Phenethylamine: von der Struktur zur Funktion
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| Published: |
Solothurn
Nachtschatten Science
2013
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I NHALTSVERZEICHNIS V I I
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
VORWORT VON DAVID E . N I C H O L S I
VORWORT DER AUTOREN III
VISUELLES INHALTSVERZEICHNIS X V
EINLEITUNG 1
NAVIGATION U N D AUFBAU 7
LEITFADEN DURCH DIE KAPITEL 7
EINFUEHRUNG IN DIE STRUKTUR-AKTIVITAETS-BEZIEHUNGEN DER PHENYLALKYLAMINE
11
1. 2-PHENETHYLAMIN 17
EXKURS: NATURSTOFFE M I T PHENETHYLAMIN-GRUNDSTRUKTUR 23
2. A M P H E T A M I N , 49
2.1. VON DER GEBURTSSTUNDE EINER UNSTERBLICHEN SUBSTANZ 49
2.2. D E R THERAPEUTISCHE GEBRAUCH HEUTE 58
2.3. PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNGEN VON AMPHETAMIN 59
2.3.1. PHYSIOLOGISCHE WIRKUNGEN VON AMPHETAMIN 59
2.3.2. Z U M ZENTRALEN WIRKUNGSMECHANISMUS VON AMPHETAMIN 60
2.3.3. INTERAKTIONEN UND VERGIFTUNGEN 62
2.3.4. DIE CHIRALITAET ENTSCHEIDET UEBER DIE AKTIVITAET 62
2.4. KLANDESTINE PRODUKTION VON AMPHETAMIN 64
2.5. AMPHETAMIN: EIN NATURPRODUKT? 64
3. ARYL-UNSUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 67
3.1. JV-ALKVLSUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 81
3.1.1. PHENVLISOPROPYLAMINE (AMPHETAMINE) 81
3.1.1.1. METHAMPHETAMIN 81
3.1.1.2. WEITERE A R-ALKYLAMPHETAMINE 93
3.1.2. PHENETHYLAMINE 101
3.1.3. AUSWAHL EINIGER KOMMERZIELL ERFOLGREICHER SUBSTANZEN 103
3.2. AYY-DIALKVLSUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 107
3.2.1. AYV-DIALKYLSUBSTITUIERTE PHENVLISOPROPYLAMINE (AMPHETAMINE) 107
3.2.2. A T,N-DIALKYLSUBSTITUIERTE PHENETHYLAMINE 111
3.3. AT-HETEROSUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 115
3.4. PHENYLALKYLAMINE MIT IN DIE SEITENKETTE INKORPORIERTEN HETEROATOMEN
127 3.5. PHENYLALKYLAMINE MIT HETEROATOMEN AN DER SEITENKETTE 131
EXKURS: FLUOR IN DER MEDIZINALCHEMIE 145
3.6. A-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 157
3.7. A,A-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 163
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IMAGE 2
V I I I
INHALTSVERZEICHNIS
3.8. (^SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 167
3.9. SS,SS-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 171
3.10. PHENYLALKYLAMINE MIT VARIIERTER AMINOPOSITION 175
EXKURS: ANTIDEPRESSIVA 181
3.11. PHENYLALKYLCYCLOALKYLAMINE 201
EXKURS: AMINOXIDASEN 209
3.12. PHENYLALKYLAZACYCLOALKANE 223
3.12.1. AZIRIDINE 223
3.12.2. AZETIDINE 224
3.12.3. FUENFGLIEDRIGE AZACYCLEN 224
3.12.4. SECHSGLIEDRIGE AZACVCLEN _ 234
3.12.4.1. PIPERIDINE 234
