Synthese und massenspektrometrische Quantifizierung von natürlichen tRNA-Modifikationen:
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| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
München
Verl. Dr. Hut
2012
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| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Organische Chemie
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
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INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG 3
SUMMARY 7
1 EINLEITUNG 11
1.1 DNA UND RNA - BAUSTEINE DES LEBENS 1 1
1.2 TRNA, AUFBAU UND FUNKTION 13
1.3 TRNA MODIFIKATIONEN UND IHRE FUNKTIONEN 15
1.4 SACCHAROMYCES CEREVISIAE UND IHRE MODIFIKATIONEN 18
1.5 WYBUTOSIN UND SEINE FUNKTIONEN 20
1.5.1 VORKOMMEN UND CHARAKTERISTIKA 20
1.5.2 FUNKTIONEN VON WYBUTOSIN UND DER YW-FAMILIE 23
1.5.3 BIOSYNTHESE VON WYBUTOSIN UND HYDROXYWYBUTOSIN 24
1.6 ANDERE AUFGABEN VON TRNA ALS N U R TRANSLATION 28
1.7 REIFUNG UND TRANSPORT VON TRNAS IN DEN ZELLEN 29
1.8 FRAGEN UEBER TRNA MODIFIKATIONEN - UNGELOESTE PROBLEME 32
2 ZIELSETZUNG 35
3 SYNTHESE VON WYBUTOSIN UND HYDROXYWYBUTOSIN 37
3.1 LITERATURBEKANNTE SYNTHESEN VON WYBUTOSIN 37
3.2 SYNTHESE VON LODWYBUTOSIN 7 ALS ERSTE VORSTUFE 39
3.3 SYNTHESE DER WYBUTOSIN-SEITENKETTE 9 45
3.4 NEGISHI-KUPPLUNGEN 46
3.5 KUPFER-VERMITTELTE KREUZKUPPLUNG 4 8
3.6 SYNTHESE VON HYDROXYWYBUTOSIN 5 1
3.7 EINFUEHRUNG EINER ISOTOPENMARKIERUNG IN WYBUTOSIN UND
HYDROXYWYBUTOSIN 57
4 SYNTHESE VON 5-METHYLCYTIDIN UND / 3-5-METHYLCYTIDIN 6 1
5 QUANTIFIZIERUNG NATUERLICHER TRNA-MODIFIKATIONEN IN HEFEN UND DER
MODELLPFLANZE AROBIDOPSIS
THALIANA 63
5.1 METHODE ZUR QUANTIFIZIERUNG NATUERLICHER TRNA-NUKLEOSIDE 63
5.1.1 ISOLIERUNG DER TRNA 65
5.1.2 ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE 66
5.1.3 ENZYMATISCHER VERDAU UND HPLC-MS-MESSUNG DER NUKLEOSIDE 67
5.1.4 SYNTHESE DER ISOTOPENMARKIERTEN NUKLEOSIDE 68
1
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IMAGE 2
5.2 QUANTIFIZIERUNG NATUERLICHER TRNA-MODIFIKATIONEN IN HEFEZELLEN 68
5.2.1 EINGESETZTE NUKLEOSIDE IN SACCHAROMYCES CEREVISIAE 68
5.2.2 TRNA-ANALYSE VON SACCHAROMYCES CEREVISIAE IN VERSCHIEDENEN
STRESSSITUATIONEN 70
5.2.3 TRNA-MODIFIKATIONEN IN DER STATIONAEREN WACHSTUMSPHASE 76
5.2.4 SACCHAROMYCES CEREVISIAE UND RAPAMYCIN 79
5.2.5 DISKUSSION DER STRESSEXPERIMENT-ERGEBNISSE 8 1
5. 3 QUANTIFIZIERUNG VON TRNA-MODIFIKATIONEN IN ARABIDOPSIS THAIIANA 85
5.3.1 VERGLEICH DER TRNA-MODIFIKATIONEN VON ARABIDOPSIS THAIIANA AUS
INTAKTEN PFLANZEN UND
EINER SUSPENSIONSZELLKULTUR 86
5.3.2 EINFLUSS DER DIFFERENZIERUNG AUF DIE TRNA-MODIFIZIERUNG 88
5.4 KONFLIKT UEBER DAS AUFTRETEN VON HYDROXYWYBUTOSIN 9 1
6 EXPERIMENTELLER TEIL 93
6.1 MATERIAL UND METHODEN 93
6.2 BIOCHEMISCHE METHODEN 95
6.3 SYNTHESEN 102
6.3.1 DARSTELLUNG VON WYBUTOSIN UND HYDROXYWYBUTOSIN SOWIE DEREN
ISOTOPENMARKIERTE
DERIVATE 102
6.3.2 SYNTHESE VON AZA-SAM 127
6.3.3 SYNTHESEN VON 5-METHYLCYTIDIN UND D 3-5-METHYLCYTIDIN 135
7 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 143
8 ANHANG 147
9 LITERATURVERZEICHNIS 153
2
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