Holdings: Einkernige und mehrkernige Mangan- und Eisenkomplexe als Modelle für manganhaltige Enzyme

Einkernige und mehrkernige Mangan- und Eisenkomplexe als Modelle für manganhaltige Enzyme:

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Main Author:	Tietz, Thomas 1979- (Author)
Format:	Thesis Book
Language:	German
Published:	Berlin edition bodoni 2011
Edition:	1. Aufl.
Subjects:	Eisenkomplexe Peroxidasen Modellverbindung Mangankomplexe Manganproteide Hochschulschrift
Online Access:	Inhaltsverzeichnis
Physical Description:	313 S. Ill., graph. Darst.
ISBN:	9783940781185

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adam_text	IMAGE 1 INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 1.1 DAS PHOTOSYSTEM II 4 1.1.1 AUFBAU DES PHOTOSYSTEMS II 4 1.1.2 WIRKUNGSWEISE DES PHOTOSYSTEMS II 6 1.2 DER OXYGEN EVOLVING COMPLEX ..... .9 1.2.1 DER AUFBAU DES OXYGEN EVOLVING COMPLEX 11 1.2.2 DIE ELEKTRONISCHE STRUKTUR DES OXYGEN EVOLVING COMPLEX UND DER MECHANISMUS DER WASSERSPALTUNG 17 1.2.2.1 ESR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DES OXYGEN EVOLVING COMPLEX 18 1.2.2.2 ROENTGENABSORPTIONSSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DES OXYGEN EVOLVING COMPLEX 23 1.2.2.3 VORSTELLUNGEN ZUM MECHANISMUS DER WASSERSPALTUNG AM OXYGEN EVOLVING COMPLEX 30 1.3 DIE ENZYMKLASSEN DER MANGANHALTIGEN KATALASEN UND PEROXIDASEN 38 1.3.1 DIE STRUKTUR DER MANGANHALTIGEN KATALASEN 39 1.3.2 MECHANISMUS DER H2O2 - SPALTUNG AN MANGANHALTIGEN KATALASEN 40 2 AUFGABENSTELLUNG 49 3 KENNTNISSTAND .. 51 3.1 MODELLVERBINDUNGEN FUER DEN OXYGEN EVOLVING COMPLEX DES PHOTOSYSTEMS II ................. .. ... ..... ... .... ......-..-..- .51 3.1.1 MONONUKLEARE MODELLVERBINDUNGEN 54 3.1.2 DINUKLEARE MODELLVERBINDUNGEN 57 BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1009521802 DIGITALISIERT DURCH IMAGE 2 INHALTSVERZEICHNIS 3.1.3 TRINUKLEARE MODELLVERBINDUNGEN 62 3.1.4 TETRANUKLEARE MODELLVERBINDUNGEN 66 3.1.5 FAZIT 69 3.2 MODELLKOMPLEXE FUER DAS AKTIVE ZENTRUM MANGANHALTIGER KATALASEN 70 4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 73 4.1 AUSWAHL UND SYNTHESE EINES GEEIGNETEN LIGANDENSYSTEMS 73 4.1.1 SYNTHESE VON PYRAZOLEN ALS GRUNDBAUSTEINE FUER BPM R R-, T P M R R- UND KTPRR -VERBINDUNGEN 74 4.1.1.1 SYNTHESE VON 3-ALKYL-5-(CARBOXYMETHYL)PYRAZOL 75 4.1.1.2 SYNTHESE ALKYL- ODER ARYLSUBSTITUIERTER PYRAZOLVERBINDUNGEN 78 4.1.2 SYNTHESE VON HYDROTRIS(PYRAZOLYL)BORATEN, BIS(PYRAZOLYL)METHANEN UND TRIS(PYRAZOLYL)METHANEN ALS POTENTIELLE LIGANDEN 79 4.1.2.1 SYNTHESE VON BPM R R -, TPMRR - UND KTPRR -VERBINDUNGEN AUF DER GRUNDLAGE VON PYRAZOLEN, DIE ALKYL- ODER ARYLSUBSTITUENTEN TRAGEN 79 4.1.2.2 VERSUCHTE SYNTHESE VON KTP R R -, B P M R R- UND TPMRR - VERBINDUNGEN AUSGEHEND VON 1 81 4.2 SYNTHESE UND EIGENSCHAFTEN VON MANGAN- UND EISENKOMPLEXEN MIT BPM* 1* -, T P M R R- ODER TPRR -LIGANDEN .84 4.2.1 SYNTHESE VON MANGAN- UND EISENCHLORIDOKOMPLEXEN MIT BPM RR-, TPMR R - ODER TPRR -LIGANDEN 84 4.2.1.1 SYNTHESE VON KOMPLEXEN DES TYPS [(BPM RR )M(CL)2] (M = MN, FE) 84 4.2.1.2 VERSUCHTE SYNTHESE DER KOMPLEXE [(TPM ME-ME)M(CL) 2] (M = MN, FE) 86 4.2.1.3 SYNTHESE VON KOMPLEXEN DES TYPS [(TP RR )M(CL)] (M = MN, FE) 88 IMAGE 3 INHALTSVERZEICHNIS 4.2.2 SYNTHESE VON MANGAN- UND EISENKOMPLEXEN MIT BPM R R - BZW. T P R R - UND PYRAZOLATOLIGANDEN 90 4.2.2.1 VERSUCHTE SYNTHESE VON KOMPLEXEN DES TYPS [(BPM R R )M(PZ METBU ) N (CL) 2 -N] (M = MN, FE, N = 1, 2) 90 4.2.2.2 SYNTHESE VON KOMPLEXEN DES TYPS [(TP RR )M(PZ METBU )] (M = MN, FE) 92 4.2.3 ZWISCHENFAZIT 95 4.2.4 SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN DER KOMPLEXE DES TYPS [(TP R R )M(PZ METBU )] (M = MN, FE) 96 4.2.4.1 INFRAROT-SPEKTREN VON 25A-26D 96 4.2.4.2 ESR-SPEKTREN VON 25A-26D 98 4.2.4.3 MOESSBAUE R-SPEKTRUM VON 26A 99 4.2.4.4 APCI / ESI-MASSENSPEKTREN VON 25A-26D 101 4.3 OXIDATION DER KOMPLEXE DES TYPS [(TPR,R )M(PZME,TBU)] 25A- 26D (M = MN, FE) MIT DISAUERSTOFF ODER ALKYLHYDROPEROXID 103 4.3.1 UNTERSUCHUNG DER DURCH UMSETZUNG MIT O2 ENTSTANDENEN KOMPLEXE 103 4.3.1.1 ROENTGENBEUGUNGSEXPERIMENTE AN EINKRISTALLEN 104 4.3.1.2 INFRAROT-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 106 4.3.1.3 ESR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 108 4.3.1.4 ESI / APCI-MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN 109 4.3.2 DURCH DIE PRAEKATALYSATOREN DES TYPS [(TP R R )M(PZ METBU )] KATALYSIERTE OXIDATION VON CYCLOHEXEN MIT BUTYLHYDROPEROXID 113 4.3.2.1 REAKTIONSMECHANISMUS DER OXIDATION VON ALKENEN MIT ALKYLHYDROPEROXIDEN 114 4.3.2.2 DIE KATALYTISCHE OXIDATION VON CYCLOHEXEN MIT * BUTYLHYDROPEROXID UNTER VERSCHIEDENEN REAKTIONSBEDINGUNGEN 116 IMAGE 4 INHALTSVERZEICHNIS 4.3.2.3 VARIANTEL: KATALYTISCHE OXIDATION VON CYCLOHEXEN IN ACETONITRIL MIT EINEM UEBERSCHUSS AN OXIDATIONSMITTEL 117 4.3.2.4 TEMPERATUR- UND LOESEMITTELABHAENGIGKEIT DER KATALYTISCHEN OXIDATION VON CYCLOHEXEN NACH VARIANTE 1 (UEBERSCHUSS AN OXIDATIONSMITTEL) 120 4.3.2.5 BESONDERHEITEN BEI DEM EINSATZ VON 26A-26D ALS PRAEKATALYSATOREN (VARIANTE 1, HOHE KONZENTRATION AN OXIDATIONSMITTEL) 122 4.3.2.6 VARIANTE 2: KATALYTISCHE OXIDATION VON CYCLOHEXEN MIT EINEM UEBERSCHUSS AN SUBSTRAT 123 4.3.2.7 UNTERSUCHUNGEN ZUR IDENTITAET DER AKTIVEN SPEZIES 125 4.3.2.8 UNTERSUCHUNGEN ZU EINER MOEGLICHEN KATALASEAKTIVITAET DER AUS DEN PRAEKATALYSATOREN 25A-26D GEBILDETEN AKTIVEN SPEZIES 131 4.3.2.9 ZUSAMMENFASSUNG DER KATALYSEUNTERSUCHUNGEN 131 4.4 OXIDATION DER KOMPLEXE DES TYPS [(TP METB )M(PZ METBU )] (M = MN: 25A, FE: 26A) MIT TETRABUTYLAMMONIUMPERMANGANAT 134 4.4.1 UMSETZUNG VON 25A UND 26A MIT BU4NMNO4 UND CHARAKTERISIERUNG DER DABEI GEBILDETEN KOMPLEXE 134 4.4.1.1 ROENTGENBEUGUNG AN EINKRISTALLEN UND VBS-BERECHNUNGEN 135 4.4.1.2 /TAMAN-SPEKTROSKOPIE 140 4.4.1.3 MOESSBAUER- UND ESR-SPEKTROSKOPIE 141 4.4.1.4 ROENTGENABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE 145 4.4.1.5 TEMPERATURABHAENGIGE BESTIMMUNG DES MAGNETISCHEN MOMENTS VON 28 151 4.4.1.6 FAZIT 161 4.4.2 DURCH 28 KATALYSIERTE OXIDATION VON CYCLOHEXEN MIT BUTYLHYDROPEROXID 161 4.5 SYNTHESE EINES MONONUKLEAREN MANGANKOMPLEXES MIT TERMINALEM OXIDOLIGANDEN AUSGEHEND VON DEN VERBINDUNGEN DES TYPS [(TP R R )MN(PZ MC TBU )] 25A-25D 163 IMAGE 5 INHALTSVERZEICHNIS 4.5.1 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG VON MANGANKOMPLEXEN MIT A-KETOSAEURELIGANDEN 164 4.5.2 OXIDATION DER A-KETOSAEURE-KOMPLEXE DES TYPS [(TP RR )MN(BZFM)L 30A-30C 172 4.5.2.1 THERMISCHE AKTIVIERUNG VON 30A-30C 173 4.5.2.2 STRAHLUNGSINDUZIERTE OXIDATION DES KOMPLEXES [(TP METBU)MN(BZFM)] 30A MIT DISAUERSTOFF 175 4.5.3 IDENTIFIZIERUNG DER PRODUKTE DER STRAHLUNGSINDUZIERTEN OXIDATION VON 30A 176 4.5.3.1 MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN 176 4.5.3.2 U V/VI S-ABSORPTIONSSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 182 4.5.3.3 ESR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 183 4.5.3.4 DICHTEFUNKTIONAL-THEORETISCHE BERECHNUNGEN ZU 30A ALS BENCHMARK FUER DIE EINGESETZTEN METHODEN 187 4.5.3.5 DICHTEFUNKTIONAL-THEORETISCHE BERECHNUNGEN ZUR OXIDATION VON 30A ZU 31 UND ZU DESSEN FAEHIGKEIT, H-ATOME ZU ABSTRAHIEREN 195 4.5.3.6 INFRAROT-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 203 4.5.3.7 /FAMAN-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 206 4.5.3.8 FAZIT 212 5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 213 6 EXPERIMENTELLER TEIL 2 19 6.1 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN 219 6.2 ANALYTISCHE METHODEN 219 6.3 AUSGANGSSTOFFE UND VERWENDETE REAGENZIEN . ................224 6.4 SYNTHESEN .......... ... ........... . ... .... 225 6.4.1 3- MBUTYL-5-(CYANOMETHYL)PYRAZOL9 225 6.4.2 3- OTBUTYL-5-CARBOXVMETHYLPYRAZOL 1 227 IMAGE 6 INHALTSVERZEICHNIS 6.4.3 3-METHYL-5- BUTYLPYRAZOL (HPZ METBU ) 10 228 6.4.4 K 2 -N,N-BIS(3-R-5-R -PYRAZOL-L-YL)METHAN- DICHLORIDOMANGAN(II) [(BPM RR )MN(II)(CL) 2 ] 18A-18C 229 6.4.5 K 2 -N,N-BIS(3-R-5-R -PYRAZOL-L-YL)METHAN-DICHLORIDOEISEN(II) [(BPM RR )FE(H)(CL) 2 ] 19A, 19B 232 6.4.6 KALIUMHYDROTRIS(3-R-5-R -PYRAZOL-L-YL)BORAT KHB(PZ RR ) 17A- 17C 234 6.4.7 CHLORIDO-K 3 -N,N,N-HYDROTRIS(3-R-5-R -PYRAZOL-L- YL)BORATOMANGAN(II) [(TP RR )MN(CL)] 22A-22C 238 6.4.8 CHLORIDO-K3-N,N,N-HYDROTRIS(3-R-5-R -PYRAZOL-L- YL)BORATOEISEN(II) [(TPR,R )FE(CL)] 23A-23C 241 6.4.9 NATRIUM-3-METHYL-5- ER -BUTYLPYRAZOLAT 24 244 6.4.10 K 3 -N,N,N-HYDROTRIS(3-R-5-R -PYRAZOL-L-YL)BORATO-N-3- RE BUTYL-5-METHYLPYRAZOLATOMANGAN(II) [(TP RR )MN(PZ METBU )] 25A-25C 245 6.4.11 K 3 -N,N,N-HYDROTRIS(3-R-5-R -PYRAZOL-L-YL)BORATO-N-3- M BUTYL-5-METHYLPYRAZOLATOEISEN(II) [(TP RR )FE(PZ METBU )] 26A- 26C 248 6.4.12 K 3 -N,N,N-HYDROTRIS(3,5-DIMETHYLPYRAZOL-L-YL)BORATO-N-3- M BUTYL-5-METHYLPYRAZOLATOMANGAN(II) [(TP MEME )MN(PZ METBU )] 25D 251 6.4.13 K 3 -N,N,N-HYDROTRIS(3,5-DIMETHYLPYRAZOL-L-YL)BORATO-N-3- M BUTYL-5-METHYLPYRAZOLATOEISEN(II) [(TP ME - ME )FE(PZ METBU )] 26D 253 6.4.14 KATALYTISCHE OXIDATION VON CYCLOHEXEN MIT OT BUOOH UND 25A- 25D BZW. 26A-26D ALS KATALYSATOREN 254 6.4.14.1 VARIANTE 1: VERHAELTNIS OXIDANZ ZU SUBSTRAT 4 : 1 254 6.4.14.2 VARIANTE 2: VERHAELTNIS OXIDANZ ZU SUBSTRAT 1 : 10 254 6.4.14.3 TYPISCHES GCFID CHROMATOGRAMM UND ZUORDNUNG DER PRODUKTSIGNALE 255 IMAGE 7 INHALTSVERZEICHNIS 6.4.15 OXIDATION VON 25A-25D UND 26A-26D MIT O 2 UND VERSUCHE ZUR ISOLIERUNG DER PRODUKTE 256 6.4.15.1 VARIANTE 1 256 6.4.15.2 VARIANTE 2 256 6.4.16 BIS{K 2-0,0-(K3-N,N,N-HYDROTRIS(3-METHYL-5- MBUTYLPYRAZOL- L-YL)BORATO-DI(HYDR)OXIDOMANGANAT(II/III)} MANGAN(II/III/IV) [(TP ME-TBU)MN(O) 2MN(O)2MN(TP METBU)] (H+) N (K N 1 28 258 6.4.17 BIS{K 2-O,O-(K3-N,N,N-HYDROTRIS(3-METHYL-5- MBUTYLPYRAZOL- L-YL)BORATO-DI(HYDR)OXIDOFERRAT(II/III)}MANGAN(II/III/RV) [(TP ME TBU)FE(O) 2MN(O)2FE(TP ME-TBU)](H+)*0 N 1 28FE 259 6.4.18 KATALYTISCHE OXIDATION VON CYCLOHEXEN MIT 28 ALS KATALYSATOR 260 6.4.19 K 3-N,N,N-HYDROTRIS(3-R-5-R -PYRAZOL-L-YL)BORATO-0-L- PHENY 1-1 -OXYACETATO-N-3- MBUTYL-5-METHYLPYRAZOLMANGAN(II) [(TP RR )MN(BZFM)(HPZMETBU)]29A-29D 261 6.4.20 K 3-N,N,N-HYDROTRIS(3-R-5-R -PYRAZOL-L-YL)BORATO-K2-O,O-L- PHENYL-L-OXYACETATOMANGAN(II) [(TP RR )MN(BZFM)] 30A-30C 265 6.4.21 OXIDATION VON 30A UND IN SITU SYNTHESE VON BENZOATO-K 3-N,N,N- HYDROTRIS(3-METHYL-5- MBUTYLPYRAZOL-L-YL)BORATO- OXIDOMANGAN(IV) 31 268 6.4.21.1 VARIANTE 1: 268 6.4.21.2 VARIANTE 2 268 6.4.22 VERSUCH ZUR UMSETZUNG DER IN SITU GENERIERTEN VERBINDUNG 31 MIT CYCLOHEXEN 269 7 ANHANG 270 7.1 VERZEICHNIS DER NUMMERIERTEN VERBINDUNGEN ......................................270 7.2 DATEN DER ROENTGENBEUGUNGSEXPERIMENTE AN EINKRISTALLEN ..................276 7.3 ABKUERZUNGEN..... ..... ....... ............ .. ... .................284 7.3.1 ALLGEMEINE ABKUERZUNGEN 284 7.3.2 ABKUERZUNGEN FUER LIGANDEN UND VERBINDUNGEN 285 IMAGE 8 INHALTSVERZEICHNIS 7.4 LITERATURANGABE 288 7.5 LEBENSLAUF. 311 7.6 VEROEFFENTLICHUNGEN 312 7.7 ERKLAERUNG UEBER DIE EINGESETZTEN HILFSMITTEL 313
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