Strukturchemische und sensorische Charakterisierung von Guaiansesquiterpenlactonen in Chicorée (Cichorium intybus L. var. foliosum Hegi) und C17-21-Oxylipinen in Avocado (Persea americana Mill. cv. Hass):
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 BIOCHEMIE DES BITTERGESCHMACKS 2
1.2 CHICOREE 5
1.2.1 KULTURGESCHICHTE UND ANBAU 5
1.2.2 KENNTNISSTAND ZU BITTERSTOFFEN IM CHICOREE 8
1.3 AVOCADO 13
1.3.1 KULTURGESCHICHTE UND ANBAU 13
1.3.2 KENNTNISSTAND ZU DEN BITTERSTOFFEN IN DER AVOCADO 20
2 ZIELE DER ARBEIT 23
3 ERGEBNISSE 25
3.1 BITTERSTOFFE IM CHICOREE ( CICHORIUM INTYBUS L. VAR. FOLIOSUM HEG!)
25 3.1.1 AKTIVITAETSORIENTIERTE IDENTIFIZIERUNG VON BITTERSTOFFEN IM
CHICOREE 25 3.1.2 PSYCHOPHYSIKALISCHE EVALUATION GEREINIGTER
CHICOREE-BITTERSSTOFFE 56 3.1.3 QUANTITATIVE ANALYSE BITTERER
SESQUITERPENLACTONE IM CHICOREE 62
3.1.4 QUANTITATIVE ANALYSE BITTERER GUAIANSESQUITERPENLACTONE IN
KORBBLUETLERN 66 3.1.5 DISKUSSION 70
3.2 BITTERSTOFFE IN DER AVOCADO ( PERSEA AMERICANA MILL. CV. HASS) 73
3.2.1 EINFLUSS DER THERMISCHEN VERARBEITUNG AUF DAS GESCHMACKSPROFIL VON
AVOCADOF RUCHTFLEISCH 73
3.2.2 AKTIVITAETSORIENTIERTE FRAKTIONIERUNG VON ERHITZTER AVOCADOPULPE 75
3.2.3 SENSORISCHE CHARAKTERISIERUNG IDENTIFIZIERTER
AVOCADO-INHALTSSTOFFE 84 3.2.4 KONZENTRATIONEN UND
DOSE-OVER-THRESHOLD-(DOT)-FAKTOREN DER VERBINDUNGEN 1-12 IN FRISCHER UND
ERHITZTER AVOCADOPULPE 89
3.2.5 REKONSTRUKTION DER BITTERKEIT IN FRISCHER AVOCADOPULPE 92
3.2.6 ZEITABHAENGIGE ENTWICKLUNG VON DOSE-OVER-THRESHOLD-(DOT)-FAKTOREN
AUSGEWAEHLTER GESCHMACKSSTOFFE WAEHREND DER ERHITZUNG VON AVOCADOPULPE...
93 3.2.7 DISKUSSION 95
4 EXPERIMENTELLER TEIL 99
4.1 MATERIALIEN UND REAGENZIEN 99
4.1.1 UNTERSUCHUNGSMATERIALIEN 99
4.1.2 REAGENZIEN 100
4.1.3 VERBRAUCHSMATERIALIEN 101
4.2 CHICOREE - VORBEREITUNG UND DURCHFUEHRUNG VON ANALYSEN 102 4.2.1
GRAVIMETRISCHE BESTIMMUNG DES TROCKENMASSE- UND DES WASSERGEHALTES.. 102
4.2.2 SEQUENZIELLE EXTRAKTION UND SENSORISCHE BEWERTUNG DER EXTRAKTE 102
4.2.3 UNTERSUCHUNG DER CHICOREE-FRAKTIONEN MITTELS RP-HPLC-DAD 103
4.2.4 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE DER CHICOREE-FRAKTIONEN MITTELS HPLC
105 4.2.5 ENZYMATISCHE KONFORMATIONSBESTIMMUNG VON SS-GLUCOSE 107
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4.2.6 GESCHMACKSVERDUENNUNGSANALYSE CHICOREE-ETAC-FRAKTION B 108
4.2.7 GESCHMACKSVERDUENNUNGSANALYSE DER CHICOR6E-WASSERFRAKTION C 108
4.2.8 BESTIMMUNG DER BITTERSCHWELLENWERTE UND BESCHREIBUNG DER
BITTERGESCHMACKSQUALITAETEN 109
4.2.9 UNTERSUCHUNG DER DOSIS-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN 110
4.2.10 QUANTIFIZIERUNG IDENTIFIZIERTER SESQUITERPENLACTONE IM CHICOREE
MITTELS HPLCUV/VIS 111
4.2.11 QUANTIFIZIERUNG VON CICHORIOSID B 112
4.2.12 QUANTIFIZIERUNG IDENTIFIZIERTER SESQUITERPENLACTONE IN
VERSCHIEDENEN REGIONEN IM CHICOREE-SALATKOPF 114
4.2.13 UNTERSUCHUNG VON KORBBLUETLERN AUF
CHICOROEE-SESQUITERPENLACTON-BITTERSTOFFE VIA RP-HPLC-MS/MS-MULTIMETHODE
115
4.3 AVOCADO - VORBEREITUNG UND DURCHFUEHRUNG VON ANALYSEN 118
4.3.1 HERSTELLUNG VON AVOCADOPUEREE 118
4.3.2 GESCHMACKSPROFILANALYSE NATIVER UND ERHITZTER AVOCADOS 118 4.3.3
