A/-{4-[2-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-ETHYL]-BENZYL}BENZAMID
(178) 6.2.144 2-{4-(4-[(METHYLAMINO)-METHYL]-PHENETHYL}-PIPERIDIN-1
-YL}-
ACETONITRIL (179)
6.2.145 (3RS)-2-{3-{4-[(METHYLAMINO)-METHYL]-PHENETHYL}-PIPERIDIN-1
-YL}ACETONITRIL (180) 6.2.146
2-{4-{3-[(METHYLAMINO)-METHYL]-PHENETHYL}-PIPERIDIN-1 -YL)ACETONITRIL
(181)
6.2.147
(3/?S)-2-{3-{3-[(METHYLAMINO)-METHYL]-PHENETHYL}-PIPERIDIN-1-YL}ACETONITRIL
(182) 6.2.148
(2FIS)-2-{2-{4-[(METHYLAMINO)-METHYL]-PHENETHYL}-PIPERIDIN-1
-YL}ACETONITRIL (183) 6.2.149
2-{4-{4-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENETHYL}-
PIPERIDIN-1-YL}-ACETONITRIL (184) 6.2.150
(3RS)-2-{3-{4-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENETHYL}PIPERIDIN-1-YL}-ACETONITRIL
(185) 6.2.151
2-{4-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENETHYL}-
PIPERIDIN-1-YIY-ACETONITRIL (186) 6.2.152
(3RS)-2-(3-{3-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENETHYL}PIPERIDIN-1-YL}-ACETONITRIL
(187) 6.2.153
2-{3-{3-{{METHYL-[4-(TRIFLUORMETHYL)-BENZYL]-AMINO}-METHYL}-PHENETHYL}-
PIPERIDIN-1-YLJ-ACETONITRIL (188) 6.2.154
(2/?S)-2-{2-{4-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENETHYL}PIPERIDIN-1-YL}-ACETONITRIL
(189) 6.2.155 FERT-BUTYL-(METHYL)-[4-(PYRIDIN-4-YL)-BENZYL]-CARBAMAT
(193) 6.2.156 FERT-BUTYL-(METHYL)-[4-(PIPERIDIN-4-YL)-BENZYL]-CARBAMAT
(194) 6.2.157
TERT-BUTYL-(METHYL)-[4-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-BENZYL]-CARBAMAT (195A)
6.2.158 FERF-BUTYL-{4-[1
-(CYANOMETHYL)-PIPERIDIN-4-YL]-BENZYL}-(METHYL)CARBAMAT (195B) 6.2.159
A/-METHYL-1 -[4-(1 -METHYLPIPERIDIN-4-YL)-PHENYL]-METHANAMIN (196)
6.2.160 A/-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1 -[4-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-PHENYL]-
METHANAMIN (197)
6.2.161 A/-(4-BROMBENZYL)-A/-METHYL-1 -[4-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-PHENYL]METHANAMIN (198)
374
375
376
377
378
380
381
382
383
385
386
387
388
389
391
392
393
394 396 397 398
399 400
401
402
IMAGE 11
INHALTSVERZEICHNIS
6.2.162 A/-METHYI-/V-[4-(1 -METHYLPIPERIDIN-4-YL)-BENZYL]-1
-[4-(TRIFIUORMETHYL)PHENYL]-METHANAMIN (199) 6.2.163 A/-METHYL-N-[4-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-BENZYL]-1 -(4-NITROPHENYL)METHANAMIN (200)
6.2.164 (E)-AF-METHYL-A/-[4-(1-METHYIPIPERIDIN-4-YL)-BENZYL]-
3-PHENYL-PROP-2-EN-1-AMIN (201) 6.1.165 A/-METHYL-N-[4-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-BENZYL]-1 -(NAPHTHALEN-2-YL)METHANAMIN (202)
6.2.166 N,4-DIMETHYL-A/-[4-(1 -METHYLPIPERIDIN-4-YL)-BENZYL]-PENTAN-1
-AMIN (203)
6.2.167 (3"'FIS)-A/,3,7-T RIMETHYL-A/-[4-(1
