Einfluss eines polaren Dipeptids auf die supramolekulare Chemie der Collagentripelhelix und Polymerisationsstudien zu bioabbaubaren Polyestern ausgehend von einem auf Glucuronsaure basierenden Caprolacton:
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Marburg
Görich & Weiershäuser
2011
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG: PEPTIDCHEMIE 1
1.1 NATUERLICHE POLYMERE 1
1.1.1 PEPTIDBINDUNG 2
1.2 PROTEINE 6
1.2.1 COLLAGEN 6
1.2.2 DIE STABILITAET DER COLLAGENTRIPELHELIX 9
1.3 CD-SPEKTROSKOPIE 11
1.3.1 CD-SPEKTROSKOPIE VON COLLAGENPEPTIDEN 14
1.3.2 UNTERSUCHUNGSMODELLE FUER COLLAGENPEPTIDE 16
1.4 NMR-SPEKTROSKOPIE 21
2 MOTIVATION 24
3 SYNTHESE UND STRUKTURAUFKLAERUNG 26
3.1 NATIVE COLLAGENPEPTIDE 26
3.1.1 SYNTHESE DES FMOC-PU(OTBU)G-OH UND DES FMOC-GPU(OTBU)-OH 27
3.1.1.1 NMR-UNTERSUCHUNGEN DERTRIPEPTIDBAUSTEINE 30
3.1.2 STRUKTURANALYSE DER NATIVEN COLLAGENPEPTIDE 39
3.2 HOST-GUEST-COLLAGENPEPTIDE MIT DEM GLO=TAP-DIPEPTID 54
3.2.1 EINFUEHRUNG DES GLC=TAP-BAUSTEINS AN DIE FESTPHASE 58
3.2.1.1 SYNTHESE DER FMOC-GESCHUETZTEN GLC=TAP-BAUSTEINE 58
3.2.1.2 STRUKTURANALYSE DER FMOC-GESCHUETZTEN GLC=TAP-BAUSTEINE 59
3.2.1.3 SYNTHESE UND STRUKTURANALYSE DER (GLY-GLC=TAP)*-COLLAGENPEPTIDE
62
3.2.2 SYNTHESE UND STRUKTURANALYSE DER HOST-GUEST-COLLAGENPEPTIDE MIT
DEM GLC=TAP-DIPEPTID 68
3.3 HOST-GUEST-COLLAGENPEPTIDE MIT Y?-RURN-MIMETIKA 104
3.4 VERGLEICH CD-SPEKTROSKOPIE UND NMR-SPEKTROSKOPIE 109
3.5 CD-MESSUNGEN IN EINEM ETHYLENGLYKOL/WASSER-GEMISCH 113
3.6 SYNTHESE DER [ATYR 2, GLC3=TAP , D-ALA10,
PLI17=CAT18]-FOLDONVARIANTE 116
4 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 121
5 EINLEITUNG: BIOABBAUBARE POLYMERE 125
6 MOTIVATION 129
7 SYNTHESE UND STRUKTURANALYSE 131
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1012626873
DIGITALISIERT DURCH
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INHALTSVERZEICHNIS
7.1 MONOMERSYNTHESE UND REAKTIVITAETSSTUDIEN 131
7.1.1 REAKTIVITAET 132
7.1.2 LACTONOEFFNUNG MITTELS AMINOSAEUREN 132
7.2 BIOPOLYMERSYNTHESE 139
7.2.1 CHARAKTERISIERUNG DES BIOPOLYMERS 139
7.3 POLYMERISATIONSOPTIMIERUNG 145
7.4 STRUKTURANALYSE DES OLIGOMERENGEMISCHES 147
7.5 ANWENDUNGSORIENTIERTE UNTERSUCHUNGEN 155
7.6 WEITERE STUDIEN ZUR POLYMERISATIONSOPTIMIERUNG 158
7.6.1 COPOLYMERE 158
7.6.2 DENDRIMERE 161
7.7 MONOMERSYNTHESE UEBER MONO-ACETONID-SCHUETZUNG 164
7.7.1 REAKTIVITAETSSTUDIE 166
7.7.2 POLYMERSYNTHESE 168
7.7.3 HYDROLYSE-EXPERIMENT 170
7.7.4 NMR-ANALYSE 171
7.7.5 IR-SPEKTROSKOPIE 173
7.7.6 STRUKTURMODELL 174
8 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 175
9 EXPERIMENTELLER TEIL 177
9.1 ALLGEMEINE ANMERKUNGEN 177
9.2 SYNTHESE DES GLC=TAP-DIPEPTIDS 181
9.3 SYNTHESE VOM FMOC-GPU(ORBU)-OH-TRIPEPTID 197
9.4 SYNTHESE VOM FMOC-PU(ORBU)G-OH-TRIPEPTID 205
9.5 SYNTHESE DES FMOC-U(OTBU)-OH 213
9.6 FESTPHASENSYNTHESE 219
9.7 POLYMERCHEMIE 242
10 LITERATUR 279
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