GRAVIMETRISCHE BESTIMMUNG DES TROCKENMASSE- UND DES WASSERGEHALTES ..118
4.3.4 EVALUATION DER BITTERKEIT IN ABHAENGIGKEIT VON DER TEMPERATUR UND
DER ERHITZUNGSDAUER 119
4.3.5 SEQUENZIELLE EXTRAKTION UND SENSORISCHE BEWERTUNG DER EXTRAKTE 119
4.3.6 UNTERSUCHUNG DER AUS ERHITZTER AVOCADOPULPE GEWONNENEN FRAKTION B
MITTELS RP-HPLC-UV/VIS-ELSD 121
4.3.7 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE DER FRAKTION B MITTELS PRAEPARATIVER
HPLC 122 4.3.8 GESCHMACKSVERDUENNUNGSANALYSEN DER FRAKTION B 123
4.3.9 ERHITZTE AVOCADOPULPE - SCHWELLENWERTBESTIMMUNGEN DER
INHALTSSTOFFE DER FRAKTION B SOWIE VON MONOGLYCERIDEN UND WEITEREN
DERIVATEN 125 4.3.10 QUANTIFIZIERUNG DER IDENTIFIZIERTEN INHALTSSTOFFE
1-12 126
4.3.11 DURCHFUEHRUNG DES EXPERIMENTS ZUR REKONSTRUKTION DER BITTERKEIT IN
FRISCHEM AVOCADOPUEREE 130
4.4 EXPERIMENTE DER KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR) ZUR
STRUKTURIDENTIFIZIERUNG GESCHMACKSAKTIVER VERBINDUNGEN 131
4.4.1 1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE 131
4.4.2 1H-1H-VERSCHIEBUNGSKORRELATION (COSY) 131
4.4.3 HETERONUKLEARE INVERSE VERSCHIEBUNGSKORRELATION (HMQC) 132 4.4.4
HETERONUCLEARE INVERSE LONG-RANGE-VERSCHIEBUNGSKORRELATION (HMBC) 132
4.4.5 DISTORTIONLESS ENHANCEMENT BY POLARIZATION TRANSFER (DEPT) 132
4.5 VERWENDETE MATHEMATISCHE OPERATIONEN - FORMELVERZEICHNIS 133 4.5.1
BERECHNUNG DES TROCKENMASSEGEHALTES 133
4.5.2 BERECHNUNG DES WASSERGEHALTES 133
4.5.3 BERECHNUNG DES ARITHMETISCHEN MITTELS (MITTELWERT) 133
4.5.4 BERECHNUNG DER STANDARDABWEICHUNG 134
4.5.5 BERECHNUNG DES GEOMETRISCHEN MITTELS 134
4.5.6 BERECHNUNG VON RESPONSEFAKTOREN 135
4.5.7 BERECHNUNG VON KONZENTRATIONEN UEBER IS-PEAKFLAECHEN 135 4.5.8
BERECHNUNG DER DOT-FAKTOREN 136
4.6 SENSORISCHE ANALYSEN 137
4.6.1 DURCHFUEHRENDE PERSONEN - SENSORIKPANEL 137
IMAGE 3
4.6.2 GESCHMACKSPROFILANALYSE 138
4.6.3 GESCHMACKSVERDUENNUNGSANALYSE 138
4.6.4 TRIANGELTEST (DREIECKSTEST) 138
4.6.5 HALF-MOUTH-TEST 138
4.6.6 SCHWELLENWERTBESTIMMUNG 139
4.6.7 DOSIS-WIRKUNGSKURVEN 139
5 SPEKTROSKOPISCHE DATEN ZU IDENTIFIZIERTEN GESCHMACKSSTOFFEN 141
5.1 VERBINDUNGEN AUS CHICOREE 141
5.1.1 11SS,13-DIHYDROLACTUCIN(L) 141
5.1.2 LACTUCIN (2) 142
5.1.3 8-DESOXYLACTUCIN (3) 142
5.1.4 11SS, 13-DIHYDRO-8-DESOXYLACTUCIN (4) 143
5.1.5 LACTUCOPICRIRI (5) 144
5.1.6 CICHORIOSID B (6) 145
5.1.7 CICHORIENSAEURE (7) 146
5.2 VERBINDUNGEN AUS AVOCADO 147
5.2.1 1,2,4-TRIHYDROXYHEPTADECA-16-IN (1) 147
5.2.2 1,2,4-TRIHYDROXYHEPTADECA-16-EN (2) 147
5.2.3 1-ACETOXY-2,4-DIHYDROXY-N-HEPTADECA-16-IN (3) 148
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5.2.5 1-ACETOXY-2-HYDROXY-4-OXO-N-HEPTADECA-16-EN (5) 149
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5.2.8 (Z,Z,Z)-1-ACETOXY-2-HYDROXY-4-OXO-HENEICOSA-5,12,15-TRIEN (8) 151
5.2.9 (Z,Z)-1 -ACETOXY-2,4-DIHYDROXYHENEICOSA-12,15-DIEN (9) 152 5.2.10
(Z,Z)-1-ACETOXY-2-HYDROXY-4-OXO-HENEICOSA-12,15-DIEN (10) 153 5.2.11
1-LINOLEOYLGLYCEROL (11) 154
5.2.12 1-STEAROYLGLYCEROL^2) 155
6 ZUSAMMENFASSUNG 157
7 ABBILDUNGSVERZEICHNIS 161
8 TABELLENVERZEICHNIS 165
9 LITERATU RVERZEICH NIS 167
LEBENSLAUF 175
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