Synthese pyrimidin-basierter 24-Desoxybiphenomycin-B-Analoga:
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München
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IMAGE 1
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 RESISTENZENTWICKLUNG UND NATURSTOFFE ALS AUSGANGSPUNKT FUER DIE 1
ENTWICKLUNG NEUER ANTIBIOTIKA
1.2 BIPHENOMYCINE 3
1.2.1 ANTIMIKROBIELLE AKTIVITAET DER BIPHENOMYCINE 5
1.2.2 AUSGEWAEHLTE SYNTHESEN FUER BIPHENOMYCINE 9
1.2.2.1 TOTALSYNTHESE VON BIPHENOMYCIN B (2) NACH U. SCHMIDT ET AL. 10
1.2.2.2 BIPHENOMYCIN-SYNTHESE NACH K. GOERLER 11
1.2.2.3 SYNTHESE VON BIPHENOMYCIN B (2) NACH BAYER HEALTHCARE 14
1.2.2.4 SYNTHESE VON BIPHENOMYCIN B (2) NACH H. WALDMANN ET AL. 16
1.2.2.5 SYNTHESE VON 24-DESOXYBIPHENOMYCIN (5) NACH P. KIEMANN 19
2 ZIELSETZUNG UND SYNTHESEKONZEPT 23
2.1 ZIELSETZUNG 23
2.2 SYNTHESEKONZEPT 25
2.2.1 UEBERSICHT 25
2.2.2 DARSTELLUNG DER HETEROBIARYLE 40,41 UND 42 33
2.2.2.1 SYNTHESE DES HETEROBIARYLS 42 33
2.2.2.2 DARSTELLUNG DER HETEROBIARYL-SCHLUESSELBAUSTEINE 40 UND 41 36
3 ALLGEMEINER TEIL 41
3.1 MODELLSTUDIEN ZUR NEGISHI- UND STILLE-KUPPLUNG AN DIHALOGEN- 41
PYRIMIDINEN
3.1.1 DARSTELLUNG DER DIIODPYRIMIDINE 42
3.1.1.1 DARSTELLUNG VON 2,4-DIIODPYRIMIDIN (50B) 42
3.1.1.2 DARSTELLUNG VON 4,6-DIIODPYRIMIDIN (51B) 45
3.1.2 HERSTELLUNG DER SS-LODALANINBAUSTEINE 83 UND 56 45
3.1.3 STUDIEN ZUR HERSTELLUNG DER MODELLVERBINDUNG 86 47
3.1.3.1 NEGISHI-KUPPLUNG AN 4,6-DIHALOGENPYRIMIDINEN 48
3.1.3.2 STILLE-KUPPLUNG AN 4,6-DIHALOGENPYRIMIDINEN 68
3.1.3.3 NEGISHI-KUPPLUNG AN 4-CHLOR-6-PHENYLPYRIMIDIN (93A) 76
3.1.4 SYNTHESE DER MODELLVERBINDUNG 85 79
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IMAGE 2
3.1.4.1 DARSTELLUNG DER SYNTHESEBAUSTEINE 131A UND 131B 80
3.1.4.2 STILLE-KUPPLUNG AN 2-HALOGENPYRIMIDIN-4-YLALANINEN 87
3.1.5 SYNTHESE DER MODELLVERBINDUNGEN 84A UND 84B 96
3.1.5.1 SYNTHESE VON 2-LOD-4-PHENYLPYRIMIDIN (75B) 98
3.1.5.2 NEGISHI-KUPPLUNG AN 2-LOD-4-PHENYLPYRIMIDIN (75B) 105
3.2 DARSTELLUNG DES STANNYLIERTEN O-TYROSIN-SYNTHESEBAUSTEINS 33 110
3.2.1 DARSTELLUNG DER VERBINDUNG 33 NACH P. KIEMANN 110
3.2.1.1 ENANTIOSELEKTIVE ALKYLIERUNG ZUR SYNTHESE DES BENZOPHENONIMINS
111
36
3.2.1.2 UMWANDLUNG DES ALKYLIERUNGSPRODUKTS 36 IN DEN STANNYLIERTEN 113
O-TYROSIN-SYNTHESEBAUSTEIN 33
3.2.2 EIN NEUER, ZWEISTUFIGER ZUGANG ZUM STANNYLIERTEN O-TYROSIN- 113
SYNTHESEBAUSTEIN 33
