Entwicklung neuer stereo- und chemoselektiver Methoden zur Synthese von polyketiden Verbindungen, Heterozyklen und Aziden:
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München
Dr. Hut
2012
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IMAGE 1
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
I ASYMMETRISCHE, ITERATIVE SYNTHESE POLYKETIDER VERBINDUNGEN. 1
1 EINLEITUNG
.3
1.1 POLYKETIDE NATURSTOFFE - BIOLOGISCHE VIELFALT DURCH SYNTHETISCHE
FLEXIBILITAET 3
1.2 ITERATIVE SYNTHESESTRATEGIEN ZUM AUFBAU VON 1,3-POLYOLEN 5
2
AUFGABENSTELLUNG.
.10
2.1 STAND DER FORSCHUNG 10
2.2 ZIELSETZUNG 13
3 STUDIEN ZUR TOTALSYNTHESE VON TETRAFIBRICIN .15
3.1 EINLEITUNG 15
3.2 RETROSYNTHETISCHE ANALYSE 19
3.3 SYNTHESE VON FRAGMENT C1-C8 22
3.4 SYNTHESE VON FRAGMENT C9-C20 25
3.5 SYNTHESE VON FRAGMENT C21-C30 37
3.6 SYNTHESE VON FRAGMENT C31-C34 43
3.7 SYNTHESE VON FRAGMENT C35-C40 45
3.8 VERKNUEPFUNG DER FRAGMENTE DURCH CARBONYLOLEFINIERUNGEN 48
4 ENTWICKLUNG NEUER ITERATIVER STRATEGIEN ZUR SYNTHESE VON
1,3-POLYOLEN. 56
4.1 HINTERGRUND 56
4.2 KREUZMETHATESE ALS SCHLUESSELSCHRITT DER ITERATIVEN SEQUENZ 57
4.3 OLEFINIERUNGSREAKTIONEN ZUR VERKNUEPFUNG DER FRAGMENTE 61
5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 67
5.1 STUDIEN ZUR TOTALSYNTHESE VON TETRAFIBRICIN 67
5.2 ENTWICKLUNG NEUER METHODEN 73
II EINTOPFSYNTHESE HOCHSUBSTITUIERTER 1,2-DIHYDROPYRIDINE.-. 77
1 EINLEITUNG 79
1.1 HETEROZYKLISCHE VERBINDUNGEN - KLEINE MOLEKUELE, GROSSE WIRKUNG 79
1.2 UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE [3,3]-SIGMATROPE UMLAGERUNGEN IN DER
SYNTHESE
HETEROZYKLISCHER VERBINDUNGEN 80
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IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
2 AUFGABENSTELLUNG.
.
83
2.1 STAND DER FORSCHUNG 83
2.2 ZIELSETZUNG 84
3 ERGEBNISSE. .
. 85
3.1 DARSTELLUNG DER AUSGANGSMATERIALEN 85
3.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR PROPARGYL-C/AISEN-UMLAGERUNG 86
3.3 SYNTHESE DER 1,2-DIHYDROPYRIDINE 88
3.4 ERWEITERTE EINTOPFSYNTHESE HETEROZYKLISCHER VERBINDUNGEN . 93
3.5 STUDIEN ZUR SYNTHESE VON NIKOTINSAEUREDERIVATEN 94
4
ZUSAMMENFASSUNG.
.-. 97
III CHEMOSELEKTIVE AZIDIERUNG VON 1,3-DICARBONYIVERBINDUNGEN 101
1
EINLEITUNG.
103
1.1 SYNTHESE UND ANWENDUNG ORGANISCHER AZIDE 103
1.2 FUNKTIONALISIERUNG VON 1,3 -DICARBONYLVERBINDUNGEN 104
2 AUFGABENSTELLUNG 106
2.1 STAND DER FORSCHUNG 106
2.2 ZIELSETZUNG 107
3
ERGEBNISSE.
108
3.1 OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN 108
3.2 ANWENDUNGSBREITE DER REAKTION 110
3.3 VORLAEUFIGE UNTERSUCHUNGEN ZUM MECHANISMUS DER REAKTION 113
3.4 MODIFIKATION IN 1,3-DIPOLAREN ZYKLOADDITIONEN 114
3.5 STUDIEN ZUR MODIFIZIERUNG KOMPLEXER MOLEKUELE 115
4 ZUSAMMENFASSUNG UND
AUSBLICK.
120
4.1 ZUSAMMENFASSUNG 120
4.2 AUSBLICK 122
IV EXPERIMENTELLER TEIL 123
1 ALLGEMEINE A R B E I T S T E C H N I K E N 1 2 S
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
1.1 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 12S
1.2 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 126
1.3 WEITERE ANALYTISCHE METHODEN 127
2
SYNTHESEVORSCHRIFTEN.
.129
2.1 SYNTHESE ALLGEMEINER REAGENZIEN 129
2.2 STUDIEN ZUR TOTALSYNTHESE VON TETRAFIBRICIN 131
2.3 REAGENZIEN ZUM ITERATIVEN AUFBAU VON 1,3-POLYOLEN 231
2.4 EINTOPFSYNTHESE HOCHSUBSTITUIERTER 1,2-DIHYDROPYRIDINE 249
2.5 CHEMOSELEKTIVE AZIDIERUNG VON 1,3-DICARBONYLVERBINDUNGEN 278
V VERZEICHNISSE 309
1
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS.311
2
LITERATURVERZEICHNIS.316 |
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