3.12.4.2. PIPERAZINE 246
3.12.4.3. MORPHOLINE 250
3.13. BENZANNELLIERTE CYCLOALKYLAMINE 259
3.14. BENZANNELLIERTE AZACYCLOALKANE 269
3.14.1. INDOLIN- UND INDOL-DERIVATE 269
3.14.2. TETRAHVDROISOCHINOLINE 271
3.14.3. CYCLOPHANE 273
3.15. A M D A UND ABKOEMMLINGE 275
4. HETEROARYLALKYLAMINE 289
4.1. PYRROLYLALKVLAMINE 293
4.1.1. 1-PYRROLYLALKYLAMINE 293
4.1.2. 2-PYRROLYLALKVLAMINE 294
4.1.3. 3-PYRROLVLALKYLAMINE 294
4.2. FURANYLALKYLAMINE 297
4.2.1. 2-FURANYLALKYLAMINE 297
4.2.2. 3-FURANYLALKYLAMINE 299
4.3. THIENYLALKYLAMINE 301
4.3.1. 2-THIENVLALKYLAMINE 301
4.3.2. 3-THIENYLALKYLAMINE 306
4.4. SELENIENYLALKYLAMINE 309
4.5. TELLUROLYLALKYLAMINE 311
4.6. IMIDAZOLYLALKYLAMINE 313
4.6.1. 1-IMIDAZOLYLALKYLAMINE 314
4.6.2. 2-IMIDAZOLYLALKYLAMINE 315
4.6.3.4(5)-IMIDAZOLYLALKYLAMINE 315
4.7. OXAZOLYLALKYLAMINE 321
4.8. THIAZOLYLALKVLAMINE 323
4.9. ISOXAZOLYLALKYLAMINE 325
4.10. ISOTHIAZOLYLALKYLAMINE 331
4.11. PYRIDVLALKYLAMINE 333
4.11.1. 2-PYRIDYLALKYLAMINE 333
4.11.2. 3-PYRIDYLALKYLAMINE 334
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
I X
4.11.3. 4-PYRIDYLALKVLAMINE 335
4.12. DIAZINYLALKYLAMINE 337
EXKURS: BIOISOSTERIE 339
5. ERSATZ D E S ARYLTEILS DURCH NICHTAROMATISCHE RESTE 347
5.1. ALKYLAMINE 347
5.2. ALICYCLISCHE ALKYLAMINE 349
5.3. METALLOCENE 353
6. MONOSUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 357
6.1. 2-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 363
6.1.1. EIN PAAR ERWAEHNENSWERTE VERBINDUNGEN 364
6.1.2. 2-SUBSTITUIERTE PHENOXYALKYLAMINE ALS BETABLOCKER 368
6.2. 3-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 375
6.2.1. EIN PAAR ERWAEHNENSWERTE VERBINDUNGEN 377
6.2.2. FENFLURAMIN UND SEINE DERIVATE 378
6.2.2.1. DIE ENTDECKUNG VON FENFLURAMIN 379
6.2.2.2. WIRKMECHANISMUS UND NEBENWIRKUNGEN VON FENFLURAMIN 381 6.2.2.3.
D E R 5-HT 9R-REZEPTOR UND DIE NAHRUNGSAUFNAHME 384
6.2.2.4. WEITERE STRUKTURELLE ABLEITUNGEN VON FENFLURAMIN 385
6.2.3. WEITERE 3-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 389
6.2.3.1. ADRENERGE VERBINDUNGEN 389
6.2.3.2. SCHLANKE MOLEKUELE IMITIEREN MORPHIN 390
6.2.3.3. VERSCHIEDENES 392
6.3. 4-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 401
6.3.1. NATUERLICH VORKOMMENDE 4-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 401
6.3.2. UEBERSICHT DER 4-SUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLAMINE 402
6.3.3. DIE 4-METHOXVPHENYLALKYLAMINE 407
6.3.4. SEROTONERGE AGENDEN 410
6.3.5. 4-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE ALS 5-HT^-REZEPTORANTAGONISTEN
415 6.3.6. BETA-KETO-FUNKTIONALISIERUNG (BK-VERBINDUNGEN) 416
6.3.7. MAO-INHIBITOREN 418
6.3.8. ANOREKTIKA 419