3.2.2.1 SYNTHESE VON 1-BENZYLOXY-2,4-DIIODBENZOL (144A) UND 1-BENZYLOXY-
117
2-BROM-4-IODBENZOL (144B)
3.2.2.2 STUDIEN ZUR DARSTELLUNG DER O-TYROSIN-SYNTHESEBAUSTEINE 13A UND
120
13B
3.2.2.3 DARSTELLUNG DES O-TYROSIN-SYNTHESEBAUSTEINS 143B 124
3.2.2.3.1 SYNTHESE DES SS-LODALANIN-BAUSTEINS 155 124
3.2.2.3.2 NEGISHI-KUPPLUNG ZUR DARSTELLUNG DES O-TYROSIN-BAUSTEINS 143B
126
3.2.2.4 STANNYLIERUNG DES O-TYROSIN-BAUSTEINS 143B ZUM SCHLUESSELBAU- 127
STEIN 33
3.2.2.4.1 MODELLVERSUCHE ZUR STANNYLIERUNG VON 143B 128
3.2.2.4.2 STANNYLIERUNG DES O-TYROSIN-BAUSTEINS 143B 132
3.2.2.5 ALTERNATIVE DARSTELLUNG DES STANNYLIERTEN O-TYROSIN- 133
SYNTHESEBAUSTEINS 33
3.2.2.5.1 DARSTELLUNG VON 1-BENZYLOXY-2-BROM-4-IODBENZOL (144C) 134
3.2.2.5.2 STANNYLIERUNG DER 2,4-DIHALOGEN-SUBSTITUIERTEN
BENZYLOXYBENZOLE 134
144A UND 144C
3.2.2.5.3 NEGISHI-KUPPLUNG ZUR DARSTELLUNG DES STANNYLIERTEN O-TYROSIN-
137
SYNTHESEBAUSTEINS 33
3.3 DARSTELLUNG DER 24-DESOXYBIPHENOMYCIN B-ANALOGA 37, 38 UND 39 141
3.3.1 SYNTHESE DER HETEROBIARYL-SCHLUESSELBAUSTEINE 40, 41 UND 42 141
3.3.1.1 DARSTELLUNG DER HETEROBIARYLE 40 UND 42 141
IMAGE 3
3.3.1.2 DARSTELLUNG DES HETEROBIARYL-SCHLUESSELBAUSTEINS 41 149
3.3.2 DARSTELLUNG DER MACROLACTAME 47, 48 UND 49 159
3.3.2.1 SELEKTIVE N-BOC-ABSPALTUNG 159
3.3.2.2 PEPTID-KUPPLUNG ZUR DARSTELLUNG DER DIPEPTIDE 181,182 UND 183
164
3.3.2.3 MAKROLACTAMISIERUNG ZU DEN VERBINDUNGEN 47, 48 UND 49 166
3.3.3 MODELLSTUDIEN ZUR ABSPALTUNG VON BENZYLISCHEN SCHUTZGRUPPEN IN 169
GEGENWART VON 4-PHENYLPYRIMIDINEN
3.3.3.1 ABSPALTUNG DURCH HYDROGENOLYSE 170
3.3.3.2 ABSPALTUNG DURCH LEWIS-SAEUREN 173
3.3.3.2.1 LEWIS-SAEURE INDUZIERTE ABSPALTUNG DER BENZYLISCHEN
SCHUTZGRUPPE 173
VON 4-BENZYLOXYBENZOESAEURE (184) IN GEGENWART VON 4-PHENYLPYRIMIDIN
(130)
3.3.3.2.2 ANWENDUNG DER BBR 3-INDUZIERTEN SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG AUF
179
4-PHENYLPYRIMIDIN-2-YLALANINE
3.3.4 FINALE SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG ZU DEN ZIELVERBINDUNGEN 37, 38 182
UND 39
4 ZUSAMMENFASSUNG 193
5 EXPERIMENTELLER TEIL 203
5.1 ALLGEMEINE ANGABEN ZUM EXPERIMENTELLEN TEIL 203
5.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 205
5.3 EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 216
6 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 297
7 LITERATURVERZEICHNIS 301 |
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