Effiziente Triplett-Emitter für organische Leuchtdioden auf der Basis von Iridium(III)-Komplexen:
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Göttingen
Cuvillier
2009
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INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG 1
1 EINLEITUNG 7
1.1 MOTIVATION UND ZIELSETZUNG 9
1.2 GLIEDERUNG 11
1 GRUNDLAGEN 13
2.1 QUANTENMECHANISCHE BESCHREIBUNG VON MOLEKUELEN 13
2.1.1 DIE SCHROEDINGER-GLEICHUNG 13
2.1.2 ATOM-UND MOLEKUELORBITALE 14
2.2 BESCHREIBUNG VON ELEKTRONENUEBERGAENGEN IN MOLEKUELEN 17
2.2.1 INTENSITAET VON ELEKTRONENUEBERGAENGEN 17
2.2.2 DAS FRANCK-CONDON-PRINZIP 18
2.2.3 AUSWAHLREGELN 20
2.3 DAS PHAENOMEN LICHT 24
2.3.1 ABSORPTION, TRANSMISSION, REFLEXION 24
2.3.2 DAS JABLONSKI-DIAGRAMM 25
2.4 PARAMETER DER EMISSION 28
2.4.1 QUANTENAUSBEUTE 28
2.4.2 ABKLINGZEIT 31
2.4.3 NICHT-STRAHLENDE KONKURRENZPROZESSE 33
2.4.4 ANREGUNGSPROZESSE VON ELEKTRONEN 35
2.5 OLEDS - AUSSAU, FUNKTIONSWEISE UND MATERIALEIGENSCHAFTEN 36
2.5.1 AUFBAU UND FUNKTIONSWEISE 36
2.5.2 TRANSPORT- UND MATRIXMATERIALIEN 39
2.5.3 EMITTERMATERIALIEN 41
3 SYNTHESE 45
3.1 ALLGEMEINE SYNTHESEMOEGLICHKEITEN ZUR DARSTELLUNG VON
IRIDIUM(III)-KOMPLEXEN 45
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/999698761
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
3.1.1 EINSTUFIGE SYNTHESE HOMOLEPTISCHER IR(III)-KOMPLEXE 47
3.1.2 ZWEISTUFIGE SYNTHESE HOMOLEPTISCHER IR(III)-KOMPLEXE 51
3.1.3 SYNTHESE VON HETEROLEPTISCHEN IRIDIUM(III)-KOMPLEXEN 53
3.2 SYNTHESE SUBSTITUIERTER
FAC-TRIS[2-(2-PYRIDYL-KN)PHENYL]-IRIDIUM(III)- VERBINDUNGEN 58
3.2.1 SYNTHESE SUBSTITUIERTER 2-PHENYLPYRIDINE 58
3.2.2 EINSTUFIGE SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN HOMOLEPTISCHEN
IR(PPY)3-DERIVATEN60 3.2.3 SYNTHESE DER CHLORODIMERE 63
3.2.4 SYNTHESE HETEROLEPTISCHER IR(PPY)2XY-DERIVATE 65
3.3 SYNTHESE DER HETEROFIINFRINGSYSTEME 67
3.3.1 NEUARTIGES HETEROFUNFRING-LIGANDENSYSTEM 67
3.3.2 VARIATION VON HETEROFUENFRING-DERIVATEN: SYNTHESE DER LIGANDEN 69
3.3.3 EINSTUFIGE SYNTHESE VON HETEROFUENFRING-KOMPLEXEN 75
3.3.4 ZWEISTUFIGE SYNTHESE DREIFACH SUBSTITUIERTER/AEE/A/ER
IRIDIUM(III)-KOMPLEXE 77
3.3.5 SYNTHESE HETEROLEPTISCHER HETEROFUENFRING-KOMPLEXE 86
3.3.6 VERGLEICH VERBRUECKTER UND UNVERBRUECKTER HETEROFUENFRING-KOMPLEXE 91
4 STRUKTURMERKMALE 93
4.1 ROENTGENSTRUKTURANALYSEN 93
4.1.1 LITERATURBEKANNTE KRISTALLDATEN VON IRIDIUM(III)-KOMPLEXEN 95
4.1.2 METHOXY-SUBSTITUIERTERHETEROFUENFRING-LIGAND 97
4.1.3 HETEROLEPTISCHER HETEROFUENFRING-KOMPLEX OHNE SUBSTITUENTEN 99
4.1.4 EINFLUSS EINER TRIFLUORMETHYLGRUPPE IM SAETTIGUNGSLIGANDEN 102
4.1.5 EINFLUSS DER METHOXY-GRUPPE IM FARBGEBENDEN LIGANDEN 104 4.1.6
ISOMERE VON HETEROFUNFRING-KOMPLEXEN 108