6.3.9. MIT BETA-REZEPTOREN INTERAGIERENDE DERIVATE 424
6.3.10. WEITERE MODIFIKATIONEN 427
EXKURS: ANOREKTIKA 437
7. DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 459
7.1 2,3-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 465
7.1.1. AUSWAHL EINIGER 2,3-DISUBSTITUIERTER PHENYLALKYLAMINE 466
7.2. 2,4-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 475
7.2.1. AUSWAHL EINIGER 2,4-DISUBSTITUIERTER PHENYLALKYLAMINE 477
7.3. 2,5-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 489
7.3.1. DIE KLASSISCHEN VERTRETER 2C-H, 2,5-DMA UND 4C-H 489
IMAGE 4
X INHALTSVERZEICHNIS
7.3.2. A 7-ALKYLIERUNGEN 492
7.3.3. RIGIDISIERUNGEN DER 2,5-DISUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLAMINE 494
7.3.3.1. RIGIDISIERUNG DER METHOXYGRUPPEN 495
7.3.3.2. RIGIDISIEREN DER SEITENKETTE 504
7.3.3.3: KOMBINIERTE RIGIDISIERUNG DER SEITENKETTE UND 505
EINER METHOXYGRUPPE 7.3.4. ERSATZ DER M E O - G R U P P E N 507
7.3.5. UEBERSICHT WEITERER DERIVATE 510
7.3.6. ANDERWEITIGE STRUKTURELLE ABWANDLUNGEN 512
EXKURS: DRUG DISCRIMINATION 521
7.4. 2,6-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 531
7.4.1. 2,6-DIMETHOXYPHENVLALKYLAMINE 531
7.4.2. WEITERE 2,6-DISUBSTITUIERTE DERIVATE 533
7.5. 3,4-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 541
7.5.1. DIE BEDEUTUNG DES DOPAMINS 541
7.5.2. DIE BEDEUTUNG DES NOREPINEPHRINS (NORADRENALIN) 545
7.5.3. DIE BEDEUTUNG DES EPINEPHRINS (ADRENALIN) 547
7.5.4. UEBERSICHT DER EINFACHEN 3,4-DISUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLAMINE
OHNE 549 DIE 3,4-METHVLENDIOXYPHENYLALKYLAMINE 7.5.4.1. EIN PAAR
ERWAEHNENSWERTE DERIVATE 552
7.5.5. UEBERSICHT DER EINFACHEN 3,4-METHYLENDIOXYPHENYLALKVLAMINE 555
7.5.6. DAS EINZIGARTIGE M D M A 557
7.5.6.1. EINLEITUNG 557
7.5.6.2. DIE GESCHICHTE UND DAS VORKOMMEN VON M D M A 558
7.5.6.3. NEURONALE WIRKMECHANISMEN, NEUROTOXIZITAET UND PHYSIOLOGISCHE
562 NEBENWIRKUNGEN 7.5.6.4. DIE ENANTIOSELEKTIVITAET VON M D M A 567
7.5.6.5. D E R METABOLISMUS VON M D M A 572
7.5.6.6. U N D DIE (PSYCHO)PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNG SOWIE 574
ENANTIOSELEKTIVITAET IM MENSCHEN? 7.5.6.7. M D M A ALS ENTAKTOGEN - EINE
EIGENSTAENDIGE SUBSTANZKLASSE 576 7.5.6.8. DAS THERAPEUTISCHE POTENZIAL
VON M D M A 577
7.5.7. WEITERE STRUKTURELLE MODIFIKATIONEN DER
3,4-METHYLENDIOXY-DERIVATE 578 7.5.7.1. A LSUBSTITUTION 578
7.5.7.2. ALKYLIERUNG AM A-KOHLENSTOFF 580
7.5.7.3. SUBSTITUTION AM SS-KOHLENSTOFF 582
7.5.7.4. MODIFIKATION DER DIOXOLGRUPPE 587
7.5.7.5. VERSCHIEBEN DER AMINOPOSITION 593
7.5.7.6. SUBSTITUENTEN AN AROMATEN 594
7.5.7.7. MODIFIKATIONEN DER SEITENKETTE 594
