Fragmentierungsreaktionen polycyclischer [2+2]-Photocycloadditionsprodukte von Tetronaten:
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München
Verl. Dr. Hut
2011
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INHALTSVERZEICHNIS
I. THEORETISCHER TEIL 1
1. EINLEITUNG 1
1.1 BEDEUTUNG DER PHOTOCHEMIE 1
1.2 HISTORISCHE ENTWICKLUNG DER ORGANISCHEN PHOTOCHEMIE 3
1.3 DIE [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION VON OLEFINEN 4
2. KENNTNISSTAND 10
2.1 BEKANNTE SYNTHESEN VON TETRONSAEUREN 10
2.2 VORARBEITEN ZUR [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION VON TETRONATEN 11
2.3 SYNTHETISCHE ANWENDUNG DER BINDUNGSSPALTUNG VON CYCLOBUTANEN 13
2.4 KENNTNISSTAND ZUR RADIKALISCHEN FRAGMENTIERUNG VON CYCLOBUTANEN 15
3. SYNTHESE VON OXEPANEN UND GEPLANTE SYNTHESE VON OXOCANEN 18
3.1 EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 18
3.2 RINGOEFFHUNG VON 2-OXABICYCLO[3.2.0]HEPTANEN 19
3.3 RINGERWEITERUNG EINES 2,9-DIOXATRICYCLO[5.3.0.0 1'5]DECAN-8-ONS 21
3.4 GEPLANTE SYNTHESE VON OXOCANEN 28
4. MODELLSTUDIEN ZUR SYNTHESE DER BRIARELLIN UND ASBESTININ DITERPENE 33
4.1 EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 33
4.2 SYNTHESE DER TETRONATE UND [2+2]-PHOTOCYCLOADDITIONEN 35
4.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE DES 4-OXO-3,12-DIOXATRICYCLO[8.2.1.0
6'13]- TRIDECAN-GERUESTS 49
4.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE DES 3,12-DIOXATRICYCLO[8.2.1.0
M3]TRIDECAN- GERUESTS 56
5. STUDIEN ZUR RCGIOSELEKTIVITAET DER [2+2|-PHOTO CYCLOADDITION VON
A-SUBSTITUIERTEN
TETRONATEN 63
5.1 EINLEITUNG, VORARBEITEN UND AUFGABENSTELLUNG 63
5.2 SYNTHESE DER TETRONATE UND [2+2]-PHOTOCYCLOADDITIONEN 67
5.3 INTERPRETATION DER ERGEBNISSE 72
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1012017753
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
6. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 77
6.1 ZUSAMMENFASSUNG 77
6.2 AUSBLICK 82
II. EXPERIMENTELLER TEIL 85
1. ALLGEMEINE METHODEN 85
1.1 LOESUNGSMITTEL, REAGENZIEN UND ARBEITSWEISEN 85
1.2 ANALYTISCHE METHODEN 87
2. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 89
3. EXPERIMENTE ZU KAPITEL 13 90
3.1 EXPERIMENTE ZU KAPITEL 1.3.2 90
3.2 EXPERIMENTE ZU KAPITEL 1.3.3 95
3.3 EXPERIMENTE ZU KAPITEL 1.3.4 109
4. EXPERIMENTE ZU KAPITEL 1.4 118
4.1 EXPERIMENTE ZU KAPITEL 1.4.2 118
4.2 EXPERIMENTE ZU KAPITEL 1.4.3 142
4.3 EXPERIMENTE ZU KAPITEL 1.4.4 151
5. EXPERIMENTE ZU KAPITEL 1.5 165
6. KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN 181
III. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 183
IV. LITERATURVERZEICHNIS 185 |
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