-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-BENZYL]OCT-6-EN-1-AMIN (204) 6.2.168
/V-METHYI-N-[4-(1 -METHYLPIPERIDIN-4-YL)-BENZYI]3-PHENYL-PROPAN-1-AMIN
(205)
6.2.169 4-CHLOR-N-METHYL-A/-[4-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-BENZYL]-BENZAMID
(206) 6.2.170 2-{4-{4-[(METHYLAMINO)-METHYL]-PHENYL)-PIPERIDIN-1
-YL}-ACETONITRIL (207) 6.2.171
2-{4-{4-{[(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-METHYL}-PHENYL}PIPERIDIN-1-YL}-ACETONITRIL
(208)
6.2.172
2-{4-{4-{{METHYL-[4-(TRIFLUORMETHYL)-BENZYL]-AMINO}-METHYL}-PHENYL}PIPERIDIN-1
-YLJ-ACETONITRIL (209) 6.2.173 5-(PYRIDIN-3-YL)-2,3-DIHYDRO-1 H-INDEN-1
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,RS)-5-(PYRIDIN-3-YL)-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-OL (211B) 6.2.176 (1
'RSHERT-BUTYL-METHYL-[5-(PYRIDIN-3-YL)-2,3-DIHYDRO-1 H-INDEN-1 -YL]-
CARBAMAT (212)
6.2.177 FERT-BUTYL-METHYL-[5-(PIPERIDIN-3-YL)-2,3-DIHYDRO- 1 H-INDEN-1
-YL]-CARBAMAT (RACEMISCHES DIASTEREOMERENGEMISCH) (213) 6.2.178
FERF-BUTYL-METHYL-[5-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-2,3-DIHYDRO- 1 H-INDEN-1
-YL]-CARBAMAT (RACEMISCHES DIASTEREOMERENGEMISCH) (214A)
6.2.179 FERF-BUTYL-{5-[1-(CYANOMETHYL)-PIPERIDIN-3-YL]-2,3-DIHYDRO-1
H-INDEN-1 -YI}(METHYL)-CARBAMAT (RACEMISCHES DIASTEREOMERENGEMISCH)
(214B) 6.2.180 A/-METHYL-5-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-2,3-DIHYDRO- 1
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2,3-DIHYDRO-1 H-INDEN-1 -AMIN (RACEMISCHES DIASTEREOMERENGEMISCH) (218)
6.2.184
A/-METHYL-5-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)-A/-(4-NITROBENZYL)-2,3-DIHYDRO1
H-INDEN-1-AMIN (RACEMISCHES DIASTEREOMERENGEMISCH) (219) 6.2.185
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1 H-INDEN-1-AMIN (RACEMISCHES DIASTEREOMERENGEMISCH) (220) 6.2.186
N-METHYL-5-(1-METHYIPIPERIDIN-3-Y1)-A/-(NAPHTHALEN-2-YL-METHYL)2,3-DIHYDRO-1
H-INDEN-1 -AMIN (RACEMISCHES DIASTEREOMERENGEMISCH) (221)
403
404
406
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414
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419
421
422
423
424
426
427
428
429
431
432
IMAGE 12
INHALTSVERZEICHNIS
6.2.187
A/-METHYL-A/-(4-METHYLPENTYL)-5-(1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)2,3-DIHYDRO-1
H-INDEN-1 -AMIN (RACEMISCHES DIASTEREOMERENGEMISCH) (222) 433
6.2.188 2-{3-[1 -(METHYLAMINO)-2,3-DIHYDRO-1
H-INDEN-5-YL]PIPERIDIN-1-YL}-ACETONITRIL (RACEMISCHES
DIASTEREOMERENGEMISCH) (223) 434 6.2.189 2-{3-{[1
-(4-CHLORBENZYL)-(METHYL)-AMINO]-2,3-DIHYDRO-1 H-INDEN-5-YL}PIPERIDIN-1
-YLJ-ACETONITRIL (RACEMISCHES DIASTEREOMERENGEMISCH) (224) 435