7.5.7.8. ERSATZ DER ARVLEINHEIT 598
7.5.7.9. DIVERSES 598
7.5.8. SONSTIGE 3,4-DISUBSTITUIERTE ARYLALKYLAMINE 599
EXKURS: MONOAMINTRANSPORTER 615
7.6. 3,5-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 631
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS
X I
7.6.1. AUSWAHL EINIGER 3,5-DISUBSTITUIERTER PHENYLALKYLAMINE 631
8. TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 639
8.1. 2,3,4-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 653
8.1.1. EIN PAAR ERWAEHNENSWERTE VERBINDUNGEN 654
8.2. 2,3,5-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 663
8.3. 2,3,6-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 669
8.4. 3,4,5-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 673
8.4.1. MESCALIN: DIE MUTTER DER PSYCHEDELISCHEN PHENETHYLAMINE 673
8.4.1.1. CHEMIE DES MESCALINS 675
8.4.1.2. MESCALIN IM MENSCH UND TIER 676
8.4.1.3. DIE SUBJEKTIVEN EFFEKTE IM MENSCHEN 680
8.4.1.4. D E R ZAUBERKAKTUS AUS DER N E U E N WELT WIRD EIN
PSYCHEDELISCHER 681 KATALYSATOR FUER DIE MENSCHHEIT 8.4.2. A
T-SUBSTITUTION IN MESCALIN 692
8.4.3. VARIATION DER KETTENLAENGE VON MESCALIN UND WEITERE
A,SS-MODIFIKATIONEN 694 8.4.4. HETEROATOME A N / I N DER SEITENKETTE VON
MESCALIN 697
8.4.5. VARIATION DER AMINO-POSITION IN MESCALIN 697
8.4.6. DEUTERIERUNG VON MESCALIN 698
8.4.7. RIGIDE ANALOGA VON MESCALIN 699
8.4.8. MESCALINANALOGA: ALKOXYMODIFIKATIONEN IM ARVLTEIL 702
8.4.8.1. BEMERKUNGEN ZU DEN STRUKTUR-AKTIVITAETS-BEZIEHUNGEN 704
8.4.8.2. HOMO-SCALINE 704
8.4.8.3. META-SCALINE, ASYMB-SCALINE, SYMB-SCALINE UND TRIS-SCALINE 718
8.4.9. MESCALINANALOGA: ALKYLTHIOMODIFIKATIONEN IM ARVLTEIL 723
(THIO-SCALINE) 8.4.9.1. HOMO-4-THIO-SCALINE 726
8.4.9.2. HOMO-3-THIO-SCALINE 728
8.4.9.3. THIOMETA-SCALINE 731
8.4.9.4. THIOASYMB-SCALINE 732
8.4.9.5. THIOSVMB-SCALINE UND THIOTRIS-SCALINE 733
8.4.10. DIE 3C-DERIVATE DER SCALINE 734
8.4.11. WEITERE 3,4,5-TRISUBSTITUIERTE DERIVATE 740
8.5. 2,4,5-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 757
8.5.1. DIE INTERAKTION MIT DEM SEROTONIN-5-HT, A-REZEPTOR 757
8.5.2. DEFINITION DER 2C- UND 3C-DERIVATE (TERMINOLOGIE) 760
8.5.3. 4-ALKYL-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE (2C-R- ODER
2C-ALK5 LDERIVATE) 763 8.5.4. 4-ALKYL-2,5-DIMETHOXVAMPHETAMINE
(DOR-DERIVATE) 772
8.5.5. 4-ALKYLOXY-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE (2C-0-DERIVATE) 781
8.5.6. 4-ALKYLOXY-2,5-DIMETHOXYAMPHETAMINE (MRM-DERIVATE) 784
8.5.7. 4-ALKYLTHIO-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE (2C-T-DERIVATE) 787
8.5.8. 4-ALKYLTHIO-2,5-DIMETHOXVAMPHETAMINE (ALEPH-DERIVATE) 795 8.5.9.
