Desymmetrisierungen und enantioselektive Protonierungen mit Cinchona-Alkaloid-basierenden und niedermolekularen bifunktionalen Organokatalysatoren:
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| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
Aachen
Mainz
2011
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| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Aachener Beiträge zur Chemie
97 |
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
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INHALT
1 EINLEITUNG 1
1.1 CINCHONA-ALKALOIDE 1
1.1.1 KATALYSATOREN UND LIGANDEN IN DER ASYMMETRISCHEN SYNTHESE 2
1.1.2 BIFUNKTIONALE ORGANOKATALYSATOREN 7
1.1.3 STRUKTUREN VON CINCHONA-ALKALOIDEN IN LOESUNG 12
1.2 ENANTIOSELEKTIVE DESYMMETRISIERUNG VON MESO-ANHYDRIDEN 15
1.2.1 CINCHONA-ALKALOIDE ALS CHIRALE MEDIATOREN IN DER ALKOHOLYSE 15
1.2.2 CINCHONA-ALKALOID-DERIVATE ALS KATALYSATOREN IN DER ALKOHOLYSE 16
1.2.2 VERWENDUNG VON SCHWEFEL-NUKLEOPHILEN 18
1.2.2 ANWENDUNGEN 20
1.3 CANNIZZARO-REAKTION 23
1.3.1 LEWIS-SAEURE-KATALYSIERTE INTRAMOLEKULARE CANNIZZARO-REAKTIONEN 25
1.3.2 KONZEPT ZUR ORGANOKATALYTISCHEN UMSETZUNG VON ARYLGLYOXALEN 27
2 AUFGABENSTELLUNG 31
3 HAUPTTEIL 33
3.1 DESYMMETRISIERUNG VON MESO-ANHYDRIDEN 33
3.1.1 ALKOHOLYSE MIT CINCHONA-ALKALOID-KATALYSATOREN 33
3.1.2 ALKOHOLYSE MIT NIEDERMOLEKULAREN BIFUNKTIONALEN KATALYSATOREN 36
3.1.3 THIOLYSE MIT CINCHONA-ALKALOID-KATALYSATOREN 49
3.1.4 THIOLYSE MIT NIEDERMOLEKULAREN BIFUNKTIONALEN KATALYSATOREN 52
3.1.5 VERSUCHE ZUR ALKINYLIERUNG 56
3.2 BIOMIMETISCHER UMSATZ VON ARYLGLYOXALEN ZU OPTISCH AKTIVEN
MANDELSAEUREDERIVATEN 60
3.2.1 EINSATZ VON CHIRALEN AMINEN UND AROMATISCHEN THIOLEN 62
3.2.2 EINSATZ VON CHIRALEN AMINEN UND ALIPHATISCHEN SS-AMINOTHIOLEN 71
4 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 77
4.1 DESYMMETRISIERUNG VON MESO-ANHYDRIDEN MIT NIEDERMOLEKULAREN
BIFUNKTIONALEN KATALYSATOREN 77
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1011019264
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
4.2 BIOMIMETISCHE UMSETZUNG VON ARYLGLYOXALEN ZU OPTISCH AKTIVEN
MANDELSAEUREDERIVATEN 80
5 EXPERIMENTELLER TEIL 83
5.1 ANMERKUNGEN ZUR ANALYTIK 83
5.2 ANMERKUNGEN ZUM PRAEPARATIVEN ARBEITEN 85
5.3 HERSTELLUNG DER KATALYSATOREN 87
5.3.1 AMINOALKOHOLE 87
5.3.2 IMINE 91
5.3.3 SULFONAMIDE 94
5.3.4 HARNSTOFFE 97
5.3.5 SULFAMAT 99
5.4 ASYMMETRISCHE METHANOLYSE VON »TESO-ANHYDRIDEN 101
5.4.1 AAV 1: ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 101
5.4.2 CHARAKTERISIERUNG DER PRODUKTE 102
5.5 ASYMMETRISCHE THIOLYSE VON MESO-ANHYDRIUEN 110
5.5.1 AAV 2: ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 110
5.5.2 CHARAKTERISIERUNG DER PRODUKTE 110
5.6 ALKINYLIERUNG VON 3-METHYLGIUTARSAEUREANHYDRID 115
5.7 ORGANOKATALYTISCHER UMSATZ VON ARYLGLYOXALEN ZU OPTISCH AKTIVEN
MANDELSAEUREDERIVATEN 116
5.7.1 AAV 3: ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 116
5.7.2 CHARAKTERISIERUNG DER PRODUKTE 117
6 LITERATUR 123
7 ANHANG 131
7.1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 131
7.2 DANKSAGUNG 134
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