4.1.7 UNVERBRUECKTERYAEC-TRIS^^-METHYLTHIAZOM-YL-KAOBIPHENYL-S-YL)-
IRIDIUM(III)-KOMPLEX 110
4.1.8 VERGLEICH DER BINDUNGSEIGENSCHANEN VERBRUECKTER UND UNVERBRUECKTER
HETEROFUENFRING-LIGANDSYSTEME 114
4.2 NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 117
4.2.1 PUBLIZIERTE NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AN IRIDIUM(III)-
KOMPLEXEN 117
4.2.2 UNTERSUCHUNGEN SUBSTITUIERTER IR(PPY)3-DERIVATE 118
4.2.3 HETEROFUENFRING-VERBINDUNGEN 133
5 GRENZORBITAL-BETRACHTUNG 151
5.1 ELEKTROCHEMISCHE MESSUNGEN - CYCLOVOLTAMMETRIE 151
5.1.1 EINE KURZE EINFUEHRUNG ZUR MESSTECHNIK DER CYCLOVOLTAMMETRIE 152
5.1.2 AUSWAHL DER LOESEMITTEL 153
5.1.3 SUBSTITUIERTE IR(PPY) 3-KOMPLEXE 155
IMAGE 3
5.1.4 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN AN HOMOLEPTISCHEN
HETEROFUNFRING-
KOMPLEXEN 161
5.1.5 HETEROLEPTISCHEIRIDIUM(III)-KOMPLEXE 163
5.2 MOLECULAR MODELLING 169
5.2.1 HINTERGRUENDE 169
5.2.2 MECHANISTISCHE STUDIEN ZUM REAKTIONSVERLAUF VERBRUECKTER
HETEROFUENFRING- SY STEME 172
5.2.3 VARIATION DER EMISSION DURCH SUBSTITUTION 177
6 OPTISCHE CHARAKTERISIERUNG 185
6.1 SUBSTITUIERTE LR(PPY) -KOMPLEXE 186
6.1.1 ASPEKTE DER LITERATUR AM BEISPIEL IR(PPY)3 186
6.1.2 ABSORPTIONSEIGENSCHAFTEN SUBSTITUIERTER IR(PPY)3-KOMPLEXE 189
6.1.3 EMISSIONSEIGENSCHAFTEN SUBSTITUIERTER IR(PPY)3-KOMPLEXE 194
6.2 SUBSTITUIERTE HETEROLEPTISCHE IR(PPY)2XY-KOMPLEXE 204
6.2.1 ABSORPTIONSEIGENSCHAFTEN SUBSTITUIERTER HETEROLEPTISCHER
IR(PPY)2XY- KOMPLEXE 204
6.2.2 EMISSIONSEIGENSCHAFTEN SUBSTITUIERTER HETEROLEPTISCHER IR(PPY)2XY-
KOMPLEXE 209
6.3 HETEROSSNFRING-IR(III)-KOMPLEXE 217
6.3.1 HOMOLEPTISCHE HETEROFUENFRING-KOMPLEXE 217
6.3.2 VERBRUECKTE, HETEROLEPTISCHE HETEROFUENFRING-KOMPLEXE 231 6.3.3
SUBSTITUTION AM FARBGEBENDEN HETEROFUENFRING-LIGANDEN 238
7 ORGANISCHE LEUCHTDIODEN 245
7.1 MESSTECHNIK UND KENNGROESSEN 245
7.2 OPTIMIERTE DEVICES 249
7.2.1 UNVERBRUECKTER, UNSUBSTITUIERTER HETERFUENFRING-KOMPLEX 73 ALS
EMITTERMATERIAL 249
7.2.2 PHENYLSUBSTITUIERTER, UNVERBRUECKTER HETEROFUENFRING-KOMPLEX 86 253
7.2.3 VERBRUECKTER, HOMOLEPTISCHER HETEROFUENFRING-KOMPLEX 72 256 7.2.4
EINFLUSS DER FIXIERUNG DES LIGANDEN IM DEVICEVERGLEICH 258
7.3 WEISS-EMITTIERENDE OLED 260
7.3.1 REALISIERUNG WEISSER EMISSION EINER OLED 260
7.3.2 OPTIMIERTE, WEISS-EMITTIERENDE OLED MIT IR(MNTZ) 3 (72) 262
8 EXPERIMENTELLER TEIL 265
8.1 ALLGEMEINE ANGABEN 265
8.1.1 ALLGEMEINE ANGABEN ZUR ARBEITSTECHNIK 265
8.1.2 NOMENKLATUR 266
8.1.3 ALLGEMEINE ANGABEN ZUR ANALYTISCHEN MESSTECHNIK 267
IMAGE 4
8.2 VERWENDETE ABKUERZUNGEN 272
8.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 273
8.3.1 SYNTHESEVORSCHRIFT ZUR EINSTUFIGEN HERSTELLUNG HOMOLEPTISCHER
IRIDIUM(III)- KOMPLEXE (AAV 1) 273
8.3.2 SYNTHESEVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG VON CHLORODIMEREN (AAV 2) 273
