Ligand-kontrollierte regioselektive Kreuzkupplungsreaktionen an Thiophenen:
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INHALTSVERZEICHNIS
I. THEORETISCHER TEIL 1
1. EINLEITUNG 1
2. AUFGABENSTELLUNG 5
3. GRUNDLAGEN 7
3.1 SONOGASHIRA-KUPPLUNGSEAKTIONEN 7
3.2 NEGISHI-KUPPLUNGSEAKTIONEN 10
3.3 SUZUKI-KUPPLUNGSREAKTIONEN 13
4. SYNTHESEN DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 15
5. SYNTHESEN DER KUPPLUNGSPRODUKTE 21
5.1 SONOGASHIRA-KUPPLUNGSREAKTIONEN 22
5.2 NEGISHI-KUPPLUNGSREAKTIONEN 29
5.3 SUZUKI-KUPPLUNGSREAKTIONEN 32
5.4 STRUKTURENBESTIMMUNGEN 33
6. ZUSAMMENFASSUNG 37
II. EXPERIMENTELLER TEIL 41
1. ALLGEMEINE METHODEN 41
1.1 VORBEMERKUNG 41
1.2 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 41
1.3 ANALYTISCHE METHODEN UND VERWENDETE GERAETE 43
2. SYNTHESEN DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 47
3. SYNTHESEN DER ARYLBORONSAEUREN 59
4. SYNTHESEN DER PALLADIUMKATALYSATOREN 61
5. KREUZKUPPLUNGSREAKTIONEN 62
5.1 TESTREAKTIONEN 62
5.2 KREUZKUPPLUNGSREAKTIONEN MIT SUBSTRATEN 65
III. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 109
IV. LITERATURVERZEICHNIS 111
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