6.2.190 8-BROM-1,2,5,6-TETRAHYDROBENZO[/]CHINOLIN-3(4H)-ON (226) 437
6.2.191 (4ARS,10BRS)-8-BROM-1,4
L4A,5,6,10B-HEXAHYDROBENZO[/|CHINOLIN3(2H)-ON (227A) 438
6.2.192 (4A RS, 1OBRS)-8-BROM-1,2,3,4,4A,
5,6,10BOCTAHYDROBENZO[/]CHINOIIN (229) 439
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1OBRS)-8-BROM-4-METHYL-1,2,3,4,48,5,6,10BOCTAHYDROBENZOFFLCHINOLIN
(230A) 440
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(230B) 441
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5,6,10BOCTAHYDROBENZO[(]CHINOLIN (232) 442
6.2.196 (4ARS,
10BRS)-4-METHYL-1,2,3,4,4A,5,6,10B-OCTAHYDROBENZO[/]CHINOLIN8-CARBALDEHYD
(233) 444
6.2.197 (4ARS, 10BRS)-A/-(4-CHIORBENZYL)-N-METHYL-1 -(4-METHYL-
1,2,3,4,4A,5,6,10B-OCTAHYDROBENZO[/]CHINOLIN-8-YL)-METHANAMIN (234) 445
6.2.198 (4ARS, 10BRS)-A/-(4-BROMBENZYL)-W-METHYL-1 -(4-METHYL- 1 ,2,3,
4,4A, 5, 6,10B-OCTAHYDROBENZO[/]CHINOLIN-8-YL)-METHANAMIN (235) 446
6.2.199 (4ARS, 10BRS)-W-METHYL-1 -(4-METHYL-1,2,3,4,4A,5,6,10B-
OCTAHYDROBENZO[/]CHINOLIN-8-YL)-N-{4-(TRIFLUORMETHYL)-BENZYL]METHANAMIN
(236) 447
6.2.200 (4ARS, 10BRS)-A/-METHYL-1
-(4-METHYL-1,2,3,4,4A,5,6,10BOCTAHYDROBENZO[FLCHINOIIN-8-YL)-N-(4-NITROBENZYL)-METHANAMIN
(237) 449 6.2.201 (4ARS,
10BRS)-(E)-A/-METHYL-A/-[(4-METHYL-1,2,3,4,4A,5,6,10BOCTAHYDROBENZO[FLCHINOLIN-8-YL)-METHYL]-3-PHENYL-PROP-2-EN-1
-AMIN (238) 450 6.2.202
(4ARS,10BRS)-A/-(4-CHLORBENZYL)-1-(4-METHYL-1,2,3,4,4A,5,6,10B-
OCTAHYDROBENZO[I]CHINOIIN-8-YL)-METHANAMIN (239) 451 6.2.203
6-(PYRROIIDIN-1-YI)-2-NAPHTHAIDEHYD (240) 452
6.2.204 A/-(4-CHLORBENZYL)-A/-METHYL-1 -[6-(PYRROLIDIN-1
-YL)-NAPHTHALIN-2-YL]METHANAMIN (241) 454
6.3 BIOLOGISCHE TESTMETHODEN 457
6.3.1 AGAR-DIFTUSIONSTEST 457
6.3.2 MTT-TEST 458
6.3.3 TEST AUF INHIBITION DER ERGOSTEROL-BIOSYNTHESE 458
6.3.3.1 INKUBATION MIT DEN TESTSUBSTANZEN UND BESTIMMUNG DER MHK 458
6.3.3.2 STEROLEXTRAKTION UND GC-MS-ANALYTIK DER ZELLEXTRAKTE 460 6.3.4
TEST AUF INHIBITION DER CHOLESTEROL-BIOSYNTHESE 462
6.3.4.1 HERSTELLUNG DER SUBSTANZLOESUNGEN UND INKUBATION MIT DEN
TESTSUBSTANZEN 462
IMAGE 13
INHALTSVERZEICHNIS
6.3.4.2 STEROLEXTRAKTION UND GC-MS-ANALYTIK DER ZELLEXTRAKTE 462 6.3.5
AKTIVITAETSBESTIMMUNG DER TESTSUBSTANZEN 463
6.3.5.1 MATERIALIEN UND GERAETE 463
6.3.5.2 DURCHFUEHRUNG 464
6.3.6 PROTEINBESTIMMUNG NACH BRADFORD 464
6.3.6.1 MATERIALIEN UND GERAETE 464
6.3.6.2 ERSTELLUNG DER KALIBRIERGERADEN 465
6.3.6.3 VERMESSUNG DER PROBENLOESUNGEN 465
7 ANHANG 467
7.1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 467
8 LITERATURVERZEICHNIS 473 |
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