Stereoselektive C,C-Kupplungsreaktionen zur Totalsynthese des HSP90 Inhibitors Geldanamycin:
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München
Verl. Dr. Hut
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IMAGE 1
INHALTSVERZEICHNIS I
INHALTSVERZEICHNIS
I. THEORETISCHER TEIL. 1
1. GINLEITUNG 1
1.1 BENZOCHINOIDE ANSAMYCINE - GELDANAMYCIN ALS PROTOTYP 4
1.2 BIOSYNTHESE VON ANSAMYCIN-ANTIBIOTIKA: GELDANAMYCIN 7
1.3 BIOLOGISCHE AKTIVITAET VON GELDANAMYCIN UND SEINEN DERIVATEN 9
2. KENNTNISSTAND.
. 13
2.1 BEKANNTE TOTALSYNTHESEN VON GELDANAMYCIN 13
2.2 SYNTHETISCHE VORARBEITEN 21
3. MOTIVATION UND ZIELSETZUNG 31
4. RETROSYNTHETISCHE ANALYSE.
. 33
5. SYNTHESE DES MODIFIZIERTEN C9-C21-FRAGMENTS . 35
6. SYNTHESE DES CL-C8-FRAGMENTS 37
6.1 ALLGEMEINE RETROSYNTHESE DES CL-C8-FRAGMENTS 37
6.2 AUFBAU DER (^-KONFIGURIERTEN DOPPELBINDUNG 38
6.3 AUFBAU DES DIENSYSTEMS UEBER DIE ACETONID-ROUTE 40
6.4 AUFBAU DES DIENSYSTEMS UEBER DIE LACTON-ROUTE 42
6.5 SYNTHESE DES CL-C8-FRAGMENTS - ERSTE GENERATION 45
6.6 SYNTHESE DES C1 -C8-FRAGMENTS - ZWEITE GENERATION 49
6.7 SYNTHESE DES CL-C8-FRAGMENTS - DRITTE GENERATION 54
6.8 TESTREAKTIONEN MIT DEM CL-C8-FRAGMENT 58
6.9 REGIOSELEKTIVE A-BROMIERUNG DES CL-C8-FRAGMENTS 61
6.10 SYNTHESE DES CHLORIERTEN CL-C8-FRAGMENTS 67
7. STEREOSELEKTIVE C,C-KUPPLUNG DER MOLEKFILFRAGMENTE 71
7.1 SML2-INDUZIERTE REFORMATSKY-AXTXGE ALDOLREAKTION 71
7.2 TESTREAKTION MIT ISOBUTYRALDEHYD 75
7.3 STEREOSELEKTIVE C,C-KUPPLUNG DER BEIDEN MOLEKUELFRAGMENTE 77
8. MODIFIKATIONEN DER
ANSAKETTE.
83
8.1 RETROSYNTHESE DES 19-GLIEDRIGEN MAKROLACTAMS 83
8.2 DIASTEREOSELEKTIVE REDUKTION AM KOHLENSTOFFATOM C7 85
8.3 SYNTHESE DES 7-(AE)-MAKROLACTAMS 91
8.4 SYNTHESE DES 7-(5)-MAKROLACTAMS 98
8.5 SYNTHESE DES 8-(Z)-MAKROLACTAMS 103
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IMAGE 2
II INHALTSVERZEICHNIS
9. GLOBALE ENTSCHUETZUNG UND OXIDATION ZUM BENZOCHINON 10S
9.1 ALLGEMEINE STRATEGIE 105
9.2 ENTSCHUETZUNG UND OXIDATION DES TESTSYSTEMS 107
9.3 ENTSCHUETZUNG DES 7-(AE)-MAKROLACTAMS 110
9.4 ENTSCHUETZUNG DES 7-(S)-MAKROLACTAMS 114
10. ZUSAMMENFASSUNG UND
N. EXPERIMENTELLER
1. ALLGEMEINE METHODEN.
.-. 125
1.1 LOESUNGSMITTEL, REAGENZIEN UND ARBEITSMETHODEN 12S
1.2 ANALYTISCHE METHODEN 127
2. SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.131
2.1 SYNTHESE DES CL-C8-FRAGMENTS 131
2.1.1 AUFBAU DER (Z)-KONFIGURIERTEN DOPPELBINDUNG 131
2.1.2 ACETONID-ROUTE ZUM DIENSYSTEM 137
2.1.3 LACTON-ROUTE ZUM DIENSYSTEM 144
2.1.4 SYNTHESE DES CL-C8-FRAGMENTS - ERSTE GENERATION 148
2.1.5 SYNTHESE DES CL-C8-FRAGMENTS - ZWEITE GENERATION 156
2.1.6 SYNTHESE DES CL-C8-FRAGMENTS - DRITTE GENERATION 172
2.1.7 A-CHLORKETONSYNTHESE 186
2.2 TESTREAKTIONEN ZUR SMH-INDUZIERTEN REFORMATSKY-ARTIGEN ALDOLREAKTION
190
2.3 TESTSYSTEM FUER DIE ENTSCHUETZUNG DES HYDROCHINONRINGS 194
2.4 AUFBAU DER ANSAKETTE 209
2.4.1 KUPPLUNG DES OST- UND WESTFRAGMENTS 209
2.4.2 DIASTEREOSELEKTIVE REDUKTION AN DER ANSAKETTE 221
2.5 MAKROLACTAMISIERUNG UND ABSCHLIESSENDE MODIFIKATIONEN 229
2.5.1 SYNTHESE DES 7-(/J)-MAKROLACTAMS 229
2.5.2 SYNTHESE DES 7-(S)-MAKROLACTAMS 253
2.5.3 SYNTHESE DES 8-(Z)-MAKROLACTAMS 278
M . ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 289
IV.
LITERATURVERZEICHNIS.291 |
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| topic_facet | Chemische Synthese Stereoselektive Synthese Kupplungsreaktion Geldanamycin Totalsynthese Hochschulschrift |
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