8.3.3 SYNTHESEVORSCHRIFT ZUR ZWEISTUFIGEN HERSTELLUNG HOMOLEPTISCHER
IRIDIUM(IH)-KOMPLEXE UEBER DIE CHLORODIMER-ZWISCHENSTUFE (AAV 3) 274
8.3.4 SYNTHESEVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG HETEROLEPTISCHER
IRIDIUM(III)-KOMPLEXE
(AAV 4) 274
5. 4 SYNTHESE SUBSTITUIERTER 2-PHENYLPYRIDIN- VERBINDUNGEN 2 75
8.4.1 SYNTHESE SUBSTITUIERTER 2-PHENYLPYRIDIN-LIGANDSYSTEME 275 8.4.2
SYNTHESE SUBSTITUIERTER IR(PPY) 3-DERIVATE 283
8.4.3 SYNTHESE SUBSTITUIERTER TETRAKIS[2-(2-PYRIDYL-TOV)PHENYL]
BIS(/I-CHLORO)DIIRIDIUM(III)-VERBINDUNGEN 292
8.4.4 SYNTHESE SUBSTITUIERTER HETEROLEPTISCHER
BIS(2-(2-PYRIDYL-KA0PHENYL)- IRIDIUM(III)-KOMPLEXE 295
8.5 SYNTHESE VON HETEROFUENFRING-VERBINDUNGEN 307
8.5.1 SYNTHESE VERBRUECKTER HETEROFUENFRING-LIGANDEN 307
8.5.2 SYNTHESE UNVERBRUECKTER HETEROFUENFRING-LIGANDEN 315
8.5.3 SYNTHESE VON CHLORODIMEREN VERBRUECKTER HETEROFUENFRING-VERBINDUNGEN
317 8.5.4 SYNTHESE VON CHLORODIMEREN UNVERBRUECKTER HETEROFUENFRINGSYSTEME
320 8.5.5 SYNTHESE HOMOLEPTISCHER IR(III)-KOMPLEXE MIT VERBRUECKTEN
HETEROFUENFRING- LIGANDEN 322
8.5.6 SYNTHESE HOMOLEPTISCHER IR(III)-KOMPLEXE MIT UNVERBRUECKTEN
HETEROFUENFRING-LIGANDEN 323
8.5.7 SYNTHESE VERBRUECKTER UND UNSUBSTITUIERTER HETEROFUENFRING-LIGANDEN
ZU HETEROLEPTISCHEN IR(III)-KOMPLEXEN 326
8.5.8 SYNTHESE VERBRUECKTER SUBSTITUIERTER HETEROFUENFRING-LIGANDEN ZU
HETEROLEPTISCHEN IR(IIT)-KOMPLEXEN 339
8.5.9 SYNTHESE UNVERBRUECKTER HETEROFUENFRING-LIGANDEN ZU HETEROLEPTISCHEN
IR(III)-KOMPLEXEN 347
ANHANG A - TRANSPORT- UND MATRIXMATERIALIEN 355
ANHANG B - KRISTALLSTRUKTURDATEN 357
ANHANG C - NMR-SPEKTROSKOPISCHE DATEN 374
DANKSAGUNG 387
LITERATURVERZEICHNIS 389 |
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| spelling | Weinaug, Ute Jana Verfasser (DE-588)14065352X aut Effiziente Triplett-Emitter für organische Leuchtdioden auf der Basis von Iridium(III)-Komplexen von Ute Jana Weinaug 1. Aufl. Göttingen Cuvillier 2009 IV, 402 S. Ill., graph. Darst. 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Zugl.: Braunschweig, Techn. Univ., Diss., 2009 Iridiumkomplexe (DE-588)4223130-9 gnd rswk-swf Triplettzustand (DE-588)4186212-0 gnd rswk-swf Emitter (DE-588)4152082-8 gnd rswk-swf OLED (DE-588)4762455-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content OLED (DE-588)4762455-3 s Emitter (DE-588)4152082-8 s Iridiumkomplexe (DE-588)4223130-9 s Triplettzustand (DE-588)4186212-0 s DE-604 X:MVB text/html http://deposit.dnb.de/cgi-bin/dokserv?id=3417728&prov=M&dok_var=1&dok_ext=htm Inhaltstext DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=020719074&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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