4-HALO-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE (2C-X-DERIVATE) 797
8.5.10. 4-HALO-2,5-DIMETHOXYAMPHETAMINE (DOX-DERIVATE) 799
IMAGE 6
X I I
INHALTSVERZEICHNIS
8.5.11. WEITERE 4-HETEROATOMSUBSTITUIERTE 2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE
801 8.5.12. WEITERE 4-HETEROATOMSUBSTITUIERTE 2,5-DIMETHOXYAMPHETAMINE
803 8.5.13. 4-ARYLSUBSTITUIERTE 2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE
(2C-BL-DERIVATE) 806 8.5.14. DIE ENANTIOSELEKDVITAET DER
2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN 807
A-METHYLPHENETHYLAMINE 8.5.15. GEGENUEBERSTELLUNG DER 2C- UND 3C-DERIVATE
808
8.5.16. U N D DIE IC-DERIVATE? 2,4,5-TRISUBSTITUIERTE BENZYLAMINE 811
8.5.17. METABOLISMUS DER 2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLAMINE 812
8.5.18. PSVCHEDELIKA DES PHENETHYLAMINTYPS: WAS SIND IHRE STRUKTURELLEN
815 ANFORDERUNGEN? 8.5.19. LIPOPHILIE UND BINDUNGSEIGENSCHAFTEN DER
2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN 816 PHENYLALKYLAMINE A M 5-HT 7A-REZEPTOR
8.5.20. FUNKTIONELLE SELEKTIVITAET DER 2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN
PHENYLALKYLAMINE 818 8.5.21. MODIFIKATION DER 2,5-DIMETHOXYSUBSTITUENTEN
820
8.5.22. WEITERE MODIFIKATIONEN DER 2,4,5-ARYLSUBSTITUENTEN 826
8.5.23. ARYLMODIFIKATIONEN AN METHYLENDIOXYPHENYLALKYLAMINEN 828
8.5.24. 4C-DERIVATE UND A,A-DISUBSTITUIERTE PHENETHYLAMINE 831
8.5.25. SUBSTITUENTEN IN DER SS-POSITION VON 2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN 833
PHENYLALKYLAMINEN 8.5.26. A^-SUBSTITUTION VON 2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN
PHENYLALKYLAMINEN 834 8.5.27. RIGIDE ANALOGA: UBER STRUKTURELLE
MODIFIKATION DER LIGANDEN HIN ZU 845 EINEM 5-HT 7A-REZEPTORMODELL
8.5.27.1. KONFORMELLE UNTERSUCHUNGEN AN DER ETHVLAMINSEITENKETTE 845
8.5.27.2. KONFORMATIONELLE FIXIERUNG DER M E O - G R U P P E N 850
8.5.27.3. Z U R NOMENKLATUR DER ALKYLOXYRIGIDISIERTEN PHENYLALKYLAMINE
862 8.5.27.4. EIN FATALER SCHRITT: AUS DEM LABOR DIREKT IN DEN MENSCHEN
865
8.5.28. SONSTIGE 2,4,5-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 866
8.6. 2,4,6-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 881
8.6.1. DIE PSEUDO VERBINDUNGEN (^P-DERIVATE) 881
8.6.2. WEITERE 2,4,6-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 889
8.6.3. RIGIDISIERTE 2,4,6-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 890
9. TETRASUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 893
9.1. 2,3,4,5-TETRASUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 897
9.2. 2,3,4,6-TETRASUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 919
9.3. 2,3,5,6-TETRASUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 927
10. 2,3,4,5,6-PENTASUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 933
10.1. DIE SUCHE NACH POTENZIELL AKTIVEN SUBSTRUKTUREN 933
10.2. UBERSICHT WEITERER PENTASUBSTITUIERTER DERIVATE 939
10.3. EXOTISCHE PHENYLALKYLAMINE IN MEERESBEWOHNERN 942
EXKURS: ASPEKTE DER MOLEKULAREN PHARMAKOLOGIE 947
IMAGE 7
INHALTSVERZEICHNIS
X I I I
STICHWORTVERZEICHNIS 969
UBERSICHT DER EXKURSE
NATURSTOFFE M I T PHENETBYLAMIN-GRUNDSTRUKTUR 23
FLUOR IN DER MEDIZINALCHEMIE 145
ANTIDEPRESSIVA 181
AMINOXIDASEN 209
BIOISOSTERIE 339
ANOREKTIKA 437
DRUG DISCRIMINATION 521
MONOAMINTRANSPORTER 615
ASPEKTE DER MOLEKULAREN PHARMAKOLOGIE 947
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